cido ascrbico

El cido ascrbico es un cido de azcar con propiedades antioxidantes. Su aspecto es de polvo o cristales de color blanco-amarillento. Es soluble en agua. El enantimero L- del cido ascrbico se conoce popularmente como vitamina C. El nombre "ascrbico" procede del prefijo a- (que significa "no") y de la palabra latina scorbuticus (escorbuto), una enfermedad causada por la deficiencia de vitamina C.

En 1937, Walter Haworth recibi el Premio Nobel de Qumica por su trabajo en la determinacin de la estructura del cido ascrbico (compartido con Paul Karrer, que recibi su premio por el trabajo con las vitaminas). Ese mismo ao el premio de Fisiologa y Medicina fue para Albert Szent-Gyrgyi por sus estudios de las funciones biolgicas del cido L-ascrbico. En el momento de su descubrimiento, en los aos 20, fue llamado cido hexurnico por algunos investigadores.

La sntesis qumica del cido L-ascrbico es un procedimiento caro y complicado que conlleva muchos pasos qumicos que parten de la D-glucosa, y un nico paso

enzimtico que implica a la sorbitol-deshidrogenasa. La ltima etapa del proceso es la transformacin catalizada del cido 2-ceto-L-gulnico (2-KGL) en cido Lascrbico. Se ha observado que, en la naturaleza, algunas bacterias como Acetobacter, Gluconbacter y Erwinia, son capaces de transformar la glucosa en cido 2,5diceto-D-gulnico cido 2-KLG (2,5-DKG), gracias a mientras la que enzima otras, Corynebacterium, Brevibacterium y Arthrobacter, son capaces de transformar el cido 2,5-DKG en 2,5-DKG-reductasa.

Gracias a la tecnologa de ADN recombinante, ha sido posible aislar el gen de la 2,5-DKG-reductasa en la especie Corynebacterium y expresarlo en Erwinia berbicola, capaz de transformar la glucosa en 2,5-DKG gracias a tres enzimas. Las clulas de Erwinia transformadas son capaces de convertir directamente la glucosa en cido 2-KLG.

Qumica del cido ascrbico

ESTRUCTURA El cido ascrbico contiene varios elementos estructurales que contribuyen a su comportamiento qumico: la estructura de la lactona y dos grupos hidroxilos enlicos, as como un grupo alcohol primario y secundario. La estructura endiol motiva sus cualidades antioxidantes, ya que los endioles pueden ser oxidados fcilmente a dicetonas:

Por eso, los endioles con grupos carbonilo vecinos se llaman tambin reductonas. El cido ascrbico forma dos enlaces de puentes de hidrgeno intramoleculares (mostrado en rojo en el grfico) que contribuyen de manera decisiva a la estabilidad, y con eso a las cualidades qumicas de la estructura endiol.

ACIDEZ El cido ascrbico se comporta como un cido carboxlico vinlogo, en donde el doble enlace ("vinilo") transmite pares de electrones entre el hidroxilo y el carbonilo. Hay dos estructuras de resonancia para la forma desprotonada, que se diferencia en la posicin del doble enlace.

Otro modo de ver el cido ascrbico es considerarlo como un enol. La forma desprotonada es un enolato, que por lo general es fuertemente bsico. Sin embargo, el doble enlace adyacente estabiliza la forma desprotonada.

TAUTOMERISMO

El cido ascrbico se interconvierte rpidamente en dos tautmeros de dicetona inestables por la transferencia de protn, aunque es el ms estable en la forma de enol. El protn del enol se pierde, y se adquiere de nuevo por los electrones a partir del doble enlace, para producir una dicetona. Esta es una reaccin enol. Hay dos formas posibles: 1,2-dicetona y 1,3-dicetona.

DETERMINACIN La concentracin de una solucin de cido ascrbico puede ser determinada de varias formas, aunque la ms comn es la titulacin con un agente que se oxida. DCPIP Un agente muy utilizado es el tinte 2,6-diclorofenol-indofenol (DCPIP). El tinte azul se echa en la solucin de cido ascrbico hasta que un color rosado dbil persista durante 15segundos. Yodo Otro mtodo implica usar el yodo y un indicador de almidn, en donde el yodo reacciona con el cido ascrbico, y, cuando todo el cido ascrbico ha reaccionado, el yodo queda entonces en exceso, formando un complejo azul oscuro con el indicador de almidn. Esto indica el punto final de la titulacin. Como alternativa, el cido ascrbico puede reaccionar con el yodo en exceso, seguido de una titulacin con tiosulfato de sodio usando almidn como,indicador.

