2. Isomer Konstitusional Dan Isomer Geometri

Embed Size (px)

DESCRIPTION

kimia organik

Text of 2. Isomer Konstitusional Dan Isomer Geometri

  • 2. Isomer Konstitusional dan Isomer Geometri

    By Team Teaching Pharmacy Unisba

    Editted by Nety Kurniaty

  • Isomer

    Isomer Senyawa berbeda yang memiliki rumus kimia yang sama. Example: C4H10

    n-butanaIsobutana

    CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH

  • Stereokimia

    Perbedaan penataan ruang atom pada suatu molekul

    atau ion.

    Fungsi dan reaktifitas suatu molekul ditentukan oleh

    bentuk tiga dimensi geometrinya

  • Isomer

    stereoisomer

    isomer

    konstitusional

    enantiomer

    Isomer

    geometri

    diastereomer

    Rotasi ikatan C-C terbatas

    (rigiditas molekul)

    Karbon kiral

    *

    8

  • Isomer Konstitusional
    (Isomer Struktur & Isomer Gugus Fungsi)

    Isomer Struktur: Senyawa yang berbeda tapi memiliki rumus molekul yang sama dengan struktur molekul berbedaContoh (gambarkan struktur molekulnya):

    - 2-metilpentana dengan 3-metilpentana

    - 1-butanol dengan 2-butanol

    - metilpropileter dengan dietileter

    - 4-dekena dengan 5-dekena

  • Isomer Gugus Fungsi

    Isomer gugus fungsi adalah senyawa yang berbeda gugus fungsinya tapi memiliki rumus molekul yang samaIsomer gugus fungsi juga bisa sekaligus memiliki isomer strukturContoh (gambarkan struktur molekulnya):

    - 1-pentanol dengan etilpropileter

    - Heksanal dengan 3-heksanon

    - Asam heksanoat dengan etilbutanoat

  • Isomer Geometri

  • Isomer Cis-Trans

    Karena keterbatasan putaran ikatan rangkap dua C-C, gugus yang terikat pada atom karbon tersebut dapat terletak cis atau trans satu sama lainnya

    cis-2-Butena

    mp -139C, bp 4C

    trans-2-Butena

    mp -106C, bp 1C

    H

    3

    C

    CH

    3

    CH

    3

    H

    3

    C

    C

    C

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    *

    9

    9

  • Isomer Cis Trans

    Bila tiap atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua mengikat dua gugus yang berlainan dapat membentuk isomer cis-trans.

  • *

    Aturan Deret: Sistem Tata Nama E, Z

    Ketika karbon berikatan rangkap dua mempunyai tiga atau empat substituen yang berbeda, bagaimana cara pemberian namanya?6.unknown
  • Configurasi - E,Z

    C

    higher

    C

    higher

    lower

    lower

    C

    lower

    higher

    C

    lower

    higher

    Z

    (zusammen)

    E

    (entgegen)

    *

    17

    17

  • Aturan deret untuk urutan prioritas :

    Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas

    F Cl Br I

    Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas

    H D

    Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas

    Naiknya prioritas

    Naiknya prioritas

    Naiknya prioritas

  • Aturan deret untuk urutan prioritas :

    Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atu tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas

    Naiknya prioritas

  • Konfigurasi - E,Z

    (2E, 4E)-3-chloro-4methyl-2,4-hexadiene

    7.unknown8.unknown9.unknown
  • *

    Stabilitas Alkena

    Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans karena adanya sterik strain10.unknown
  • Latihan Soal dan Quiz

    Which of the following can exist as

    cis

    trans

    isomers?

    CH

    3

    CH=CH

    2

    CH

    3

    CH

    2

    CH=CHCH

    3

    CC

    H

    A

    C

    B

    CC

    C

    A

    D

    B

    C

    C

    H

    3

    C

    H

    C

    l

    C

    C

    C

    H

    3

    H

    H

    3

    C

    C

    C

    H

    3

    C

    H

    C

    l

    C

    C

    C

    H

    3

    H

    H

    3

    C

    C

    C

    H

    3

    C

    H

    C

    l

    C

    C

    C

    H

    3

    H

    H

    3

    C

    Cis 24%

    Trans 76%

    CC

    H

    CH

    3

    CH

    3

    H

    CC

    H

    CH

    3

    CH

    3

    H