Universidad Nacional del Callao
ALCOHOLES
Facultad de Ingeniera Qumica
UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD: Ingeniera Qumica
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TEMA: ALCOHOLES
PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.
INTEGRANTES:
CICLO : 2014 - A
Bellavista - Callao
I.-INTRODUCCN
LaQumica Orgnicaes la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienen carbonoformando enlaces
covalentes carbono - carbonoo carbono-hidrgeno, algunos grupos
funcionales son: alcohol,ter,aldehdo,cetona, entre otros.
En este presente trabajo les daremos a conocer sobre
laqumicaorgnicacon respecto a un grupo funcional los Alcoholes,
bueno estos son en un sentido general, tantocidos, comobsicos. Este
doblecarcterqueda patente por la tendencia de lasmolculasde alcohol
a asociarse atravs de puentes dehidrgeno.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios,
en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de
carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxiloy a su vez
podemos encontrar sobre su clasificacin segn el nmero de grupos
hidroxilos.
II.-OBJETIVOS
Objetivo general:
Reconocer los tipos y caractersticas de los alcoholes mediantes
diferentes tcnicas.
Objetivo especfico:
Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes
reactivos
Reconocer mediante la prueba de Lucas la presencia de un alcohol
primario, secundario y terciario.
Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un
monol y poliol.
III.- MARCO TEORICO
ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de
la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos
hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los
alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidrxilo
(-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a travs
de un enlace covalente a un tomo de carbono con hibridacin sp3,
mientras que los compuestos que poseen un grupo hidrxilo unido a
uno de los tomos de carbono de un doble enlace se conocen como
enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidrxilo unido a un
anillo de benceno se llaman fenoles.
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES
SEGN NUMERO DE CARBONOS
Alcohol primario: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:
Alcohol secundario: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:
Alcohol terciario: el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:
SEGN SU FUNCIN
La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula,
resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes
bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
FORMULA
NOMBRE
CLASIFICACIN
1-propanol
monol
1,2-propanodiol
(propilenglicol)
diol
1,2,3-propanotriol
(glicerina)
triol
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
2. se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o
del alcano con igual nmero de carbonos por ol
4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
llamahidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehdos y cetonas.
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.
La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la
molcula termina en -ol.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios
ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes,
productosqumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan
tambin en ladesnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza,
aceitesy tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes
espumgenosy en la flotacin de minerales.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES
Se basan principalmente en su estructura. El alcohol est
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De
estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes
sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser
reemplazado por diversos aniones cidos reaccionando, por lo tanto,
como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se
obtiene un haluro de alquilo como producto:
H2R-OH + HX RX + O
Solubilidad:Puentes de hidrgeno:La formacin de puentes de
hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los
puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol,
2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su
solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo
(-OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del Hexanol son
solubles solamente en solventes orgnicos.
1 propanol
Hexanol
Lospuntosde ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados
por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrgeno. LosgruposOH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de loshidrocarburosde su
mismopesomolecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta
con la cantidadde tomos de carbono y disminuye con el aumento de
las ramificaciones
Deshidratacin De Alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es elprocesoqumico que consiste en
la conversin de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminacin.
Para realizar esteprocedimientose utiliza un cido mineral para
extraer elgrupohidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene
unainteraccinelctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,
electrones de unhidrgenoen el caso de no tener otro sustituyente)
que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que
fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es lasntesisdel ciclohexeno por deshidratacin
del ciclohexanol. Se puede ver laaccindel cido (H2SO4) cido
sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el
doble enlace y agua.
IV.-MATERIALES Y REACTIVOS
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Pipeta gradilla
Tubos de ensayo Piseta
01 Pinza Vaso precipitado
REACTIVOS :
Alcohol amlico Alcohol Isopropilico
NaOH(ac) 6M(diluido) Alcohol terbutilico
Acido salicilico sulfato de cobre CuSO4
KMnO4 K2Cr2O7
Reactivo de Lucas Reactivo de lugol y Reactivo de Nessler
V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de Identificacin
Prueba de Acidez
1. Prueba de Acidez
A. Reaccin con un metal alcalino
En tres tubos de ensayo agregamos la muestra de 0.5 ml de
alcohol etlico, en el segundo tubo de ensayo de alcohol isoproplico
y en el tercer tubo de ensayo de alcohol terbutlico.
Luego le adicionamos un trocito de sodio metlico a cada uno de
los tubos de ensayo.
Reacciones:
Reaccin con alcohol primario( alcohol amilico)
2CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH + 2Na 2CH3CH2 CH2 CH2 CH2ONa + H2
Reaccin con alcohol secundario(Alcohol isopropilico)
2 CH3 CH OH + 2Na CH3 CH ONa + H2
CH3 CH3
Reaccin con alcohol terciario(Alcohol terbutilico)
CH3 CH3
2 CH3 C OH + 2 Na 2 CH3 C ONa + H2
CH3 CH3
Como observamos el desprendimiento de un gas en los tres tubos
de ensayo, ese gas es el hidrogeno y lo podemos comprobar acercando
un palito de fosforo encendido en donde se est desprendiendo el gas
y notaremos un sonido caracterstico de este gas.