N-Bromosuccinimida Un agente de oxidacin mucho menos comn es la N-bromosuccinimida (NBS). En esta titulacin, la NBS oxida el cido ascrbico (en presencia de yoduro potsico y almidn). Cuando la NBS est en exceso (es decir, la reaccin est completa) libera el yodo del yoduro potsico, que forma entonces un complejo azul/negro con el almidn, indicando el punto del final de la titulacin. ESTEREOQUMICA El cido ascrbico existe en cuatro formas estereoismeras diferentes que muestran actividad_ptica: cido cido cido cido L-ascrbico D-ascrbico L-isoascrbico D-isoascrbico

Las molculas L-y D- de cido ascrbico son enantimeros entre s; de igual forma, las Ly Ddel isoascrbico.

El cido L-ascrbico y el D-isoascrbico son epmeros, ya que se distinguen slo en la configuracin de uno de los tomos de carbono. A pesar de estas pequeas diferencias, los estereoismeros del cido ascrbico son inactivos en el organismo, dado que las enzimas reconocen especficamente al L-ascrbico. El D-isoascrbico solo presenta un pequeo efecto.

Sntesis del cido ascrbicoEl cido ascrbico se encuentra en plantas, animales y organismos unicelulares. Todos los animales vivos lo necesitan, y si no lo sintetizan deben tomarlo con los alimentos para no morir por escorbuto debido a su carencia. Los reptiles y las rdenes ms antiguas de aves sintetizan el cido ascrbico en los riones. Las rdenes recientes de aves y la mayor parte de mamferos sintetizan el cido ascrbico en el hgado, donde la enzima Lgulonolactona oxidasa convierte la glucosa en cido ascrbico. Los humanos, algunos otros primates y los conejillos de indias no son capaces de sintetizar la L-gulonolactona oxidasa debido a un defecto gentico, y son por tanto incapaces de fabricar cido ascrbico en el hgado. Esta mutacin gentica ocurri hace aproximadamente 63 millones de aos y tendra consecuencias letales para los primates si no fueran animales arbreos que viven en un ambiente tropical donde muchos productos alimenticios contienen cido ascrbico. Aunque el cido ascrbico sea un nutriente esencial en los alimentos para el ser humano (por lo que es llamado vitamina C), en realidad es un metabolito natural del hgado en la mayora de los animales

Datos qumicos del cido ascrbicoExcepto si se indica de otra forma, estos datos son proporcionados para la sustancia en su estado estndar (a 25 C y 100 kPa). Nombre IUPAC: (R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil)furano-2(5H)-ona Identificadores Nmero CAS: [50-81-7] PubChem: 5785 Nmero EINECS: 200-066-2 Identificador Qumico Internacional (InChI): 1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4 (10)6(11)12-5/h2,5,7-8,1011H,1H2/t2-,5+/m0/s1 Propiedades Frmula molecular: C6H8O6 Masa molecular: 176.13 g/mol Apariencia: Slido blanco o amarillo claro Densidad: 1.65 g/cm Punto de fusin: 190 - 192 C

Solubilidad en agua: Soluble Acidez (pKa): 4.17 (primera), 11.6 (segunda) Riesgos

Dosis media letal: 11.9 g/kg (oral, rata)

Mecanismo antioxidante del cido ascrbico

El ascorbato acta como un antioxidante, al estar disponible para una oxidacin energticamente favorable. Muchos oxidantes (tpicamente, las especies de oxgeno reactivas) como el radical hidroxilo (formado a partir del agua oxigenada), contienen un electrn no emparejado, y, as, son muy reactivos y perjudiciales para las personas y las plantas a nivel molecular. Esto se debe a su interaccin con los cidos nucleicos, protenas y lpidos. Las especies de oxgeno reactivas se oxidan (toman electrones) a partir del ascorbato, formando primero monodehidroascorbato y luego dehidroascorbato. Las especies de oxgeno reactivas son reducidas a agua, mientras que las formas oxidadas del ascorbato son relativamente estables y no reactivas, por lo que no causan dao celular.

Usos del cido ascrbico

El cido ascrbico se oxida fcilmente, y debido a esto se usa como reductor en algunas soluciones de revelado fotogrfico y como conservante.

La exposicin al oxgeno, metales, luz, y calor, destruye el cido ascrbico, por lo que debe ser almacenado en un sitio oscuro y fro, y en recipientes no metlicos. La forma oxidada del cido ascrbico se conoce como cido dehidroascrbico

El enantimero-L de cido ascrbico se conoce como vitamina C. El nombre "ascrbico" proviene de su propiedad de prevencin y curacin del escorbuto. Los primates, incluido el ser humano, y algunas otras especies en todas las divisiones del reino animal, en especial el conejillo de indias, han perdido la capacidad de sintetizar el cido ascrbico, y deben obtenerlo en la comida.

