Що об’єднує ці речовини?

9 клас

Урок 1Тема уроку:Метанол, етанол, гліцерин, їхні молекулярні, електронні та структурні формули, фізичні властивості. Функціональна гідроксильна група.

Мета уроку: Формувати в учнів уявлення про

оксигеновмісні органічні сполуки; ознайомити їх з поняттям «функціональна група» на прикладі гідроксильної групи спиртів;

Формувати знання учнів про метанол, етанол і гліцерин як органічні сполуки, що містять функціональну гідроксильну групу;

Ознайомити учнів з молекулярними, електронними та структурними формулами спиртів, фізичними властивостями, зумовленими наявністю функціональної гідроксильної групи.

Визначення

Спирти (застаріле алкоголі) - органічні сполуки, що містять одну або кілька гідроксильних груп (гідроксил, OH), безпосередньо пов'язаних з атомом карбону у вуглеводному радикалі.

Загальна формула спиртів СxHy (OH) n.

Історія спирту

Етиловий спирт, вірніше рослинний хмільний напій, що його містить, був відомий людству з глибокої давнини. Вважається, що не менш ніж за 8000 років до нашої ери люди виготовляли легкі спиртні напої з фруктів і меду.

Вперше спирт з вина отримали в 6-7 століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Рази в 860 році.

У Європі етиловий спирт був отриманий із продуктів бродіння в 11-12 столітті, в Італії.До Росії спирт вперше потрапив у 1386 році, коли генуезьке посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» і презентувала царського двору.У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні і хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу бути високотемпературним пальним для пальників. Абсолютний (безводний) етиловий спирт був отриманий у 1796 році російським хіміком Т.Є. Ловіцем.

Класифікаціця спиртів

За клількістю

гідроксогруп ОН

Одноатомні

(алкоголі)СН3-СН2-

ОН

Двохатомні(гліколі)

СН2ОН-СН2ОН

Трьохатомні(гліцерини)

СН2ОН-СНОН-СН2ОН

Класифікаціця спиртів

За характером

В.в. радикалу

НасиченіСН3-СН2-

СН2ОН

НенасиченіСН3-

СН=СН-СН2ОН

Ароматичні

Насичені одноатомні cпирти

Загальна формула

C n H 2n + 1 OH або R – OH,

де R- вуглеводний радикал

Це органічні сполуки, в молекулах яких вуглеводний радикал пов'язаний з функціональною

гідроксильною групою (гідроксо-групою)

СН3ОН метанол (метиловый спирт)

СН3СН2ОН етанол (етиловый спирт)

 Номенклатура спиртів

Відповідно до систематичної номенклатури, назви спиртів походять від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол. Нумерацію карбонового скелета починають із того краю, ближче до якого знаходиться гідроксильна група.Найпростішим представником гомологічного ряду одноатомних насичених спиртів (алканолів) є метанол:CH3 - OH — метанол (метиловий спирт, мурашиний спирт);C2H5 - OH — етанол (етиловий спирт);C3H7 - OH — пропанол (пропіловий спирт) і т. д.Положення гідроксильної групи вказують цифрою перед суфіксом -ол :СН3-СН2-СН2-ОН пропан-1-ол, СН3-СНОН-СН3 проран-2-ол

Спирти, як і вуглеводні, утворюють гомологічні ряди. Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього

на гомологічну різницю CH2.

Метанол. Рідина без кольору з температурою кипіння 64С, характерним запахом Легше води. Горить безбарвним полум'ям. Застосовується як розчинник     Паливо у двигунах внутрішнього згоряння

Етанол

Безбарвна рідина з характерним запахом і пекучим смаком, температурою кипіння78С. Легше води. Змішується з нею в будь-яких відносинах.

Легко запалюється, горить слабо світиться блакитним полум'ям

Двохатомный спирт -етиленгліколь

Етиленгліколь - представник насичених двоатомних спиртів - гліколей.

