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Dra. Celia Andrés Juan Dep. Química Orgánica Facultad de Ciencias Universidad de Valladolid EL QUÍMICO Y LOS PERFUMES

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Dra. Celia Andrés JuanDep. Química OrgánicaFacultad de CienciasUniversidad de Valladolid

EL QUÍMICO Y LOS PERFUMES

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EL PERFUME toma su nombre de la palabra latina per fumum (a través del humo).

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“... Perfume es una mezcla de moléculas orgánicas: ésteres, cetonas, aldehidos, acetales,

hidrocarburos, etc.

Un perfume contiene de 20 a 500 compuestos orgánicos”.

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El perfume es una mezcla de aceites

esenciales aromáticos, alcohol y un fijador.

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Momificación de los Cadáveres

Los egipcios fueron los primeros en usar el perfume para sus prácticas

religiosas

Brasero de incienso para fumigaciones

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Sirvienta vertiendo perfume en las manos de una invitada.Tumba de Dyehuty. XVIII Dinastía

Los conos estaban

hechos de grasa de buey impregnada de

diversos perfumes.

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Grecia adoptó de Egipto el gusto por los perfumes. Los perfumes se utilizaban tanto para el cuerpo como para la

vida social y religiosa

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La rosa que antes era blanca y sin olor, tiene su color rojo y su aroma penetrante, desde el día en que Venus se clavó una espina de un

rosal y con su sangre la tiñó de rojo.

La rosa se volvió tan bella que Cupido, al verla, la besó y desde aquel momento tomó el aroma

que ahora tiene.

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Los griegos no tardaron en aprender y muy pronto importaron esencias orientales y se convirtieron en grandes maestros en

la elaboración de ungüentos y perfumes.

En la polis de Atenas, el status social de los perfumistasera bastante alto, y marcaban incluso el rumbo de la moda y la elegancia, por lo que sus tiendas eran muy

visitadas.

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Los romanos contribuyeron a la democratización del uso de las fragancias:

todo el mundo se perfumaba.

Al final de la Republica y primeros siglos del Imperio, Roma conoció el “boom” de la cosmética y de la perfumería.

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DE LA ARABIA LEJANA CONOCIDA POR LOS CLÁSICOS COMO “LA TIERRA DE LOS

PERFUMES”, LLEGABAN HASTA LAS COSTAS MEDITERRÁNEAS LAS

CARAVANAS DE CAMELLOS QUE, ATRAVESANDO EL DESIERTO,

TRANSPORTABAN EL INCIENSO Y LAS ESENCIAS PARA LOS MERCADOS DE

OCCIDENTE.

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MAHOMA, COMO BUEN ÁRABE, FUE UN ENAMORADO DEL PERFUME,

EL CORÁN PROMETE A LOS CREYENTES UN PARAÍSO PERFUMADO, CON GRANDES RÍOS, ÁRBOLES Y JARDINES Y BELLAS HURÍS DE

OJOS NEGROS, HECHAS DEL ALMIZCLE MÁS PURO.

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SÍMBOLO DE LA PUREZA Y DE LA SABIDURÍA DE

ALÁ.

LOS PUEBLOS MUSULMANES UTILIZABAN LA ROSA COMO BASE DE MUCHOS DE SUS AROMAS

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OTROS DE LOS AROMAS CLÁSICOS DE

ORIENTE, SON EL ÁMBAR Y EL

ALMIZCLE.

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ALAMBIQUE PARA DESTILAR EL ALCOHOL.

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Baños árabes

En la Edad Media tan sucia como se cree. La práctica del baño era generalizada

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Pomadera

Servía para contener el almizcle, el ámbar las resinas y las esencias

aromáticas.

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Receta Agua de Hungría

Ingredientes:4 cucharadas de romero fresco triturado. 3 cucharadas de menta fresca triturada. 3 cucharadas de pétalos de rosa triturados. 1 cucharada de piel de limón rallada. 150 ml de agua de azahar. 150 ml de alcohol o vodka.

Preparación:En un tarro hermético de cristal se dejan en remojo todos los ingredientes durante 15 días. Se filtra bien escurrido todo. Embotellar y guardar 2 semanas hasta que madure.

