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M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+
Martes 19 de mayo de 2009 (mañana)
químicaNiVEL SuPERiORPRuEBa 3
InSTruCCIonES PArA loS AluMnoS
• Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba.• no abra esta prueba hasta que se lo autoricen.• Conteste todas las preguntas de dos de las opciones en los espacios provistos. Puede continuar
con sus respuestas en hojas de respuestas. Escriba su número de convocatoria en cada una de las hojas de respuestas, y adjúntelas a este cuestionario de examen y a su portada empleando los cordeles provistos.
• Cuando termine el examen, indique en las casillas correspondientes de la portada de su examen las letras de las opciones que ha contestado y la cantidad de hojas de respuestas que ha utilizado.
1 hora 15 minutos
número de convocatoria del alumno
0 0
© International Baccalaureate organization 2009
22096127
0 1 3 0
2209-6127
–2– M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+
Opción A — Química analítica moderna
A1. (a) Distingaentreunespectrodeabsorciónyunespectrodeemisión.
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(b) Identifiquelatécnicaespectroscópicamásadecuadapara
(i) distinguirentre1-butanoly2-butanol.
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(ii) determinarlaconcentracióndeionescadmioenaguacontaminada.
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[1]
(c) Elsiguientediagramarepresentaelcromatogramaencapafinadeunaminoácido.
frentededisolvente
comienzo
(i) Resuma el principio de la cromatografía en capa fina. En su respuesta,hagareferenciaalanaturalezadelasfasesmóvilyestacionariayalarazónporlaquesepuedeusarestemétodoparasepararunamezcladeaminoácidos.
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Véase al dorso
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(Pregunta A1, continuación)
(ii) Indique una ventaja de la cromatografía en capa fina sobre la cromatografíaenpapel.
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(iii) CalculeelRfparaelaminoácido.
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A2. La espectrometría de masas es una herramienta analítica poderosa que se utiliza en laidentificacióndecompuestosorgánicos.ElespectrodemasasdeuncompuestocuyafórmulaempíricaesCH2Opresentapicosam/z15,45y60.
(a) Determinelafórmulamoleculardelcompuesto.
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(b) Identifiquelosfragmentosresponsablesdelospicosa
m/z=15 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
m/z=45 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(c) Identifiqueuncompuestoquepodríaproduciresteespectro.
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A3. Laespectroscopíainfrarrojaesunatécnicaanalíticaqueusaradiaciónelectromagnética.
(a) DescribabrevementeelfuncionamientodeunespectrómetroIRdedoblehaz.
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(b) Acontinuaciónsedaelespectroinfrarrojodeunasustancia,X,cuyafórmulaempíricaesC3H6O.
Transm
itancia
0,8
0,6
0,4
0,2
3000 2000 1000Númerodeonda/cm–1
[Fuente:NISThttp://webbook.nist.gov/chemistry]
(i) Expliqueporquéno es posiblequelafórmulaestructuraldeXsea:
C C
C
H
H
H
HH
OH
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Véase al dorso
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(Pregunta A3, continuación)
(ii) El espectro deRMNde 1Hdel compuestoX consta de tres picos. Deduzca lafórmulaestructuraldeXylasáreasrelativasdebajodecadapico.
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(iii) Predigaelpatróndedesdoblamientodelpicodemayorárea.
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A4. (a) Identifique la característica que permite a ciertas moléculas orgánicas absorberradiaciónUV.
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(b) EnlasiguientetablahallarálaslongitudesdeondaalasquetrescompuestospresentanmayorabsorciónderadiaciónUV.
Compuesto Longitud de onda / nm
1,4-pentadieno 177
1,3-pentadieno 223
1,3,5-hexatrieno 258
Expliqueporquélalongituddeondaaumentahaciaabajodelatabla.
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Opción B — Bioquímica humana
B1. Laglucosaesunmonómerodelalmidón.
(a) Dibujelaestructuralinealdelaglucosa. [1]
(b) Expliqueporquéseformandosisómeroscíclicosapartirdelacadenalinealdelaglucosaynombreambosisómeros.
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(c) Indiqueelnombredelasdosformaspoliméricasdelalmidón.
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B2. Elcolesterolpertenecealaclasedesustanciasdenominadaslípidos.
(a) Identifiqueladistintivacaracterísticaestructuraldelcolesterol.
