3 3-1 J.M.Báñez Sanz Química II ISOMERÍA. 3 3-2 J.M.Báñez Sanz Química II Tema 3. ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Isomería estructural. Isomería

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3-1J.M.Báñez Sanz Química II

ISOMERÍAISOMERÍA

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Tema 3. ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS Tema 3. ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.ORGÁNICOS.

Isomería estructural.Isomería de esqueleto.Isomería de posición.Isomería de función.

Estereoisomería.Isomería geométrica.Isomería óptica.

Concepto de Quiralidad. Enantiómeros y Diasteroisómeros.Nomenclatura de los átomos de carbono quirales.Actividad óptica. Representaciones de Fischer

Importancia tecnológica de la estereoisomería. (Quiralidad en la industria).

Conformaciones de las moléculas orgánicas.

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ObjetivosObjetivos: al final del tema, el alumno : al final del tema, el alumno debe saber:debe saber:

• Diferenciar los distintos tipos de isomería que se presentan en los compuestos orgánicos.

• Saber clasificar las moléculas como quirales y aquirales.• Conocer el concepto de actividad óptica.• Identificar los átomos de carbono quirales y darles nombre

empleando la nomenclatura (R) y (S).• Representar todos los estereoisómeros de una estructura

dada.• Identificar enantiómeros, diastereómeros y compuestos

meso.• Representar correctamente las proyecciones de Fischer de

átomos de carbono quirales.

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Isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan propiedades físicas y químicas completamente diferentes.

ejemplo de la fórmula molecular C2H6O que corresponde a

dos compuestos diferentes:

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

etanol dimetil éter

Uno es el etanol, que es un líquido con una temperatura de ebullición de 78ºC, y el segundo, el dimetil éter que es un gas.

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ISOMERÍA

Isomería plana o estructural

(distinta conectividad)

Isomería del espacio o Estereoisomería

(igual conectividad)

Isomería de esqueleto

Isomería de posición

Isomería de función

Isomería geométrica

Isomería óptica Enantiómeros

Diastereoisómeros

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ISOMERÍA ESTRUCTURAL.Los isómeros estructurales son aquellos que difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

•Isomería de esqueleto.Estos isómeros difieren en la estructura de las cadenas hidrocarbonadas o de los anillos. Por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3

n-butano metilpropano

C4H10

CH2-CH2-Cl CH2-Cl

2-cloroetilciclopentano clorometilciclohexano

C7H13Cl

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ISOMERÍA DE POSICIÓNSe trata de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional se diferencian en la posición de éste dentro del esqueleto hidrocarbonado. Por ejemplo:

CH3-CH-CH2-CH2

CH3 OH

CH3-CH-CH-CH3

CH3OH

CH3-CH-CH2-CH3

CH2OH

3-metilbutanol 3-metil-2-butanol 2-hidroximetil-n-butano

C5H12O

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Estos isómeros presentan grupos funcionales distintos aunque respondan a la misma fórmula molecular. Son los que más difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ejemplo:

CH3-CO-CH2-CH3

O

CH3-CH2-CH2-COH

O

C4H8O2

acetato de etilo ácido butírico

CH2=CH-CH2-CH2OH CH3-C-CH2-CH3

O

C4H8O

3-butenol butanona

ISOMERÍA DE FUNCIÓN

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Estereoisomería.Hasta ahora hemos considerado las estructuras hidrocarbonadas dentro de un plano, y como resultado tenemos un isomería “plana”. Sin embargo, los cuatro enlaces que puede formar el átomo de C no se encuentran en un plano sino que se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular como consecuencia de la hibridación sp3 del átomo de carbono, figura (a). Si hay dobles enlaces su hibridación es sp2 digonal, plana angulo 120º, como se indica en la figura (b):

H

CH H

H

109º 0.17 nm

hibridación sp3

figura (a)

C C

hibridación sp2

figura (b)

por tanto, no sólo hay que estudiar la fórmula estructural en el plano sino también en el espacio, surgiendo así otro tipo de isomería espacial o estereoisomería.

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Los estereoisómeros o isómeros configura-cionales tienen la misma conectividad de los enlaces pero distinta disposición espacial de uno o más átomos (o grupos de átomos) dentro de la molécula.

Estos compuestos no son superponibles en el espacio y tienen configuraciones diferentes.

El hablar de configuración implica que no podemos pasar de un compuesto a otro por simple rotación de enlaces, sino que hay que romper dichos enlaces.

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Este tipo de isomería surge como consecuencia de la situación de los sustituyentes a un lado u otro del plano molecular. Estos planos surgen en los compuestos con enlaces dobles (no hay posibilidad de rotación y el doble enlace determina un plano) y con ciclos (esta es una estructura rígida).En el caso de un doble enlace C=C, que según la figura sería perpendicular al papel, los sustituyentes A e Y estarían arriba del plano y B y Z, abajo (figura (a)). El otro isómero estaría representado por la figura (b):

C

A

B

C

Y

Z

C

A

B

C

Z

Y

(a) (b)

Isomería geométrica ( Z- E )

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HBr

OHCH2-CH3

HBr

CH2-CH3

OH

trans-1-bromo-2-etil-2-hidroxiciclopentano

cis-1-bromo-2-etil-2-hidroxiciclopentano

De igual forma ocurriría con un ciclo. Los dos ejemplos de la figura serían compuestos diferentes puesto que sus estructuras espaciales no son superponibles.

Hay que darse cuenta de que para que este tipo de isomería exista es necesario que los carbonos soporten sustituyentes diferentes.

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EstereoisomerosEstereoisomeros• Tienen la misma fórmula molecular y el mismo

orden de cómo están enlazados sus átomos (la misma conectividad),pero diferente orientación tridimensional de sus diferentes átomos en el espacio.• ejemplo: el cis-trans isómeros de los cicloalcanos

cis-1,4-Dimetil- ciclohexano

Y

H

CH3

CH3

HCH3

H

CH3

Htrans-1,4-Dimetil-

ciclohexano

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EstereoisomerosEstereoisomeros• Se dividen en enantiomeros y diastereomeros

Estereoisomeros

Diastereomeros(Estereoisomeros cuyas

moleculas no sonImágenes especulares

Enantiomeros(Estereoisomeros cuyas

moleculas no son superponibles Imágenes especulares)

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QuiralidadQuiralidad• QuiralQuiral: propiedad de disimetría de una molécula

(similar a la mano) que le permite poseer un enantiómero; objeto que no es superponible con su imagen especular se dice que es quiral.

• AquiralAquiral: propiedad de simetría de una molécula, tal que la hace idéntica a su imagen especular; no quiral; objeto que es superponible con su imagen especular se dice que es aquiral; ellos no son como las manos. • Un objeto es aquiral si posee un plano de simetría

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Plano de SimetríaPlano de Simetría• Plano de simetríaPlano de simetría: es un plano imaginario que

divide a un objeto en dos partes en la que una es la imagen especular de la otra.

Br

Cl HH plano de

simetría

H

C

H

ClBr

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Plano de SimetríaPlano de Simetría

HO OH

Planosimetría

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QuiralidadQuiralidad• Acido Láctico es quiral

• El y su imagen especular no son superponible• El y su imagen especular son enantiomeros

C

CHO

CH3

H

C

COH

H3CH

O OHO OH

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EstereocentroEstereocentro• En moléculas orgánicas la causa más común

(pero no la única) de quiralidad es la presencia de un estereocentro.

• Estereocentro o átomo estereogénicoEstereocentro o átomo estereogénico: un áto-mo en una molécula en el cual al intercambiar dos átomos o dos grupos de átomos enlaza-dos a él nos da su estereoisómero.• La clase más común de estereocentro es un átomo

de carbono tetraédrico con cuatro grupo diferentes enlazados a él.

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EstereocentroEstereocentro• 2-Clorobutano tiene un estereocentro y existen

un par de enantiómerosCl

CH3C

CH2CH3

H

Cl

CCH3H3CH2C

H

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R,S - Reglas PrioridadR,S - Reglas Prioridad• A cada átomo enlazado al estereocentro es

asignado una prioridad

1. Prioridad está basada en el número atómico; a mayor numero atómico mayor prioridad.

(53)(35)(17)(16)(8)(7)(6)(1)

Prioridad creciente

-H -CH3 -NH2 -OH -SH -Cl -Br -I

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R,S - Reglas PrioridadR,S - Reglas Prioridad2. Después el canon de prioridad se asigna en ba-

se a los átomos enlazados directamente al este-reocentro, se mira los siguientes átomos y se continua asignando la prioridad.

Prioridad creciente

(8)(7)(6)(1)

-CH2-OH-CH2-NH2-CH2-CH3-CH2-H

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R,S – Reglas PrioridadR,S – Reglas Prioridad3. Átomos participantes en un doble enlace son

considerados como unidos por enlace sencillo al mismo duplicando enlaces.

