Aldehid Dan Keton

Embed Size (px)

Citation preview

ALDEHID DAN KETON A. TUJUAN PERCOBAAN 1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi. 2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton. B. LANDASAN TEORI Senyawa aldehid dan keton biasa disebut senyawa karbonil. Rumus umum senyawa karbonil adalah R-CO-R dapat berupa hidrogen. Gugus R dan R dapat berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R adalah hidrogen, senyawa tersebut dinamakan formaldehida. Jika salah satu gugus R adalah hidrogen dan yang lain alkil maka disebut aldehid, sedangkan jika kedua gugus R adalah alkil disebut senyawa keton. Perbedaan struktur aldehid dan keton menyebabkan perbedaan sifat-sifat fisik dan kimia (Siswoyo, 2009). Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam karbonil dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986). Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil. Jika gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah atom karbon, maka senyawa itu adalah senyawa keton. Jika salah satu dari kedua tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah aldehid. Formaldehid merupakan suatu senyawa yang tak berwarna dan mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin yang digunakan dalam pengawetan caran atau jaringan. Aseton merupakan pelarut

yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut fernis, lak dan plastik (Petrucci, 1987). Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon. Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya. Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Keton lebih stabil dibandingkan aldehida (Dian, 2007).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah : a) Tabung reaksi b) Hot plate c) Pipet tetes d) Neraca Analitik 2. Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah : a) Pereaksi Fehling I dan II b) Aseton c) Glukosa d) Perak Nitrat e) NaOHf) Ammonium hidroksida

D. PROSEDUR KERJA 1. Uji Fehling Aseton 20 tetes - dimasukkan dalam tabung berisi campuran Fehling I dan II masingmasing 20 tetes. - dipanasi

- diamati Hasil Pengamatan = ?

2. Uji Tollens Perak nitrat - dimasukkan ke dalam tabung reaksi - ditambahkan NaOH 1 tetes - ditambahkan ammonium sampai endapat larut - ditambahkan aseton 2 tetes - diulangi langkah diatas terhadap glukosa 0,05 gram - diamati Hasil Pengamatan = ? E. HASIL PENGAMATAN Tabel hasil pengamatan : No. 1 Perlakuan Hasil Pengamatan Uji fehling (Fehling I + Fehling II Aseton : Tidak bereaksi (masing-masing 20 tetes) + Sampel Glukosa : Terbentuk endapan 2 20 tetes, dipanasi Uji Tollens : Perak nitrat 10 tetes + NaOH 1 tetes Ditambahkan endapan hilang Ditambahkan sampel Aseton : tidak bereaksi Glukosa : terbentuk endapan cermin perak dalam larutan berwarna hitam ammonium merah bata Terbentuk endapan

sampai Larutan bening

1. Reaksi-reaksi a. Uji Tollens aseton

-

glukosa

b. Uji Fehling aseton

-

glukosa

F. PEMBAHASAN Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karateristik kepada senyawa organik. Gugus fungsi juga dapat diartikan sebagai suatu atom atau gugus atom yang memberikan atau menentukan struktur sekaligus sifat golongan senyawa karbon tertentu. Karena itu senyawa karbon dapat dikelompokkan menurutgugus fungsinya. Ada kelompok senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, amina, amida dan sebagainya. Aldehid dan keton adalah dua senyawa karbon yang memiliki kemiripan. Keduanya memiliki gugus karbonil (C=O). Tetapi keduanya berbeda dalam hal rumus struktur. Aldehid mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat sedangkan keton tidak mudah diokasidasi. Perbedaan ini disebabkan karena gugus karbonil pada aldehid masih mempunyai atom hidrogen, sedangkan keton tidak mempunyai atom hidrogen malainkan suatu alkil. selain itu, keton juga memiliki rintangan sterik yang lebih besar daripada aldehid sehingga lebih sulit dimasuki oleh suatu nukleofil. Oleh karena itu aldehid mempunyai daya untuk mereduksi pereaksi tollens, benedict dan fehling. Sedangkan keton tidak mempunyai daya untuk mereduksi pereaksi tersebut. Pada percobaan ini, aseton (senyawa keton) dan glukosa (gula aldosa) akan diidentifikasi dan dibedakan berdasarkan kemampuannya bereaksi dengan pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Pereaksi Fehling merupakan pereaksi yang dapat mengoksidasi glukosa dan formalin. Pada percobaan ini, glukosa yang ditambahkan pereaksi Tollens menghasilkan endapan merah bata Cu2O. Berbeda dengan glukosa, aseton tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling, hal ini disebabkan oleh struktu dari aseton yang merupakan senyawa keton tidak dapat mengalami oksidasi dikarenakan besarnya halangan sterik pada sekitar atom C-karbonilnya. Glukosa mampu bereaksi dengan pereaksi Fehling karena masih memiliki atom H