En 1370, la reina Isabel de Hungría elaboró el primer perfume hecho a base de alcohol que se conoce, L'eau

hongroise o Agua de Hungría

NACIMIENTO DE LOS PERFUMES LÍQUIDOS SEGÚN MITAD DEL SIGLO XIV

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En el Renacimiento, la perfumería volvió a rebrotar con fuerza en

Europa.

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Catalina de Médicis, la gran embajadora del perfume.

A su nuevo hogar Catalina llevó la belladona y al

destacado perfumista Renato de Florencia

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Se instalan los primeros minúsculos laboratorios de perfumistas.

En el Renacimiento, los avances en la Química permiten

perfeccionar las técnicas hasta ahora usadas en la extracción del perfume mediante la destilación.

Francia pasa a ser el imperio de los perfumes.

En 1656, nació la hermandad de los guanteros perfumistas.

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El siglo de los Filosofos y de la Revolución Francesa es también el de los perfumes

Cajita de bergamota redonda, muy celebres en el Siglo XVIII, servían a

menudo como objetos galantes.

Bote de porcelana para pomadas

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Jean Marie Farina

El agua de colonia, fue la verdadera revolución

del siglo XVIII

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La segunda mitad del siglo XIX fue testigo de la obtención de las primeras esencias sintéticas, que

revolucionaron el mundo del perfume. Nacimiento de la

Química Orgánica.

En 1887 se consigue aislar y producir artificialmente el almizcle.

EL PERFUME NO ESCAPÓ A LA INDUSTRIALIZACIÓN DEL SIGLO XIX.

LA ALQUIMIA CEDIÓ SU SITIO A LA QUÍMICA

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En 1893 se obtiene la IONONA , sustancia de olor casi exacto a la flor de la

violeta.

α-ionona y α-dihydroionona

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Perfume factory

La química sintética permite la creación de olores que no existen en la naturaleza.

Con esta técnica queda cubierto uno de los grandes problemas de la industria perfumista: la estabilidad.

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La fábrica de perfumes Fragonard en Grasse hacia 1900.

En Grasse, Francia, se fue formando un gran centro productor de perfumes gracias a los cultivos de jazmines, rosales y demás flores, además del uso de los primeros

alambiques modernos.

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En la Exposición Universal de París de 1900, el sector dedicado a los perfumes era uno de los mejor decorados, con todo el

diseño “Art Noveau”, y poseía además al mayor números de expositores.

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Con el correr del tiempo, los tipos de fragancias se fueron

multiplicando por miles, pero además, se comenzó a dar mas

relevancia a otros elementos que lo componen, como el frasco, su

envoltorio, y toda supublicidad.

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Fue así como los productores de perfume comenzaron a vincularse con importantes nombres del diseño de artículos de vidrio, como Lalique o Baccarat, a

reconocidos diseñadores gráficos y a famosos publicistas.

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François Coty, fue quien comenzó a recrear los aromas naturales con fragancias constituidas de forma artificial. Se dice que sus

primeros perfumes, que datan de 1905, fueron el origen de los grandes perfumes modernos.

En 1917, Coty sacó al mercado el Chypre

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En 1911, el diseñador Paul Poiret fue quien tuvo la idea de sacar al mercado una línea de ropa junto con

su respectivo perfume.

La véritable Eau de Cologne de Rosine

Vaporizadores, les Parfums de Rosine

Arlequinade, les Parfumsde Rosine

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La fragancia del más famoso de todos los perfumes, el legendario nº 5, fue creada

por Ernest Beaux , un químico que incorporó por primera vez a los

perfumes los aldehídos.

“Una mujer que no se perfuma no tiene porvenir”.

“QUIERO CREAR UN PERFUME INIMITABLE, UN PERFUME COMO

NUNCA SE HA VISTO, UN PERFUME DE MUJER CON OLOR A MUJER”

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"Solo unas gotas de Chanel nº 5".

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En los años 30, y junto con una sociedad más

abierta y menos prejuiciosa, salieron a la

luz las fragancias denominadas "cuero“.

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Worth

Coco Chanel

Jeanne Lanvin

Paul Poiret

Jean Patou

En los años 50, la perfumería estaba en todo su apogeo, sobre todo en Francia. Poiret, Lanvin Chanel, Worth, Patou, y todos los nombres más destacados de la industria de la moda habían considerado al perfume

como un elemento fundamental en sus negocios.

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Empezó a hacer verdaderamente popular el uso de perfume en los caballeros.

