Upload
voque
View
230
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
ALKANY – WĘGLOWODORY NASYCONE
KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ
POJEDYNCZE WIĄZANIA WĘGIEL – WĘGIEL
ATOM WĘGLA W HYBRYDYZACJI sp3
SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU
WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE
ALKANY – WĘGLOWODORY NASYCONE
KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ
POJEDYNCZE WIĄZANIA WĘGIEL – WĘGIEL
ATOM WĘGLA W HYBRYDYZACJI sp3
SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU
WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE
ALKANY – SZEREG HOMOLOGICZNY
CnH2n+2
n – LICZBA ATOMÓW WĘGLA
METANETANPROANBUTANPENTANHEKSANHEPTANOKTANNONANDEKAN
UNDEKANDODEKANTRIDEKAN
EIKOZANHENEIKOZAN
TRIAKONTAN
LICZBA ATOMÓW
WĘGLAWZÓR NAZWA
WZÓR SKONDENSOWANY
ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA
n-PENTAN
IZOPENTAN NEOPENTAN
IZOMERY KONSTYTUCYJNE PENTANU
IZOMERY KONSTYTUCYJNE HEKSANU
ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA
IZOMERIA KONSTYTUCYJNA - RODZAJ IZOMERII CZĄSTECZEK CHEMICZNYCH MAJĄCYCH TĘ SAMĄ LICZBĘ TYCH SAMYCH ATOMÓW,
MIĘDZY KTÓRYMI WYSTĘPUJE JEDNAK INNY UKŁAD WIĄZAŃ CHEMICZNYCH. IZOMERY KONSTYTUCYJNE MAJĄ TEN SAM OGÓLNY
WZÓR SUMARYCZNY
IZOMERIA - ZJAWISKO ISTNIENIA RÓŻNIC W BUDOWIE LUB WŁAŚCIWOŚCIACH CZĄSTECZEK ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH
POSIADAJĄCYCH TAKI SAMYM SKŁAD ATOMOWY
ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA
IZOMERY KONSTYTUCYJNE HEPTANU
NAZWA ZWYCZAJOWA HEPTANNAZWA SYSTEMATYCZNA HEPTAN
IZOHEPTAN2-METYLOHEKSAN
3-METYLOHEKSAN 2,3-DIMETYLOHEPTAN 2,4-DIMETYLOHEPTAN
2,2-DIMETYLOPENTAN 3,3-DIMETYLOPENTAN 3-ETYLOPENTAN
2,3,3-TRIMETYLOBUTAN
ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA
WAŻNY IZOMER KONSTYTUCYJNY OKTANU
NAZWA ZWYCZAJOWA IZOOKTANNAZWA SYSTEMATYCZNA 2,2,4-TRIMETYLOPENTAN
LICZBA OKTANOWA - LICZBA OKREŚLAJĄCA ODPORNOŚĆ NA NIEKONTROLOWANY SAMOZAPŁON PALIWA SILNIKOWEGO DLA
SILNIKÓW Z ZAPŁONEM ISKROWYM, KTÓRY MOŻE POWODOWAĆ JEGO SPALANIE STUKOWE (DETONACYJNE).
LICZBA OKTANOWA = 100
NAZEWNICTWO ALKANÓW LINIOWYCH
METANETANPROANBUTANPENTANHEKSANHEPTANOKTANNONANDEKAN
UNDEKANDODEKANTRIDEKANTETRADEKANPENTADEKANHEKSADEKANHEPTADEKANOKTADEKANNONADEKANEIKOZAN
HENEIKOZANDOKOZANTRIKOZANTETRAKOZANTRIAKONTANHENTRIAKONTANDOTRIAKONTANTETRAKONTANPENTAKONTANHEKTAN
NOMENKLATURA LINIOWYCH ALKANÓW
LICZBAATOMÓW
WĘGLA
LICZBAATOMÓW
WĘGLA
LICZBAATOMÓW
WĘGLANAZWANAZWA NAZWA
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
OKREŚLENIE NAJDŁUŻSZEGO ŁAŃCUCHA WĘGLOWEGO
ZASADA 1. OKREŚLENIE NAJDŁUŻSZEGO ŁAŃCUCHA WĘGLOWEGO
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
ZASADA 2. OKREŚLENIE RODZAJU PODSTAWNIKÓW ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO.
