Embed Size (px)
Citation preview
ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ETERES
SEMANA 19 Y 20
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
Los alcoholes pueden considerarse losderivados orgánicos del agua, donde uno delos hidrógenos es sustituido por un grupoorgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta unoo mas radicales -OH
FORMULA GENERAL
2
R-OH
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
PrimariosEl grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono primario CH3CH2OH
SecundariosEl grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono
secundario.
CH3CHCH3
OH
Terciarios
El grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono terciario.CH3
CH3-C-OH
CH3
3
Clasificación
NOMENCLATURACOMUN
El nombre se forma con la palabra alcoholseguida por el nombre del alquilo con el sufijo“ico”.
4
NombreAlcohol
metílico
Alcohol
etílico
Alcohol
ter-butílico
Alcohol
Isopropilico
Alcohol bencilico
Estructura CH3OH CH3CH2OH
CH3
CH3COH
CH3
CH3
CH-OH
CH3
CH2OH
SISTEMA UIQPAREGLAS
▪ La cadena continua mas larga de carbonos quecontiene el grupo –OH se toma como elcompuesto básico.
▪ La cadena se numera a partir del extremo alque se encuentra más próximo el grupohidroxilo (OH).
▪ Al nombre del alcano se cambia la terminación“ano”por la terminación “ol ”
5
▪ Si aparece más de un grupo hidroxilo en lamisma molécula, se emplean los sufijos diol,triol, etc.
▪ En estos casos se sigue conservando el nombredel alcano básico.
▪ El grupo OH tiene prioridad al numerar conrespecto a los dobles y triples enlaces.
6
Estructura Común UIQPA
OH
CH3CHCH3
Alcohol
Isopropilico2- propanol
OH
CH3CH2CHCH3
Alcohol
sec-butílico2-butanol
CH3
CH3CHCH2OH
Alcohol
isobutílico
2-metil-1-propanol
Ejercicios
7
CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3
CH3 OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH CH3
CH3 CH3
CH3OHALCOHOL METILICO
También llamado alcohol de madera, metanol.
Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión
de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte.
En el organismo se metaboliza a acido fórmico y
en cierto grado a formaldehido.
8
Alcoholes Importantes
También llamado etanol. Es el miembro masimportante y mejor conocido de los alcoholes .El máximo uso del etanol es como bebida.El contenido alcohólico de una bebida se indicacomo grado alcohólico. Ejemplo el whisky quecontiene 50% de alcohol es de grado alcohólico100°.
9
BEBIDACONTENIDO APROX. DE
ETANOL% P/V
SIDRA Y CERVEZA 4%
VINO 12%
RON 37 al 43%
WHISKY, GINEBRA, BRANDY40 al 50%
CH3CH2OH
ALCOHOL ETILICO
ALCOHOL ISOPROPILICO
El alcohol isopropilico es tóxico cuando seingiere pero, a diferencia del metanol, no seabsorbe por la piel.
Su uso principal es como alcohol para fricción .No esta sujeto a las restricciones legales quese exigen al etanol.
10
CH3
CH3-CH-OH
DIOLESTRIOLES
GLICOLES
Común Etilenglicol Propilenglicol Trimetilenglicol Glicerol
UIQPA1,2-
Etanodiol
1,2-
propanodiol
1,3-
Propanodiol
1,2,3-
propanotriol
Estructu
ra
CH2 -CH2
OH OH
CH2CHCH3
OH OH
CH2CHCH2
OH OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
11
Cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH)
DIOLES
Alcoholes con dos grupos –OH se conocen como dioles o glicoles
Glicoles: significa OH en carbonos adyacentes
Alcoholes Polihidroxilados
GLICOL USO
ETILENGLICOL1,2-Etanodiol
• Anticongelante en sistemas de calefacción y
enfriamiento .
• Solvente para pinturas, tintas y plásticos.
• Es excesivamente toxico .
• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que
forma sales insolubles en los riñones,
causando daño renal, convulsiones y
muerte .
• Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL1,2-Propanodiol
• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso
• humectante en productos farmacéuticos,
cosméticos y alimentos.
• Solvente para coloración de alimentos,
anticongelante de alimentos.
• Es considerado como seguro.
• Se metaboliza en acido láctico.
CH2-CH2
OH OH
13
USO
TRIMETILENGLICOL1,3- propanodiol
• Líquido viscoso e incoloro miscible con el agua.• utilizado como monómero
en policondensaciones, para producir plásticos con propiedades especiales
• como poliésteres, poliéteres y poliuretanos ytambién como disolvente. Otras de susaplicaciones frecuentes es el diseño derefrigerantes y tintas acuosas
TRIOL
GLICEROL o GLICERINA1,2,3-propanotriol
• Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce,• Muy soluble en agua e insoluble en solventes no
polares.• Debido que posee tres grupos OH, cada uno es
capaz de formar puentes de hidrogeno con elagua,
• Puede atrapar la humedad del aire. se utilizacomo aditivo en los alimentos para conservar suhidratación.
• Util como suavizante de la piel en productos comolociones corporales, cosméticos, cremas paraafeitar y jabones líquidos.
