Оцтова кислота, молекулярна і структурна формули, фізичні

властивості . Хімічні властивості.

Застосування.

Карбонові кислоти – органічні

оксигеновмісні сполуки, в молекулах яких вуглеводнева група

сполучена з функціональною карбоксильною групою

Загальна формула карбонових кислот:

функціональна

карбоксильна

група

-COOH

Найвідоміша карбонова кислота

• Оцтова або етанова кислота— органічна речовина з формулою CH3COOH. Слабка, насичена одноосновна карбонова кислота. Похідні оцтової кислоти носять назву ацетати або етанати.

Знайома людям з давніх часів

• Оцет виготовлявся людиною ще в давні часи.

• Про практичне його застосування вперше згадується у ІІІ ст. до н. е.

• Грецький вчений Теофраст вперше описав дію оцту на метали.

• Оцет застосовувався для добування свинцевих білил та ярь-медянки.

Отруйна сапа ?

• В Стародавньому Римі вино тримали у свинцевому посуді. При цьому отримували дуже солодкий напій – сапу.

• Сапа містила велику кількість ацетату плюмбуму — дуже солодкої речовини, яку називають «свинцевим цукром» або «цукром Сатурна». Популярність сапи була причиною хронічного отруєння свинцем серед римської аристократії.

Вклад арабських алхіміків

• В VIII ст. арабський алхімік Джабир ібн Хайян вперше отримав концентровану оцтову кислоту шляхом перегонки.

• За часів Епохи Відродження льодяну оцтову кислоту добували возгонкою ацетатів деяких металів (наприклад, ацетат купруму (II)).

Будова молекули оцтової кислоти:

Молекулярна формула: CH3COOH

Структурна формула:

Номенклатура карбонових кислот:

HCOOH – мурашина кислота (метанова)

CH3COOH – оцтова кислота (етанова)

CH3 – (CH2)2 – COOH – масляна кислота

(бутанова)

Вищі карбонові кислоти:

C15H33COOH – пальмітинова кислота

C17H35COOH – стеаринова кислота

C17H33COOH – олеїнова кислота

Фізичні властивості оцтової кислоти:

Оцтова кислота – безбарвна рідина, летка, має різкий специфічний запах, змішується з водою в будь-яких пропорціях, розчин кислий на смак;

• за t < 170 С кристалізується (“крижана кислота “);

• 3-9% водний розчин – столовий оцет;

• 86% водний розчин - оцтова есенція

Молекули кислот з'єднані попарно за допомогою водневих зв'язків, утворюючи димер:

Утворенням водневих зв'язків можна

пояснити і розчинність карбонових кислот у воді.

Фізичні властивості оцтової кислоти:

Хімічні властивості оцтової кислоти

1) електролітична дисоціація: CH3COOH CH3COO- + H+

ацетат – йон

2) Взаємодія з металами:

2СН3СООН + Мg Mg(CH3COO)2 + H2

магній ацетат

3) Взаємодія з оксидами металів:

2СН3СООН + СаО Са(СН3СОО)2 + Н2О кальцій ацетат

4) Взаємодія з лугами:

СН3СООН + NaOH NaCH3COO + H2O натрій ацетат

5) Взаємодія з солями, утвореними слабшими кислотами:

2СН3СООН + Na2CO3 2 NaCH3COO + CO2+ H2O

Хімічні властивості характерні для карбонових кислот:

Взаємодія зі спиртами:

СН3СООН + НОС2Н5 СН3СООС2Н5 + Н2О

етиловий естер оцтової кислоти

етиловий естер етанової кислоти

етилетанат

Загальна формула естера

(складного ефіру):

Оц

то

ва к

исл

от

а

Дисоціація

З металами

З основними та амфотерними оксидами

З основами

З солями

З спиртами

Оцет в харчовій промисловості • 70-80 % водний розчин

оцтової кислоти

називають оцтовою

есенцією, а 3-6 % —

оцтом. Водні розчини

оцтової кислоти широко

застосовуються в

харчовій промисловості

(харчова добавка E260)

та побутовій кулінарії, а

також у консервуванні.

Застосування оцтової кислоти

• Оцтову кислоту застосовують для добування лікарських та ароматичних речовин, як розчинник (наприклад, у виробництві ацетилцелюлози), ацетону. Вона використовується при друкуванні книг та фарбуванні.

Увага! Небезпека!

• Дія оцтової кислоти на біологічні тканини залежить від розведення її водою. Небезпечними вважаються розчини, в яких концентрація кислоти більше 30 %. Концентрована оцтова кислота здатна викликати хімічні опіки, які викликають некроз прилеглих тканин.

• Токсикологічні властивості оцтової кислоти не залежать від способу, яким вона була отримана. Смертельна доза складає приблизно 20 мл.

Домашнє завдання Опрацювати § 29,презентацію,

скласти базовий конспект в зошиті

Скласти структурні формули ізомерів гексанової кислоти С6Н12О2

Високий рівень: скласти рівняння до схеми:

метан→хлорметан → етан→етен → етанол→

→ етанова кислота → натрію етанат