METYL
ETYL
PROPYL IZOPROPYL1-METYLETYL
BUTYL IZOBUTYL1-METYLPROPYL
sec-BUTYL2-METYLPROPYL
ter-BUTYL1,1-diMETYLETYL
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
POPRAWNA NUMERACJA
BŁĘDNA NUMERACJA
POPRAWNA NUMERACJA
BŁĘDNA NUMERACJA
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
ZASADA 3. PRZYPISANIE LOKANTÓW (PONUMEROWANIE) ATOMOM ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO W TAKI SPOSÓB ABY PODSTAWNIKI POSIADAŁY JAK NAJNIŻSZY LOKANT
3, 8, 10 BŁĘDNIE3, 5, 10 POPRAWNIE
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
ZASADA 3. PRZYPISANIE LOKANTÓW (PONUMEROWANIE) ATOMOM ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO W TAKI SPOSÓB ABY PODSTAWNIKI POSIADAŁY JAK NAJNIŻSZY LOKANT
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
PROBLEM: DWA RÓŻNE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ W TEJ SAMEJ ODLEGŁOŚCI OD DWÓCH KOŃCÓW CZĄSTECZKI
8 7 6 5 4 3 2 1 ?
1 3 5 7 9 11 13 15 17 ?
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
W TYM PRZYPADKU O NUMERACJI DECYDUJE KOLEJNOŚĆ ALFABETYCZNA
PROBLEM: DWA RÓŻNE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ W TEJ SAMEJ ODLEGŁOŚCI OD DWÓCH KOŃCÓW CZĄSTECZKI
ETYL JEST PRZED METYLEM
BUYL JEST PRZED PROPYLEM
ETYL METYL
PROPYL BUTYL
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
ZASADA 4. USZEREGOWANIE PODSTAWNIKÓW W KOLEJNOŚCI ALFABETYCZNEJ. PODANIE NAZWY ZWIĄZKU.
2-METYLOBUTAN 4-ETYLO-2,2,7-TRIMETYLOOKTAN2,3-DIMETYLOBUTAN
4,5-DIETYLO-3,6-DIMETYLODEKAN 3-ETYLO-2-DIMETYLOPENTAN
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
4-IZOPROPYLOOKTAN
4-(1-METYLOETYLO)OKTAN
5-IZOBUTYLODEKAN
4-(2-METYLOPROPYLO)DEKAN
NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH
5,8-BIS(1-METYLOETYLO)DODEKAN
PODSTAWNIK: 1-METYLOETYLO
12 ATOMÓW WĘGLA
PODSTAWNIKI PRZY 5 I 8 ATOMIE WĘGLA
PIERWSZORZĘDOWYATOM WĘGLA
DRUGORZĘDOWYATOM WĘGLA
TRZECIORZĘDOWYATOM WĘGLA
RZĘDOWOŚĆ ATOMÓW WĘGLA
RZĘDOWOŚĆ ATOMU WĘGLA – LICZBA ATOMÓW WĘGLA, Z KTÓRYMI POŁĄCZONY JEST DANY ATOM
3-ETYLO-1,1-DIMETYLOCYKLOHEKSANETYLO-CYKLOPENTAN
NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW
A CO W PRZYPADKU GDY ŁAŃCUCH GŁÓWNY ZAWIERA WIĘCEJ ATOMÓW WĘGLA NIŻ PIERŚCIEŃ?
PIERŚCIEŃ STAJE SIĘ PODTSAWNIKIEM!