El cido ascrbico y sus sales de sodio, potasio y calcio suelen usarse como aditivos antioxidantes de los alimentos. Estos compuestos son solubles en agua y, por tanto, no pueden proteger a las grasas de la oxidacin. Para este ltimo fin pueden usarse como antioxidantes los steres de cido ascrbico solubles en grasa, con cidos grasos de cadena larga (palmitato de ascorbilo o estereato de ascorbilo). El ochenta por ciento del suministro mundial de cido ascrbico se produce en China. Actualmente la mayor parte de la vitamina C se fabrica con la ayuda de microorganismos modificados genticamente (vitamina C GMO), ya que es ms barato.

ACIDO ASCORBICOFicha de datos de seguridad (FDS)

1.-

IDENTIF.

DE

LA

SUSTANCIA

Y

DEL

RESPONSABLE

DE

SU

COMERCIALIZACIN Nombre comercial: ACIDO ASCRBICO Sinnimos: Acido 3-oxo-L-gulofuranolactona (forma enlica), Acido Lxiloascrbico, Vitamina C 2.- COMPOSICIN / INFORMACIN SOBRE LOS COMPONENTES Frmula molecular: C6H8O6 CAS N: 50817 Peso Molecular: 176,1 3.- IDENTIFICACIN DE LOS PELIGROS Peligros para las personas: Por inhalacin puede producir tos, en contacto con los ojos puede producir enrojecimiento, por ingestin de grandes cantidades puede producir vmitos y diarrea. Peligros para el medio ambiente: Producto combustible, las partculas finamente dispersas forman mezclas explosivas con el aire. 4.- PRIMEROS AUXILIOS Ingestin: Enjuagar la boca. Si el paciente est consciente dar de beber agua o leche que se desee. Si el paciente est inconsciente no provocar el vmito y mantener en posicin lateral de seguridad. Requerir asistencia mdica. Inhalacin: Trasladar a la vctima a un lugar ventilado. Mantener en reposo y abrigado. Aplicar respiracin artificial en caso de insuficiencia respiratoria. Solicitar asistencia mdica. Contacto la piel: Quitar las ropas contaminadas. Lavar con agua abundante el rea afectada. Requerir asistencia mdica en caso de irritacin persistente.

Contacto con los ojos: Lavar con abundante agua durante 15 minutos, manteniendo los prpados abiertos. Acudir al oftalmlogo en caso de irritacin persistente. 5.- MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS Mtodos de extincin adecuados: Agua y polvos. Equipo de proteccin especial para lucha contra incendios: Equipo habitual de la lucha contra incendios de tipo qumico. Llevar equipo de respiracin autnomo. 6.- MEDIDAS QUE DEBEN TOMARSE EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL Precauciones individuales: Ver punto 8. Precauciones para la proteccin del medio ambiente: Evitar que el producto penetre en cauces de agua y en el sistema de alcantarillado. Mtodos de limpieza: Recoger el producto con medios mecnicos. Disponer el producto a eliminar en recipientes cerrados y debidamente etiquetados. Lavar los restos con agua abundante. 7.- MANIPULACIN Y ALMACENAMIENTO Manipulacin: Evitar la formacin de polvo. No fumar, comer o beber durante su manipulacin. Procurar higiene personal adecuada despus de su manipulacin. Almacenamiento: Mantener en recipientes cerrados lejos de la humedad y del calor. 8.- CONTROLES DE EXPOSICIN / PROTECCIN INDIVIDUAL Proteccin respiratoria: Proteccin respiratoria. Proteccin de los ojos: Gafas de seguridad. Proteccin cutnea: Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del producto.

9.- PROPIEDADES FISICO-QUMICAS Estado fsico: Solido Color: Blanco Pto. de fusin: 190 -192 C Densidad relativa: 1,65 Olor: Caracterstico. Solubilidad: 33 g/100 ml 10.- ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD Estabilidad: estable en condiciones normales de almacenamiento. Fuentes a evitar: Calor y humedad. (Evitar temperaturas mayores > 22 C.) Reacciona con: bases fuertes. 11.- INFORMACIONES ECOLGICAS La solucin en agua es moderadamente cida. 12.- INFORMACIONES RELATIVAS A LA ELIMINACIN Medios de eliminacin del producto: Respetar las normativas locales y nacionales. Disponer el producto a eliminar en un tratador autorizado de residuos. Medios de eliminacin de los envases usados: Disponer los envases a eliminar en un tratador autorizado para su eliminacin o incineracin. 13.- INFORMACIONES RELATIVAS AL TRANSPORTE No regulada. 14.- INFORMACIONES REGLAMENTARIAS No reglamentada.