5-1 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos & Alquinos Capítulo 5

5-1

55

J.Manuel Báñez Sanz Química II.

Alquenos Alquenos & &

AlquinosAlquinosCapítulo 5Capítulo 5

5-2

55


Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados

• Hidrocarburo insaturadoHidrocarburo insaturado: contiene uno o más enlaces dobles y triples carbon-carbon.

• AlquenoAlqueno: contiene un doble enlace carbon-carbon y tiene de fórmula CnH2n

Etano(un alqueno)

H

C C

H

H H

5-3

55


Hidrocarburos Insaturados Hidrocarburos Insaturados

• AlquinoAlquino: contiene un triple enlace carbono-carbono y tiene de formula empírica CnH2n-2

Etino(un alquino)

H-C C-H

5-4

55


Hidrocarburos AromáticosHidrocarburos Aromáticos• ArenosArenos: benceno y sus derivados

CC

CC

C

C

H

H

H

HH

H

Benceno(un areno)

5-5

55


Benceno y Grupos fenilo Benceno y Grupos fenilo • No se estudia el benceno y sus derivados hasta

el Capítulo 9.• Pero, se muestran fórmulas estructurales que

contienen el grupo fenilo.• El grupo fenilo no es reactivo bajo algunas

condiciones

Benceno Representaciones alternativas para el grupo fenilo

C6H5 - Ph-

5-6

55


Estructura de los AlquenosEstructura de los Alquenos• Los dos átomos de carbono de un enlace doble y

sus cuatro átomos se encuentran en un plano con angulos de enlace de 120º.

• De acuerdo con el modelo de solapamiento de los orbitales, un doble enlace puede ser:

• Un orbital sigma formado por solapamiento de orbitales híbridos sp2.

• Un enlace pi formado por solapamiento paralelo de orbitales 2p.

5-7

55


• Longitud de los enlaces C-C: simple > doble > triple

Estructura de los Alquenos

sp-sp, 2p-2p 1.21 200

1461.34sp2-sp2, 2p-2p

Molecula Solapamiento Å kcal/mol

sp3-sp3 1.54 90etano

etileno

acetileno

5-8

55


Isomería Cis-Trans Isomería Cis-Trans • El movimiento de rotación está restringido

alrededor del doble enlace C-C. Cuando los grupos están del mismo lado son cis y trans cuando están uno a cada lado.

cis-2-Butenomp -139°C, bp 4°C

trans-2-Butenomp -106°C, bp 1°C

C

H3 C

C

H

CH3

C

HH

C

CH3

HH3 C

5-9

55


Isomería Cis,Trans Isomería Cis,Trans

• Los trans alquenos son más estables que los cis alquenos porque no hay impedimento estérico en los sustituyentes alquilos del mismo lado del plano.

5-10

55


Estructura de los AlquinosEstructura de los Alquinos• El grupo funcional de un

alquino es el triple enlace

• Un triple enlace consiste en: • Un enlace sigma formado

por el solapamiento de orbitales híbridos sp.

• Dos enlaces pi formados por el solapamiento lateral de dos orbitales puros 2p.

5-11

55


Alquenos-NomenclaturaAlquenos-Nomenclatura• Usar el sufijo -enen- para indicar la presencia de un

doble enlace C=C.• Se numera la cadena principal por el carbono que

esté más cerca del doble enlace y que tenga mayor número de carbonos.

• Siguiendo las normas de la IUPAC, se nombran primero los sustituyentes.

• Para los cicloalquenos se siguen las mismas normas que para los alquenos no cíclicos.

5-12

55


Alquenos-NomenclaturaAlquenos-Nomenclatura

6 5 4 3 2 1

4-Metil-1-hexeno

CH3 CH2CHCH2 CH=CH2

CH3124 3

2-Etil-3-metil-1-penteno

CH3 CH2CHC=CH25

CH3

CH2 CH3

1 2

34

5

3-Metilciclo-penteno

CH3

1,6-Dimetilciclo-hexeno

CH3

CH31

65

4

3

2

5-13

55


Alquenos-NomenclaturaAlquenos-Nomenclatura

Cloruro de alilo

Cloruro de vinilo

alil

vinil

EjemploNombreComún

Grupo Group

CH2=CH-

CH2=CHCH2-

CH2=CHCl

CH2=CHCH2Cl

5-14

55


Alquenos-Nomenclatura Alquenos-Nomenclatura • Algunos alquenos, particularmente los de bajo

peso molecular, se conocen por nombres vulgares

IsobutilenoPropileno EtilenoVulgares:

IUPAC: 2-MetilpropenoPropenoEteno

CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C=CH2

CH3

5-15

55


Alquinos-NomenclaturaAlquinos-Nomenclatura• IUPAC: se usa el sufijo -inin- para indicar la

presencia de un triple enlace carbono-carbono

1

3-Metil-1-butino 6,6-Dimetil-3-heptino

234 1 2 3 4 5 6 7CH3CH2 C CCH2 CCH3

CH3

CH3CH3

CH3 CHC CH

5-16

55


Alquinos-Nomenclatura Alquinos-Nomenclatura

• Nombres Comunes:

Metilacetileno Dimetilacetileno VinilacetilenoPropino 2-Butino 1-Buten-3-ino

CH3C CH CH3C CCH3 CH2=CHC CHIUPAC:

Comun:

5-17

55


Configuración - cis, transConfiguración - cis, trans• El sistema cis-transEl sistema cis-trans: la configuración se determi-

na por la orientación de los átomos en la cadena principal.

cis-3,4-Dimetil-2-penteno

1

2 3

4C

H

C

CH3

CH(CH3)2H3 C

trans-3-Hexeno

C

H

C

CH2CH3

HCH3 CH2

5-18

55


Configuración - E,ZConfiguración - E,Z• El sistema E, Z utiliza las normas de prioridad del

sistema R, S para asignar el más prioritario de los átomos unidos a cada carbono en el doble enlace.

• 1.- A cada átomo enlazado al doble enlace C-C se le asigna una prioridad.A. Si los grupos de prioridad alta están del mismo lado la

configuración es Z (Alemania, zusammen)

3. Si los grupos de más alta prioridad están en lados opuestos, configuración es E (Alemania, entgegen)

5-19

55


Configuración - E,ZConfiguración - E,Z• EjemploEjemplo: Se nombra el alqueno y su configura-

ción específica E ó Z.

(a) (b)C

H3C CH(CH3 )2

C

CH3H

C

Cl

C

H

CH2 CH3H3C

(d)(c) C

Br CH3

C

HCl

C

ClCH2

C

CH3

CH2 CH3H3C

5-20

55


Propiedades Físicas Propiedades Físicas

• Los alqueno son compuestos no polares

• Las fuerzas de atracción entre sus moléculas son fuerzas de Van der Waals de tipo “dispersión de London.

• El resto de las propiedades son similares a las de los alcanos.

5-21

55


Vitamina A (Retinol)Vitamina A (Retinol)

H3C CH3

CH3

CH3 CH3

CH2OH

5-22

55


Alquenos & AlquinosAlquenos & AlquinosFin del capitulo 5Fin del capitulo 5

Documents

5-1 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos & Alquinos Capítulo 5