2010 volume3 cadernodoaluno_quimica_ensinomedio_3aserie_gabarito

GABARITO Caderno do Aluno Química 3a série – Volume 3

1

Respostas às questões

As respostas são indicações do que pode ser esperado das reflexões dos alunos. De

maneira nenhuma são “gabaritos” para ser seguidos em eventuais correções de tarefas

ou discussões em sala de aula. Deve-se chamar a atenção para o fato de se procurar

utilizar de maneira adequada a linguagem que envolve termos científicos, o que,

certamente, não corresponde ao modo pelo qual os alunos se expressam. Muitas vezes,

eles expressam ideias pertinentes, porém sem a devida apropriação da terminologia

química.


2

SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 1

A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS ÚTEIS AO SER HUMANO

Página 3

Espera-se que, no espaço indicado, os alunos apresentem os conhecimentos

explicitados em sala de aula sobre materiais que são extraídos da biosfera, assim como

seus usos e sua importância social.


3


COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRÓLEO, DO GÁS NATURAL E DO CARVÃO MINERAL

Páginas 4 - 5

Os alunos podem encontrar dados diferentes em diversas notícias veiculadas em

jornais e revistas; vai depender da atualidade da notícia e da fonte dos dados. Muitas

vezes, as notícias baseiam-se em suposições de especialistas. Na página da ANP

(Agência Nacional do Petróleo), disponível em

<http://www.anp.gov.br/petro/reservas.asp>, acesso em: 5 jan. 2010, pode-se acessar

um link sobre as reservas brasileiras de petróleo e de gás natural, tanto as

reconhecidas como as ainda não reconhecidas.

1.

PPeettrróólleeoo GGááss nnaattuurraall

Reservas totais do

Brasil em

31/12/2008

(Milhões de m3) (Milhões de barris) (Milhões de m3)

3 190,90 20 070,74 502 786,16

Reservas

(31/12/2008)

ainda não

formalmente

reconhecidas pela

ANP, segundo a

Portaria no 9 de

21/1/2000, art. 4.

124,44 782,75 86 421,15

Reservas totais do

Brasil em

31/12/2007

2 684,87 16 887,81 369 958,68

Reservas

(31/12/2007)

ainda não

555,26 3 492,60 214 513,49


4

formalmente

reconhecidas pela

ANP, segundo a

Portaria no 9 de

21/1/2000, art. 4.

A análise desses dados permite supor que parte das reservas ainda não formalmente

reconhecidas em 2007 foram reconhecidas em 2008 ou, talvez, novas descobertas

feitas em 2008 já tenham sido reconhecidas. Caso os alunos se interessem, podem

pesquisar como reservas de petróleo e de gás são calculadas.

2. A camada pré-sal é a que fica abaixo da camada salina situada no fundo dos oceanos.

Na costa sudeste brasileira, na Bacia de Santos, foram encontradas recentemente

jazidas de petróleo nessa camada. Esse campo foi chamado de Tupi.

3. A camada pré-sal inicia-se entre 5 e 7 mil metros abaixo da superfície do mar; logo,

as perfurações devem atingir profundidades maiores do que essas.

4. Os alunos deverão expressar e discutir suas opiniões.

Páginas 5 - 6

Os alunos não deverão ter dificuldade em achar que um barril de petróleo equivale a

158,98 L. Por meio desta pesquisa, os alunos poderão conhecer alguns derivados do

petróleo e ampliar seus conhecimentos em relação aos usos das diferentes frações do

petróleo. Em geral, conhecem a gasolina, o GLP (gás liquefeito de petróleo) e o óleo

diesel. Reconhecem também sua importância nos meios de transporte (em motores a

explosão) e em sistemas de aquecimento. Seguem algumas informações:

• Gás natural: usado como combustível e matéria-prima na síntese de compostos

orgânicos e na fabricação de plásticos.

• GLP (gás liquefeito de petróleo): usado como combustível, como gás para cozinhar,

como matéria-prima na síntese de compostos orgânicos e na fabricação de borracha.

• Éter de petróleo: usado em lavagens de tecidos a seco.

• Benzina: usado como solvente orgânico.

• Nafta ou ligroína: usado como solvente e matéria-prima na indústria petroquímica.


5

• Gasolina: usado como combustível de motores a explosão.

• Querosene: usado para iluminação, como solvente, como combustível doméstico e

como combustível para aviões.

• Óleo diesel: usado como combustível para ônibus, caminhões e tratores.

• Óleo lubrificante: usado como lubrificante de máquinas e motores.

• Vaselina: usada como lubrificante na fabricação de pomadas e cosméticos e na

indústria alimentícia.

• Parafina: usada na fabricação de velas, em indústrias de alimentos, de cosméticos,

em impermeabilizações e como revestimento de papel.

• Asfalto: usado na pavimentação de ruas e calçadas, na vedação de encanamentos e

paredes, na impermeabilização de cascos de embarcações e como revestimentos

antioxidantes.

• Coque: usado em usinas siderúrgicas – redução do ferro e aquecimento dos

altos-fornos –, no revestimento de fornos refratários, na obtenção do alumínio e

como fonte de gás de síntese.