CC

O

-CH=CH2 -CH-CH2

-CH

O

H

C

C

O

es tratado como

es tratado como

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Configuracion R or SConfiguracion R or S1. Localice el estereocentro, identifique los 4

sustituyentes, y asigne a cada uno su prioridad de 1(la más alta) a 4 (la más baja)

2. Oriente la molécula de modo que el grupo de prioridad más baja (4) sea dirigido lejos de usted

3. Lea la proyección de los tres grupos hacia usted de mayor prioridad (1) a menor prioridad (3)

4.Si la lectura es en el sentido de las agujas del reloj, la configuración es la R (de rectus latino); si es en sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración es la S (del latin siniestro)

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R ó S ConfiguraciónR ó S Configuración• (S)-2-Clorobutano

Cl

CCH3

CH3CH2

H

(1)

(2)(3)

(4)

(S)

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R ó S ConfiguracionR ó S Configuracion• (R)-3-Clorociclohexeno

Cl

H

(1)

(4)(2)

(3)

(R)

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Dos o Más EstereocentrosDos o Más Estereocentros• Para una molécula con “n” estereocentros,

son posibles un máximo de 2n estereoisome-ros• Con 1 estereocentro, 21 = 2 estereoisomeros son

posibles• Con 2 estereocenteros, un maximo de 22 = 4

estereoisomeros son posibles• etc.

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Dos o Más EstereocentrosDos o Más Estereocentros• 2,3,4-Trihidroxibutanal

• Dos estereocentros; 22 = 4 existen estereoisomeros

C

C

H OH

CHO

OH

CH2OH

H

C

C

HHO

CHO

HO

CH2OH

H

C

C

H OH

CHO

H

CH2OH

HO

C

C

HHO

CHO

H

CH2OH

OH

Un par de enantiomeros (Eritrosa)

Un par de enantiomeros (Treosa)

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Dos o Más EstereocentrosDos o Más Estereocentros• 2,3-Dihidroxibutanodioico ácido. (á. tartárico)

• 2n = 4, pero solo existen trés estereoisomeros

Compuesto meso Compuesto meso : un compuesto aquiral que posee dos o más estereocentros

C

C

H OH

CO 2 H

H

CO 2 H

HO

C

C

HHO

CO 2 H

H

CO 2 H

OH

C

C

H OH

CO 2 H

OH

CO 2 H

H

C

C

HHO

CO 2 H

HO

CO 2 H

H

Un par de enantiómeros Un compuesto meso(plano de simetría)

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Dos o Más EstereocentrosDos o Más Estereocentros• 2-Metilciclopentanol

H H

CH3 HO

H H

OHH3 C

H HO

CH3 H

OH H

H H3 C

cis-2-Metilciclopentanol (un par de enantiomeros)

trans-2-Metilciclopentanol (un par de enantiomeros)

diastereomeros

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Dos o Más EstereocentrosDos o Más Estereocentros• 1,2-Ciclopentanodiol

H H

OH HO

H H

OH HO

H HO

OH H

OH H

H HO

cis-1,2-Ciclopentanodiol (un compuesto meso)

trans-1,2-Ciclopentanodiol (un par de enantiomeros)

diastereomeros

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Dos o Más Estereocentros Dos o Más Estereocentros • cis-3-Metilciclohexanol

OHH3C HO CH3

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Dos o Más EstereocenterosDos o Más Estereocenteros• trans-3-Metilciclohexanol

OH

H3C

HO

CH3

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• generalizaciones:• Si un compuesto no tiene átomo de carbono quiral pero la molécula

en su conjunto carece de plano y centro de simetría es quiral.• Esto es lo que ocurre en los alenos, compuestos que tienen dos dobles

enlaces consecutivos, cuando los sustituyentes sobre el carbono son diferentes.

• Si el compuesto sólo tiene un átomo de carbono quiral, es quiral.

• Si un compuesto tiene más de un átomo de carbono quiral, puede que sea quiral o no.

