Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución en las que se sustituye el grupo –OH, produciendose un derivado de ácido. Algunos derivados son los siguientes grupos: ester, amida, cloruro de ácido.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS

CLASIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXÍLICOS:

1. Por tipo de radical (R- o Ar-)• Aromaticos• Alifáticos2.Por número de grupos

carboxílicos: • Monocarboxílicos• Dicarboxílicos• Tricarboxílicos.

Nomenclatura Común: Para los ácidos de cadena normal se da el nombre de acuerdo a la procedencia del Ácido.Ejemplos: ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÁCIDO ORÍGEN DEL NOMBRE

HCOOH ÁCIDO FÓRMICO FÓRMICA: hormiga en latín.

CH3COOH ÁCIDO ACÉTICO ACETUM: vinagre en latín.

Ácidos Sustituídos:a.Se identifica la cadena MAS LARGA con letras griegas, a partir del carbono vecino al grupo COOH.

b. Para el nombre se da primero la palabra Ácido.

c. Se indica la posición de los sustituyentes. (Ácido α-etil- β-metil)d. Se agrega inmediatamente el nombre del ácido de acuerdo a su procedencia (Ácido α-etil- β-metil valérico). Ejemplo:Ácido α- bromopropiónico

β α

33

CH3CH COOH Br

UIQPA:Ácidos de cadena normalSe inicia con la palabra ACIDO seguida por el nombre del alcano básico sustituyendo la “O” por el sufijo “OICO”

Estructura Nombre IUPAC

HCOOH Ácido metanoico

CH3COOH Ácido etanoico

CH3CH2COOH Ácido propanoico

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico

Ácidos Carboxílicos Sustituídos:

1. Se numera la cadena más larga que contenga al grupo COOH. El carbono No. 1, corresponde al carbono del grupo carboxilo.

2. Se inicia el nombre con la palabra ACIDO.

3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético.

4. Se da el nombre del hidrocarburo de la cadena principal con la terminación OICO.

Ejercicios.

Ácido 3-hidroxipentanoico

ACIDOS DICARBOXÍLICOS

Se pueden encontrar moléculas con más de un grupo carboxilo. La presencia de dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, clasifica a la molécula como un ácido dicarboxílico. Se les puede nombrar por las dos nomenclaturas.

Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (COMUN) es el primero de la serie, está formado por dos grupos carboxílicos unidos entre sí. En la nomenclatura UIQPA, se da el nombre del alcano precursor y se agrega la terminación dioico antecedido por la palabra ácido.

UIQPAÁcido etanodioicoÁcido propanodioicoÁcido ButanodioicoÁcido pentanodioicoAcido hexanodioicoAcido heptanodioico

Acido cítrico COOH-CH-C(OH)COOH-CH2-COOH

Se conocen por sus nombres comunes.

También se les nombra como derivados del ácido básico (ácido benzoico). Cuando el grupo arilo no está enlazado directamente al grupo carboxilo, el aromático se menciona como sustituyente.

ÁCIDO SALICÍLICO ÁCIDO FENILACÉTICO

(Ácido o-hidroxibenzoico) (Ácido feniletanoico)

ÁCIDO BENZOICO

(ÁCIDO FENILMETANOICO)

Los menores de 10 átomos de Carbono son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable. Los mayores de 10 átomos de Carbono son sólidos, cerosos e inodoros.

Los de bajo peso molecular (hasta 3C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos.

PUENTES DE HIDRÓGENO

Formación de Puentes de Hidrógeno con Agua.

Puntos de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Además forman puentes de hidrógeno entre ellos.

Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno, el incremento es de 20ºC entre dos homólogos adyacentes.

Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos moléculas del mismo tipo.

Puntos de fusión:

Los ácidos dicarboxílicos dicarboxílicos tienen puntos tienen puntos de fusiónde fusión muy altos. Al tener dos grupos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes por lo que en estos diácidos se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno.

Las sustancias que liberan iones hidrógeno en agua, se clasifican como ácidos. Los ácidos carboxílicos son los más ácidos de los compuestos orgánicos, pero si se comparan con los ácidos inorgánicos, los carboxílicos son ácidos mucho más débiles.

1.Sustitución del Hidrógeno Ácido “Neutralización o Formación de sales”:

Los ácidos carboxílicos se neutralizan con bases para producir una sal y agua.

Ejemplo:

Acido acético + Hidróxido de sodio Acetato de sodio + AguaCH3COOH +NaOH CH3COONa + H2O

Acido etanoico + Hidroxido deSodio Etanoato de sodio + Agua

2.Formación de Esteres: (Esterificación) Al calentar un alcohol y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son compuestos que confieren olor y sabor a muchos productos.

Algunos de los derivados tienen importancia como analgésicos como el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico.

a. salicílico

Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.Contienen en su molécula un grupo carbonilo unido a un grupo –OR.

Su fórmula general es:

RCOOR’

donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno.Los ésteres están compuestos de dos partes: el ácido y el alcohol que les dió orígen.

Común: Se escribe el nombre común de la porción ácida, sustituyendo “ico” por “ato”.”. Después la preposición de y luego la porción alquílica o arílica.

UIQPA: Primero se nombra la porción ácida, sustituyendo “ico”” por “ato”, inmediatamente la porción alquílica o arílica antecedida por la preposición de.

H-C-O-CH3

O

Ácido salicílico + Alcohol metílico Salicilato de metilo

H2SO4

OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO

Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres.Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas. Son líquidos incoloros, insolubles y menos densos que el agua, no forman enlaces de hidrógeno.

EstructuraNombre IUPAC

Nombre común Olor

HCOOCH3

metanoato de metilo

formiato de metilo

Ron

HCOOCH2CH( CH3)2

metanoato de isobulo

formiato de isobutilo

Frambuesas

CH3COOCH2(CH2)3CH3

etanoato de pentilo

acetato de n-amilo

Bananas

CH3COOCH2(CH2)6CH3

etanoato de octilo

acetato de n-octilo

Naranjas

CH3(CH2)2COOCH2CH3

butanoato de etilo

butirato de etilo Piña

CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3C

H3

butanoato de pentilo

butirato de pentilo

Duraznos

AROMAS DE LOS ESTERES

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Presentan un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:

RCONH2

Se forman por sustitución de su grupo -OH por un grupo NH2

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

CLASIFICACION

Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a:•Dos hidrógenos la amida es primariaprimaria•Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundariasecundaria•Dos radicales alquilo la amida es terciariaterciaria.

PRIMARIAPRIMARIA SECUNDARIASECUNDARIATERCIARIATERCIARIA

NOMENCLATURA

ComúnComún:: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por el sufijo o terminación –amida. Ácido acético Acetamida

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N y al final el nombre de la amida de acuerdo a la cadena principal.

N-metilacetamida

N-fenil-N-metilpropionamida

UIQPA: :

Se les da el nombre UIQPA del ácido del cual provienen reemplazando la terminación “oico” por el sufijo o terminación –amida.

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

N-metiletanamida

El enlace C-N C-N se denomina enlace enlace amidaamida. Este enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros polímeros industriales y principalmente en las proteínasproteínas donde también se denomina enlace enlace peptídicopeptídico.

NYLON

PROTEÍNAS

UREAEs una diamida importante, es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente.

Amoníaco

PROPIEDADES FÍSICAS

•Todas las amidas primarias son sólidas, a excepción de la formamida.

•Son incoloras e inodoras.

• Las amidas inferiores son solubles en agua (formamida butiramida) y alcohol.

•Son moléculas neutras.

•Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos (debido a la naturaleza polar del grupo amida y formación de puentes de H).