Com relação ao preço, os alunos poderão encontrar duas cotações referentes ao

petróleo: para o petróleo Brent e para o petróleo WTI. Neste momento, é importante que

o professor discuta que, como o petróleo é uma mistura, e como a composição da

mistura depende do local de onde é extraído, é necessária uma referência para a

comercialização do mesmo. A cotação é feita usando-se como referência os petróleos

Brent e WTI.

Professor, pode ser interessante uma reflexão sobre como e por quem são feitas as

cotações do dia do barril de petróleo.

• Petróleo Brent refere-se a uma mistura de petróleos produzidos no Mar do Norte,

oriundos dos sistemas petrolíferos Brent e Ninian. É negociado em Londres e serve

de referência para os mercados de derivados da Europa e Ásia. Apresenta grau API

de 39,4º e teor de enxofre de 0,34%. Sua cotação diária é publicada pela Platt’s

Crude Oil Marketwire. Essa cotação reflete o preço de cargas embarcadas de 7 a 17

dias após a data de fechamento do negócio, no terminal de Sullom Voe, na Inglaterra.

• WTI é a sigla de West Texas Intermediate. Proveniente da região oeste do Texas, nos

Estados Unidos, é negociado em Nova Iorque e serve de referência para os mercados

de derivados dos EUA. Sua cotação é feita diariamente (mercado spot) e reflete o


6

preço dos barris entregues em Cushing, Oklahoma, nos EUA. Apresenta grau API

entre 38º e 40º e teor de enxofre de 0,3%.

Observação: grau API é uma escala usada para medir a densidade relativa de

líquidos. Varia inversamente com a densidade relativa, isto é, quanto maior a

densidade relativa, menor o grau API. Mercado spot é a cotação de curto prazo e

flutuante.

Páginas 6 - 9

1. O petróleo é uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono e de

hidrogênio. O petróleo tem grande importância econômica por ser uma das principais

fontes de energia utilizadas atualmente e também por se constituir em fonte de

matéria-prima para vários produtos da indústria.

2. Acredita-se que o petróleo tenha sido formado pela decomposição de seres vivos,

submetidos durante milhões de anos a altas pressões e temperaturas, na presença de

pouco ou nenhum oxigênio. O petróleo faz parte da biosfera porque é formado em

ambientes onde existe – ou existiu – vida.

3. Frações que dão origem à gasolina, ao GLP (gás liquefeito de petróleo), ao querosene

etc.

4. O refino pode ser descrito como uma série de operações de beneficiamento do

petróleo bruto para que se obtenham produtos específicos. No refino, o petróleo

bruto é submetido à destilação fracionada e os resíduos são redestilados. Dependendo

do que se deseja, alguns produtos obtidos nessas destilações podem ser submetidos

aos processos de craqueamento, alquilação e reforma.

5. Gás natural, GLP (gás liquefeito de petróleo), gasolina, querosene, gasóleo, óleos

combustíveis e lubrificantes, parafina, vaselina, asfalto, piche etc.

6. Como o aluno vai explicar com suas palavras, é importante que perceba que a

destilação fracionada é um processo de separação de mistura de substâncias que

apresentam temperaturas de ebulição próximas. Esse processo é usado para separar

as principais frações do petróleo (as que dão origem à gasolina, ao GLP, ao

querosene). No craqueamento, moléculas saturadas e com alta massa molecular são


7

quebradas e transformadas em outras com massas moleculares menores e

insaturadas. Na reforma, moléculas de baixas massas moleculares são transformadas

em outras com altas massas moleculares. Na alquilação são obtidas moléculas mais

ramificadas. Todos esses processos são realizados para obtenção de produtos com

diferentes especificações de consumo.

Questões para análise do texto

Páginas 10 - 11

1. O gás natural é um combustível fóssil e foi formado pela decomposição de matéria

orgânica durante milhões de anos. Ele é encontrado em rochas porosas no subsolo e,

em geral, em uma camada acima da reserva de petróleo. No entanto, as rochas

porosas que armazenam o gás também podem estar em locais onde não se encontra

reserva de petróleo. O gás natural faz parte da biosfera, pois é encontrado na região

do planeta onde existe – ou existiu – vida.

2. O gás natural é constituído principalmente por metano (de 50% a 70%), dióxido de

carbono gasoso (de 20% a 25%) e, em pequena proporção, por água e outros gases,

tais como o butano, o propano, o etano, o nitrogênio e o sulfeto de hidrogênio.

3. Sim. Para evitar a corrosão das linhas de transmissão.

4. A combustão do sulfeto de hidrogênio forma óxidos de enxofre, poluentes

atmosféricos que intensificam a acidez das chuvas.

5. Os alunos registrarão as ideias que lhes pareceram mais importantes. A correção

pode indicar ao professor se as expectativas de aprendizagem foram atingidas. Os

processos estão descritos no texto “O gás natural e sua purificação”. Professor, avalie

as respostas dos alunos com base nesse texto.

Questões para a sala de aula

Página 13

1. Quanto maior o número de carbonos, maior a temperatura de ebulição dos

compostos. Caso os alunos apresentem dificuldade, sugere-se que sejam mostrados

exemplos numéricos.


8

Desafio!

Página 13

Os alunos devem perceber que, aumentando o tamanho da molécula (o número de

carbonos em uma cadeia aberta), aumentam também as suas temperaturas de ebulição.