C =H

H3CC

H

CH3

C = C =H

H3CC

H

CH3

C =

imágenes especulares

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Propiedades de los Propiedades de los EstereoisomerosEstereoisomeros

• Enantiomeros tienen identicas propiedades físicas y químicas en ambientes aquirales

• Diastereomeros son diferentes compuestos y tienen diferentes propiedades físicas y químicas

• El ácido Mesotartárico, por ejemplo, tiene diferentes propiedades físicas y químicas que sus enantiomeros

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Plano Luz PolarizadaPlano Luz PolarizadaLuz OrdinariaLuz Ordinaria: consisten en ondas que vibran en

planos perpendiculares a la dirección de propaga-ción

Plano luz polarizada Plano luz polarizada : consisten en ondas que vibran solo en un plano a la dirección de propagación

PolarímetroPolarímetro: un dispositivo que sirve para medir el grado de rotación de la luz polarizada

Rotación observada Rotación observada : el número de grados , , por el cuál un compuesto hace girar el plano de la luz polarizada

Dextrogiro (+Dextrogiro (+): rotación del plano de la luz polarizada a la derecha

Levogiro (-)Levogiro (-): rotación del plano de la luz polarizada a la izquierda

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ACTIVIDAD ÓPTICA.ACTIVIDAD ÓPTICA.

• La mayor parte de lo que vemos es luz no polarizada, pues vibra al azar en todas direcciones. La luz polarizada en un plano se compone de ondas que sólo vibran en un plano. Cuando la luz polarizada pasa a través de una solución que contiene un compuesto quiral, éste hace que el plano de vibración gire.

• A esta propiedad se la denomina actividad óptica, y de ahí el nombre original de isómeros ópticos o sustancias ópticamente activas; hoy en día, se prefiere el término de enantiómeros.

• Los enantiómeros sólo se diferencian en que hacen girar el plano de luz polarizada exactamente en la misma proporción, pero en direcciones opuestas.

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Esquema de un polarímetroEsquema de un polarímetro

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Actividad ópticaActividad óptica• Rotación específica Rotación específica : rotación observada del plano de

la luz polarizada cuando una muestra es colocada en un tubo de 1.0 dm de longitud y una concentración de 1 g/mL

longtud (dm) x concentraccion (g/mL)rotación observada (grados)

=

T

[]R. Especifica =

T

[]

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Actividad OpticaActividad Optica• Para un par de enantiomeros, el valor de la

rotación especifica es el mismo, pero de signo contrario

[]25D

-13.52 +13.52D25

[]

(R)-(-)-2-Butanol(S)-(+)-2-Butanol

C

OH

CH3CH3CH2

HC

HO

H3C CH2CH3

H

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• La mezcla a partes iguales de dos enantió-meros, (+) y (), se llama mezcla racémica, racémico, racemato o compuesto ().

• Su poder rotatorio es cero. • Los racémicos, en estado líquido, en disolu-

ción o en fase vapor, tienen las propiedades físicas iguales a las de los enantiómeros.

• En estado sólido tienen puntos de fusión y solubilidades diferentes. Esto se debe a que el empaquetamiento de moléculas R o de moléculas S, por separado es distinto al empaquetamiento de una mezcla de moléculas R y S.

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ResoluciónResolución• Mezcla racémica Mezcla racémica : una mezcla equimolecular de

los dos enantiómeros• Porque una mezcla racémica contiene igual numero de

moléculas dextrogiras que levogiras, la rotación específica es cero

• ResoluciónResolución: es la separación de los dos enantió-meros de una mezcla racémica

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ResoluciónResolución• Para llevar a cabo la resolución en primer lugar debe-

mos convertir el par de enantiómeros en dos diaste-reoisómeros

• los diastereoisómeros son compuestos diferentes que tienen propiedades físicas diferentes, y pueden ser usadas para separarlos

• Una reacción común para la resolución química es la formación de una sal

• después de la separación de los diastereoisómeros, los ácidos enantiomericamente puros son recuperados

(RR')-Sal + (SR')-Sal)(R')-Base(R,S)-AcidoCarboxílico

+

•• RCO2

-RCO2H B HB

+

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ResoluciónResolución• Ejemplos de bases enantiomericamente puras

= -165D25[ ]

(-)-Quinina

= +228D23

[ ](+)-Cinconina

H

N

N

HCH2=CH

HHO HHO

CH2=CH

N

N

CH3 O

H H

H

H

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ResoluciónResolución• Naproxeno se resolvió por vía de un éster de

etilo

H3 CO

C

H CH3

OCH2 CH3

H3 CO

C

H3 C H

OCH2 CH3

Ester etílico de (S)-naproxeno

Ester etílico de (R)-naproxeno(no afectado por la esterasa)

2. HCl, H2 O

1. esterasa, NaOH

O

O

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ResoluciónResolución

H3CO

C

H CH3

OH+ CH3 CH2OH

(S)-Naproxeno

O

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REPRESENTACIONES DE FISCHER.REPRESENTACIONES DE FISCHER.

