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8/2/2019 (8_Carboidrati [modalit compatibilit])
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Principale ciclo energetico della biosfera
si basa sul metabolismo dei carboidrati
Glucidi
8/2/2019 (8_Carboidrati [modalit compatibilit])
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Funzioni dei Glucidi
Fornire energia chimica
Sostegno (parete cellulare vegetale) Protezione (parete batterica)
Lubrificanti delle giunture scheletriche Adesione tra cellule
"Riconoscimento" cellulare
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Monosaccaridi glucosio
Oligosaccarididisaccaridi
Polisaccaridiamido
monosaccaridi
carboidrati
C
C
C
OH
OH
H
H
H
H O
Gliceraldeide
C
C
C
O
OH
OH
HH
H
H
Diidrossiacetone
a oschetosi
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C OHH
CHO C HO
D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide
C OHHC HO
C H2OH
CC HO
C H2OH
HO HLa Gliceraldeide contiene uncarbonio asimmetrico(2 enantiomeri)
CO HH
CHO
C
C HO
HOH
Formule lineari (di Fischer)
Enantiomeri
C
CH2OH
OHH C
C H2OH
OHH
D-Eritrosio D-Treosio
il carbonio asimmetrico pi lontano dal gruppo aldeidico determina laconfigurazione (serie D o L)
C
CH2OH
O HH C
C H2OH
O HH
L-Eritrosio L-Treosio
Epimeri
2n stereoisomeri (n = numero di centri chirali)
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Epimeri
Differiscono per la
configurazione attorno ad un
carbonio chirale
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I COMUNI MONOSACCARIDI HANNO STRUTTURE CICLICHE
*
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C OHH
C
C HHO
H O
C OHH
HH
CH2OH
OH
CH
14
5
61
2
3
O
CH2OH
OHOH
OH
OH
Formule
-D-Glucosio
Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con unossidrile in catena
1
6
C
CH2OH
OHH OH
H
H
OH
OH23
4
5
6
O
CH2OH
OHOH
OH
OH
D -Glucosio
(forma aperta)
cicliche(di Haworth)
-D-Glucosio
ANOMERI
OH a destra OH in basso
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Ciclizzazione del ribosio
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HO
H
HOH2C
HO
OH..
34
5
6
H D-fruttosioH
CH2OH
C O
1
2
Ciclizzazione del fruttosio
-D-fruttofuranosio -D-fruttofuranosio
CH2OHHO
H
OHHOH2C
HO
O
1
2
34
5
6
HH
CH2OH
HO
H
OH
HOH2C
HO
O1
2
34
5
6
HH
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Formule in prospettiva di Haworth
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reazione di Fehling
Imonosaccaridisono riducenti:
Si halossidazione delcarbonio
riduzione delloione rameicoCu2+
Determinazionequantitativadegli zuccheri
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Derivati degli zuccheri
aminozuccheri modificati
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disaccaridi: legame O-glicosidico
Estremitriducente
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Lattosio:-galattosio + -glucosio
Saccarosio:-glucosio + -fruttosioNon riducente
-D-glucopiranosil- -D fruttofuranoside
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POLISACCARIDI (glicani)
Polimeri ad elevata massa molecolare
OMOPOLISACCARIDI ETEROPOLISACCARIDI
1 solo tipo di unit monomerica 2 o pi tipi di unit
FUNZIONI
STRUTTURALISTRUTTURALI
Cellulosa (piante)Cellulosa (piante)
Chitina (insetti)Chitina (insetti)
DIDI RISERVARISERVA
Amido (piante)Amido (piante)
Glicogeno (animali)Glicogeno (animali)
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Omopolisaccaridi di
riserva:Amido (-glucosio)amiloso a catena lineare + amilopectina a catena ramificata
amiloso
Forma elicoidale
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Glicogeno (-glucosio)la struttura del glicogeno uguale allamilopectina, conmaggiori ramificazioni
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Cellulosa:
(-glucosio)Omopolimero lineare
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Gli i li i t li idi idi f i i t tt li
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Glicosamminoglicani eteropolisaccaridi acidi con funzioni strutturaliformano una matrice gelatinosa extracellulare capace di tenere insiemei componenti proteici della pelle e del tessuto connettivo
catene moltolungheliquido sinovialearticolazioni,umor vitreo
Resistenza allecartilaginetendini
cornea, osso,unghie
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EparinaEffetto anticoagulante perch si lega allantitrombina
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Glicoconiugatiproteoglicani
g copro e neglicolipidi
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proteoglicani: macromolecole della superficie cellulare e
della matrice extracellulare
nucleo proteico legato covalentemente con glicosaminoglicani
Alcuni proteoglicani interagiscono molto saldamente con il collageno contribuendoallo sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto connettivo
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GLICOPROTEINE
Glicosilazione: modificazione post-traduzionale +frequente
Coniugati glucidi-proteine
Parte glucidica da 1 a 70% della massa proteica
Es: mucine
ll
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Esempi e funzione delle catene
oligosaccaridiche delle glicoproteine
Proteine plasmatiche, Ormoni, Anticorpi,Collageno, fibrinogeno, numerosi enzimi, etc.
Aumentano la solubilit delle proteine
Influenzare il ripiegamento delle proteine
Protezione dalla denaturazione e dall'attacco di
enzimi proteoliticiRiconoscimento tissutale (glicoforme differenti)
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glicoproteina
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Un esempio di glicoproteina
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Glicolipidigangliosidi: lipidi di menbranadelle cellule eucariotiche
s grupp sangu gn
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Digestione dei carboidrati
Lidrolisi dei legami peptidici avviene ad opera di enzimi detti GLICOSIDASI
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Digestione ed assorbimento dei glucidi
La digestione inizia nellacavit orale, dove l-amilasi salivare idrolizza ilegami (14) glicosidici
dellamido, producendomaltoso e oligosaccaridi.Nello stomaco l-amilasi
del valore del pH moltobasso. Nellintestinotenue l -amilasipancreatica continua il
processo di demolizione,idrolizzando altri legami(14) glicosidici
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Lamilasi scinde i
legami glicosidici (14)
Lattosio:galattosio + glucosio
Saccarosio:glucosio + fruttosio
Anomalie nella degradazione dei disaccaridi
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Anomalie nella degradazione dei disaccaridi