Ácidos Carboxílicos

Escola Secundria da Pvoa de Lanhoso

Disciplina de Qumica 12ano

2011/2012


cidos Carboxlicos

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ndice

Estrutura ......................................................................................................................................................................... 3

Nomenclatura ................................................................................................................................................................ 4

Propriedades Fsicas ....................................................................................................................................................... 5

Propriedades Qumicas .................................................................................................................................................. 6

Sais dos cidos Carboxlicos .......................................................................................................................................... 7

Abordagem de 2 sais especficos: .................................................................................................................................. 8

Acetato de Sdio ............................................................................................................................................... 8

Obteno .............................................................................................................................................. 8

Aplicaes do Acetato de Sdio ........................................................................................................... 9

Formato de Sdio ............................................................................................................................................ 10

Obteno ............................................................................................................................................ 10

Aplicaes do Formato de Sdio ........................................................................................................ 11

Sntese do cido Carboxlico Principais Mtodos ..................................................................................................... 13

Concluso ..................................................................................................................................................................... 16

Bibliografia e Webgrafia............................................................................................................................................... 17


cidos Carboxlicos

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Estrutura

Os cidos carboxlicos so cidos orgnicos caracterizados pela presena do grupo carboxilo ligado a um radical alquilo (RCOOH) ou radical arilo (ArCOOH). Um radical alquilo um radical orgnico monovalente de frmula geral CnH2n+1 formado pela remoo de um tomo de hidrognio num hidrocarboneto estruturado. Por exemplo, quando o metano (CH4) perde um hidrognio passa a ser um radical alquilo, o metil. Um radical arilo , tambm, um radical orgnico, mas que deriva de um anel aromtico. Por exemplo, o fenil um radical orgnico que deriva do anel aromtico, benzeno. As propriedades conferidas pelo grupo carbonilo so essencialmente as mesmas, quer esteja ligado a um grupo aliftico ou aromtico, saturado ou insaturado, com ou sem substituintes.


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Nomenclatura

Alguns nomes dos cidos tm por base a sua fonte natural, o cido frmico (formiga), cido butrico (manteiga), cido actico (vinagre), entre outros so exemplos deste tipo de cidos. Isto acontece porque estes cidos conhecem-se desde longa data e houve, desde cedo, de identifica-los. Mas como em todos os compostos orgnicos, os cidos carboxlicos tm um nome internacional, seguindo a nomenclatura IUPAC: Substitui-se o o do alcano correspondente por ico e adiciona-se a palavra cido no inicio.

NOTA: Se houver dois grupos carboxilo o sufixo diico:

cido Propanico cido Metanico (vulgarmente conhecido por cido frmico extrado das formigas)

cido Butanodiico


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Propriedades Fsicas

Molculas polares;

Podem formar ligaes de hidrognio entre eles ou com molculas de outras espcies;

So solveis em gua devido formao de ligaes de hidrognio entre o grupo carboxilo e a gua;

So solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno)

Possuem um ponto de ebulio mais elevado do que os lcoois devido existncia de duas ligaes de hidrognio em vez de uma, em cada par de molculas de cido carboxlico;

Os cidos at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com a gua; os cidos de 5 a 9 carbonos so incolores e viscosos muito pouco solveis; os cidos com 10 ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera e insolveis em gua;

Os cidos alifticos tm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos cidos frmico e actico; o cheiro torna-se extremamente desagradvel (semelhante manteiga ranosa) nos cidos: butrico (4C), valrico (5C), caprico (6C); os cidos alifticos no tm muito odor por serem pouco volteis.


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Propriedades Qumicas

Os cidos carboxlicos reagem com bases para formar carboxilatos, sais, nos quais o hidrognio do grupo OH substitudo por um io metlico. Deste modo, cidos etanoicos/acticos reagem com o bicarbonato de sdio para formar acetato de sdio (etanoato sdico), dixido de carbono e gua, segundo a seguinte equao: CH3COOH + NaHCO2 CH2COONa + CO2 + H2O O grupo carboxilo tambm reage com o grupo amina para formar ligaes peptdicas e com lcoois para formar steres.


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HO-

H3O+

Sais dos cidos Carboxlicos

Como vimos anteriormente, os sais formam-se a partir da substituio do hidrognio no grupo OH por um io metlico. Normalmente, estes sais so:

Mais fracos do que os cidos minerais fortes (cido sulfrico, clordrico, ntrico);

Mais acdicos do que os cidos orgnicos fracos (lcoois, acetileno);

Mais fortes do que a gua (solues aquosas de hidrxidos convertem, por isso, completamente os cidos carboxlicos nos respectivos sais);

Solues de cidos minerais realizam completamente a transformao inversa:

RCOOH RCOO-


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Abordagem de 2 sais especf icos:

Acetato de Sdio

Acetato de sdio, tambm chamado etanoato de sdio, um composto cristalino incolor, relativamente inerte e de frmula qumica (CH3COONa). Deriva do cido actico.

