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Ácidos Graxos Trans em Alimentos: Uma Visão
GlobalJane Mara Block
UFSC/CCA/CAL
Laboratório de Óleos e Gorduras
09/08/2006
Forma cis e transNa natureza, a maioria dos ácidos graxos insaturados estão presentes na forma cis, significando que os átomos de hidrogênio estão do mesmo lado da dupla ligação de carbono.
Nos ácidos graxos trans, os dois átomos de hidrogênio estão de lados opostos da dupla ligação.
PONTO DE FUSÃO DE ÁCIDOS GRAXOS E SEUS ISÔMEROS
-119C,12C,15C-18:318
29,59T,12T,15T-18:318
28,59T,12T-18:218
-59C,12C-18:218
449T-18:118
13,29C-18:118
69,618:018
62,716:016
44,212:012
Ponto de fusão °C
Ácido graxoTam.cadeia
Ácidos Graxos Trans:
• Alimentosindustrializados formulados com gorduras hidrogenadascomo biscoitos, pães, bolos, sorvetes, chocolates, snacks...
Ácidos Graxos Trans:
Alimentos de origem animal como a carne, leitee gorduras de animais ruminantes - pequenasquantidades dessas gorduras.resultantes da biohidrogenação dos ácidosgraxos poliinsaturados por bactérias do rúmen
Ácido Linoléico Conjugado - CLA
Hidrogenação
Foi desenvolvida como necessidade de converter óleos líquidos para semi-sólidos
Estabilidade oxidativa
Versatilidade
Modifica estruturacomposição e consistência
Hidrogenação
Inventor:
Dr. Wilhelm Normann 1901
Patente Americana: 1903
Primeira planta hidrogenação
industrial: 1907 - Inglaterra
Primeira fábrica margarina: 1911 –
Holanda
HidrogenaçãoHidrogenação
Aumento da saturação ⇒ ↑ ponto de Fusão
CC H2cat.
C C
H HEx. Ex. ÁÁcido Olcido Olééico ico
PF = 13PF = 13ooCCEx. Ex. ÁÁcido Estecido Esteáárico rico
PF = 72 PF = 72 ooCC
http://people.uis.edu/gtram1/organic/alkenes/hydrogenation.gif
HidrogenaçãoProcesso no qual o hidrogênio é adicionado diretamente aos pontos de insaturação dos ácidos graxos.
Modificações ocorrem na molécula :
a dupla ligação pode ser modificada para uma ligação simples (hidrogenação)
a localização da dupla ligação pode se movimentar ao longo da molécula (isomerização)
a configuração cis da dupla ligação poderá passar para uma configuração trans
J. PASQUOTTO, 1999
C C
H
C
H
H
C
H H
C C
H
H
C C
HHCCC C
H
H
H
H HH HH H8
9 1011
127
Ni
Mecanismo de Hidrogenação
• Ni
Complexo Níquel – ácido graxo
Ácido oléico
J. PASQUOTTO, 1999
C C
HHCCC C
H
H
H
H HH HH H8
9 1011
127
Ni
Ni
HH HH HC
C
H
C
CC
C
*
Estado de meia hidrogenação
J. PASQUOTTO, 1999
Estado de meia hidrogenação
FormaFormaçção dos isômero transão dos isômero transElaElaíídicodico
Ni
H HH HC
C
H
C
CC
C
*
Ni
C C C C C CH
H
C C C C C
FormaFormaçção do AG saturadoão do AG saturadoEsteEsteááricorico
Em geral : Ácidos Graxos Saturados
Ácidos Graxos Poliinsaturados
Ácidos Graxos Monoinsaturados
http://www.medicine.uiowa.edu/pa/sresrch/Hamner/Hamner/sld001.htm
Hidrogenação
Ácidos Graxos Trans
Ácidos Graxos Trans
Ponto fusão
Teor de sólidos (SFC)
Cristalização β’
Formas polimórficasα β’ β
Isômeros trans adequados do ponto de vista tecnológico e inadequados do ponto de vista nutricional
Aspecto nutricionalabsorçãoCOMO ISOMEROS CIS IGUALMENTE DIGERIDOS, ABSORVIDOS E INCORPORADOS EM:
TRIGLICERÍDEOS DO SANGUEÉSTERES DE COLESTEROLFOSFOLIPÍDIOSLIPOPROTEINASTECIDO ADIPOSOINCORPORADOS NA PLACENTA E TECIDO FETALNÃO SÃO INCORPORADOS NO TECIDO CEREBRAL
Aspecto nutricionalelevam as concentrações de LDL num grau semelhante aos ácidos graxos saturados
diminuem as concentrações de HDL
competem com os ácidos graxos essenciais, inibindo as enzimas envolvidas nas síntese de ácidos graxos polinsaturados de cadeia longa - se a ingestão de ácidos graxos essenciais for adequada, os trans não alteram perfil no sangueaumentam a Lpa e os níveis de triglicerídios plasmáticos, associados com o aumento do risco de doenças cardiovasculares
www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm
O efeito negativoefeito negativo da ação dos trans nas proporções de LDL e HDL colesterol é maiormaior que dos saturados
Razão LDL/HDL colesterol na ingestão de tipos específicos de gorduras
0
0,5
1
1,5
2
2,5
3
1
LDL/
HDL
trans saturado monoinsaturado
(LETH et al, 2006)
• DINAMARCA2003 - Limite de 0,2% de trans em qualquer ingrediente alimentar.
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
CANADÁ
< 0,2g por porção = 0 trans
2006 Junho Recomendação de HealthCanada e Heart and Stroke Foundation: limite de 5% de trans da gordura total em alimentos.
