38. Lekcijss- Cikloalkani, Cikloalkeni - 21. Nov . 2012

8/18/2019 38. Lekcijss- Cikloalkani, Cikloalkeni - 21. Nov . 2012.

1/14

1

ВППШ Прокупље21.11.20126:56:35

В И С О

К А

П О Љ

О П Р

И В Р Е ДНО - П Р Е Х Р А М

Б Е Н А

Ш К О Л А


2/14

2

Заједничка (емпиријска) формула

Хомологи низ

ciklopropan ciklobutan ciklopentan cikloheksan


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А


3/14

3


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЈА

Називи циклоалкана се изводе на тај начин штосе испред назива одговарајућег алкана стави

префикс „цикло-”.

Хомолози ових основних циклоалкана добијају сезаменом појединих водоникових атома алкил групама.

CH3CH

2CH

3

CH3

metilciklopropan etilciklopentan metilcikloheksan

Алкилне групе које се налазе на

угљеничном прстену, називају себочни низови или бочни ланци.

1,3-dimetilcikloheksan

6

5

4

3

2

1


4/14

4


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЈА

Код циклоалкана се такође јавља cis-trans-изомерија,коју условљава различит распоред бочних низова уодносу на раван прстена.

H

H

HH

CH3

CH3

H

H

H

HCH3

CH3

cis-1,2-dimetilciklopropan trans-1,2-dimetilciklopropan

ДНО


5/14

5


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

ДОБИЈАЊЕ

1. Одузимањем атома халогених елеменатадериватима алкана.

+ Zn + ZnBr 2BrCH2 CH2 CH2Br

2. Хидрогеновањем одговарајућих ароматичнихугљоводоника у присуству катализатора (Ni,

Pt, Pd).

+ 3H2

benzen cikloheksanЕДНО П


6/14

6


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

Назив Формула t t (°C) t k (°C) ρ (20°C) (g·cm- )

циклопропан -128 -33 0,720

циклобутан -50 12 0,720

циклопентан -94 49 0,746

циклохексан 7 81 0,779

метилциклопентан -142 72 0,749циклохептан -12 118 0,810

метилциклохексан -126 100 0,769

циклооктан 14 149 0,835

ФИЗИЧКЕ ОСОБИНЕ Тачке кључања циклоалкана су више од истих за

одговарајуће алкане, а такође имају и релативно веће

специфичне тежине.

Циклопропан је на обичној температури гас, а остали сутечности.

Физичке константе неких циклоалкана.

ЕДНО П


7/14

7


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

+ Br 2 BrH2C CH2 CH2Br

ciklopropan 1,3-dibrompropan

ХЕМИЈСКЕ ОСОБИНЕ

РЕАКЦИЈЕ АДИЦИЈЕ

Реакције адиције, нпр. елементарног Br2, могућесу само ако се прстен раскида.

Различит степен стабилности C-прстена кодциклоалкана може да се објасни Бајер-овом

теоријом напетости. Везе које угљеник гради садругим атомима код sp3 хибридизације заклапајумеђусобно угао од 109°28', а како циклопропановпрстен има облик једнакостраног троугла, сваки

угао је једнак 60°.


8/14

8

ЦИКЛОАЛКЕНИ

РЕДНО ПР


9/14

9


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

Ови угљоводоници имају особине незасићених једињења, тј. повећану хемијску реактивност и

јако изражену способност за РЕАКЦИЈЕ АДИЦИЈЕ.

Незасићеном угљоводонику циклопентену, C5H8,одговара циклопентан.

ciklopentan ciklopenten

ВРЕДНО - ПРЕ


10/14

10


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

Уколико у молекули циклоалкена постоје дведвоструке везе, онда се такви угљоводоници

обележавају на следећи начин:

1,3-ciklopentadien

1

2 3

4

5

ВРЕДНО - ПРЕ


11/14

11


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А

Циклохексен је интересантан због тога што је

присутан у природним производима, који сушироко распрострањени:

ТЕРПЕНИ и КАРОТЕНОИДИ.

cikloheksan cikloheksen

ИВРЕДНО - ПРЕХ


12/14

12


В И С О

К А

П О Љ

О П Р

И В Р Е ДНО П Р Е Х Р А М

Б Е Н А

Ш К О Л А



13/14

13


В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А



14/14

В И С О

К А

П О Љ

О П Р


Б Е Н А

Ш К О Л А


Documents

38. Lekcijss- Cikloalkani, Cikloalkeni - 21. Nov . 2012