Edmond Roudnitska

Eau Sauvage

EMPLEO DE HEDIONA

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El perfume es una mezcla de aceites esenciales aromáticos, alcohol y un fijador.

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COMPONENTE % EN PESOAceites esenciales naturales 0.049

Aislados 0.023Semisintéticos 0.080

Fijadores vegetales 0.018Fijadores animales 0.003Fijadores sintéticos 0.010

Excipiente hidroalcohólico

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Son aceites odoríferos volátiles de origen vegetal formados por una compleja mezcla de productos.

Se obtienen directamente de las flores.

Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos; y suele ser incoloros, amarillos ó pardos.

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En las flores (lavanda, manzanilla, rosa, tomillo, etc.)

En los frutos (nuez moscada, pimienta, clavo etc.).

En las hojas (eucalipto, hierbabuena

En las raíces (angélica, cúrcuma, jengibre, sasafrás, valeriana, vetiver, etc.)

En las semillas (anís, cardamomo, hinojo, comino)

En el tallo (canela.)

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Rosa damascena Mill

Rosa alba LinnEl Jazmín La Tuberosa

La MimosaLa flor de azahar

El Narciso La Lavanda El Ylang-Ylang

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Son compuestos químicos puros aislados cuya fuente es un aceite esencial u otro producto

natural perfumado.

El LINALOL del aceite de linaloe

OH

(Esencia de lavanda)

El EUGENOLdel aceite de

clavoOH

OCH3

CH2CH=CH2

El PINENOde la

trementina

α-Pineno β-Pineno

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OMe

OH

CHO

OMe

OHEUGENOL VANILLINA

O

TREMENTINA ALCANFOR

CHO

CITRAL β-YONONA α-YONONA

O O

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Son las sustancias responsables de la duración del perfume. Pueden ser de origen vegetal,

animal o totalmente sintético.

COMPONENTE % EN PESOAceites esenciales naturales 0.049Aislados 0.023Semisintéticos 0.080Fijadores vegetales 0.018Fijadores animales 0.003Fijadores sintéticos 0.010Excipiente hidroalcohólico

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çÁmbar Gris

Castoreo

La civeta

El almizcle15 OCiclopentadecanona

5-cyclohexadecen-1-ona16

O

OCIVETONA

(Z)-cycloheptadec-9-enone

O

MUSCONA

(R)-3-methylcyclopentadecanone

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Bálsamo de Tolú: procedente de un árbol 

de Colombia.

Bálsamo de Perú: oleorresina procedente de un árbol de San Salvador. 

Benzoina: resina translúcida rojiza

O

O

O

O

O

O

O

O

HO

O

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Son unos pocos aceites esenciales que se usan con este fin por sus propiedades de fijación.

La salvia, el pachulí y la madera de sándalo

Productos sintéticos que tienen olor propio: vainillina,

benzofenona, cumarina, acetofenona, ésteres del ácido

cinámico y fenilacetato de feniletilo.

Ésteres de punto de ebullición elevado y relativamente inodoros.

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En los perfumes normales el excipiente lo forma una

mezcla de alcohol etílico y agua.

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ExpresiónDestilación

Extracción

Molécula de Síntesis

Nature Print

Técnicas de fabricación

Diversos procedimientos de fabricación permiten al perfumista disponer de centenares de ingredientes, que probablemente

formarán parte de alguna de sus creaciones.

ENFLEURAGE

MACERACIÓN

EXTRACCIÓN CON

DISOLVENTES

EXTRACCIÓN CON FLUIDOS

SUPERCRÍTICOS

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Una vez separada del fruto, la corteza se agujerea finamente y se comprime mecánicamente.El extracto obtenido se decanta y se filtra sobre papel mojado, con el fin de separar las partes acuosas de los aceites esenciales.Este tratamiento en frío conviene particularmente a naranjas, limones y otros cítricos, cuyo aroma muy fresco no resistiría el calor.

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Se calienta la mezcla de agua y de vegetales aromáticos. El vapor de agua arrastra los elementos aromáticos hacia la columna de destilación, que una vez enfriados son recogidos. Por decantación el agua se separa de las sustancias aromáticas, resultando las llamadas esencias.

