A Det centrala grundämnet i den organiska kemin · HÄLLEBERGSSKOLAN ORGANISK KEMI Björne Torstenson sid 1 A Det centrala grundämnet i den organiska kemin (sid 116-121, 192-193)

HÄLLEBERGSSKOLAN ORGANISK KEMI Björne Torstenson sid 1

A Det centrala grundämnet i den organiska kemin (sid 116-121, 192-193) Vilket grundämne är stommen i ” livets kemi”? Det finns i många andra ämnen. Det har en oxid som man lätt påvisar. Oxiden är en gas. Blanda lite av provet med dubbla volymen koppar oxid, CuO. Ordna enligt figuren. Upphetta.

prov påvisat grundämne

kommer från växt- eller djurriket

druvsockersaltmjölgipsetanol (alkohol)

Slutsats: B Hur förenar sig kol med andra atomer ? När kol förenar sig med andra ämnen kommer de att dela på elektroner. Dvs elektronerna kommer att virvla runt båda ämnenas kärnor. Detta binder samman atomerna och ämnena kommer att ha ett gemensamt elektronpar. Undersök med hjälp av kulmodeller hur många bindningar (gemensamma elektronpar) olika ämnen har.

Färg AtomteckenAntal bindningar

Antal elektroner i yttersta skalet

Antal elektroner med bidningarna

vit Hgrön Clröd Oblå Nsvart C

prov + kopparoxid

kalkvatten


C Enkla föreningar mellan kol och väte - kolväten sid 122-124, 159) Se i boken s 122 och rita in strukturformel och molekylformel för några enkla kolväten. Kolväte Strukturformel M olekylformel

metan

etan

propan

butan

pentan

oktan

Ämnena bildar en regelbunden ordnad serie som börjar med metan. För varje nytt kolväte i serien kommer det till ____ kolatom och ______ väteatomer i molekylen. Namnet på kolväten slutar på ändelsen -an. Metan, etan, propan (gasol) och butan är gaser som används som bränslen. Oktan ingår tex i bensin. Metan och etan ingår i naturgas, som ofta finns i fickor i jordskorpan tillsammans med olja (petroleum). I oljan finns blandningar av oerhört många kolväten. Olja och naturgas har bildats av döda växter och djur som utsatts för högt tryck och hög temperatur. (Se om uppdelning av olja till olika kolväten på nästa sida) D Vad händer när kolväten brinner ? Skriv en formel som visar vad som händer när metan brinner i luft..


Destillation av råolja: Vid ett raffinaderi uppdelas oljan i olika beståndsdelar genom destillation. Först upphettas oljan så att den övergår i gasform. Därefter leds oljan in i höga torn där det blir kallare ju högre upp gasen kommer. Kolväten med högst kokpunkter skiljs ut längst ner i tornet, medan kolväten med lägre kokpunkter skiljs ut högre upp i tornet.

bild ur Gleerups NO KEMI

E Framställning av etyn (acetylengas) (sid 125, 133) Prova om gasen brinner med en tändsticka. Gasen som bildas är etyn och har formeln Hur ser bindningarna ut ? Etyn är en __________ kolförening och innehåller en ________bindning. En sådan bindning kan påvisas med jodlösning.


Led ner gasen etyn i jodlösning. Vad händer med jodlösningen? F Omättade kolföreningar Undersök vilka av kolföreningarna nedan som är omättade. Skaka lite av provet med hälften jodlösning. Om ämnena inte blandas så låt stå en stund efter skakningen.

Kolförening

Jodlösningen blir: Omättad kolförening ?

oljesyra

kokosfett

terpentin *

stearinsyra **

olivolja * I dragskåp, små mängder ** Lös lite vit stearin i lite etanol. Värm försiktigt så att det blir genomskinligt. Rita nedan strukturformel för eten och etyn. Se boken s 125 Vad säger oss ändelserna -en och -yn ? Vilka fetter är mest nyttiga ? Ur Kemi2 för gymnasieskolan, Boren mfl: ” Ett lättflytande fett(majsolja, olivolja, sojabönsolja) har hög halt av oljesyra (enkelomättad fettsyra). Det sägs därför vara omättad. Även fleromättade fettsyror, tex linol- och linolensyra, kan ingå. I särskilt hög grad gäller detta majsolja och sojabönsolja. Fetter med högt innehåll av fleromättade fettsyror anses från kostsynpunkt värdefullare för kroppen än mättade fetter, tex kokosfett.