B. Reaccin de Esterificacin
En un tubo de ensayo agregamos la muestra de alcohol
isopropilico(0.5 ml) y 10 gotas de cido salicilico y 2 gotas de
cido sulfrico.
Luego agitamos la solucin y la llevamos a bao Mara.
Despus de un rato percibimos un olor a manzana caracterstico del
ster que se forma.
Reaccin:
COOCCHCC
CCCCOH + + O
Conclusin:
Se presencia un lquido incoloro y con aroma apltano (fruta). Lo
cual indica la presencia de un ster
C. REACCIONDE OXIDACION E IDENTIFICACION
Como no contbamos con tubo de desprendimiento, procedemos este
paso con:
I. EN MEDIO ACIDO:
La accin oxidante del K2Cr2O7 en contacto con el alcohol
amilico, relaciona estos productos en la reaccin. Esta es una
reaccin ms rpido que en medio bsico.
CH3CH2CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 + HCl KCl+CrCl2 + CH3CH2CH2CH2-CHO+
H2O
Rectivo de beckam
II. EN MEDIO NEUTRO
La accin oxidante en este caso es ms lenta que en el medio
acido, en la siguiente reaccin observamos lo que pasa.
3CH3CH2CH2CH2CH2OH+2KMnO4 K2O + 2MnO2 +
3CH3CH2CH2CH2-CHO+3H2O
III. Oxidacin con el reactivo de Nessler:
En un tubo de ensayo agregamos una muestra de alcohol amilico
(0.5 ml).
Adicionamos 0.5 ml de reactivo de Nessler.
Luego llevamos a bao mara (2 a 5 min) donde se observa la
precipitacin de un compuesto de mercurio donde el mercurio acta con
valencia +1.
Reaccin:
a) Preparacin del reactivo de Nessler :
b) Reaccin con los alcoholes :
D. Reaccin de diferenciacin de Alcohol (1,2 y 3) con el reactivo
LUCAS.
Separamos 3 tubos de ensayo a los cuales le agregaremos los
siguientes alcoholes respectivamente: amilico, Isoproplico y
Terbtilico
Adicionamos el reactivo de LUCAS (ZnCl2 + HCL), a los alcoholes
(1,2 y 3).
OBSERVACIN:
Pudimos observar que un tubo de ensayo su coloracin fue bajando
rpidamente, mientras que en los dos tubos restantes, se pudo
comparar luego de unos 5 minutos, que el segundo tubo estaba ms
decolorado que el otro, como se puede apreciar en la figura.
NOTA:
El 1 tubo se trataba del alcohol terciario (alcohol Terbtilico),
debido a la rapidez de la reaccin.
ZnCl2
(CH3)3COH + HCL (CH3)3C-Cl + H2ORpidamente
El 2 tubo se trataba de un alcohol secundario (alcohol
Isoproplico).
ZnCl2
(CH3)2CHOH + HCL (CH3)2 CH-Cl + H2OMs lento
El 3 tubo se trataba de un alcohol primario (alcohol
amilico).
ZnCl2
(CH3)CH2CH2CH2CH2OH + HC (CH3)CH2CH2CH2CH2-Cl+ H2O..No se forma
en la condiciones de la prueba.
E. PRUEBA DE YODOFORMO
Sirve para identificar los metilalcoholes secundarios de
estructura R-CH(OH)-CH3
En un tubo de ensayo limpio y seco agregamos la muestra de
alcohol (0.5 ml).
Adicionamos 4ml del reactivo de Lugol (solucin de Yodo: KI).
Agregamos soda (NaOH) gota a gota hasta que desaparezca el color
del Lugol.
Luego, llevamos a bao Mara (2 minutos).
Dejamos en reposo y estaremos atentos si se forma un
precipitado. Anotaremos su color.
Reacciones (reactivo lugol):
H2O
Reaccion:
Yodoformo
Observaciones:
Con el alchohol isoproplico se form el precipitado amarillo
(Yodoformo) lo cual nos indica que es un metilalcohol secundario de
estructura R-CH(OH)-CH3
F. Reaccin de Diferenciacin de MONOL Y POLIOL
1) Reconocimiento de un Monol
En un tubo d ensayo colocamos alcohol isopropilico, luego
agregamos sulfato de cobre CuSO4 ms NaOH.
Luego lo llevamos a Bao Mara por 5 minutos
Y observamos un precipitado negro lo que quiere decir que es un
monol.
CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
Reaccin:
Observaciones:
Despus del bao mara, la solucin se torna incolora con presencia
de precipitado color negruzco, entonces es un monol, en caso
contrario es un poliol.