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Destilación

Huevo para rectificarobtención de esencias más elaboradas que las esenciasobtenidas por destilación ordinariaGrasse - utilizado hasta 1970 aproximadamente

Laboratorio de los alambiques - Perfumería Bruno Court - Grasse - 1ª mitad del siglo XX

Columnas aéreas (serpentín) unidas al alambique - antigua fábrica Chiris - Grasse - 1ª mitad del siglo XX

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La extracción mediante disolventes: puestos en contacto con la planta de la que se va a extraer el aceite, los disolventes se impregnan de materias aromáticas.

Tradicionalmente, esta técnica, bautizada "ENFLEURAGE" era practicada en frío con grasas animales.

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La extracción por disolvente volátil

Carga de la cuba de un extractor

Descarga de la cuba de un extractor

tras el agotamiento de la materia prima

Filtrado de la concreta Esencia pura o

absoluta

fábrica Cal Pfizer - Grasse - 1995

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La maceración de flores en frío, es el método más antiguo utilizado para la obtención de perfumes. Esta técnica ha sido prácticamente abandonada. Se utilizaba con flores muy frágiles como la flor de azahar,

el jazmín o las tuberosas.Los pétalos, recogidos a mano, se disponían en una fina capa sobre una película de grasa animal dispuesta

a su vez en una plancha de vidrio, llamada "châssis".Cada 24 ó 48 horas (72 horas para las tuberosas) se retiraban minuciosamente los pétalos. Se repetían

varias veces estas operaciones hasta la saturación de las grasas. Una vez terminado el proceso, la pomada resultante cargada de aromas se rascaba, lavándola a continuación con aguardiente de vino para

obtener infusiones.

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Taller de enflorado en frío -fábrica Chiris - Grasse - principios del siglo XX

Carga del chasis con la grasa

Flores de jazmín dispuestas sobre la grasa

Enflorado en frío

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Es una variante del enfleurage. Las flores se introducen en grasa a una temperatura de 50-80ºC.

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El "softact" o extracción mediante CO2 : Colocado bajo presión y a una temperatura inferior a 40º C, el CO2 pasa a un estado supercrítico, es decir líquido. Adquiere de esta forma las cualidades de un disolvente, aliadas a la fluidez de un gas. Gracias a la técnica de "Softact" puesta a punto por Firmenich, se puede obtener extractos de una calidad olfativa, y de una pureza inigualable sin ningún resto de disolvente y sin utilizar altas temperaturas. Se puede hablar de extracción suave.El CO2 permite conseguir substancias aromáticas poco volátiles, Como las que desprenden las especias por ejemplo.El CO2, reciclado en el interior del sistema no contamina: es un gas totalmente inofensivo que se puede liberar sin riesgos en la atmósfera.

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En los laboratorios especializados pueden fabricarse actualmente más de 5000 sustancias olorosas.

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MATERIAS PRIMAS SINTÉTICAS

Cada vez más usadas

Falta de riqueza natural

La calidad se controla fácilmente

Disponibilidad casi infinita

La proporción de productos naturales disminuye a medida que baja el precio de la fragancia

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MATERIAS PRIMAS SINTÉTICASTres beneficios

EXCLUSIVIDADÉTICA

IMPOSIBILIDAD

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En 1952, este gran compositor-perfumista afirmó: “Es con los químicos con los que

habrá que contar para hallar cuerpos nuevos gracias a los cuales pueden nacer notas

originales. Sí, para el perfume, el porvenir se halla ante todo en manos de la química”

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Los científicos utilizan la técnica de análisis, conocida como "Nature Print". Para captar un aroma, se seleccionan y valoran esmeradamente, diferentes extractos, mediante la cromatografía gaseosa y la espectografía de masa. Gracias a la técnica Nature Print se puede reconstruir la complejidad y la sutileza de un aroma acercándolo lo máximo posible a la naturaleza.

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El headspaceLas moléculas olorosas liberadas por la flor

cortada o antes de la recolección se transportan por medio de una corriente de gas de vector, antes de ser concentradas

sobre un absorbente adecuado, por ejemplo carbón activo o un polímero orgánico. A

continuación, se desabsorben y se analizan por cromatografía.

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El análisis cromatográficopermite identificar una

molécula presente en una mezcla olorosa y calcular sus

proporciones.

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Maceración esta operación consiste en dejar en contacto prolongado el concentrado y el alcohol en grandes

cubas de acero inoxidable

Las cubas de maceración están enlazadas por una multitud de

tuberias a unas máquinas automáticas situadas en el piso superior, que llenan los frascos

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Se trata de cubrir el tapón con un capuchón de piel humedecida, que se

rodea con un hilo de oro.

