Universidade Federal do MaranhoCentro de Cincias Exatas e TecnologiaDepartamento de QumicaDisciplina: Qumica Orgnica IAula Terica

cidos Carboxlicos e derivados

Prof. Marinaldo CarvalhoEmail: marinaldo@ufma.br

cidos CarboxlicosNomenclatura e Frmula Geralcidos GraxosPropriedades FsicasAcidez dos cidos CarboxlicosDerivados dos cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosFrmula Geral e NomenclaturaSo compostos que apresentam o grupo funcional COOH (grupo carboxila).

Na sua nomenclatura utilizada a palavra cido, seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminao ico (IUPAC).

A numerao deve comear pelo carbono do grupo funcional.cido-3-metil-pentanico

cidos CarboxlicosFrmula Geral e Nomenclatura

Muitos cidos carboxlicos possuem nomes histricos.Posio dos substituintes so designadas por letras gregas.cidos CarboxlicosFrmula Geral e Nomenclaturacido--fenil-capricocido-3-fenil-hexanico

cidos CarboxlicosPropriedades FsicasCarbono com hibridizao sp2.ngulos de ligao prximos de 120.

cidos CarboxlicosPropriedades Fsicas

cidos CarboxlicosPropriedades Fsicas

cidos CarboxlicosPropriedades FsicasExercciosColoque as molculas abaixo em ordem crescente de pontos de ebulio e das solubilidades:

cido benzico, tolueno e lcool benzlico.

2. cido hexanico, cido 2,4-dietil-hexanico, cido-hexanodiico.

cidos CarboxlicosAcidez dos cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosAcidez dos cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosAcidez dos cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosAcidez dos cidos CarboxlicosExercciosQual dos cidos de cada par apresentado a seguir voc esperaria ser o mais forte?

cido actico x cido fluoroacticocido fluoroactico x cido cloroacticocido benzico x cido p-metil-benzicocido 4-fluro-butanico x cido 3-fluoro-butanico

cidos Carboxlicoscidos Graxos cido carboxlico de cadeia carbnica longa. A cadeia pode estar totalmente saturada ou pode conter insaturaes. Em geral, as duplas ligaes presentes tm uma geometria cis. R-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH m,n > 0

Os cidos graxos saturados mais abundantes so o caprlico, o cprico, o caprico, o lurico, o mirstico, o palmtico e o esterico.

cidos Carboxlicoscidos Graxos saturados e insaturados

cidos Carboxlicoscidos Graxos InsaturadosExercciosObter a frmula estrutural para os cidos graxos a seguir:

cido ricinolicocido -eleostericocido linolnicocido linolico

cidos Carboxlicoscidos Graxos InsaturadosConvenes na Indicao das Duplas LigaesC18:1 (9.) cido Olico C18:3 (9,12,15) cido Linolnico

cidos Carboxlicoscidos Graxos Insaturados

cidos GraxosExerciciosCom base nas propriedades fsicas dos cidos carboxlicos, explique porque o ismero trans do cido linolico industrialmente mais atrativo do que o ismero cis? Pesquise na literatura.

cidos CarboxlicosFrmula Geral e NomenclaturaExerccios2- Escreva a frmula estrutural para os seguintes compostos:

a) cido Iodo-acticob) cido pent-3-enicoc) Iodeto de 3,3-dimetil-propanolad) cis- e trans- hex-3-enoato de etila1- Escreva os nomes oficiais para os seguintes compostos:

cidos CarboxlicosCompostos DerivadosPreparao

Cloretos de cidosReaes

cidos CarboxlicosCompostos DerivadosNomenclatura: IUPAC dado a partir dos cidos correspondentes. Troca-se a terminao ICO por AMIDA. Ex.:

Etanamida (oficial) ou acetamida (usual) 2-metil-propanamida (IUPAC) Amidas

cidos CarboxlicosCompostos Derivados Amidas:PreparaoTambm a partir de aminas com cloretos cidos

Reaes

cidos CarboxlicosCompostos DerivadosNomenclatura: IUPAC dado a partir dos cidos correspondentes. Troca-se a terminao ICO por OATO DE _____________ILA. Ex.:

Preparao

Reaes

Nomenclatura: IUPAC dado a partir dos cidos correspondentes. Troca-se a terminao ICO por ATO DE _____________METAL. Ex.:

PreparaoReaes

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