Inicialmente sabamos que estbamos trabajando con monoles, esto
fue corroborado en esta prueba de identificacin ya que todos
presentaron precipitado negruzco en solucin incolora.
.2) Reconocimiento de un poliol
En un tubo de ensayo colocar etilenglicol, luego le agregamos
sulfato de cobre CuSO4 ms NaOH.
Luego lo llevamos a bao Mara por 5 minutos.
Y observamos que no pasa nada, por lo tanto es un poliol.
Reaccin:
Observaciones:
Al adicionarle NaOH(ac) y CuSO4(ac) al etilenglicol, se observa
una solucin color azulino.
Despus de los 5min de Bao Mara, de color azulino pas a color
negruzco. Esto quiere decir que no se comprob la presencia de
poliol.
G. CUESTIONARIO
PREGUNTA N1
Presente ensayos qumicos comunes de los siguientes pares de
compuestos.
Alcohol sec-butilico y t-pentilico (prueba de oxidacin con el
reactivo de Beckam)
1. Alcohol sec-butilico
CH3CH2-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2-C-CH3 + Cr2(SO4)3 +
K2SO4 + H2O
2. Alcohol t-pentilico
CH3
CH3-C-CH2-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 No Reacciona
CH3
Alcohol sec-pentilico y alcohol n-proplico (prueba de
yodoformo)
1. Alcohol sec-pentilico
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 + NaOI CH3CH2CH2C-CH3 + NaI + H2O
O
CH2XH2CH2C-CH3 + 3NaOI CH3CH2CH2-C-C-I3 + 3NaOH
O O
CH3CH2CH2C-CH3 + 3NaOI CH3CH2CH2-COO-Na + CHI3
O
2. Alcohol n-proplico
CH3-CH2-CH2OH + NaOI No Reacciona
PREGUNTA N2
Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y ter de petrleo.
Indique como podra separarlo?
Se podr separar por destilacin simple ya que el alcohol
isoamlico y el ter de petrleo presente diferente punto de
ebullicin. Sabemos que el ter tiene menor punto de ebullicion que
el alcohol.
PREGUNTA N3
Presente la reaccin de sntesis u obtencin y su propiedad qumica
indicada del siguiente compuesto: 2-pentanol a partir de un alqueno
y la propiedad de acidez del alcohol.
Para obtener el compuesto 2- pentanol a partir de un alqueno se
somete al 2- penteno a un proceso llamado Hidratacin, que consiste
en agregarle agua bajo un medio cido, ocurriendo la siguiente
reaccin:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O ACIDO+CALOR CH3-CH2-CH2(OH)-CH2-CH3
OH
Formula Molecular: C5H12O
Las propiedades cidas de los alcoholes:
Los alcoholes de pequea cadena poseen un comportamiento cido,
por su caracterstica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos
metales como el sodio, el potasio, etc. Produciendo sales
(alcoholatos) con desprendimiento de hidrgeno.
a) Con Metales Alcalino:
1. 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2
OK +H2
OH + 2K
2. 2
b) Con el reactivo de Grignard
1. CH3OH + CH3-MgI CH4 + CH3MgI
2. R-OH + RIMgX ROMgX + RHI
VII.-CONCLUSIONES:
Se concluy que en la prueba de acidez se determina que el
alcohol con el que estbamos trabajando era primario, ya que se
lleva a cabo la reaccin para asi poder obtener un aldehdo
Se concluy en la experiencia con reactivo de Lucas estas son
reacciones de sustitucin, y la clasificacin se basa en la velocidad
de reaccin. Como por lo tanto su reaccin de un alcohol terciario va
hacer muchos ms rpida que un alcohol secundario
Se determin que en la prueba de identificacin de un monol o
poliol, el resultado nos dio un monol ya que la solucin se volvi de
un color negruzco.
VIII.-RECOMENDACIONES
Observar atentamente cualquier cambio de color o la formacin de
un precipitado, ya que estos cambios nos ayudaran a identificar la
presencia de los alcoholes.
En la prueba de acidez secar bien el tubo para que el sodio no
reaccione con el agua.
Estar atentos a cunto tiempo permanece la muestra problema en el
bao Mara.
No intentar pipetear el cido saliclico, realizarlo de manera
manual
XI.-BIBLIOGRAFIA
QUMICA ORGNICA; WADE, L.G. EDITORIAL: PEARSON EDUCACIN, SEGUNDA
EDICIN, AO 2002,
QUMICA GENERAL; WHITTEN, KENNETH W.; GAILEY; DAVIS, RAYMOND E.
EDITORIAL MC GRAW HILL, TERCERA EDICIN, AO 1996.
QUIMICA ORGANICA; MORRISON , ROBERT TORNTON, BOYD ROBERT
NEILSON, EDITORIAL ADISSON - WESLEY IBEROAMERIC, QUINTA EDICIN, AO
1990,
LUIS CARRASCO VENEGAS. QUIMICA EXPERIMENTAL, 5ta Edicin
LUMBRERAS. ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES
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