Isso pode ser explicado pela maior possibilidade de interações intermoleculares – forças

de London – entre elas. Essas forças devem ser vencidas para que uma molécula passe

para o estado gasoso. Assim, quanto maiores forem as interações entre as partículas,

maior será a energia necessária para que sejam quebradas e maior será a temperatura de

ebulição.

Observação: até este momento, estamos trabalhando com cadeias lineares e isso

deve ser apontado para os alunos. Seria desejável sinalizar que, ao trabalharmos com a

tabela da pág. 15 (no Caderno do Professor a mesma tabela aparece na pág. 21), será

mostrado que ramificações nas moléculas isômeras também influenciam suas

propriedades.

2.

NNoo ddee ccaarrbboonnooss AAllccaannoo AAllcceennoo AAllcciinnoo

2 Etano Eteno Etino

3 Propano Propeno Propino

4 Butano Buteno Butino

5 Pentano Penteno Pentino

6 Hexano Hexeno Hexino

Todos os alcanos apresentam o sufixo ano, todos os alcenos apresentam o sufixo eno

e todos os alcinos apresentam o sufixo ino.

Todos os compostos com dois carbonos apresentam o prefixo et; os com três

carbonos apresentam o prefixo prop; os com quatro, o sufixo but; os com cinco, o

sufixo pent; e os com seis, o sufixo hex.

Professor, a questão da posição da insaturação na cadeia carbônica não deve ser

discutida neste momento. Pode ser mencionado aos alunos que a posição é indicada

por um número que representa um dado átomo de carbono, mas que essa discussão

será feita posteriormente.


9

3. Sim. Nos alcanos, o número de hidrogênios nas moléculas é igual ao dobro do

número de carbonos mais dois, ou seja, sua fórmula genérica pode ser representada

por CnH(2n+2). Já nos alcenos, o número de hidrogênios corresponde ao dobro do

número de carbonos e podem ser representados por CnH2n. Nos alcinos, o número de

hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos menos dois; podem ser

representados por CnH(2n-2).

Desafio!

Páginas 13 - 14

1. Na formação de uma dupla ligação, dois átomos de hidrogênio são eliminados; logo,

o número de hidrogênios diminui em dois, o que é indicado na fórmula genérica

CnH2n. Como os alcanos possuem dois hidrogênios a mais, apresentam a fórmula

CnH(2n+2).

2.

C2H2 (etino)

C6H10 (hex-1-ino)

C6H10 (hex-2-ino)


10

Páginas 14 - 15

1.

NNoommee ddoo ccoommppoossttoo

FFóórrmmuullaa eessttrruuttuurraall eesstteennddiiddaa FFóórrmmuullaa eessttrruuttuurraall ccoonnddeennssaaddaa

Etano

Etino

Pent-2-eno

Hex-3-ino

Pent-2-ino

Observação: neste momento, o aluno ainda não estudou isomeria cis–trans. Sugere-se retomar este exercício depois da discussão sobre isomeria geométrica e perguntar aos alunos se mudariam algo nas estruturas que desenharam.


11

2. Para responderem a esta questão, os alunos deverão analisar as estruturas e perceber

que elas têm em comum o fato de ser formadas unicamente por átomos de carbono e

de hidrogênio; assim, poderão concluir que hidrocarbonetos são substâncias

formadas exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio. Caso não cheguem

a esta conclusão por si sós, poderão achar a definição em qualquer livro didático de

3a série. Caso não o consigam, poderão aprender por meio de discussões com os

colegas e com o professor. O objetivo é que analisem as estruturas dos compostos e

percebam as semelhanças entre eles: a análise de estruturas é essencial no estudo da

química denominada orgânica.

Questões para a sala de aula (continuação)

Páginas 15 - 18

4.

Trans-but-2-eno But-1-eno Metilpropeno Cis-but-2-eno

Seguem alguns dados para que os alunos completem a tabela em seus cadernos.

CCoommppoossttoo TTeemmppeerraattuurraa ddee

ffuussããoo ((ººCC)) aa 11 aattmm TTeemmppeerraattuurraa ddee eebbuulliiççããoo

((ººCC)) aa 11 aattmm DDeennssiiddaaddee ((gg//mmLL))

aa 2255ºº CC

Trans-but-2-eno −105,5 0,96 0,6042

But-1-eno −185,3 −6,26 0,5951

Metilpropeno −140,4 −6,9 0,5942

Cis-but-2-eno −138,9 3,73 0,6213

5. São compostos desiguais, pois suas propriedades são diferentes. É importante que

levem nomes distintos para que possam ser diferenciados.


12

6. Foram utilizados números para indicar a posição da dupla ligação na cadeia

carbônica, isto é, onde os átomos de carbono estão unidos por ligação dupla.

7. No cis-but-2-eno os hidrogênios e os grupos CH3 (grupos metila) encontram-se do

mesmo lado em relação à dupla ligação. No trans-but-2-eno encontram-se em lados

opostos.

8. Na estrutura denominada metilpropeno a cadeia principal pode ter no máximo três

carbonos; portanto, seu nome deve se iniciar com o prefixo prop.