Fettsyrasammansättning

M atfett mättade i % enkelomättade i % fleromättade i %smör 65 32 3 margarin 50 40 10 bordsmargarin 40 35 25 majsolja 14 28 58


G Alkoholer (sid 128-131) Alkoholer är en familj av kolväten som har bytt ut en väteatom mot atomgruppen OH. Namnet på alkoholer slutar på OH. Om mer än en väteatom bytts ut mot OH-grupp i samma molekyl bildas andra alkoholer som glykol och glycerol. Alkohol Strukturformel M olekylformel

metanol

etanol

propanol

glykol

glycerol

Bygg en molekyl metanol och en molekyl vatten och jämför. Vilka likheter finns ? H Undersökning av alkoholer Undersök om alkoholer är lösliga i vatten, om de brinner och vilka som kan tändas vid rumstemperatur. Instruktioner: Löslighet i vatten: Ta ett par cm3 vatten färgat med karamellfärg i ett provrör. Sätt till lika del av provet. Skaka. Förmåga att tändas: Ta 10 droppar av varje alkohol i var sin form. Försök tända ångan ovanför vätskeytan. Finns det någon skillnad på färgen i lågornas spets. Vad kan denna skillnad bero på i så fall ?


Alkohol antal kol löslig i vatten ? brinner ?, lågans spets ?metanol 1

etanol 2

propanol 3

butanol 4

pentanol 5

glykol 2

glycerol 3 Slutsats: I Fryspunktskurva för blandningar av glykol och vatten.

V o l y m p r o c e n t g l y k o l i v a t t e n

F r y sp u n k t i °C

0 0 1 0 -4 2 0 -1 0 3 0 -1 5 4 0 -2 5 5 0 -3 5 6 0 -5 5 7 0 -4 5 8 0 -4 0 9 0 -3 0

1 0 0 -1 5

Fryspunktskurva för blandningarav glykol och vatten

-60

-50

-40

-30

-20

-10

00 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

frys

punk

t i °

Volymprocent glykol

Vilken blandning är billigast att ha i bilkylaren om man vill att den ska klara -30°C utan att frysa ? J Organiska syror (132-134) Om öl eller vin får stå en tid i kontakt med luft brukar det blir surt. Etanol har då reagerat med luftens syre och en syra har bildats enligt: (skriv formeln med ord) Det är samma syra som finns i matättika. Den kallas etansyra eller ättiksyra och förkortas ibland med HAc. Rita strukturformeln för ättiksyra:


Ättiksyra är en svag syra och förekommer i vatten som: Se strukturformler och kemiska formler för stearinsyra och oljesyra i boken sid 133. Kännetecknande grupp för alkoholer är ________ och för syror _______ K Ringformiga molekyler sid 140-144 Rita förenklade strukturformler samt anteckna något om ämnet i tabellen nedan:

Ämne Strukturformel AnteckningarDruvsocker

Stärkelse

Cellulosa


M Stärkelsemolekyler Avsikt Försök att påvisa att det är druvsockermolekyler som bygger upp stärkelsemolekyler. Metod Bryt ned stärkelsemolekyler genom att koka den med utspädd svavelsyra (katalysator) Instruktioner: Slamma upp en sked stärkelse (potatismjöl) i lite kallt vatten. Häll uppslamningen i 20 cm3 kokhett vatten i en bägare. Koka försiktigt i 2 min. Då bildas stärkelseklister. Bered en utspädd jodlösning genom att späda till ljusgul färg. Fördela den på flera provrör. Prova lite av stärkelsen i små provrör dels med reagens på stärkelse och dels med reagens på socker (se anmärkning) Resultat (av ursprungligt prov): ( Anmärkning: Stärkelse påvisas genom att jodlösning blir blåfärgad Socker påvisas genom att tillsätta 10 droppar kopparsulfat + så mycket natriumhydroxid att färgen blir djupblå samt värma försiktigt, vilket skall ge tegelröd färg med socker (glukos) Se figur nedan: )

Tag sedan en sked av stärkelseklistret och lös i lite vatten i en bägare. Koka stärkelselösningen försiktigt tillsammans med ett par cm3 utspädd svavelsyra. Ta ut ett prov och se om det fortfarande innehåller stärkelse genom att prova med jod. Fortsätt att koka till dess jodlösningen visar att stärkelsen inte finns kvar. (Det kan dröja åtminstone15 min) Tillsätt ev mer Svavelsyra. Undersök sedan om det bildats socker istället. Om inte fortsätt kokningen och försök på nytt. Tillsätt ev mer Svavelsyra. Resultat: (av nedbrutet prov):


