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29.01.2010
OCF- Vortrag Mannich-Reaktion
Vortrag: Irina PachomovBetreuer: Hans Müller
Inhaltverzeichnis:
Einleitung Reagenzien und
Reaktionsbedingungen Mechanismus Beispielreaktionen Folgereaktionen Anwendung Literatur
Mannich-Reaktion Die Reaktion wurde vom deutschen Chemiker Carl U. F.
Mannich entdeckt. Dreikomponenten-Reaktion Ermöglicht die Amino - Alkylierung von Aldehyde, Ketone od.
anderer C-H- acide - Verbindungen als Produkt erhält man β- Aminoketone, die sog. Mannich -
Basen
Mannich - Reaktion Reagenzien: Ammoniak, prim. bzw. sek. Amine Formaldehyd C-H- acide- Verbindungen: z.B Carbonylverbindungen ( Aldehyde od. Ketone) Nitrite, Acetylen, Nitroalkane. Reaktionsbedingungen: schwach sauer( pH=5), RT
MechanismusBildung von Iminium-Ion
Mechanismus
Bildung von β- Aminoketon
Synthese von TropinonSynthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur
Mannich-Reaktion
Alkaloide mit Tropan- Kernstruktur
Folgereaktionen
Mannich-Reaktion Umsetzung mit Grignard-Verbindung liefert β- Aminoalkohole
H2N
O
R
MgBr
H2N
O MgBr
R
H2N
HO
R
Mg(OH)Br
H2O
Heterolytische Fragmentierung
ein Molekül zerfällt in drei Bruchstücke z.B durch Mannich-Reaktion aus Malonsäure hergestellteβ-Aminodicarbonsäure
Synthese von Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione.
Synthese von Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione.
Anwendung: In der Synthese von Naturstoffen als Antibiotika od.
Alkaloiden Pflanzschutz
Lack- und Polymerchemie (Farbstoffe, Härter)
Literatur: Latscha, Kazmaier, Klein, Ordanische Chemie; R. Brückner,
Reaktionsmechanismus;3.Auflage,Springer ,Vorlag 2004Paula. Y. Bruice; Organische Chemie.5.Auflage. Pearson
Studium 2007Arch. Pharm. 311,406-414 (1978)Fieser und Fieser, Organische Chemie, Verlag Chemie
1982T. Laue; A. Plagens, Namen Reaktionen der Organische
Chemie, 5. Auflage