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a) Questo composto può essere classificato come un aldeide. b) Questo composto può essere classificato come un chetone. c) Non avviene nessuna reazione con LiAlH4 in soluzione eterea. d) Un eccesso di CH3MgBr in etere reagisce per dare 4-metil-2-pentanolo. e) la riduzione di Wolff-Kishner produce butano. f ) Questo composto è un isomero del 3-pentanone.
Quali delle seguenti affermazioni è vera per il 3-metilbutanale?
vero
falso
falso
vero
falso
vero
O
H
OH
H
CH3
O
Quali delle seguenti affermazioni è vera per il 3-metil-2-butanone?
a) Può essere preparato per ossidazione con CrO3 del 2-metil-2- butanolo.
b) La reazione con NaBH4 dà un alcol secondario.
c) Può essere preparato per idratazione catalizzata da Hg2+ acido del 3- metil-1-butino.
d) Forma uno specchio di argento per trattamento con Ag(NH3)2.
e) Questo composto è un isomero del 4-penten-1-olo.
falso
vero
vero
falso
vero
O
OH
OH
Quale dei seguenti metodi serve a preparare l’1-fenil-2-propanolo?
a) Addizione di un Grignard benzilico all’etanale.
b) Addizione di fenil litio all’ossido di propilene.
c) Addizione di un Grignard fenilico al propanone.
d) Idratazione acido catalizzata del 2-fenil-1-propene.
e) Addizione di un Grignard metilico all’acetofenone.
f) Addizione di un Grignard metilico al 2-feniletanale
OH
MgBr HC CH3
O
Si
LiO Si
MgBr O No
No
H3C MgBr
O
NoH3C MgBr
CH
O
Si
Indicare per ogni trasformazione il reagente migliore scelto dalla lista a fondo pagina.
Substrato Reagente Prodotto
(CH3)2CHCH2CHO
3-metilbutanale
(CH3)2CHCH2CH3
2-metilbutano
C6H5CH(OH)CH2CH(CH3)2
3-metil-1-fenil-1-butanolo
(CH3)2CHCH2CH2OH
3-metil-1-butanolo
(CH3)2CHCH2CO2H
acido 3-metilbutanoico
(CH3)2CHCH2CH(OC2H5)2
1,1-dietossi-3-metilbutano
D
B
E
A
C
A.CrO3 in
H3O(+)
B. C6H5MgBr
in etere, seguito da H3O(+)
C. C2H5OH in eccesso
Catalisi acida, (-H2O)
D. N2H4,
KOH (-H2O)
E. NaBH4
in CH3OH
1. 2.
3. 4.
O
O OH
NN
HO H
CNCH
N
OH
Disegnare le strutture dei prodotti delle seguenti reazioni