L Alkohol och syra kopplas till ester (sid 135, 145) Framställ en ester genom att blanda lika delar alkohol, syra och konc svavelsyra (katalysator) i ett stort provrör som värms i kokhett vatten i en stor bägare. Prova lukten. (Ex Pentanol + etansyra ger lukt av ______________ ) Skriv upp strukturformeln för den ester som bildades och ringa in den utmärkande delen för estrar. Alkohol + syra ger _________+_________ Fett är estrar av glycerol och fettsyror. Se boken sid 145 och rita en förenklad strukturformel för ett fett. N Vi framställer plast sid 176 Recorcinol och metanal är två organiska ämnen som tillsammans kan bygga upp nätformiga jättemolekyler, en plast. Som katalysator kan användas natriumhydroxidlösning eller svavelsyra. Instruktioner: Arbeta i dragskåp! Blanda lika volymdelar resorcinol och formalin i en form. Rör om så att det löses. Tillsätt några droppar av en katalysator (NaOH eller H

2SO

4).

Om ingen reaktion inträffat efter ett par minuter: Värm försiktigt under formen med en tändsticka. Rita hur polyeten framställs ur etenmolekyler (se bok sid 176 )

HÄLLEBERGSSKOLAN INSTUDERINGSHJÄLP Björne Torstenson ORGANISK KEMI

Använd häftet ORGANISK KEMI, och angivna sidor i Puls Kemi Grundbok. A Det centrala grundämnet i den organiska kemin. (sid 116-121, 192-193 –

Molekyler hålls ihop med starka bindningar) B Hur förenar sig kol med andra atomer?

1. Vilket grundämne är centralt i organisk kem? 2. Hur kommer detta grundämne in i levande organismer? 3. Hur binder detta grundämne till sig andra atomer? Hur många bindningar finns det och

varför?

C Enkla föreningar mellan kol och väte – kolväten (sid 122-124, 159) D Vad händer när kolväten br inner?

4. Ange namnen och formeln för de första 5 enkla kolvätena. 5. Vad heter kolvätet med 8 kol? 6. Vad bildas när kolväten brinner? 7. Varifrån får man kolväten? 8. Hur separeras olika kolväten?

E Framställning av etyn (sid 125, 133) F Omättade kolföreningar

9. Ange strukturformel för eten och etyn. Hur ser bindningarna ut? Vad menas med ett omättat ämne?

10. Hur kan man påvisa att ett ämne är omättat? 11. Vilka fetter anses mest nyttiga och vad kännetecknas dessa av?

G Alkoholer (sid 128-131) H Undersökning av alkoholer I Fryspunktskurva

12. Vilken grupp är kännetecknande för alkoholer 13. Namnge de tre första alkoholerna. Ange även vanligt namn för de två första. 14. I laborationen med olika alkoholer undersöktes lösligheten i vatten och hur lågan såg

ut. Vilka slutsatser kunde man dra av detta och varför? 15. Vad används glykol till?

J Organiska syror (sid 132-134)

16. Hur bildas en organisk syra? 17. Vilken grupp kännetecknar en sådan syra? 18. Ange kemisk formel för Ättiksyra, samt förklara vad som menas med att den är en

svag syra.

HÄLLEBERGSSKOLAN INSTUDERINGSHJÄLP Björne Torstenson ORGANISK KEMI

K Ringformiga molekyler (sid 140-144) M Stärkelsemolekyler

19. Ange strukturformel för druvsocker. 20. Druvsocker kan bilda andra kolhydrater. Vilka och hur ser deras molekyler ut? 21. Vad sker med stärkelse i matspjälkningen?

L Alkohol och syra kopplas till ester (sid 135, 145)

22. Vilka två ämnen bildar en ester? 23. Var träffar vi på estrar? 24. Hur bildas fetter?

N Vi framställer plast. (sid 176)

25. Hur bildas polyeten?

Hög / Gym Stenungsundsindustrierna

37 Petrokemi på västkusten

Petrokemi på västkustenMaterialet "Från raff till rengöring" handlar om hur svart, kletig råolja kan förvandlastill saftflaskor, leksaker, tvättmedel, plastgolv, mediciner, kabelisolering och tusentalsandra produkter som omger oss dagligen. Denna förvandling äger till stor del rum påSveriges västkust, där det finns raffinaderier i Göteborg och Lysekil och där Sverigespetrokemiska industri har sitt centrum i Stenungsund.

