1

เคมีอนิทรีย์1

1. จงเขียนสูตรโคร

1.1 H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

1.2H C

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

H

CH H

H

1.3 H C

H

H

C C

H

H

C

H

H

C C H

CH H

H

C HH

H

1.4 H C

H

H

C

H

H

C C

H

H

C

H

C

H

H

H

C HH

H

C HH

H

CH H

H

1.6 H C

H

H

C

O

OH

1.7 C

H

H

C

H

H

C

H

H

OHH

2

1.8 C

C C

NO H

H

H

H

H

1.9H C

H

H

C C

H

H

C

H

C

C HH

H

C HH

H

C

C

H

HH

H

C

H

H H

H

H

H

1.10 C C C

H

C

H

H

C

H

H

H

HH

H

H

2. จงเขียนโครงสร้างลิวอิสกบัโครงสร้างแบ2.1 CH3(CH2)5CH3

2.2 CH3CH=C(CH3)2

2.3 CH3COOCH3

2.4 CH3(CH2)5CH3

2.5 (CH3)2O

2.6 CH3COCl

2.7 CH3CHCl2

2.8 (CH3)2CHCH2C(CH2)3

3

3. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบยอ่ และโครงสร้างลิวอิสผสมกบัโครงสร้างแบบยอ่ ของ

3.1NH2

Cl O

3.2O

3.3 OH

3.4 Br

OH

3.5N

OH

3.6O

4. ไอโซเมอร์กนั ถา้ไม่ไดเ้ป็นไอโซเมอร์กนั ใหร้ะบุดว้ยวา่เป็นสารชนิดเดียวกนัหรือไม่4.1 (CH3CH2)2CHCH3 กบั CH3CH2C(CH3)3

....................................................................................................................................

4.2 กบั

....................................................................................................................................4.3 CH3COOCH3 กบั

CH3 CH CH2 CH3

OH............................................................................................................................. .......

4.4 CH3OCH3 กบั CH3CH2OH....................................................................................................................................

4

4.5 CH3(CH2)2CHO กบั (CH3CH2)2CO....................................................................................................................................

4.6 CH2=CHCH(CH3)2 กบั (CH3)2CHCH=CH2............................................................................................................................. .......

4.7 CH3(CH2)2CHO กบั (CH3CH2)2CO....................................................................................................................................

4.8 (CH2)3N กบั CH3NHCH2CH3....................................................................................................................................

4.9 (CH3)2CCl2 กบั (CH3)2CHCH2Cl............................................................................................................................. .......

4.10 OH

OH

กบั OHHO

............................................................................................................................. .......

4.11 C

Cl

Cl

CH2H3C CH3 กบั H2C

CH3

C

Cl

Cl

CH3

....................................................................................................................................

21. จงเขียน จาํนวนอะตอม C

จาํนวนอะตอม C แอลเคน ไซโคลแอลเคน หมู่แอลคิล9

101418

2.2.1 อีเทน

2.2 ไซโคลบิวเทน

5

2.3 ออกเทน

2.4 บิวเทน

3. จงเขียนโครงสร้างลิวอิสของผลิตภั

3.1 เพนเทน

3.2 ไซโคลเพนเทน

3.3 2 – เมทิล โพรเพน

4.4.1 เฮกเซน

4.2 ไซโคลออกเทน

4.3 3 – เอทิลเฮกเซน

4.4 2,2,4 – ไตรเมทิล เพนเทน

4.5 4 – เอทิล – 2,2 – ไดเมทิลออกเทน

4.6 ไซโคลโนเนน

6

5.

5.1CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

5.2CH2 CH CH CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

5.3

5.4

5.5 CH3CH2(CH3) 2CCH2CH3

6. แก๊สหุงตม้จะเก็บไวใ้นถงัโลหะหนาในสภาพเป็นของเหลว วธีิทาํให้แก๊สหุงตม้เป็นของเหลวทาํไดอ้ยา่งไร

7

31. C

จาํนวนอะตอม C แอลเคน แอลคีน แอลไคน์9

101318

2. X , Y , Z X และ Y ทาํปฏิกิริยากบัสารละลายโบรมีนและสาร Z ทาํปฏิกิริยากบัออกซิเจนจะเกิดปฏิกิริยาดงัสมการ

X + Br2 C4H9Br + HBr ……….. (1)Y + Br2 C4H8Br2 ……….. (2)Z + 9 O2 6 H2O + 6 CO2 ……….. (3)

2.1 สูตรโมเลกุลของ X คือ ของ Y คือ และของ Z คือ .2.2 .2.3 .2.4 1 2 .