CH2-CH2CH2
OH OH
Ejercicios de nomenclatura UIQPA de alcoholes polihidroxilados
14
1. 2.
3.
▪ El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas.
▪ A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos aumenta el punto de ebullición.
▪ Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.
Propiedades Físicas
▪ Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbonoson solubles en agua. Al aumentar la cadenade carbonos, disminuye la solubilidad
▪ Los de 4 átomos de carbono son pocosolubles
▪ De 5 átomos de carbono en adelante soninsolubles en agua.
▪ Las ramificaciones aumentan la solubilidad enagua
▪ Los alcoholes son polares pero son solublesen casi todos los disolventes no polarescomunes (CCl4, éter, benceno).
▪ Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico.
▪ De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.
16
OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIOCuando una molécula de alcohol se oxida,
sufre la perdida de hidrógeno.
17
C - OHH
Propiedades Químicas
Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
18
O
Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH O
CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H2O +MnO2
2-BUTANOL 2-BUTANONA
19
NO experimentan oxidación.
20
Alcoholes terciarios
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
21
ALCOHOL REACCION MANIFESTACION
1o. R-CH2-OH + HCl R-CH2Cl + H2O
NO TIENE
MANIFESTACIÓN
2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O
MODERADAMENTE
RÁPIDA
(TURBIDEZ)
3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2O
MUY RAPIDA
(TURBIDEZ)
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
Prueba de Lucas
DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratarcon ácido y calor para formar alquenos, por lapérdida del OH y de un H del carbonoadyacente.
22
En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) yun producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de ladeshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.
23
Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos. Ejemplo:
24
Ejercicios
¿Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de deshidratación?
25
FENOLESLos fenoles son compuestos cuyas
moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unidodirectamente a un carbono en un anillo aromático.
FORMULA GENERAL
CLASIFICIACION
26
Ar-OH
Fenol -naftol -naftol
OH
OHOH
NOMENCLATURACOMUN
27
OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
OH
OH
UIQPA
Los fenoles se nombran como derivados delcompuesto original FENOL.
28
OH OH
Br
OH
NH2
Fenol o-bromofenol o-aminofenol
PROPIEDADES FÍSICAS
▪ Ligeramente soluble en agua
▪ En forma pura es sólido
▪ Germicida poderoso
▪ Se absorbe por la piel
▪ Es inflamable, corrosivo y sus gases
son explosivos a la llama
29
REACCIONES DE FENOL
El cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puedeindicar la presencia de fenol. La mayoría defenoles da lugar a compuestos decoordinación con el hierro que tienen colorvioleta.
incoloro amarillo
violeta
IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS
▪ El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico.
▪ De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento
31
Tioles y ÉteresSemana 20
TIOLES
Compuestos azufrados análogos de losalcoholes ya que en lugar de oxigeno tieneazufre.
FORMULA GENERAL:
R= radical alifático o aromático
El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.
33
R-SH
Los tioles tienen olores desagradables.
Al gas propano se les agrega pequeñas
cantidades de tioles para detectar fugas .
34
NOMENCLATURA
COMUN :
Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano.
UIQPA:
Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo “ol” por “tiol”
35
COMUN UIQPA
CH3SH Metilmercaptano Metanotiol
CH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol
CH3CHCH3
SHIsopropilmercaptano 2-propanotiol
Ejercicio
CH3CH2CHCH2CH3
36
SH
CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
37
R-O-R Éter simétrico
R- O –R’ Éter asimétrico
Ar-O-Ar Éter Aromático
Ar-O-RÉter aromático-alifático
(mixto)
NOMENCLATURACOMUN
Los éteres se denominan tomando los nombresde los dos sustituyentes del grupo alquilo oarilo unidos al oxigeno.
38
CH3-O-CH3 Éter metílico
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3Éter n-butílico
OÉter Fenílico
Éter Difenilico
Éter BencilmetilicoCH2-O- CH3
Metoxi etoxi propoxi
CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -
▪ Se debe encontrar la cadena continua mas
larga de átomos de carbono.
▪ Los sustituyentes unidos a esta cadena se
pueden visualizar como grupos alquilo que
contienen un oxígeno.
▪ Por esta razón se les describe como grupos
alcoxi.
39
UIQPA
Ejemplos
1) CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3
2.
4.
40
CH3-CH-CH2CH3
OCH3
5)
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son :
▪ Incoloros
▪ Muy volátiles
▪ Menos densos que el agua
▪ Insolubles en agua
▪ Inflamables
▪ Olores característicos
Los éteres de cadena corta son solubles en agua por el átomo de oxígeno forman puentes de hidrógenocon el agua y son más solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma molecular comparables.
41
IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS
1. Por muchos años el éter etílico fue el
anestésico volátil mas empleado.
2. Pero presentaba las desventajas:
▪ Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.
▪ Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.
3. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la
vesícula biliar a través de un catéter, éste
disuelve los cálculos que principalmente son
de colesterol, no presenta efectos secundarios
desagradables.
4. Son utilizados como solventes.
5. Algunos son tóxicos como las dioxinas que
pueden ser cancerígenas.
42
▪ Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente:
▪ Como son mas pesados que el aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo que hay que evitar llamas.
▪ Puede forma epóxidos con el aire y explotar.
Fin
44