ESTADOS UNIDOS
Janeiro 2006: < 0,5% trans por porção = 0 trans*
* Prevenção de 600 a 1200 casos de Doenças Cardiovasculares
Dezembro 2006: Lei específica – NY proibição de trans em restaurantes e lanchonetes escolares.
Julho 2008: 12 Estados idem NY
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
• Austrália e InglaterraRedução voluntária
• BRASIL
JULHO 2006
JANEIRO 2007: < 0,2g por porção = 0 trans
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
OPAS – Organização Pan-Americana de Saúde
propõe em Junho 2007 a eliminação dagordura trans e redução de saturadas
Quantas gramas de trans são recomendadas por dia ? Quanto é muito ?
Dietary Guidelines for Americans (2005) e Dietary Reference Intakes (2002)- Gorduras Saturadas < 10% das calorias- Colesterol < 300mg/dia- Ácidos Graxos Trans menor consumo possível com dieta adequada
American Heart Association Junho 2006
- Gorduras Saturadas < 7% das calorias- Colesterol < 300mg/dia-Ácidos Graxos Trans < 1% das calorias (1800 cal/dia = 1% = 18 cal = 2g trans por dia)
Métodos disponíveis para a indústria reduzir Trans
Três alternativas:
1- Novas variedades de oleaginosas
2- Modificação da composição de ácidos graxos via processamento
3- Reformulação dos alimentos
1 - Novas variedades de oleaginosasPrincipais opções
Óleo de Girassol alto em Oléico Óleo de Girassol alto em Esteárico
Óleo de Canola alto em Oléico Óleo de Canola alto em Esteárico
Óleo de Soja alto em Oléico Óleo de Soja alto em Esteárico
ARGENTINA
USA , BRASIL
CANADÁ
2- Modificação da composição de ácidos graxos via processamento
ALTERNATIVAS
1 – HIDROGENAÇÃO
2 – FRACIONAMENTO
3 – INTERESTERIFICAÇÃO
4 - “BLENDING”
5 – USO DE GORDURAS SATURADAS NATURAIS OU SINTÉTICAS
HIDROGENAÇÃO
A tecnologia disponível atualmente, não permite produzir gorduras parcialmente hidrogenadas sem ácidos graxos trans.
Fracionamento
Tecnologia conhecida, eficiente e de fácil aplicação.REQUER matérias –primas que tenham TG
trisaturados ou disaturadosPalmaGordura do LeiteSebo BovinoGordura SuínaGordura AvesGorduras Laúricas
InteresterificaçãoReaReaçção quão quíímica ou enzimmica ou enzimáática que alteratica que altera
ponto de fusãoponto de fusãotipo de cristaltipo de cristalcomportamento tcomportamento téérmicormicocomposicomposiçção ão triglicertrigliceríídicadica
DependeDepende dasdas MP MP utilizadasutilizadasMenorMenor flexibilidadeflexibilidade
BLENDING
Tendo as matérias-primas adequadas, pode-se produzir gorduras sem trans.
Algumas dificuldades em formular gorduras de comportamento térmico definido.
Misturas de gorduras TOTALMENTE hidrogenadas e óleos líquidos, gorduras interesterificadas e/ou fracionadas
3- Reformulação dos alimentos
- Redução dos teores de gordura
- Substituição de Gorduras
Trans
Desafio
Trans sem saturados
Gorduras naturaisSubstitutos de GordurasAditivos: hidrocóloides, pectinas, caragenas, goma arábica, pectinas gelatinas, goma xantana
TRANS EM PRODUTOS REFORMULADOS
PROCESSOS E MATÉRIAS-PRIMAS ATUAIS
AUMENTO NO TEOR DE ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS
SEM TRANS BAIXOS TEORES
SATURADOS
RICOS EM OMEGA 3
MONOINSATURADOS
OLEOS POLINSATURADOS
FUTURO DOS TRANS
Mais pesquisa sobre seus efeitosDesenvolvimento de processos e matérias-primas que eliminem TRANS e diminuam SATURADOSMais informação para os consumidoresDE MANEIRA QUE O CONSUMO DE TRANS, SATURADOS E DE GORDURAS DE UMA MANEIRA GERAL POSSA SER REDUZIDO PARA OS NÍVEIS RECOMENDADOS
BIBLIOGRAFIA
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M.- Ácidos grasos trans em aceites hidrogenados : Implicaciones técnicas y nutricionales. Grasas y Aceites. 44(4-5): 1993.
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M. – Effect of trans fatty acids on the melting behavior of hydrogenated fats. INFORM, 3,523, 1992.
Block, J.M. – Comportamento térmico de gorduras técnicas produzidas no Brasil.- Tese de Mestrado, Departamento de Tecnologia de Alimentos, UFSC, 1992.
BRASIL. Ministério da Saúde, Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA). Resolução RDC nº 360, de 23 de dezembro de 2003. Disponível em: <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/public/showAct.php?id=9059&word=>.
Hillyer, C.D. Regulating trans fats: worldwide trends. Inform, may 2007,
HILLYER C.H. Regulating trans fats: worldwide trends. INFORM, 18(5): 356-357, 2007.
LETH, T.; JENSEN, H.; MIKKELSEN, A. Æ.; BYSTED, A.. The effect of the regulation on trans fatty acidcontent in Danish food. Atherosclerosis Supplements, 7:53-6, 2006.
Marcason, W. How many of trans-fat are recommended per day? J. Am. Diet. Assoc., september 2006, p. 1507. Pasquoto, J. – Workshop: Formulação e Controle de Qualidade de Gorduras Hidrogenadas. SBOG, Campinas, S.P., 29 –30/04/1999
Tarrano-Trani, M.T. et al. New and existing oils and fats used in products with reduced trans-fatty acid content. J. Am. Diet. Assoc. 106(6): 867-880, 2006.