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(b) Identifiqueotrosdostiposdelípidosqueseencuentrenenelcuerpohumano.
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(c) (i) IndiquequérepresentanlostérminosHDLyLDL.
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(ii) ResumaunadiferenciaquímicaentreelHDLyelLDL.
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(d) DescribaunefectonegativodelaconcentraciónelevadadecolesterolLDLenlasangre.
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Véase al dorso
M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+
B3. Lasvitaminassonmicronutrientesesencialesparaunabuenasalud.
(a) Compare las solubilidades de las vitaminasA y C en agua haciendo referencia a lasestructurasqueseproporcionanenlatabla21delCuadernillodeDatos.
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(b) Describaelefectodeldéficitdeunadeestasvitaminasysugieradossolucionesposibles.
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B4. Lasiguientegráficamuestraelefectodelaconcentracióndesustratosobrelavelocidaddeunareaccióncatalizadaporenzimas.
Efectodelaconcentraciónsobrelavelocidaddereacción
Velocidad/m
moldm
–3min
–1
1,0
0,8
0,6
0,4
0,2
0,00 2 4 6 8
Concentracióndesustrato/mmoldm–3
(a) Expliquelarelaciónentreactividadenzimáticayconcentracióndesustrato.
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(b) DeterminelaconstantedeMichaelis,Km,apartirdelgráfico.
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(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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Véase al dorso
M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+
(Pregunta B4, continuación)
(c) Describaporquépuedeproducirselainhibicióncompetitiva.
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(d) ExpliqueelefectodelainhibicióncompetitivasobrelaVmaxyKm.
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(e) Sobre el gráfico del efecto de la concentración sobre la velocidad de reacción de lapágina10,esquematicelacurvaesperadaparaunainhibiciónnocompetitiva. [1]
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Opción C — Química en la industria y la tecnología
C1. Lasaleacionessonsustanciasimportantesenlasindustriasqueusanmetales.
(a) Describaunaaleación.
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(b) Expliquecómolaaleaciónpuedemodificarlaestructuraypropiedadesdelosmetales.
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(c) Describaelefectodelprocesoderevenidosobreelacero.
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(d) Discutaelimpactoambientaldelaproduccióndehierroyaluminio.
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C2. Laelevadaactividaddellitiometálicoconducealaformacióndeunacapadeóxidosobreelmetalquedisminuyeelcontactoconelelectrolitoenunabatería.
(a) Describacómosesolucionaestoenlapiladeionlitio.
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(b) Describalamigracióndeionesquetienelugarenlosdoselectrodoscuandolapiladeionlitioproduceelectricidad.
Ánodo(–):
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Cátodo(+):
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(c) Discuta una similitud y una diferencia entre las pilas de combustible y laspilasrecargables.
Similitud:
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Diferencia:
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C3. (a) Compareelordenposicionalydireccionalenunsólidocristalino,en lafasenemáticadeuncristallíquidoyenunlíquidopuro.Muestresurespuestaindicandosíonoenlasiguientetabla. [2]
Sólido cristalino Fase nemática de un cristal líquido Líquido puro
Ordenposicional
Ordendireccional
(b) Resumadosprincipioscualesquieraenlosquesebasalapantalladecristallíquido.
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C4. Los polímeros, usados extensamente en todo el mundo, son sustancias demasamolecularelevadaqueconsistenenunidadesdemonómerosqueserepiten.
(a) Indique el tipo de mecanismo que se produce en la fabricación de polietileno debajadensidad.
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(b) Indiquelaecuaciónquerepresentalareaccióndelradicallibrealcoxi,RO•,conetenoydescribaelmovimientodeelectronesqueseproduceduranteelproceso.
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(c) Distingaentrepolímerosdeadiciónydecondensaciónencuantoalaformadereaccióndelosmonómeros.
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(d) Describayexpliquecómolaspropiedadesdelospolímerosdecondensacióndependendetrescaracterísticasestructurales.
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Opción D — Medicinas y drogas
D1. Lasmedicinasylasdrogaspuedenafectarelfuncionamientodelcuerpo.
Discutaeltérminomargen terapéutico.Surespuestadebeincluirsusignificado,unadescripcióncuantitativayunaexplicacióndemárgenesterapéuticosampliosyestrechos.
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D2. Los químicos pueden variar la estructura de las sustancias con el fin de obtener productosquímicosconlaspropiedadesdeseadas.
