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2. CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOSFuente de energía metabólica.
Importante papel estructural.
¿Qué alimentos con carbohidratos comieron hoy?
CARBOHIDRATOS¿Qué grupos tienen?
CARBOHIDRATOSPolihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o
compuestos que da origen a estos por hidrólisis.
MonosacáridosBloques de construcción de los polisacáridos.
Fórmula general: CnH2nOn (n varia de 3 a 7).
Clasificación de los monosacáridosPor grupo:
Aldosa: Tienen un grupo aldehído.
Cetosa: Tienen un grupo cetona.
Por número de carbonos:
Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.
La mayoría son aldohexosas.
Clasifique los siguientes monosacáridos
Ribosa Gliceraldehído Eritrosa RibulosaFructosa
IsómerosMoléculas que tienen la misma fórmula molecular pero son diferentes!!!
Clasificación:
Isómeros estructurales
Isómeros espaciales: Esteroisómeros
EstereoisómerosMoléculas que tienen al menos un carbono quiral o sea unido a 4 grupos diferentes tienen esteroisómeros.
Clasificación:
◦Enantiómeros
◦Diasterómeros
Gliceraldehído
EnantiómerosImágenes especulares el uno del otro.
Enantiómeros
Isómeros D (dexter) y L (laevus)
Denominaciones basadas en el carbono quiral del gliceraldehído.
D: OH a la derecha. L: OH a la izquierda
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Proyecciones de Fischer (2D)
◦ El carbono más oxidable va en la parte
superior.
1
2
3
4
5
6
Azúcares D y L con más de un C quiral
O H O H C C H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glucose L-glucose
En la naturaleza la mayoría son D.
Estereoisómeros de Aldotetrosas
Diasterómeros
Enantiómeros
Diasterómeros:
Nomenclatura de los azúcares
D & L: Enantiómeros:
Azúcares mantienen el mismo nombre, ej., D-glucosa & L-glucosa.
Diasteroisómeros:
Tiene un nombre especifico e.j., glucosa, manosa, galactosa, etc.
D-Aldotriosas y Aldotetrosas
D-Aldopentosas
D-A
ldo
hex
osa
s
Epímeros:
Isómeros que sólo cambian en la configuración de 1 C
D-Cetosas
Piranosas y Furanosas
Los monosacáridos tiene estructuras cíclicas.
Comparación de Fischer y Haworth
La formación del anillo produce un C quiral en el C1: se conoce como C anomérico.
Anómeros: Isómeros que se diferencian solamente en el C anomérico: a & b.
a (OH abajo del anillo) y b (OH arriba del anillo).
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
-D-glucose
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OH
-D-glucose
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
Ejemplos de pentosas
Azúcar Fuente Importancia
D-Ribosa Ácidos Nucleicos
Elemento estructural de ácidos nucleicos y de las coenzimas.
D-Ribulosa Procesos metabólicos
Intermediaria en metabolismo de hexosas monofosfato.
D-Arabinosa
Gomas: arábiga, de la ciruela y cereza
Mecanismo de defensa por lesiones.Para estudios de metabolismo de bacterias.Caramelos masticables (mentos).D-Xilosa Gomas
vegetales
D-Lixosa Músculo cardiaco
Constituyente de una lixoflavina del músculo cardiaco.
Ejemplos de hexosasAzúcar Fuente Importancia
D-Glucosa
Frutas, caña, almidón, lactosa
Azúcar del organismo, es el que transporta la sangre.
D-Fructosa
Frutas, caña, miel
El hígado y el intestino la convierten en glucosa
D-Galactosa Lactosa
El hígado la convierte en glucosa. Sintetizada en organismo (leche). En glicolípidos y glucoproteínas.
D-ManosaManano vegetal y gomas
Se encuentra en glucoproteínas
Ácidos aldónicos : Oxidación del aldehído.
Ácidos urónicos: Oxidación del hidroxilo terminal (C6)
Ej. Ácido glucurónico
Ácido D-galacturónico cuyo polímero es la pectina
Azúcares Ácidos
DesoxiazúcaresMonosacáridos en los que un
hidroxilo es reemplazado por un H
Aminoazúcares Un hidroxilo es sustituido por un
amino.
Este amino puede ser acetilado, como en la N-acetilglucosamina.
Formación del enlace glicosídico
Dos disacáridos diferentes de -D-Glucosa
Diferentes enlaces glicosídicos:
Un disacárido de -D-Glucosa
Enlace glicosídico β,β (11)
DisacáridosSacarosa
Azúcar de mesa (caña de azúcar y remolacha).
• Lactosa
Leche.
Disacáridos
Disacáridos
• MaltosaPor hidrólisis del almidón. En cereales y malta.
CelobiosaPor hidrólisis de la celulosa.
Celulosa:
Principal componente estructural de las plantas.
Polímero lineal de aprox. 2800 D-glucosas unidas por enlaces glicosídicos b-1,4.
Celulosa:
Almidón: Las plantas almacenan glucosa como amilosa o amilopectina (almidón).
Amilosa polimero de glucosa con uniones a(14).
Amilosa toma conformación helicoidal.
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HO H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
1
6
5
4
3
1
2
amylose
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
amylopectin
Amilopectina Polímero de glucosa con uniones a(14), con ramificaciones en a(16).
Las ramificaciones producen una estructura compacta.
Almidón:
Depósito de glucosa en los tejidos animales.
Similar a la amilopectina.
Glucosa con uniones a(14), con más ramificaciones a(16).
Facilita la liberación, ej. en músculo, hígado.
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
glycogen Glucógeno
Glucógeno
QuitinaPrincipal componente estructural del
exoesqueleto de invertebrados.
N-acetil--D-glucosamina unido por -1,4
N-acetilamínico
GlicosaminoglicanosRepeticiones de disácaridos (amino
azúcar y otro con carga negativa por un grupo sulfato o carboxilato).
◦Heparina: Anticoagulante. Actúa sobre la trombina, papel en la formación del coágulo.
Glicosaminoglicanos
◦Ácido Hialurónico: Componente del humor vítreo y lubricante de articulaciones
Glicosaminoglicanos
◦Condroitin sulfato y queratan sulfato: Componentes del tejido conectivo
N-acetilgalactosamina y N-ácido glucurónico
Paredes de células vegetales
◦Compuestas de celulosa y pectina.
◦Pectina funciona como cemento intercelular
◦Pectina: es un polímero de ácido D-galacturónico unido por enlaces glicosídicos -1,4.
Se unen covalentemente a proteínas o lípidos formando complejos llamados:
Glicoproteínas
Glicolípidos
Carbohidratos conjugados
Glicoproteínas
◦Anticuerpos
◦Antígenos.
◦Sistema ABO
Paredes Bacterianas
Pare
des B
acte
rian
as
Glicolípidos
Carbohidratos en la célula
Fibra dietaria
Polisacaridos no amilaceos y lignina no digeridos por las enzimas.
Fuente: Salvado de avena, frutas, cebada, etc
Importante en digestión, estimula la actividad peristáltica intestinal ayudando a la evacuación.
Ayuda a expulsar toxinas
Puede reducir el colesterol.