Назва гліколі отримали внаслідок солодкого смаку багатьох представників ряду (грец. «глікос» - солодкий).

Етиленгліколь - сиропоподібна рідина солодкого смаку, без запаху, отруйний. Добре змішується з водою і спиртом, гігроскопічний

Трьохатомний спирт - гліцерин

Гліцерин - трьохатомний насичений спирт. Безбарвна, в'язка, гігроскопічна, солодка на смак рідина. Змішується з водою в будь-яких відносинах, хороший розчинник. Реагує з нітратною кислотою з утворенням нітрогліцерину.

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

Насичені одноатомі cпирти

…О - Н …О - Н …О - Н …О - Н …О - Н …О – Н …

R R R R R R

Зв'язок між атомом водню однієї молекули і атомом сильно електронегативного елементу (оксигену) іншої молекули називають водневим

Перші члени гомологічного ряду спиртів у порівнянні з відповідними алканами є рідинами. Це пояснюється наявністю водневих зв'язків між молекулами спиртів

Узагальнення та систематизація матеріалу уроку:

1. Запишіть загальну формулу одноатомного насиченого спирту.

2. Складіть структурну формулу бутан-2-ол

3. Чим визначається атомність спиртів?4. Чому спирт – рідина?5. Назвіть спирти: СН3 – СНОН – СН3

СН3-СН2 –СН2 –СН2 –СН2 –ОНДомашнє завдання:Опрацювати . §26 Виконати тестові

завдання

Застосуйте свої знання й уміння

1. Виберіть кількість спільних електронних пар у молекулі етанолу:А 6; Б8; В 9; Г 13.

2. Виберіть кількість функціональних груп у молекулі гліцерину:А1;Б2;ВЗ;Г4.

3. Розташуйте сполуки за зменшенням їхньої температури кипіння:А Етан; Б Метанол; В Гліцерин; Г Пропан; Д Етанол.

4. Виберіть сполуки, між молекулами яких утворюються водневі зв'язки:А Бутан; Б Метанол; В Гліцерин; Г Вода; Д Етилен.

5. Виберіть сполуки з характерним запахом:А Метан; Б Етанол; В Гліцерин; Г Вода; Д Етилен.

6. Виберіть солодку на смак сполуку:А Метанол; Б Етанол; В Гліцерин; Г Вода; Д Ацетилен.

Урок 2

Тема уроку:

Хімічні властивості метанолу та етанолу.

Добування спиртів.

Мета уроку:-   освітня: розглянути хімічні властивості спиртів,

визначити вплив функціональної групи спиртів на їхні хімічні властивості, поглибити знання про хімічні властивості органічних речовин, встановити зв'язок між властивостями спиртів і їх застосуванням;

-    виховна: сформувати науковий світогляд учнів при вивченні хімічних властивостей спиртів, сприяти естетичному, екологічному вихованню;

-    розвиваюча:1) розвивати спостережливість учнів на уроці хімії;2) розвивати пізнавальний інтерес учнів до предмету;3) розвивати самостійність учнів під час виконання завдань;4) розвивати такі мисленнєві операції : вміння порівнювати, узагальнювати, робити висновки.

CH3 – CH2 - O H Na

Взаємодія спиртів з металічниим натрієм

Этилат натрия

Хімічні властивості

+

2CH3 –CH2–OH + 2Na → 2CH3 –CH2–ONa + H2 ↑

Хімічні властивості

Внутришньомолекулярна

H2SO4, t

СН3 - СН2 - ОН ОН

Міжмолекулярна H2SO4, t

С2Н5 -ОН + НО- С2Н5ОН Н

Н + СН2 = СН2

+ С2Н5 -О-С2Н5

Этилен

Диетиловий этер

Хімічні властивості

CH3 –CH2–OH + CuO → CH3–C + Cu + H2O

t0 O

H

Хімічні властивості

R – C + HO - R

H2SO4 ,t0O

ОH OH

H

Кислота Спирт Складний эстер

CH3–CОOH + HОC2H5 ↔ CH3–СООC2H5 + H2Ооцтова етиловый этиловый эстер

кислота спирт оцтової кислоти

+ R – C

О - R

O

Хімічні властивостіГоріння спиртів.