(a) Laaspirinaesprácticamenteinsolubleenagua.Uselatabla20delCuadernillodeDatosparaexplicarcómoesposiblehacerquelaaspirinaseamássolubleenagua.Escribaunaecuaciónpararepresentarlareacción.
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(b) ElProzac®,hidroclorurodefluoxetina,undepresor,essolubleenaguayseobtieneporreaccióndefluoxetinaconácidoclorhídrico.Uselatabla20delCuadernillodeDatosparadeducirlaestructuradelafluoxetina. [1]
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D3. El etanol, un depresor, es suficientemente volátil comopara pasar a los pulmones desde eltorrentesanguíneo.Enelalcoholímetrodecarreteraseusadicromato(VI)depotasioacidificadoquereaccionaconeletanolpresenteenelalientoyloconvierteenácidoetanoico.
(a) (i) Indique las semiecuaciones de oxidación y reducción que se producen en elalcoholímetrocuandohayetanolenelaliento.
Oxidación:
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Reducción:
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(ii) Describaelcambiodecolorqueexperimentaeldicromato(VI)acidificadoantelapresenciadeetanolenelaliento.
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(b) Lapolicíausaelintoxímetro,unespectrofotómetroinfrarrojoparaconfirmarunapruebadelalcoholímetrodecarretera. Expliquecómosedeterminalacantidaddeetanolpormediodelespectroinfrarrojo.
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D4. Los antibacterianos son drogas que matan o inhiben el crecimiento de microorganismosquecausanenfermedadesinfecciosas. Acontinuaciónencontrará laestructurageneralde lapenicilina,unantibacteriano.
N
O
SCH3
CH3
C
HOO
NC
R
O
H
(a) Conrespectoalaestructuradearriba,indiquequérepresentalaletraRydiscutacómohacerquelaspenicilinasseanmásresistentesalaenzimapenicilinasa.
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(b) Describalacomposiciónyestructuradelanillobeta-lactámicodelapenicilinayexpliquesuimportancia.
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(c) Describayexpliqueunefectodelaprescripciónexcesivadeantibacterianos.
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Véase al dorso
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D5. DescribayexpliquelasdificultadesasociadasconlasolucióndelproblemadelSIDA.
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Opción E — Química ambiental
E1. Los gases de escape de los automóviles contribuyen significativamente a la contaminaciónatmosféricaenlasciudades.
(a) Resuma cómo se forman los gases contaminantes óxido de nitrógeno(II), NO,óxido de nitrógeno(IV),NO2, ymonóxido de carbono,CO, como consecuencia de laaccióndelosmotoresdecombustióninterna.
NO:
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NO2:
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CO:
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(b) Unaformadereducirlacontaminacióndebidaalosautomóvilesescontrolarlaproporcióndecombustibleaaire.Discutaelimpactodeaumentarlaproporcióncombustible/airesobre lasconcentracionesdecompuestosorgánicosvolátiles (COV),COyNOen losgasesdeescape.
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Véase al dorso
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E2. Losclorofluorocarbonos,CFC,hacendesaparecerlacapadeozono.
(a) Indique las ecuaciones que representan la desaparición del ozono en la estratosfera,catalizadaporradicaleslibrescloro.
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(b) Losátomosdecloroylosóxidosdenitrógenoreaccionanenlasuperficiedelaspartículasdehieloenelinviernoártico.
(i) Deduzcaeltipodecatálisisqueseproduce.
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(ii) Resumaporquéladesaparicióndelozonoesmayordurantelaprimaveraártica.
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E3. Explique,usandolasecuacionesadecuadas,lafuncióndelamoníacoenlosdepósitosácidos.
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E4. (a) Lasiguientemoléculaseencuentraenlamateriaorgánicadelsuelo,MOS.
OH
OH
HOOC O
OH
O
N
O
CH
NH2
HOOC
O
COOH
O
NCH2HOOC
OH
CH
CH2
O
C O
CH2OH
O COOH
COOH
O OH OH
CH3
(i) IndiqueelprincipalconstituyentedelaMOS.
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(ii) Explique,haciendoreferenciaalaestructuradearriba,cómolaMOSincrementalacalidaddelsuelo,encuantoalossiguientesaspectos.
Provisióndenutrientes:
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Retencióndeagua:
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(b) Discutacómoelriegopuedeprovocarladegradacióndelsuelo.