3 .3. น .

ก. CH3CH=CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2CH3 ค. CH2=CH(CH2)2CH3ง. CH3CH2CH=CH2 จ. (CH3)2C=CH2 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2

4. –รานส์ไอโซเมอร์?หรือไม่ ถา้มีใหร้ะบุวา่โครงสร้างใดเป็นแบบซิสหรือทรานส์

กCH2CH3H3C

H H …………………….ข

CH2CH3H

H CH3 …………......................

ตCH3H

CH3CH2 H ……………………….ง

………………………………..

จ………………..………

ฉ………...……………

8

5.ก CH3CC CH2CH2CH(CH3)2 ข CH3CH=C C(CH3)2

ค CH2CH2CH3CH3CH2CH2

H H

ง

จ ฉ

6.ก. CH3CCCH2CH3 + Br2

ข.CH3CH2C CH2

CH3

+ Cl2

7. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหมอ้ย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ก. C3H6

ข. C3H8

ค. C2H6

8. .

ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข.CH3CH2CH CH2CH3

CH3ค. C CH3

CH3

CH3

H3C

9. จงเรียงลาํดบัการเกิดเขม่าจากมากไปหานอ้ย C6H12 , C6H10 , C6H14 , C6H6และ C3H8 , C3H4 , C3H6 .

10. จงเรียงลาํดบัจุดเดือดจากมากไปหานอ้ย C5H10 , C5H12 , C5H8 , C6H6และ C3H6 , C3H4 , C3H8 .

9

41.

ก CH3CH2CH CH2

CH3

OH

…………………………….

ข CH3CH2CH2CH O

CH3

CH3

…………………………….ค CH3O ………………......

ง OH

CH3 ...........................จ OH

...............................ฉ O

...........................

2. จงเขียก. CH3CH2CH2OH

ข. CH3CH2–O–CH2 CH3

คCH3CH2CH OH

OH

ง

OH

OH

3. C3H8O

10

แบบฝึก 51.

กH C

O

CH3ข CH3 CH CH2

CH3

C

O

H ค H

O

CH3

งCHO

จ CH2

O

CH3 ฉCH3 CH2 C

O

CH3

คีโตนคือ .

2.ก. C4H8O

ข. C5H10O

3.ก. CH3COCH3 กบั C4H10 .

.ข. CH3CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2CHO .

.ค. CH3CH2CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2OH .

.

11

61. กรดคาร์บอกซิลิกแต่ละคู่ต่

ก CH3COOH กบั CH3CH2CH2COOH ………………………………ข COOH กบั CH3CH2COOH ………………………………

2.ก. CH3COOH

ข.

COOH

Cl

Cl

3.ก. C4H10 , CH3CH2CH2OH , CH3COOH .

.ข. CH3COOH , CH3CH2COOH , CH3CH2CH2COOH .

.ค. CH3CH2COCH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3CH2COOH .

.

71.

CH3 CH2 C

O

OH CH3 CH2 C

O

CH3COOHCl H C

O

CH3

12

CH3 CH2 O C

O

CH3 C

O

OH CH3 C

O

O CH2 CH3 C H

O

CH3C

O

O CH3 C OH

O

OH

CH3 CH CH2

CH3

C

O

H

CHO

2. จงเขี C5H10O2สารประกอบอินทรียเ์ป็นก. กรดคาร์บอกซิลิก

ข. เอสเทอร์

3. จงHCOOCH3 CH3COOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH

(A) (B) (C ) (D)

......................................................................................................................................................