Повне окиснення спирту відбувається, якщо його підпалити на повітрі. Як і більшість органічних речовин, спирти здатні горіти. Зазвичай при горінні спиртів утворюються вуглекислий газ і вода:

2 CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2OC2H5OH +3O2 → 2CO2 + 3H2O  

При збільшенні числа атомів Карбону  в молекулі спиртів поряд із реакцією повного згоряння спиртів при недостачі кисню може відбуватися реакція неповного згоряння з виділенням сажі (вуглецю), що призводить до збільшення світіння полум’я. Виділення різними продуктами частинок сажі пояснює явище яскравого полум’я:

   C5H11OH + 5O2 → 5CO + 6H2O, або

   2 C5H11OH + 5O2 → 10C + 12H2O

Хімічні властивості

Взаємодія спиртів із галогеноводнями:

Спирти здатні взаємодіяти з галогеноводнями в присутності концентрованої сульфатної  кислоти з утворенням галогеналканів ( гідроксильна група заміщується атомом галогену ):

C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O

Добування спиртів У промисловості метанол і етанол у

великих кількостях добувають такими способами:

CO + 2H2 → CH3OH

CH2 = CH2 + HOH → CH3CH2OH

Для добування етанолу використовують також біохімічний метод. Він ґрунтується на хімічному перетворенні глюкози, цукру або крохмалю за участю ферментів дріжджів. Відповідний процес називають бродінням.

Більша частина етилового спирту, що випускає промисловість, містить невелику кількість води ( 4 % ). Назва такого продукту

– спирт-ректифікат.

 Узагальнення та систематизація знань.

1.    Напишіть рівняння хімічних реакцій, щоб здійснити ланцюжок перетворень:

                                          C2H5Cl                                           ↑C  → CH4 → CH2=CH2 → C2H5OH → CО2

                                           ↓                                          C2H5ONa

2.    Розвяжіть задачу:У результаті добування натрій етилату виділився газ об’ємом 44,8 л . Який це газ? Скільки г натрій етилату утворилося?

V. Домашнє завдання: Читати §27 Підготувати інформацію про дію спирту

на організм людини.. Виконайте тестові завдання:

Застосуйте свої знання й уміння

1. Виберіть характеристики реакції повного окиснення метанолу.А Реакція розкладу; Б Окисно-відновна реакція; В Екзотермічна реакція; Г Оборотна реакція.

2. Поясніть, окисником чи відновником є натрій у реакції з етанолом.

3. Абсолютизацію (зневоднення) етанолу здійснюють за допомогою безводного купрум(ІІ) сульфату. Опишіть зовнішні ефекти, які, на вашу думку, мають супроводжувати цей процес.

4. Виберіть характеристики реакції гліцерину з натрієм;А Реакція заміщення; Б Окисно-відновна реакція;

В Ендотермічна реакція; Г Оборотна реакція.5. Виберіть реактиви для проведення якісної реакції на

гліцерин:А Аргентум(І) нітрат; Б Калій гідроксид; В Купрум(ІІ) сульфат;

Г Ферум(ІІІ) гідроксид.6. Виберіть зовнішній ефект якісної реакції на

гліцерин:А Утворення білого осаду; Б Утворення синього розчину;

В Виділення безбарвного газу; Г Поява різкого запаху.

Урок 3

Тема:

Застосування метанолу, етанолу, глiцерину.

Отруйність спиртів, їх згубна дія на організм людини.