Etenmolekylen är en viktig länk i produktionskedjan från olja tillfärdiga produkter. Eten är uppbyggd av två kolatomer och fyraväteatomer, och används som byggsten i många olika reaktioner ifabrikerna i Stenungsund. Etenmolekylerna produceras i en krackugn,där olika kolväten hettas upp och spjälkas till korta och omättadekolvätemolekyler - bl a eten. Produkterna från krackern användssedan av de andra industrierna i Stenungsund, dit de skickas genomrörledningar med en sammanlagd längd på 90 mil!

Följande text ger en kort inblick i råoljans väg genom de olikafabrikerna. Råoljan importeras främst från Norge, och består av en blandning avtusentals olika kolväteföreningar. Varje dygn omsätter svenska raffinaderier 65 000m3 råolja. Ur denna utvinns varje dygn bl a 60 000 m3 motorbränsle. Oljeprodukternaanvänds sedan för att tillverka plaster, tensider, lösningsmedel, mjukgörare ochmycket, mycket mer…

Inte bara separation i "raffet"Den blandning av ämnen som kallas råolja, är egentligen oanvändbar. Därförraffinerar man råoljan, dvs man värmer upp och separerar oljan i ettdestillationstorn. Då får man blandningar, sk. fraktioner, som innehåller ämnen medkokpunkter inom ett visst intervall. Lite förenklat kan man säga att varje fraktioninnehåller ämnen med ungefär lika långa kolvätekedjor (se Figur 6). Eftersom man fårut mer eldningsolja (som består av långa kolkedjor) än vad som behövs, samtidigtsom man får ut för lite bensin (som består av kortare kolkedjor), hettar man uppeldningsoljan - så att de långa kolkedjorna klyvs i kortare delar. Denna process kallaskrackning. I raffinaderiet sker många andra processer, t ex renar man bort svavel,tillverkar specialbensin, ökar bensinens oktantal och ser till att det inte bildasvaxkristaller i dieseloljan på vintern.

Krackern ger omättade molekylerTill hamnen i Stenungsund kommer etan, propan och butan från de norskanaturgasfälten och nafta från raffinaderierna. Dessa råvaror leds till Borealis kracker,där de hettas upp till ca 800°C. Då bryts bindningar mellan kolatomer och mellan kol-och väteatomer, så att det bildas vätgas och korta, omättade kolväten, bl a eten ochpropen. Varje timme strömmar det t ex ut ca 70 ton eten och 25 ton propen urBorealis krackugnar. Gaserna leds vidare till de omkringliggande industrierna genomrörledningar.

Figur 5 Eten -en viktigmolekyl iförvandlingen.

Stenungsundsindustrierna Hög / Gym

Petrokemi på västkusten 38

Polyeten hos BorealisStörsta delen av det eten som tillverkas i Borealis kracker används av Borealispolyetenfabrik, där tusentals etenmolekyler reagerar med varandra och bildarpolyeten - vår vanligaste plast! Tillverkningen sker efter flera olika principer, vilketresulterar i olika typer av polyeten (låg- och högdensitetspolyeten). En tunn hinna avpolyeten gör t ex att man kan förpacka mjölk i pappkartonger!

PVC-plast hos HydroPå Hydro tillverkar man världens näst vanligaste plast - polyvinylklorid (PVC) - medeten som råvara. Tillverkningen sker i tre steg: först tillverkas klorgas av koksalt ochelektrisk energi, sedan reagerar eten med klorgas och bildar kloroeten (kallas ävenvinylklorid), och till slut reagerar tusentals vinylkloridmolekyler till långa kedjor -polyvinylkklorid. Antagligen står du just nu på ett golvmatta av PVC!

Oxidation och mycket mer hos Akzo NobelAkzo Nobel tillverkar en annan användbar molekyl genom att låta eten reagera medsyre och bilda etenoxid. Etenoxid är en mycket reaktiv molekyl, och därför lämplig förolika synteser. I en av Akzos fabriker låter man etenoxid reagera med ammoniak ochbilda etanolaminer. I en annan låter man etanolaminer reagera med vätgas och merammoniak och bilda etylenaminer. I en tredje fabrik får etenoxid reagera med enmängd olika fettlösliga ämnen och bilda olika tensider. I en fjärde fabrik kan manspecialdesigna tensider åt olika företag. Här kan man verkligen tala ommolekylverkstad! Utan moderna tensider skulle vår värld inte se ut som den gör.Tensider finns i tvättmedel, schampo, balsam, sköljmedel, vattenlöslig färg,ogräsmedel, djurfoder, osv11.