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Véase al dorso
M09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX+
(Pregunta E4, continuación)
(c) Indiqueelnombredeunafuentedecadaunodelossiguientescontaminantesorgánicosdelsuelo.
Hidrocarburospoliaromáticos(HPA):
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Compuestosorganoestánnicos:
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Opción F — Química de los alimentos
F1. (a) Describalacomposiciónquímicadeuntriglicérido.
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(b) Lasdosestructurassiguientesrepresentanisómerosdeunácidograso.
C C
HH
(CH2)7 (CH2)7
H3C COOH
I
C C
H (CH2)7
(CH2)7 H
H3C
COOH
II
Indiqueyexpliquequéisómerotienemayorpuntodefusión.
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(c) Resumaelprocesodehidrogenacióndegrasasynombreuncatalizadorparaelproceso.
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F2. Laetiquetadeunalatadecarneindicaquetienelossiguientesingredientes:
Carne, agua, sal, especias, ascorbato de sodio, nitrito de sodio, tripolifosfato de sodio,aromatizantesyextractodepimentón.
(a) Enumerelosdosnutrientesprincipalespresentesenlalatadecarne.
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(b) Resumacómoelenlatadoaumentaeltiempodeconservacióndelacarne.
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(c) Indiquelafuncióndel
(i) nitritodesodio.
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(ii) ascorbatodesodio.
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F3. (a) Expliqueporquélacarnecrudacambiadecolordesdeelrojopúrpuraalmarrónluegodeciertotiempo.
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[3]
(b) El licopeno, cuya estructura semuestra abajo, esun carotenoidey es responsabledelcolor rojo de los tomates. Cuando se añade bromo lentamente al zumo de tomates,elcolordelzumocambiagradualmentederojoaamarillo.Expliqueestavariacióndecolorhaciendoreferenciaaloscambiosenlosenlacesenellicopeno.
H3
C
CH3
CHCH2
CH2
CCH
CH3
CHCH
CCH
CH3
CHCH
CCH
CH3
CHCH
CHC
CHCH
CHC
CH3
CH
CH3
CHCH
CCH2
CH2
CHC
CH3CH3
C
H3C
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F4. Unagentequelanteesuntipodeantioxidante.
(a) Indiqueelnombredeunejemplodeunagentequelante.
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(b) Indiqueelnombredeuntipodeantioxidantediferente.
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(c) Explique la diferencia en acción del BHT y del β-caroteno como antioxidantes,haciendoreferenciaasusestructurasquehallaráenlatabla22delCuadernillodeDatos.
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Opción G — Química orgánica avanzada
G1. Elbencenoesunamoléculaimportantequecontieneelectronesdeslocalizados.
(a) Expliqueeltérminoelectrones deslocalizados.
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(b) Indiqueyexpliqueunapruebafísicayunapruebaquímicaparadetectarlapresenciadeelectronesdeslocalizadosenlaestructuradelbenceno.
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(c) Describayexpliquelasvelocidadesrelativasdelasreaccionesdelosioneshidróxidoconclorobenceno,C6H5Cl,y(clorometil)benceno,C6H5CH2Cl.
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Véase al dorso
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(Pregunta G1, continuación)
(d) Indiqueelnombredelproductoqueseformaapartirdelacloracióndelnitrobencenoenelqueunátomodecloroseintroduceenelanillobencénico.Describayexpliqueelefectodelgruponitroenlareacción.Surespuestadebeincluirunacomparacióndelavelocidaddecloracióndelbencenoconrespectoaladelnitrobenceno.
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G2. Dibujelasfórmulasestructuralesdelosdosproductosdeeliminaciónqueseformancuandoel2-butanol,CH3CH2CH(OH)CH3secalientaconácidofosfórico. [2]
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G3. (a) ResumalaformacióndelreactivodeGrignard.Incluyalascondicionesnecesarias.
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(b) Por reacciónde una cetona conun reactivo deGrignard se obtuvo2-metil-2-butanol.Dibujelafórmulaestructuraldel2-metil-2-butanolydeduzcalasfórmulasestructuralesdelacetonaydelreactivodeGrignardusadosparalareacción.
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G4. Indiquelaecuaciónquerepresentalareaccióndeclorurodeetanoílo,CH3COCl,conhidróxidode sodio. Identifiqueelmecanismode la reacciónyexplíquelousandoflechascurvasparamostrarelmovimientodelospareselectrónicos.
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