Мета уроку-    освітня:  поглибити знання про хімічні

властивості органічних речовин, встановити зв'язок між властивостями спиртів і їх застосуванням;

-    виховна: сформувати науковий світогляд учнів при вивченні хімічних властивостей спиртів, сприяти естетичному, екологічному вихованню;

-    розвиваюча:1) розвивати спостережливість учнів на уроці хімії;2) розвивати пізнавальний інтерес учнів до предмету;3) розвивати самостійність учнів під час виконання завдань;4) розвивати такі мисленнєві операції : вміння порівнювати, узагальнювати, робити висновки.

Метанол – страшна отрута

Отруйна дія метанолу заснована на поразці нервової і судинної системи. Прийом всередину 5-10 мл метанолу призводить до важкого отруєння, а 30 мл і більше - до смерті.

Застосування етанолу

Застосування етиленгліколю

Важливою властивістю етиленгліколю є здатність знижувати температуру замерзання води, від чого речовина знайшла широке застосування як компонент автомобільних антифризів і незамерзаючих рідин.

  Він застосовується для отримання лавсану (цінного синтетичного волокна)

Етиленгліколь - отрута

Дози викликають смертельне отруєння етиленгліколем становлять у межах - від 100 до 600 мл. За даними ряду авторів смертельною дозою для людини є 50-150 мл. Смертність при ураженні етиленгліколем дуже висока і складає більш 60% всіх випадків отруєння.

Механізм токсичної дії етиленгліколю до теперішнього часу вивчений недостатньо. Етиленгліколь швидко всмоктується (у тому числі через пори шкіри) і протягом декількох годин циркулює в крові в незміненому вигляді, досягаючи максимальної концентрації через 2-5 годин. Потім його вміст у крові поступово знижується, і він фіксується в тканинах.

Застосовується у виробництві вибухових речовин нітрогліцерину.

При обробці шкіри. Як компонент деяких

клеїв.   При виробництві

пластмас гліцерин використовують в якості пластифікатора.

У виробництві кондитерських виробів і напоїв (як харчова добавкаE422

Схема дії спирту на людську клітину

Молекула спирта

клітина

жирова оболонка

хромосоми

ядро

МАЛЕНЬКА ДИТИНА

МОЖЕ ЗАГИНУТИвід стакануГОРІЛКИ

Смертельная доза для дорослого 6-8 г спирта на 1 кг маси

АЛКОГОЛЬ – СМЕРТЕЛЬНИЙ ВОРОГ

ВИЗИИВАЄ ХВОРОБИ ШЛУНКОВО-КИШКОВОГО

ТРАКТУРасширення

шлунку

Руйнує слизову оболонку шлунку

та кішківнмка

Руйнує нирки та печінку

Зміни в головному мозку 100г вина

вбиває 500 нейронів

100г пива вбиває 3000 нейронів

100г водки вбиває 7500 нейронів

Зміна в печінці

Приблизно 90% спирту тимчасово затримується у печінці, де порушує виділення жовчі, гине багато печінкових клітин.

!!!

При вживанні етилового спирту більше 20-40 грамів в печінці утворюється оцтовий альдегід - основний метаболіт спирту, який в 30 разів більш токсичний самого алкоголю

C2H5OH CH3 C

O

H

CH3 C

O

HO

ЕАНОВА КИСЛОТААЦЕТАЛЬДЕГИДЕТАНОЛ

Пивний алкоголізм

Кто пиво пьет больше, у того брюхо толще.

«Ожиріння сердця»

Помните!!!

«Пьянство – это упражнение в безумии, а алкоголизм – страшная, тяжелая болезнь»

Бережіть себе !!!

Скарбничка досвіду1. Проаналізуйте зміст етикеток

лікарських препаратів, косметичних засобів, побутових хімікатів, харчових продуктів. Визначте, які з них містять етанол або гліцерин.

2. Знайдіть інформацію про використання гліцерину для: а) вибавляння плям; б) збереження композицій з рослинного матеріалу й перевірте її експери-ментально.

3. Етанол - це шкідлива чи корисна речовина? Розробіть рекламу й антирекламу цього насиченого одноатомного спирту.

За результатами виконаного дослідження підготуйте презентацію.