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Un kilo de iris 45.000 euros

Un kilo de jazmín francés 20.000 euros.

para obtener un kilo de esencia de jazmín es necesario recolectar

más de 600 kilos de flores

3.500 kilos de rosas de Grasse para obtener un

kilo de esencia.

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En el siglo XX, se empezaron a hacer perfumes con varias fragancias. El primero que introdujo esta manera de

hacerlos fue Aimé Guerlain, en 1899.

Se creó a principios del siglo XX un sistema llamado Piramidal o

de tres capas

Estructura de los Perfumes

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CABEZA

CUERPO

FONDO

NOTA DE SALIDA: cabeza de la pirámide.

Es la primera impresión que se tiene de una fragancia.

L

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CABEZA

CUERPO

FONDO

L

CABEZA

CUERPO

FONDO

.NOTA DE CUERPO:

Centro de la pirámide.Es el corazón de la fragancia.

Constituye el tema principal

de la fragancia y determina

su carácter

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FONDOFONDOFONDO

CUERPO

CABEZA

L

NOTA DE FONDO:Base de la pirámide.

Es la etapa final de la fragancia, compuesta de materiales poco volátiles y de mayor fijación.

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Los perfumistas comienzan su composición por las notas bajas, graves o de fondo para luego ir

añadiendo a la composición las notas medias o de corazón, se dejan para el final las notas más

volátiles llamadas agudas, de cabeza o simplemente notas altas.

La proporción de notas graves, medias y agudas de una composición es aproximadamente de 40:30:30. Para 15 ml. de alcohol, se añaden 24 gotas de graves, 18 gotas de medias y 18 de

agudas.

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Composición olfativa:

Nota altamandarina y jengibre.

las notas mediasmadera de rosa y lirio.

La nota de fondomusgo y vainilla.

Notas Salida:Bergamota, cardamomo, piña y papaya.

Corazón: "Hedione high cis" (una formulación especial derivada del jazmín), violeta, rosa y nuez moscada.

Fondo: Dos nuevos almizcles combinados con ámbar.

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El Comité Francés del Perfume mantiene desde el siglo pasado una clasificación, que actualiza rigurosamente, y en la que destaca siete grandes familias de perfumes,

divididas en cuarenta y cinco subfamilias.

Estas familias son un método para clasificar los perfumes en grupos de aroma:

Clasificación de los Perfumes

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Oriental (Ambarado): Las fragancias de esta familia evocan especias y esencias exóticas y se obtienen de la mezcla de vainilla, ámbar y almizcle

como notas de fondo, que se asocian con otras, generalmente olores más afrutados, ligeramente

amaderados o una presencia floral, a menudo la del clavel.

Los grupos de esta familia son: Dulce, Floral, Cítrico, Floral Amaderado, Floral Frutal y Floral

Especiado.

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CKin2u, una colección inspirada en los jóvenes “Tecnosexuales”.La versión masculina “fresca oriental amaderada

Notas salida: lima gin fizz, con hojas de pomelo y tangelo.

Notas medias: chocolate suaves toques de pimiento y hojas de shiso.

Notas de fondo almizcle helado, cedro blanco y vetiver.

La versión femenina fresca floral oriental

Notas salida pomelo rosa, bergamota y hojas de grosella.

Notas medias orquídea de azúcar y cactus blanco.

Notas de fondo ámbar neón vainilla y el cedro rojo.

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Extracto. 40%Eau de Parfum. 20%Eau de Toilette. 10%

Eau de Cologne. 5%

Colonia. 2-3%

La calidad de un perfume

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CREAR UN PERFUME ES COMO CREAR UNA SINFONÍA...

UNA SINFONÍA ESTÁ COMPUESTA POR NOTAS MUSICALES

UN PERFUME ESTÁ COMPUESTO POR NOTAS

OLFATIVAS.

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Al destapar hoy un frasco de perfume y entrar en contacto con las

combinaciones, desde las más frescas hasta las más complejas, no

pensamos en los inicios de la industria ni en una criatura

prehistórica que un atardecer cualquiera cerró los ojos al sentirse

invadida por el regalo procedente del sahumerio que le despertó sensaciones nunca antes

experimentadas.