• Para no tener que representar el carbono tetraédrico se han desarro-llado unas proyecciones planas que reciben el nombre de su creador proyecciones de Fischer.

• La proyección de Fischer se asemeja a una cruz, estando el átomo de carbono quiral en el centro de la misma. Las líneas horizontales son enlaces que se proyectan hacia fuera del papel, y las líneas verticales hacia dentro. La cadena de carbonos se traza a lo largo de la línea vertical, generalmente con el átomo de carbono más oxidado hacia arriba.

C

1

3 42 C

1

3

2

4 C

1

3

2

4= =

visto desdeeste ángulo

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• Cuando giramos una proyección de Fischer 180º, estamos ante la misma estructura: los enlaces verticales siguen siendo verticales, y los horizontales siguen siendo horizontales.

COOH

CHO H

CH3

COOH

HO

CH3

H=girar 180º

=

COOH

OH

CH3

H

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• Pero si la giramos 90º, los enlaces horizon-tales se hacen verticales, y los verticales se hacen horizontales por lo que se está observando una nueva molécula, es decir, su enantiómero:

COOH

CHO H

CH3

COOH

HO

CH3

H=girar 90º

=

H

COOH

OH

H3C

enantiómero

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• Teniendo la molécula dibujada en estas proyecciones es muy fácil ver si las dos estructuras dadas son o no enantiómeras. Veámoslo con algunos ejemplos:

girar 180º=

CH3

H

CH3

OH

CH3

H

H3C

HO

CH3

H

H3C

OH

imágenes especulares iguales 2-propanol aquiral

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girar 180º=

CH2OH

H

CH3

OH

CH2OH

H

H3C

HO

CH2OH

H

H3C

OH

imágenes especulares diferentes 1,2-propanodiol quiral

girar 180º=

CH3

HBr

CH3

BrH

CH3

HBr

CH3

BrH

CH3

H Br

CH3

Br H

imágenes especulares diferentes estructura quiral

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• Para asignar la configuración hay que tener en cuenta que en estas proyecciones, el átomo de hidrógeno (que generalmente es el grupo de menor prioridad) está en la horizontal y hacia el frente. Una vez asignadas las prioridades, se puede trazar una flecha del grupo 1 al 2 y luego al 3 y ver qué dirección toma; si la molécula se girara de modo que el hidrógeno quedara hacia atrás, la flecha giraría en dirección opuesta. Es decir con la figura de la proyección de Fischer se calcula el giro según la prioridad y luego se invierte para indicar si es R ó S.

CH2OH

H

OHC

OH1

2

3CH2OH

H

OHC

OH

sentido contrario hidrógeno al frente

=

CH2OH

CHO

HHO

1

2

3=

sentido de las agujasdel reloj

(R)-(+)-gliceraldehído

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RESUMEN DE PROYECCIONES DE FISCHERRESUMEN DE PROYECCIONES DE FISCHER

• Su utilidad es mayor para compuestos con dos o más átomos de carbono quirales.

• Los átomos de carbono quirales son los centros de las cruces.

• Las líneas verticales se proyectan alejándose del obser-vador, las líneas horizontales van hacia el observador.

• Generalmente la cadena de carbonos se coloca a lo largo de la vertical, y el extremo más oxidado (el carbono que tiene más enlaces con O o con halógenos) se coloca en la parte superior.

• La proyección completa se puede girar 180º, pero no 90º en el plano del papel sin cambiar su estereoquímica.

• Si en un átomo de carbono quiral se intercambian dos grupos cualquiera (por ejemplo, los de la línea horizontal) se invierte su estereoquímica.

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Clasificación:Clasificación:ISÓMEROS

isómeros estructurales estereoisómeros(isómeros constitucionales) (isómeros configuracionales)

diastereómeros enantiómeros

isómeros geométricos otros diastereómeros(dos o más carbonos quirales)

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Resumen de definiciones:Resumen de definiciones:• Isómeros son diferentes compuestos con la

misma fórmula molecular.• Isómeros estructurales son isómeros que

difieren en el orden en el que los átomos están enlazados entre sí. Los isómeros estructurales en ocasiones se denominan isómeros constitucionales porque difieren en su orden de enlazamiento.

• Estereoisómeros son isómeros que sólo difieren en la orientación de los átomos en el espacio. A veces se denominan isómeros configuracionales.