Obteno

Para uso laboratorial, acetato de sdio um produto qumico barato, e geralmente, comprado em vez de ser sintetizado. algumas vezes produzido experimentalmente pela reao de cido actico com carbonato, bicarbonato ou hidrxido de sdio. Estas reaes produzem acetato de sdio aquoso e gua. Dixido de carbono produzido na reao com carbonato ou bicarbonato de sdio. Esta a conhecida reao "vulco" das feiras de cincia entre o bicarbonato de sdio e o vinagre. Reaco com o Bicarbonato de Sdio:

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2


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Reaco com o Carbonato de Sdio:

2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + H2O + CO2 Reaco com o Hidrxido de Sdio: Industrialmente, o acetato de sdio preparado pelo cido actico glacial e o hidrxido de sdio.

CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O

Aplicaes do Acetato de Sdio

Indstria;

Solues Tampo;

Alimentos;

Tintas;

Sabes;

Farmacutica;

Fotografia;

Produo de plsticos;

Indstria de Petrleo;

O acetato de sdio adicionado na avicultura gua potvel para as galinhas para ajudar a evitar doenas.


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Formato de Sdio

O formato de Sdio ou formiato de sdio, ou ainda metanoato de sdio, um composto qumico, sal de sdio do cido frmico, de frmula qumica HCOONa. um p cristalino, branco e com leve odor de cido frmico.

Obteno

Obtm-se laboratorialmente a partir na neutralizao do cido frmico pelo hidrxido de sdio ou carbonato de sdio.

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O 2 HCOOH + Na2CO3 2 HCOONa + CO2

Comercialmente formato de sdio produzido por absorver monxido de carbono sob presso em hidrxido de sdio slido a 160 C.

CO + NaOH HCOONa Apresenta toxidade devida ao io formiato.


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Aplicaes do Formato de Sdio

um intermedirio na indstria qumica na produo de cido frmico e

oxlico;

Na produo de cido frmico, reage com o cido sulfrico:

Em laboratrios, em qumica analtica tem utilizao para a precipitao de metais nobres;

Indstria txtil;

Em tratamento de efluentes (questes ambientais):

Indstria de couro;

usado como o anticongelante da estrada;

Impresso.


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Aplicaes dos Sais dos cidos Carboxlicos (generalizada)

Fabricao de sabo;

Medicamentos;

Aditivos alimentares;

Solues fotogrficas;

Fixadores de corantes de tecido;

Tingimento de couro;

Entre outros.


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Sntese do cido Carboxlico Principais Mtodos

I. Reaco de Alcenos com perxidos Pode tratar-se alcenos com um perxido orgnico (epoxidao), produzindo cidos carboxlicos:

O nuclefilo uma espcie que possui par de electres disponveis para efectuar uma ligao, e que se liga a espcies capazes de comportar esses electres (Teoria de Lewis). O nuclefilo pode ser um anio ou uma molcula com disponibilidade eletrnica (com orbital preenchida para coordenar electres no-ligantes). Quando um eletrfilo se combina com um reagente orgnico, chamado de substrato (S), temos uma reao nucleoflica. Pelo conceito de Lewis, o reagente nuclefilo uma base e o substrato um cido. Despronotao reaco de perda de io H+, isto , perda de um proto.


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II. Oxidao energtica de alcenos Em meio cido o permanganato oxidante bastante enrgico e leva ruptura da dupla ligao, quebrando o alceno em molculas menores. Os produtos formados na reao dependem do tipo de carbono da dupla ligao. Carbonos primrios originam CO2 e H2O; carbonos secundrios, cidos carboxlicos, e carbonos tercirios, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidao do buteno:

Note-se que o carbono da dupla ligao, na molcula inicial, secundrio, da a formao de cidos carboxlicos.


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III. Hidrlise de steres Os teres podem ser hidrolisados em meio bsico ou em meio cido, resultando um lcool e um cido carboxlico. Em meio bsico temos a seguinte proposta mecanstica:

Em meio bsico a reao mais rpida, visto que os ies hidrxido adicionados soluo so nuclefilos mais fortes do que a gua. Em meio cido teramos o seguinte:


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Concluso

Com este trabalho, obtivemos um conhecimento mais aprofundado acerca dos cidos carboxlicos. Pudemos tambm aperceber-nos de como eles esto entranhados no nosso dia-a-dia, como podemos comprovar nas aplicaes que estes nos oferecem. Em suma, apercebemo-nos da importncia deste composto orgnico.


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Bibliografia e Webgrafia

Imagem da capa :

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PT&client=firefox-a&sa=N&rls=org.mozilla:pt-

PT:official&channel=np&biw=1280&bih=681&tbm=isch&tbnid=EFW12emteN4

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26659&page=1&tbnh=154&tbnw=200&start=0&ndsp=15&ved=1t:429,r:10,s:0

http://reocities.com/Vienna/choir/9201/obtencao_dos_acidos.htm

http://pt.made-in-china.com/co_syhydb/product_Sodium-Formate-HCOONa-

97-95_hhregohry.html

http://pt.wikipedia.org/wiki/Formato_de_s%C3%B3dio

http://reocities.com/Vienna/choir/9201/acidos_carboxilicos.htm

http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_s%C3%B3dio

MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica Orgnica.

Fundao Clouste Gulbenkian. 12 Edio


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Trabalho Realizado Por:

Ctia Sousa

Tnia Monteiro

12A

2012

Documents

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