pada atom C nomor 1 yang dapat dengan mudah dioksidasi. Setelah dioksidasi, gugus aldehid pada glukosa akan berubah menjadi gugus asam karboksilat. Pereaksi tollens merupakan pereaksi yang digunakan untuk menentukan adanya gugus karbonil dalam suatu senyawa karbon. Sifat pereaksi ini hanya akan bereaksi dengan aldehid dan tidak bereaksi dengan keton, alkohol, alkena, dan senyawa organik dengan gugus fungsional lain. Pereaksi tollens mengandung ion kompleks amonia dalam suasana asam (Ag(NH3)2)+. Pereaksi ini dapat mengoksidasi senyawa-senyawa aldehid menjadi asam karboksilat, glukosa yang dioksidasi dengan pereaksi Tollenns akan menjadi senyawa yang sama dengan hasil oksidasi glukosa dengan pereaksi Fehling. Bersamaan dengan itu, pereaksi Tollens akan mengalami reduksi menjadi endapan perak berdasarkan reaksi reduksi : Ag+ + e- Ag. Pereaksi Tollens pada percobaan ini tidak bereaksi dengan aseton. Hal ini disebabkan oleh alas an yang sama dengan tidak dapat teroksidasinya aseton aleh pereaksi Fehling. Senyawa keton dan aldehid merupakan senyawa karbonil dengan kesamaan pada sifat rantai sampingnya yang bukan merupakan leaving group, sehingga mekanisme reaksi antara keduanya pun banyak memiliki kesamaan. Adanya perbedaan dari bias dan tidaknya kedua senyawa tersebut menjalani reaksi oksidasi dapat dijadikan cara untuk membedakan keduan senyawa tersebut dalam suatu analisis.

G. KESIMPULAN Dari percobaan tersebut dapat disimpulkan bahwa : 1. Identifikasi senyawa aldehid dan keton terhadap reasksi-reaksi kimia dapat diketahui melalui uji fehling dan tollens, dimana senyawa aldehid bila direaksikan dengan tolens terbentuk endapan cermin perak dan bila direaksikan dengan fehling terbentuk endapan merah bata. Sedangkan senyawa keton pada penambahan pereaksi tidak terjadi perubahan apapun. 2. Sifat kimia dari senyawa aldehid dan keton dapat dilihat dari perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid mudah teroksidasi karena adanya atom hidrogen yang terikat pada ikatannya sedangkan keton sukar teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen pada ikatannya.

DAFTAR PUSTAKA Dian, 2007, Aldehid dan Keton, Departemen Pendidikan, Jakarta Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S, 1997, Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1 dan 2, Bina Aksara, Jakarta Petrucci, Ralph, 1987, Kimia Dasar I, Erlangga, Jakarta Respati, 1986, Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru, Jakarta Siswoyo, Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta Wilbraham, Antony C., 1992, Pengantar Kimia Organik 1, ITB, Bandung

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN V ALDEHID DAN KETON

OLEH : NAMA NIM KELOMPOK ASISTEN : : : : ADI SUWANDI F1F110073 V RIZA AULIA

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2011