Trans-but-2-eno

But-1-eno

4 carbonos 4 carbonos

Metilpropeno

Cis-but-2-eno

3 carbonos 4 carbonos

9.

a) O composto 1 é o cis-1,2-dimetilciclopentano, pois os grupos metila (CH3)

encontram-se do mesmo lado do anel; o mesmo se dá com os hidrogênios.

b) O nome do composto 2 é trans-1,2-dimetilciclopentano.

10. Os alunos escreverão suas próprias definições. É importante que mencionem que

compostos isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular

e diferentes fórmulas estruturais.


13

11.

AAllccaannoo EEssttrruuttuurraa TTeemmppeerraattuurraa ddee eebbuulliiççããoo ((ººCC)) aa 11aattmm

FFóórrmmuullaa mmoolleeccuullaarr

Hexano

A cadeia principal engloba a

molécula toda.

69 C6H14

2-metilpentano

Professor, mostre aos alunos que

não há diferença entre as duas

estruturas.

60 C6H14

3-metilpentano 63 C6H14


14

2,2-dimetilbutano

Novamente mostre aos alunos que

não há diferença entre as

estruturas.

50 C6H14


15

2,3-dimetilbutano 58 C6H14

12. Sim, os números são para indicar em qual carbono se localiza o radical metil.

13. O prefixo di indica que há dois grupos metila no composto; os números mostram a

quais carbonos os grupos metila estão ligados.

14. No 2-metilpentano, de qualquer maneira que se conte o número de átomos de

carbono da cadeia principal, chega-se a uma cadeia com, no máximo, 5 carbonos, e

no 2,2-dimetilbutano, a maior cadeia é de 4 carbonos.

15. Quanto menor o número de ramificações, maior a temperatura de ebulição. É

importante lembrar que isso vale para compostos com o mesmo número de carbonos,

pois, caso fosse mudado o tamanho da cadeia, ter-se-ia mais de uma variável a ser

observada ao se comparar as temperaturas de ebulição, e, consequentemente, não se

poderia chegar a uma conclusão.

Os compostos em questão são apolares; portanto, as forças interpartículas que

aparecem entre eles são do tipo dipolo instantâneo. Compostos mais lineares são


16

mais polarizáveis, além de apresentarem maiores superfícies de contato; as forças

atuantes entre eles são, portanto, maiores. Para que essas forças sejam vencidas é

necessário mais energia; por isso, as temperaturas de ebulição de compostos menos

ramificados são maiores.

Desafio!

Página 18

Não se pode denominar um composto de 4-metilpentano, pois a numeração da cadeia

principal, no caso dos alcanos, deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao carbono

mais ramificado.

Não se pode denominar um composto de but-3-eno (ou 3-buteno), pois a numeração

da cadeia principal deve ser iniciada pelo carbono mais próximo ao da dupla ligação.

Não se pode denominar um composto de 2-etilbutano, pois a cadeia principal deve

ser a maior possível e englobar o maior número possível de carbonos ramificados. O

nome do composto a que se faz referência deve ser 3-metilpentano.

Página 19


17

Páginas 20 - 21

1. Os dois são obtidos a partir da madeira. O carvão vegetal é obtido por meio da

carbonização da madeira enquanto o carvão mineral é formado pelo processo de

fossilização da madeira durante milhões de anos.

2. Acredita-se que o carvão mineral seja produto da fossilização de troncos, raízes,

galhos e folhas de árvores gigantes que cresceram há 250 milhões de anos em

pântanos rasos. Após morrerem, essas partes vegetais se depositaram no fundo

lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra ao agirem sobre esse

material transformaram-no em uma massa negra – as jazidas de carvão.

3. Os alunos poderão citar diversas aplicações; por exemplo, o uso como combustível e

como fonte de muitas matérias-primas utilizadas em indústrias de corantes, remédios,

pesticidas, elastômeros e plásticos, entre outras.

4. Pirólise é a degradação de qualquer material orgânico pelo calor, realizada na

ausência parcial ou total de oxigênio. A falta de oxigênio tem como objetivo evitar a

combustão.

5. Porque o carvão mineral brasileiro apresenta altos teores de cinzas e de enxofre,

baixo poder calorífico, difícil processo de beneficiamento e elevados custos

envolvidos na remoção de poluentes.

6. Como combustível. Seu uso como fonte de matérias-primas se torna difícil por causa

da sua baixa qualidade; sendo assim, seu processo de beneficiamento, além de ser

difícil, apresenta custos elevados.


18

Páginas 21 - 22

Algumas possíveis informações coletadas pelos alunos:

AAllgguummaass ssuubbssttâânncciiaass oobbttiiddaass aa ppaarrttiirr ddoo ccaarrvvããoo mmiinneerraall ee aallgguummaass ddee ssuuaass aapplliiccaaççõõeess

FFaassee SSuubbssttâânncciiaa FFóórrmmuullaa eessttrruuttuurraall

FFóórrmmuullaa mmoolleeccuullaarr

UUssooss

Naftaleno

C10H8

Matéria-prima para a produção de

medicamentos, corantes, herbicidas,

inseticidas, fluidizantes e poliésteres.

Piridina

C5H5N

Matéria-prima para a síntese de

fungicidas, vitaminas e

medicamentos. Usada também como

solvente e como auxiliar para

tingimento têxtil.

Fenol C6H6O

Desinfetante; matéria-prima na

produção de medicamentos,

tensoativos, defensivos agrícolas,

resinas sintéticas e corantes.

