Upload
alex-sarsenova
View
180
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
Алка́ны (насыщенные углеводороды, парафины) —ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие
гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации. Простейшим представителем
класса является метан (CH4).
Простейшие представители алканов:
Строение метанаsp3- Гибридизация характерна для атомов углерода в
насыщенных углеводородах (алканах) – в частности, в метане.
Рис. Схема электронного строения молекулы метанаАтом углерода в молекуле метана расположен в центре
тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28'.
Модели молекул:
Номенклатура
Рациональная
Выбирается один из атомов углеродной цепи, онсчитается замещённым метаном и относительно негостроится название алкил1алкил2алкил3алкил4метан,например:
а- н-бутил-втор-бутил-изобутилметанб- триизопропилметанв- триэтил-пропилметан
Систематическая ИЮПАК
По номенклатуре ИЮПАК названия алкановобразуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от
названия углеводорода.
2,6,6-триметил-3-этилгептан
• Структурная изомерия• Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком
расположения атомов углерода в углеродной цепи
Изомерия
Поворотная изомерияПространственные формы молекулы,
переходящие друг в друга путем вращения
вокруг сигма – связей С – С, называют
конформациями или поворотными
изомерами.
Для этана характерны две конформации,
отличающиеся поворотом на 600 С
Зеркальная изомерияЕсли атом углерода связан с четырьмя другими
атомами, то возможно существование двух
соединений с одинаковой структурной формулой, но
отличающихся пространственным строением.
Молекулы таких соединений относятся друг к другу
как предмет и его зеркальное изображение ( как,
например, правая и левая руки ) и являются
пространственными изомерами.
НАПРИМЕР, 3 - метилгексан
Гомологический ряд и изомерия
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов
углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n
= 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.
Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
Физические свойства
В обычных условияхС1- С4 – газыС5- С15 – жидкиеС16 – твёрдые
Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако
растворимы в неполярных растворителях (например, в
бензоле) и сами являются хорошими растворителями.
Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в
гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.
Химические свойства
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что
единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить.
Горение
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь(в зависимости от
нехватки кислорода)
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O+ QCH4 + O2 → C + 2H2O+ Q
Общее уравнение для любого углеводорода формулы CxHy
CxHy + (x + 0,25y)O2 → xCO2 + 0,5yH2O
Галогенирование
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму.
Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть.
CH4 + Cl2hν → CH3Cl + HCl (1 стадия)
метан хлорметанCH3Cl + Cl2
hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);дихлорметан
СH2Cl2 + Cl2hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);
трихлорметанCHCl3 + Cl2
hν → CCl4 + HCl (4 стадия).тетрахлорметанФтор => взрыв
Йод => реакция обратима
Нитрование
Алканы реагируют с азотной кислотой или N2O4 в газовой фазе с образованием нитропроизводных:
RH + HNO3 = RNO2 + H2OВсе имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный
механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.
НИТРОВАНИЕ: реакция Коновалова.CH4 + HNO3
t˚С → CH3NO2 + H2Oраствор нитрометан
Термическое разложение
Для метана:А) CH4→С+2H2— при 1400 °C
Б) Частичный крекинг:2CH4→C2H2+3H2 — при 1500 °C
ацетилен
В) С4Н10C2H6 + C2H4
Общая формула:СnH2n+2 Cn\2Hn+2 + Cn\2Hn
алкан алкен
Дегидрирование
а) CnH2n+2t˚С, Ni или Pd CnH2n + H2
б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:
2CH41500°С C2H2 + 3H2
Изомеризация
н-алкан AlCl3, t°С изоалкан
Ароматизация
Алканы от 6 атомов углерода могут подвергаться ароматизации с образованием
бензола и его производных.
Ароматизация
Н-гептан Метил циклогексан
Метилбензол (толуол)
Н. -нонан
2-этилтолуол(1-метил – 2-этилбензол)
Получение
ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ ПРИРОДНЫХ ИСТОЧНИКОВ УГЛЕВОДОРОДОВ.
Восстановление галогенпроизводных алканов
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:
R-CH2Cl + H2 → R-CH3 + HClВосстановление йодалканов происходит при нагревании
последних с йодоводородной кислотой:
R-CH2I + HI → R-CH3 + I2
Реакция Вюрца
Реакция Кори-Хауса
Вместо натрия могут быть использованы другие металлы: цинк, литий, магний
Реакция Дюма
Эта реакция происходит при нагревании смесей порошков соли карбоновой кислоты и гидроксида
натрия
Ацетат натрия
Восстановление спиртов
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество
атомов С. Катализатор: LiAlH4.
При этом выделяется вода.
H3C – CH2−CH2−CH2OH + H2 → H3C – CH2−CH2−CH3 + H2О
Восстановление карбонильных соединений
Реакция Кижнера-Вольфа:
Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в
присутствии KOH.
Реакция Клемменсена
Гидрирование непредельных углеводородов
Из алкеновCnH2n+H2→CnH2n+2
Из алкиновCnH2n-2+2H2→CnH2n+2
Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.
Синтез Кольбе
При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO- перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется
путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R. Например:
2C3H7COOK →{электролиз}→ C6H14
Индивидуальный способ получения метана
Газификация твердого топлива
Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni:
C+2H2 → CH4
Синтез Фишера-Тропша
nCO + (2n+1)H2→CnH2n+2 + H2O
Обычно используются катализаторы, содержащие железо и кобальт. Принципиальное значение этого процесса — это
производство синтетических углеводородов для использования в качестве синтетического смазочного масла
или синтетического топлива.
синтетическое смазочное масло
Применение
1) Сырье для органического синтеза
МЕТАН
ЭТАН
2) Получение высококачественных бензинов3) При окислении алканов с высокой
молекулярной массой образуются высшие карбоновые кислоты для производства мыл
и моющих средств3) При расщеплении высших углеводородов получается много других алканов, которые
используюся, как сырье в синтезе
Домашнее задание
Решите цепочки превращений: