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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/[email protected]
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, porque inmediatamente pensamos que son sustanciaspeligrosas, por que lo relacionamos con los ácidosinorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidosorgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, yaque resultan de una combinación orgánica, es decir,unido a otro átomo de carbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribuciónen la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, porejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, delos ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico ytartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácidoacetilsalicilico).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido cítrico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Àcido Oleico
Grasa monoinsaturada presente en
los aceites vegetales como el aceite
de oliva. Su consumo reduce el
riesgo de enfermedades
cardiovasculares.
Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Antiinflamatorio no esteroideo de
la familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como analgésico,
antipirético, antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio
EJEMPLOS:
Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico
El nombre carboxílico con el que se designa al
grupo funcional es
se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
carbonilo hidroxilo
O
O-H
C
O
C O-H
Los ácidos carboxílicos se representan como:
OH-O
C
R
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
R-COOH RCO2H
CLASIFICACIÓN
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO
ÁCIDO DICARBOXÍLICO
ÁCIDO TRICARBOXÍLICO
Ácido Ftálico
Ácido Cítrico
C
OH
O
CH2
CH2
CH3
Ácido Butanoico
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
OH-O
CH
3C
COOH
ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
11
Letras griegas de los ácidos
carboxílicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono
adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de
la palabra ácido.
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
GRUPO CARBOXÍLICO
O
//R- C – OH
Acilo Hidroxilo
La distancia entre C O es de 1,27 A en su
estado de resonancia .
O
CR O-H
O
CR OCR:O:
:O:
CR
O
O
H+
-
HIBRIDO RESONANTE
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Los cuatro primeros miembros de la seriehomóloga son miscibles con agua, susolubilidad disminuye rápidamente y despuésdel ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
• Son líquidos hasta los de 9 átomos decarbono, el resto son sólidos.
• Son más livianos que el agua y al aumentar suPM su densidad se aproxima a 0,8.
Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este
dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas
que abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es
necesario que la temperatura sea más [email protected]
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
• Son dependientes o función del grupo carboxilo –
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de ácido. En las reacciones de esta función
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.
• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los
sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -
X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha
facilidad
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CH3 CH C
O
O - HCl
Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos
carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo
carboxilo, más pequeño será el efecto [email protected]
Si R es un grupo dador de electrones tipo
CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El
hidrógeno sale con mucha dificultad.
CH3 CH2 C
O
O - H
• Oxidación de alcoholes
• Oxidación de alquilbenceno
• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
• Por hidrólisis de derivados de ácidos
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Carbonatación del reactivos de Grignard
• Síntesis malónica
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK propanoato potásico
Sales Orgánicas-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicoscon un catión metálico, se obtienen las salesorgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación ico por ato
CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
CH3 C C
O
O - H
H
H
R
B:B:
NuS
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Cuando el OHdel carboxilo essustituido porotro radical:
-X
-OCOR
-OR
-NH2
-Haluros de acilo
-Anhídridos de acilo
-Esteres
-Amidas
Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
O
CR X
O
CR
O
C R
O
CR
O
CR O
O RNH2
Haluro de acilo
Amida
Anhidrido de acilo
Ester
Fórmula de los derivados de los
ácido carboxílico
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
• http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
• http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
• BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
• http://organica1.org/teoria1411/flash.html
• http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
• http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/?tubepress_page=2