Estireno C8H8

Matéria-prima na fabricação de

poliestireno, borracha sintética,

resinas e poliésteres.

Tolueno

C7H8

Solvente para tintas e revestimentos;

matéria-prima na fabricação de

benzeno e fenol; utilizado para elevar

a octanagem da gasolina.

Benzeno C6H6

Solvente; antidetonante em gasolina;

matéria-prima na fabricação de

compostos orgânicos.


19

Xilenos

Ortoxileno

C8H10

Solvente para resinas; matéria-prima

para a fabricação de anidrido ftálico,

gasolina de aviação, corantes,

inseticidas; constituinte de asfalto e

nafta.

Metaxileno

C8H10

Intermediário para corantes e sínteses

orgânicas; solvente; inseticida.

Paraxileno

C8H10

Usado na fabricação de

medicamentos e de inseticidas, como

matéria-prima para o ácido

tereftálico (usado na produção de

corantes, sacarina, perfumes etc.) e

na indústria de polímeros sintéticos e

de poliéster.

Fase

sólida

Coque −− * Usado na produção industrial do

ferro e como combustível.

Carvão de

retorta

−− * Usado na produção de eletrodos.

* O componente principal do carvão é o carbono. Esta quantidade varia dependendo do tempo de

petrificação (no caso do carvão mineral) ou de como a pirólise é conduzida (no caso do carvão

vegetal). Costuma-se representar o carvão por C, mas, notem, o carvão não é uma substância simples.


Páginas 22 - 23

1. Não. Suas propriedades são diferentes e suas aplicações também o são.

2. O aluno apresentará um texto próprio. Deve, entretanto, mencionar que a mudança da

posição do grupo metila ligado ao anel faz com que as propriedades dos compostos

mudem, caracterizando compostos isômeros.


20

Páginas 23 - 24

Os alunos utilizarão as próprias palavras para preencher a tabela com as informações

que encontraram. Poderão ter dificuldade em encontrar todas as informações para todas

as funções; o importante é que consigam conhecer pelo menos uma propriedade e uma

aplicação dos compostos pertencentes a cada um dos grupos funcionais. A título de

exemplo, apresentam-se algumas informações a seguir.

NNoommee ddaa ffuunnççããoo

EEssttrruuttuurraa ddoo ggrruuppoo ccaarraacctteerrííssttiiccoo

SSoolluubbiilliiddaaddee eemm áágguuaa;; aacciiddeezz oouu bbaassiicciiddaaddee ddaa ssoolluuççããoo aaqquuoossaa;; uussooss ee pprroopprriieeddaaddeess

Álcool

A solubilidade dos alcoóis diminui com o aumento

da cadeia carbônica (metanol e etanol são solúveis

em qualquer proporção); podem ser sólidos ou

líquidos a temperatura ambiente dependendo do

tamanho da cadeia carbônica; os alcoóis líquidos

são usados como solventes e aplicados em várias

reações na indústria química.

Aldeído

Os aldeídos que apresentam massas molares

pequenas são solúveis em água (as soluções assim

formadas apresentarão caráter básico); apresentam

odores desagradáveis; são bastante reativos; são

usados como solventes e como matéria-prima na

fabricação de vários materiais, como plásticos e

resinas, na fabricação de espelhos, na indústria de

material fotográfico.

Ácido

carbo

xílico

Os ácidos carboxílicos produzem soluções ácidas e

reagem com alcoóis gerando ésteres; apresentam

odor característico (os que têm até 12 átomos de

carbono possuem cheiro desagradável); podem ser

usados na indústria como matéria-prima na

fabricação de polímeros, ésteres, fibras têxteis etc.


21

Cetona

As cetonas têm solubilidade mediana em água; sua

principal aplicação é como solvente, mas também

são usadas na fabricação de pólvora,

medicamentos hipnóticos, na extração de óleo de

gorduras e sementes; suas soluções aquosas

apresentam caráter básico.

Éster

Os ésteres têm solubilidade mediana em água;

podem ser utilizados como solventes; têm odores

característicos; são importantes na indústria de

perfumaria e essências artificiais.

Éter

Os éteres são pouco solúveis em água e pouco

reativos; são usados principalmente como

solventes.

Amina

As aminas têm solubilidade mediana em água e

produzem soluções básicas; têm grande

importância biológica, pois compostos como a

adrenalina, a noradrenalina, a mescalina e os

aminoácidos são aminas; são usadas na indústria no

preparo de várias substâncias sintéticas, na

vulcanização da borracha e como tensoativos.

Amida

As amidas não têm caráter ácido nem básico; são

utilizadas industrialmente na preparação de

medicamentos e polímeros.

Fenol

Os fenóis são, em geral, pouco solúveis ou

insolúveis em água; possuem cheiro forte e

característico; formam soluções aquosas com

caráter ácido, mas são ácidos mais fracos do que os

ácidos carboxílicos; são usados como desinfetantes

e na produção de resinas e polímeros.

Observação: não se pode discutir acidez ou basicidade de soluções aquosas formadas


22

com compostos que apresentem baixa solubilidade em água.


Páginas 24 - 25

1. Os dois compostos têm a mesma fórmula molecular: C4H10O.

2. Álcool.

3. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes, visto

que a mudança de posição do grupo OH faz com que esses compostos tenham

propriedades distintas.

4. Não. Pode-se perceber que o composto butan-3-ol é igual ao composto butan-2-ol e o

butan-4-ol é igual ao butan-1-ol. É importante perceber que só faz sentido escrever

nomes distintos para compostos diferentes e, por convenção, usa-se o nome no qual a

numeração do grupo funcional é a menor possível.

5. O etanol pertence à função orgânica álcool e o metoximetano pertence à função

orgânica éter. Sim, eles são isômeros: o etanol tem fórmula molecular (C2H6O) igual

à do éter; no entanto, são substâncias diferentes. Isso fica claro quando se observa

que eles pertencem a funções orgânicas diferentes.

6. CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

propan-1-ol metoxietano

álcool éter

Os compostos são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C3H8O), mas

pertencem a funções orgânicas diferentes.

7. Um álcool com dois ou mais átomos de carbono terá um éter como isômero. Isso é

possível, pois sempre se pode rearranjar os átomos de maneira a formar um éter e

vice-versa.


23

Página 26

1.

IIssôômmeerrooss

FFóórrmmuullaa mmoolleeccuullaarr EEssttrruuttuurraa ee ffuunnççããoo

oorrggâânniiccaa EEssttrruuttuurraa ee ffuunnççããoo

oorrggâânniiccaa

C2H4O2

Ácido etanoico

Metanoato de metila

C3H6O

Propanal

Propanona

2.

a)

butan-1-ol

butan-2-ol

b) CH3CH2CH2 – O – CH3 (metoxipropano) e CH3CH2 – O – CH2CH3 (etoxietano).


24

Página 27

Os alunos redigirão seus próprios textos. É necessário, porém, que abordem os

seguintes conceitos:

Isômeros de cadeia são aqueles compostos que apresentam a mesma fórmula

molecular nas cadeias carbônicas diferentes. Já os isômeros de posição diferem entre si

apenas pela mudança de posição de um grupo ligado à cadeia principal. Os isômeros de

função apresentam também a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções

orgânicas distintas.

Professor, é importante que se exija dos alunos uma resposta memorizada, mas que

eles escrevam com suas palavras essas diferenças.


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COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSA

Questão para a sala de aula

Página 27

Alguns exemplos:

Matérias-primas provenientes da biomassa Biocombustíveis

Óleos vegetais e gorduras animais Biodiesel

Cana-de-açúcar, beterraba, uva; milho e

outros cereais Etanol ou bioálcool

Materiais orgânicos (restos de culturas

vegetais, dejetos animais e humanos –

como fezes e urina – e resíduos

orgânicos domésticos)

Biogás

Páginas 28 - 29

As informações pesquisadas pelos alunos deverão ser discutidas.

Espera-se que, ao final dessas atividades, os alunos sejam capazes de compreender a

importância da biomassa como fonte de materiais combustíveis alternativos. É

desejável que sejam estimuladas atitudes de tolerância e respeito a opiniões alheias

durante a roda de conversa. Também é importante que você, professor, incentive a

fundamentação das opiniões com base nas pesquisas realizadas.

As informações a seguir são fornecidas com o intuito de subsidiar a sua atuação.

Com relação ao álcool combustível, é desejável que os alunos aprendam que a cana-

-de-açúcar é a principal matéria utilizada no Brasil para esse fim, mas que, em outros

países, outros vegetais, como milho, beterraba e batata-doce, são bastante utilizados.


26

Os caules da cana-de-açúcar, após ser esmagados, fornecem o caldo e o bagaço. No

caldo há um grande teor de sacarose (dímero da glicose e da frutose).

As principais reações envolvidas na fermentação alcoólica são a inversão da sacarose

e a fermentação do monossacarídeo. As equações adiante são representações

simplificadas do processo industrial de obtenção do álcool. A fermentação industrial é

certamente mais complicada do que a representada a seguir, envolvendo,

provavelmente, diferentes intermediários. A vinhaça (subproduto na produção do

álcool) pode ser usada como fertilizante.

Para a produção do açúcar, o caldo é coado e tratado com cal para retirar impurezas e

corrigir o pH; então, fosfato é adicionado, para melhorar o processo de clarificação, e

aquecido com vapor de água a alta pressão. Ocorre então a decantação seguida de

filtração a vácuo. O filtrado é evaporado (contém cerca de 85% de água) até se obter um

xarope amarelado, que contenha cerca de 40% de água. Esse xarope é novamente

filtrado a vácuo até atingir um estado de supersaturação. São então adicionados núcleos

de açúcar para que ocorra o crescimento dos cristais de açúcar. A mistura de xarope e

cristais é transferida para um cristalizador, onde é colocada uma quantidade adicional de

sacarose sobre os cristais já formados, e a cristalização do açúcar – ligeiramente

amarelado – se completa. O açúcar é então enviado para as usinas de refinamento. A

massa é centrifugada para a remoção do xarope (que é reciclado para outras

cristalizações).