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Resumen de definiciones:Resumen de definiciones:• Enantiómeros son isómeros que son imágenes

especulares entre sí.• Diastereoisómeros son estereoisómeros que no

son imágenes especulares entre sí.• Isómeros geométricos son diastereoisómeros

que difieren en el arreglo cis-trans en un anillo o doble enlace.

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IMPORTANCIA TECNOLÓGICA DE LA IMPORTANCIA TECNOLÓGICA DE LA ESTEREOISOMERÍA.ESTEREOISOMERÍA.

• La fabricación industrial de medicamentos, de aminoácidos nutrientes para enriquecer alimentos, de insecticidas ha de considerar siempre los problemas estereoquímicos.

• Un ejemplo muy claro es el del insecticida hexaclorociclohexano que tiene doce isómeros cis-trans y sólo uno de ellos tiene gran

actividad, siendo muchos de los otros completamente inactivos

N

O

O

NO

O H

H

(S)-ThalidomidaHexaclorociclohexano

Cl

H

Cl

HCl

HH

Cl

ClCl

H H

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Quiralidad en el Mundo Biológico Quiralidad en el Mundo Biológico • Las moléculas de sistemas vivos son

quirales, excepto las sales inorgánicas y unas cuantas sustancias orgánicas de bajo peso molecular.

• Aunque estas moléculas puedan tener varios estereoisómeros, generalmente sólo uno es producido y usado en los procesos biológicos.

• Este es un mundo quiral.

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Quiralidad en el Mundo BiológicoQuiralidad en el Mundo Biológico• Considere quimotripsina, una enzima que digiere

proteína en el sistema digestivo de animales

• Quimotripsina contiene 251 estereocentros• El número máximo de estereoisomeros posibles son

2251

• ¡Hay sólo 238 estrellas en nuestra galaxia!

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Quiralidad en el Mundo BiológicoQuiralidad en el Mundo Biológico• Las enzimas se parecen a manos en un apretón

de manos (hay que colocarlas). • El sustrato solo cabe en un sitio en la superficie del

enzima• Una molécula zurda solo se colocará obligatoriamente

en un sitio zurdo y• una molécula diestra solo se colocará en un sitio

diestro. • Los enantiómeros tienen diferentes propiedades

fisiológicas dependiendo de su estructura quiral y de las interacciones con moléculas quirales en los sistemas biológicos

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Medicinas QuiralesMedicinas Quirales• Algunas medicinas quirales son vendidas como

mezclas racémicas, otras como un enantiomero solo

(S)-Ibuprofeno

C

(S,R)-Captopril

NC

CO2 H

CCH2SH

CH3

H

H

(CH3)2CHCH2

CO2H

HCH3

O

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Medicinas QuiralesMedicinas Quirales

HO

HO

CO2H

H NH2

(S)-3,4-Dihidroxifenilalanina (L-DOPA)

DescarboxilaciónCatalisis-enzymática

HO

HO NH2

Dopamina

+ CO2

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CONFORMACIONES DE LAS CONFORMACIONES DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

• Alrededor de un enlace sencillo C-C existe un libre giro, por lo que existen un número infinito de formas moleculares para un compuesto dado a las que se denomina conformaciones.

• La diferencia energética entre ellas es muy pequeña por lo que a temperatura ambiente se está produciendo una rápida interconversión entre ellas.

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CONFORMACIONES ETANOCONFORMACIONES ETANO• Veámoslo en el etano. Si vamos girando alrededor del

enlace C-C aparecen infinitas conformaciones. Hay dos singulares que tienen en menor y mayor contenido energético posible, aparecen mostradas en la figura:

H

H H

H

H H

H

H

H

H

HHproyección deNewman

H

H

HH

H H

a) b)c)eclipsadas

alternada

H

HH

H

H H

0 60 180 240 300 360120

giro, en grados, del enlace C-C

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Diferencia entre isómeros Diferencia entre isómeros configuracionales y conformacionalesconfiguracionales y conformacionales

• Los estereoisómeros no se pueden convertir uno en otro sin rotura de algún enlace; las conformaciones cambian por el simple libre giro del enlace C-C.

• Los isómeros (+) y () pueden separarse y colocarse en frascos diferentes; en cambio, los confórmeros no se pueden separar porque se están transformando continuamente, ya que la energía necesaria para el giro es muy pequeña.

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QuiralidadQuiralidadFin del Capitulo 3Fin del Capitulo 3

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3 3-1 J.M.Báñez Sanz Química II ISOMERÍA. 3 3-2 J.M.Báñez Sanz Química II Tema 3. ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Isomería estructural. Isomería