Purificacin de Compuestos Orgnicos por Recristalizacin
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Sntesis de Alfa-Nitronaftaleno.Yoelys Saavedra, Luis Gonzlez,
Nicole Machado, Angelica Larreal, Estefania Contreras, Danilo
Chirinos.Laboratorio de Qumica Orgnica I. Departamento de Qumica.
Facultad Experimental de Ciencias. Universidad del Zulia. Maracaibo
4011.4 de Julio de 2014
Resumen La nitracin aromtica es una de las reacciones mas
importantes en la qumica orgnica.Se ha estudiado intensamente en
trabajos experimentales, incluida en los procedimientos de
condensados, as como en la fase gaseosa, y tericas.La sustitucin
electrfila y la transferencia de electrones, de manera exclusiva,
se proponen como el principal mecanismo para la reaccin.Mediante la
reaccin de nitracin de Naftaleno, se prepar por sntesis -nitro
naftaleno, utilizando una mezclas sulfontricas, para la sustitucin
del hidrogeno por el grupo nitro al anillo aromtico. Se obtuvo un
punto de fusin oC.Palabras clave:nitracin aromtica;sustitucin
electrfila;transferencia de electrones.
1.- IntroduccinDurante esta practica se realizo la sintesis del
alfa-nitronaftaleno a partir de una tecnica denominada Destilacion
por arrastre con vapor. La destilacin por arrastre con vapor es una
tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y
ligeramente volti les, de otras no voltiles que se encuentran en la
mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos
orgnicos no arrastrables. Los vapores saturados de los lquidos
inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales,
que dice que: cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan
entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de
cada uno, es igual a la presin total del sistema. Su expresin
matemtica es la siguiente:
PT= P1+ P2+ --- Pn
l destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de
ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de
vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al
punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de los lquidos
es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja
a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor
punto de ebullicin que el agua a una tem peratura inferior a 100C.
Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su
temperatura de ebullicin o cerca de ella. En general, esta tcnica
se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser
voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto
de ebullicin alto.
2.- Parte Experimental2.1.- Procedimiento En un baln de 250 mL
se aadi 11 mL de acido ntrico, luego en pequeas porciones y en
agitacin constante se fueron agregando 6,5 mL de acido sulfrico,
manteniendo la agitacin se agregaron 8,5 g de Naftaleno, esto se
agito y calent en bao mara durante 40 min. Se trasvaso la mezcla a
un beacker de 250 mL y se le agregaron 200 mL de agua y 25 g de
hielo picado, decantando la capa acuosa nos quedo el alfa-nitro
naftaleno en la parte de abajo la cual calentamos para proceder a
la destilacin por arrastre de corriente de vapor.
Mediante la destilacin con arrastre de vapor se elimino el
naftaleno para asi obtener el alfa-nitro naftaleno, se filtro con
la ayuda de un papel de filtro. En el destilado obtenido se
recolecto el alfa-nitro naftaleno puro no me dieron el punto de
ebullicion
3.- Resultados y DiscusinEn esta prctica, se obtuvo la sntesis
del alpha-nitronaftaleno por medio de una destilacin por arrastre
de vapor. A lo largo de la experiencia se evidenciaron muchos
cambios fsicos cualitativos, que permitieron detectar en la muestra
la evidencia de reacciones rpidas y lentas; al igual que cambios en
las temperaturas, veloces de frio-calor y viceversa.
El producto final del destilado fue de gran volumen y de buena
apreciacin por parte de los integrantes del grupo, su caracterstica
era de olor fuerte y color amarillento. En lo que respecta al
purificado del producto, en el proceso de recristalizado se
utilizaron medidas desproporcionada de solventes (agua y etanol,
1:1), la falta de aparicin de un slido cristalino obligo a
practicar largas horas de calentamiento y raspado constantemente,
tcnicas que comnmente favorecen a la formacin del cristalino, pero
este dio en estado coloidal y trazas de cristalino, en ese estado
no era favorable practicarle un filtrado al vaco, y se dej un da ms
en el laboratorio, con la esperanza de que eliminara el exceso de
agua.
El resultado fue de 0.7gr de muestra los cuales fueron
insuficientes para evaluar punto de fusin, sin embargo se obtuvo un
punto de fusin 77,3C (terico 58,5C) se inclina al hecho de que al
momento del calentado el carbn activado absorbi el precipitado de
inters.
Reaccion
Mecanismo
Paso 1 Mezcla sulfonitrica
Paso 2 Nitracion del Naftaleno
4.- Conclusin- El mtodo de destilacin facilito la extraccin de
los componentes voltiles dentro de la mezcla sin recurrir a mtodos
mas complicados.- Para separar las sustancias de la mezcla es
necesario conocer las propiedades fsicas de la misma, en este caso,
el punto de ebullicin es de gran importancia.- El punto de Fusion
obtenido experimentalmente no coincide con el terico- A travs de la
destilacin se logro extraer el Alfa-nitronaftaleno como
sustancia.5.- Referencias Bibliogrficas1. Guarnizo, F.A; Martinez,
Y.P; Villamizar V.R., 2008, Qumica General Practica, Primera
Edicin, Ediciones Elizcom. Armeria-Quito , Pag. 47
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