O líquido residual das reciclagens do açúcar é chamado de melaço e pode ser usado

como fonte de carboidratos e na ração de gado. As tortas (resíduos) que ficam nos filtros

usados na filtração a vácuo do lodo são usadas como adubo. O bagaço pode ser

utilizado na fabricação de papel, compensado ou material isolante e como combustível


27

em usinas termelétricas. O caldo da cana também pode ser consumido diretamente

como garapa. Como se pode perceber, praticamente todos os resíduos da agroindústria

canavieira são reaproveitados.

Quanto ao biogás, é um combustível gasoso semelhante ao gás natural, constituído

principalmente pelos gases metano (CH4) e gás carbônico (CO2). Sua composição varia

de acordo com o material orgânico utilizado como matéria-prima e com o tipo de

tratamento anaeróbio que sofre. Pode conter, além do metano (de 50 a 70%) e do gás

carbônico (de 25 a 50%), pequenas quantidades dos gases hidrogênio (H2), sulfídrico

(ou sulfeto de hidrogênio gasoso, H2S), oxigênio (O2), nitrogênio (N2) e amônia (NH3).

O biogás é obtido pela digestão anaeróbica (realizada na ausência de oxigênio) de

carboidratos, lipídios e proteínas encontrados em materiais como esterco (humano e de

animais), palhas, bagaço de vegetais e lixo orgânico, realizada por microrganismos.

Esse processo pode ocorrer em regiões pantanosas, em aterros e em outras regiões

que apresentem condições adequadas à sobrevivência e à atividade dos microrganismos

biodigestores, tais como ausência de oxigênio, temperaturas entre 15 e 45 oC, pH entre 6

e 8 (a faixa ideal está entre 7,0 e 7,2) e umidade do material entre 90 e 95% em massa,

além da presença de nutrientes. Esses parâmetros devem ser controlados tanto na

biodigestão natural quanto na realizada em biodigestores; caso contrário, a biodigestão

cessará por morte ou inatividade dos microrganismos envolvidos.

Artificialmente, esse processo pode ser conduzido em biodigestores. Nas câmaras

onde ocorre, há sistemas de vedação para impedir a entrada de ar, e é possível o controle

da temperatura; trata-se de sistemas fechados e isolados que contam com sistemas de

aquecimento controlado. Contam também com agitadores que permitem melhor

homogeneização do substrato, o que propicia maior contato deste com os

microrganismos, melhor distribuição do calor na biomassa e maior uniformidade dos

produtos intermediários e finais da biodigestão. Existem dois tipos principais de

biodigestores: o de batelada e o contínuo (indiano); no Brasil, o modelo contínuo foi o

mais difundido pela sua simplicidade e funcionalidade.

A biodigestão, além de oferecer o biogás como produto, vem sendo utilizada também

para saneamento rural e como fonte de biofertilizantes. Por tratar-se de um processo


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anaeróbio, destrói organismos patogênicos e parasitas aeróbicos presentes nos resíduos

orgânicos sem, entretanto, reduzir seu valor fertilizante.

Muitos biodigestores são construídos em zonas rurais com o objetivo de aproveitar

resíduos vegetais e animais para a obtenção de gás e para sanear resíduos, obtendo-se

assim biofertilizantes limpos. Nessas regiões, porém, nem sempre a demanda de

combustível é compatível com a produção do biogás. Como o processo de produção do

biogás é contínuo, ele deve ser consumido in loco, armazenado ou distribuído. A

distribuição e o armazenamento são processos caros, e tais questões devem ser pensadas

ao se planejar e dimensionar a construção de biodigestores. Já o biogás produzido em

biodigestores construídos em aterros sanitários próximos a centros urbanos e em

estações de tratamento de esgoto não apresenta essas desvantagens.

Informações detalhadas sobre o biogás podem ser encontradas no site

<http://146.164.33.61/termo/seminarios09/Biogas%20geracao%20atraves%20vinhaca%

2003.PDF> (acesso em: 1o abr. 2010), além dos endereços mencionados no Caderno do

Aluno.

Com relação ao biodiesel, é importante que os alunos percebam que ele é obtido

principalmente pela reação de transesterificação de óleos ou gorduras. A

transesterificação é a reação do óleo ou da gordura com um álcool, normalmente etanol

ou metanol. Um exemplo dessa reação está apresentado a seguir:

Os óleos usados para a produção do biodiesel são obtidos principalmente a partir de

vegetais, como babaçu, palma, mamona, girassol etc. O biodiesel atualmente é utilizado

no Brasil como combustível para motores de caminhões, tratores, camionetes e

automóveis, entre outros, e também em motores estacionários, como geradores de

eletricidade, de calor etc. O biodiesel pode substituir total ou parcialmente o óleo diesel

de petróleo.


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Não se espera que os alunos obtenham todas as informações que foram descritas aqui

sobre álcool combustível, biogás e biodiesel, mas você pode, com elas, enriquecer a

discussão em sala de aula.


30


A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SER HUMANO


Páginas 30 - 31

1. Para fazer o cálculo do valor energético:

Valor citado na embalagem ------- massa de alimento

X ------------------------ 100 g de alimento

2. O aluno deve calcular a porcentagem dos macronutrientes a partir dos dados das

embalagens. Em alguns rótulos, esses valores já aparecem calculados.

3. Essas informações dependerão dos alimentos pesquisados pelos alunos.

4. Os alunos precisam perceber que os alimentos de um mesmo grupo apresentam um

determinado macronutriente em maior quantidade na sua composição; por exemplo,

o grupo da proteína terá a presença de proteína em maior quantidade, embora possa

apresentar certas quantidades de gorduras e carboidratos.