............................................................................................................................. .........................4. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโ

ก. บิวทิลแอซีเตต

13

ข. เพนทิลบิวทาโนเอต

ค. เอทิลซาลิซิเลต

81.

ก C3H4

ข. C4H8

ค. C3H3Cl3

ง. C3H6O

จ. C3C9N

14

2. สารประกอบอินทรียใ์นขอ้ใดเป็นสารชนิดเดียวกนั หรือเป็นไอโซเมอร์กนั ถา้เป็นไอโซเมอร์กนั ใหร้ะบุดว้ยวา่เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างหรือเป็นไอโซเมอร์เรขาคณิต

กH

C ClH

Hกบั

H

C HCl

H................................................

ขH

C CCl

Cl

H

Cl

H

กบัH

C CCl

H

Cl

H

Cl

................................................

คH

C CH

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H กบั

H

C CH

H

H

C

H

H

H

C HH

H

................................................

งH

C OH

H

C

H

H

C

H

H

H กบัH

C CH

H

H

O

H

C

H

H

H ................................................

จO

C OH C H

H

H

กบัH

C CH

H

O

O H ................................................

ฉ C CCH2CH3

H

H

H

กบั C CCH3

H

H3C

H

................................................

ช C CCH3

Cl

H3C

Cl

กบั C CCl

CH3

H3C

Cl

................................................

3. (taxol) ง พร้อมแต่ละตาํแหน่ง

NH

O

O

OH

OOH

OO

O

O

O

O

OHO

O

15

ธาซอล (taxol)4. จง ของ

สารประกอบแต่ละชนิดสูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร ชนิดของหมู่ฟังกช์นั

ก. CH3 CH2 CO

OH............................... ...............................

ข. CH3–CH2–CH2–OH ............................... ...............................

ค. CH3–CH2–CH2–CH3 ............................... ...............................

ง.CH3 CH2 C

O

O CH3 ............................... ...............................

จ.CH3 CH2 CH2 CH CH3

NH2 ............................... ...............................

ฉ. OH

............................... ...............................

ช. CH3– C C – CH3 ............................... ...............................

ซ.O CH3

............................... ...............................

ฌ. CH3 – CH = CH – CH3 ............................... ...............................

ญ. C H

O

............................... ...............................

ฎ.CH3 CH2 C

O

NH2 ............................... ...............................

ฏ. C CH3

O

............................... ...............................

5. สารใดควรจะมีจุดเดือดสูงกวา่กนั เพราะเหตุใด

ก.O CH3

กบั OH

CH3

…...........................................................

ข.CH3 C

O

O CH3กบั

CH3 CH2 C

O

OH…...........................................................

16

ค. CH3CH2CH2CH3 กบั CH3CH2CH2CH2OH …...........................................................

6.ก. เอทานอล + ออกซิเจน

ข. โพรเพน + โบรมีน

ค. อะเซทิลีน + คลอรีน

ง. ไซโคลเฮกซีน + โบรมีน

จ. บิวทานอล + กรดแอซีติก

ฉ. เมทิลฟอร์เมตร +

ช. เบนซีน + โบรมีน7. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A จาํนวน 1

6 A5

ฟองแก๊สก. สาร จดัเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใด .

มีสูตรโมเลกุลคือ A คือ .ข. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอ้ยา่งสมบูรณ์ของสาร A

ค. ปฏิกิริยาระหวา่งสาร A กบัสารละลายโบรมีนคือปฏิกิริยาประเภท .แก๊ส มีวธีิทดสอบโดย .

.

17

8. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด คือ A และ B มีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั คือ C4H8 สาร Aฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 แต่สาร B ไม่ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4สูตรโครงสร้างของสาร A คือ

สูตรโครงสร้างของสาร B คือ

9.

แอลกอฮอล์ + สาร A H2SO4CH3 C

O

O CH2 CH2 CH3+ H2O

แอลกอฮอลคื์อ .มีสูตรโครงสร้างเป็น .วธีิทดสอบวา่สารใดเป็นแอลกอฮอล์และสารใดเป็นสาร A คือ .

.10. .

.ปฏิกิริยาเป็น

O

C OH

C

O

O

CH3

แอสไพริน