Oxosyntes hos NesteDen fjärde petrokemiska fabriken i Stenungsund är Neste Oxo, som använder bådepropen och eten från krackern. Först tillverkar man en blandning av kolmonoxid ochvätgas, av olja, vattenånga och syre. Denna kolmonoxid/vätgasblandning får sedanreagera med eten respektive propen i en reaktion som kallas oxosyntes. Då bildaspropanal respektive butanal, som är viktiga utgångskemikalier för tillverkning avmånga andra ämnen. Butanal används t ex för att göra mjukmedel till PVC-plast. Deövriga produkterna säljs till andra företag, där de används till bl a lim- ochfärgtillverkning.

Frågor om stenungsundsindustrierna Hög1. Ge fyra exempel på hur eten används i fabrikerna i Stenungsund.2. Hitta exempel i klassrummet eller i ditt hem på produkter som helt eller delvis har

sitt ursprung i Stenungsund.

11 Titta gärna på Akzos hemsida så får du fler förslag på användningsområdenhttp://www.surf.akzonobel.se/

39 Petrokemi på västkusten

Figur 6 Råoljan raffineras i ett raffinaderi. Naturgasen separeras i en gasseparationsanläggning. Råvarorna - etan/propan/butan från naturgasen eller nafta (C6 - C10) från råoljan - transporteras med båttill krackern i Stenungsund. I krackern hettas råvarorna upp så att bindningar i molekylerna bryts. Då bildas korta, omättade kolväten, t ex eten och propen. Eten från krackern används av samtligapetrokemiföretag i Stenungsund, medan propen endast används av NesteOxo. Samtliga företag behöver även bränngas (blandning av metan/vätgas) för att värma sina reaktorer mm. Även krackerneldas med bränngas. Ren vätgas används av Neste Oxo bl a för att hydrera aldehyder till alkoholer. Vätgas skickas till krackern från Hydro, som får vätgas som biprodukt vid klorgasframställningen.

39

Polyvinylklorid (PVC)Plastråvara

BOREALIS

Eten

Bränngas

Bränngas

Bränngas

Bränngas

Eten

Eten

Eten

VätgasPropen

Eten

Vätgas

BOREALIS

PolymerisationHär polymeriseras tusen-tals etenmolekyler tilllånga kedjor.

HYDRO POLYMERS

KloreringHär reagerar etenmed klor ochbildar vinylklorid.

PolymerisationSedan polymeriserastusentals vinylklorid tilllånga kedjor.

AKZO NOBEL

OxidationHär reagerar etenmed syre ochbildar etenoxid.

Olika synteserEtenoxid reagerar medbl a ammoniak ellerfettalkoholer.

NESTE OXO

OxosyntesHär reagerar propenmed kolmonoxid ochvätgas och bildarbutanal.

Olika synteserButanal reagerar medvätgas eller syrgaseller en annan butanal.

← Klor

← Syre

← Kolmonoxid & VäteSyre

Polyeten (PE)Plastråvara

TensiderAminer, mm

Oxoalkoholer, mmT ex mjukgörare, butanol,propansyra, oktanol.

GasseparationHär separeras de olikagaserna från gasfältent ex i Norge.

Preem Raffinaderim.fl.

RaffineringHär delas råoljan upp ifraktioner med olikakokpunktsintervall.

Råolja

Naturgas

Raffineringsgas C1 - C2Gasol C3 - C4Bensin C4 - C10Flygbränsle C10 - C14Diesel / Villaolja C13 - C23Eldningsolja C24 - C30Smörjolja C31 - C40Bitumen C40 -

EtanPropan

ButanNafta

Från råolja och naturgas till hundratals produkter…

KrackningOlika krackugnar förolika råvaror.Råvarorna hettas uppså att molekylernaspjälkas i mindredelar.

Documents

A Det centrala grundämnet i den organiska kemin · HÄLLEBERGSSKOLAN ORGANISK KEMI Björne Torstenson sid 1 A Det centrala grundämnet i den organiska kemin (sid 116-121, 192-193)