5. Os alunos terão de concluir que os alimentos de grupos diferentes possuem sempre

um componente em maior quantidade; por exemplo, o grupo dos alimentos de

origem animal tem as proteínas como componente predominante; no grupo das

farinhas, esses componentes são os carboidratos; e, no grupo dos óleos e das

gorduras, os lipídios são predominantes.

6. Os alunos completarão a tabela com diferentes informações. Dependendo do

alimento, a porcentagem do componente predominante pode variar, assim como o

valor energético. Espera-se, entretanto, que percebam alguma regularidade nos

valores energéticos, de acordo com o componente predominante (carboidrato,

proteína ou lipídio).

7. Levando-se em conta somente a quantidade de calorias dos produtos pesquisados,

deve-se evitar a ingestão excessiva de gorduras, pois alimentos mais ricos em

gorduras são em geral mais calóricos (1 g de gordura tem um valor calórico de cerca

de 9 cal). Os alimentos ricos em carboidratos ou ricos em proteínas são menos

energéticos do que os ricos em gorduras (1 g de carboidrato ou de proteína tem um


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valor calórico aproximado de 4 cal). Os alunos deverão concluir que todos os

alimentos devem ser ingeridos em proporções adequadas às necessidades diárias de

cada indivíduo, considerando-se massa corpórea, tipo de atividade, idade etc.

Páginas 31 - 32

Os alunos deverão buscar saber qual a quantidade calórica aconselhada para seu peso

e altura, dependendo das atividades físicas desempenhadas. Devem compreender que

seu lanche faz parte do cardápio diário e avaliar se a quantidade calórica inferida nesse

lanche é razoável. Nos rótulos das embalagens geralmente há informações nutricionais e

os valores diários de referência de cada componente. Deverão também buscar conhecer

as orientações para uma dieta saudável e decidir se esse lanche contribui para uma dieta

saudável ou não. É importante que fique claro que não existe uma receita de dieta ideal,

pois as pessoas são diferentes e suas necessidades nutricionais também o são. É

importante, porém, que reconheçam que há dietas que passam longe de ser saudáveis.

O objetivo dessa atividade é conscientizar os alunos a respeito da alimentação

saudável. Eles podem modificar suas dietas buscando consumir diferentes tipos de

alimentos, com diferentes valores nutricionais e quantidades calóricas adequadas às suas

necessidades específicas.


Páginas 32 - 33

1. Grupo dos carboidratos.

2. As duas estruturas possuem a função álcool; no entanto, uma (a da glicose) possui a

função aldeído enquanto a outra (a da frutose) possui a função cetona.

3. Observando-se a estrutura da glicose e da frutose percebe-se que cada uma delas

possui duas funções orgânicas diferentes, o que mostra que uma substância pode

apresentar mais de um grupo funcional em sua estrutura.


32

4. Esses compostos tendem a ser solúveis, pois apresentam grupos OH que podem

formar ligações de hidrogênio com a água facilitando a solubilização.

5. O amido é considerado um polímero, pois é formado pela repetição de unidades de

glicose.

Página 34

Diversas informações podem ser obtidas nesta pesquisa. O importante é que os

alunos reconheçam que se trata de polímeros, ou seja, que há uma estrutura que se

repete.

Questões para a sala de aula (continuação)

Páginas 34 - 36

6.

a) Função éster.

b) Os lipídios devem ser insolúveis, pois apresentam longas cadeias carbônicas −

que são apolares − e, portanto, se dissolvem pouco ou quase nada em água – que é

polar.

c) O lipídio A é saturado, pois só possui ligações simples entre carbonos; já o

lipídio B é insaturado, pois possui ligações duplas entre carbonos.

7.

a) Amina e ácido carboxílico.

b) Os aminoácidos possuem esse nome porque neles sempre estão presentes as

funções amina e ácido carboxílico ligadas a um mesmo carbono.

8. Os alunos explicarão com suas palavras. Precisam notar que ligação peptídica é a

ligação que ocorre quando o grupo carboxila de um aminoácido interage com o

grupo amina de outro aminoácido, ocorrendo a eliminação de uma molécula de água.


33

9.

Observação: em pH fisiológico, a alanina e a lisina encontram-se na forma iônica; por

isso, a transformação foi escrita dessa forma. Mas os alunos também podem usar a

forma não iônica.

Desafio!

Página 36

Os alunos farão seus próprios comentários. É importante que percebam que a

produção de uma proteína em organismo vivo não acontece dessa maneira. Uma

proteína só é produzida nos organismos vivos por meio do processo de síntese proteica,

que envolve DNA, RNA e ribossomos. É importante lembrar que uma proteína é uma

estrutura muito mais complexa do que apenas ligações peptídicas entre aminoácidos.


34

Página 37

Para responder a essa questão existem várias possibilidades, tendo em vista a

existência de 20 aminoácidos diferentes. Uma das possibilidades está descrita a seguir.

A resposta está escrita na forma não ionizada.

Páginas 38 - 39

1. Alternativa e.

2.

cis-but-2-eno trans-but-2-eno

3. Alternativa b.

4. Alternativa e.

5. Alternativa d.

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