3-CYKLOBUTYLOPENTAN
ALKANY – WŁAŚCIWOŚCI
METANETANPROANBUTANPENTANHEKSANHEPTANOKTANNONANDEKANUNDEKANDODEKANTRIDEKAN
EIKOZANHENEIKOZAN
TRIAKONTAN
LICZBA ATOMÓW
WĘGLAWZÓR
NAZWAWZÓR
SKONDENSOWANY
TEMP.WRZENIA [˚C]
TEMP.TOPNIENIA [˚C]
GĘSTOŚĆ[g/ml]
ALKANY – WŁAŚCIWOŚCI
TEMPERATURA TOPNIENIA ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ
ATOMÓW WĘGLA
GĘSTOŚĆ ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ ATOMÓW
WĘGLA
TEMPERATURA WRZENIA ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ
ATOMÓW WĘGLA
ALKANY LINIOWE
METAN, ETAN, PROPAN, BUTAN TO GAZY
PENTAN-HEPTADEKAN TO CIECZE
OKTADEKAN I WYŻSZE ALKANY TO CIAŁA STAŁE
PENTAN 2-METYLOBUTAN 2,2-DIMETYLOPROPAN
36˚C 29˚C 9˚C
LICZBA ATOMÓW WĘGLA
TEM
PER
ATU
RA
WR
ZEN
IA [
˚C]
ALKANY – WŁAŚCIWOŚCI
WPŁYW ROZGAŁĘZIENIA NA TEMPERATURĘ WRZENIA ALKANÓW
ALKANY ROZGAŁĘZIONE WŁAŚCIWOŚCI
SILNIEJSZE PRZYLEGANIE CZĄSTECZEK – POTRZEBNA
WIĘKSZA ENERGIA DO ICH ROZŁĄCZENIA- WYŻSZA TEMPERATURA WRZENIA
PENTAN 2-METYLOBUTAN 2,2-DIMETYLOPROPAN
SŁABSZE PRZYLEGANIE CZĄSTECZEK – POTRZEBNA
MNIEJSZA ENERGIA DO ICH ROZŁĄCZENIA- NIŻSZA TEMPERATURA WRZENIA
TEMPERATURA TOPNIENIA NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW
LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA
GĘSTOŚĆ NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW LINIOWYCH
Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA
TEMPERATURA WRZENIA NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW
LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA
ALKANY ROZGAŁĘZIONE
ALKANY ROZGAŁĘZIONE WŁAŚCIWOŚCI
REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW
PARAFINY, Z ŁAC. PARUM AFFINIS = MAŁO POWINOWATY
ZWIĄZKI O MAŁEJ REAKTYWNOŚCI
REAKCJE ALKANÓW
SPLANANIE HALOGENOWANIE
NITROWANIE CHLOROSULFONOWANIE ALKILOWANIE
KRAKING REFORMING
REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW
HALOGENOWANIE R-H + X2 R-X + HX X – ATOM FLUOROWCA
NITROWANIE R-H + HNO3 R-NO2 + H2O
CHLOROSULFONOWANIE R-H + SO2Cl2 R-SO2Cl + HCl
KRAKINGMIESZANINA WĘGLOWODORÓW NASYCONYCH I NIENASYCONYCH O SKRÓCONYCH ŁAŃCUCHACH
REFORMINGPRZEKSZTAŁCENIE W INNE WĘGLOWODORY
(ALIFATYCZNE I AROMATYCZNE)
ALKILOWANIE ALKAN + ALKEN ALKAN O DŁUŻSZYM ŁAŃCUCHU
REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW
CIEPŁO SPALANIA WYBRANYCH ALKANÓW
HEKSANHEPTANOKTANNONANDEKANUNDEKANHEKSADEKAN
ALKAN NIEROZGAŁĘZIONY
ALKAN ROZGAŁĘZIONY
ZWIĄZEK WZÓR
METYLOPENTANMETYLOHEKSANMETYLOHEPTAN
REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW
TWORZENIE WOLNYCH RODNIKÓW – ROZPAD HOMOLITYCZNY
ROZPAD HOMOLITYCZNY – ZWYKLE WYSTĘPUJE W UKŁADACH HOMOJĄDROWYCH (ZBUDOWANYCH Z TYCH SAMYCH ATOMÓW)
POLEGA NA PRZENIESIENIU PO JEDNYM ELEKTRONIE Z WIĄZANIA CHEMICZNEGO NA KAŻDY Z ATOMÓW UCZESTNICZĄCYCH W TYM
WIĄZANIU
RODNIK – INDYWIDUUM CHEMICZNE (ATOM, GRUPA ATOMÓW) POSIADAJĄCE WOLNY, NIESPAROWANY ELEKTRON
REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW
TWORZENIE WOLNYCH RODNIKÓW – ROZPAD HOMOLITYCZNY
MIĘDZY ATOMAMI TWORZĄCYMI WIĄZANIA NIE WYSTĘPUJE RÓŻNICA ELEKTROUJEMNOŚCI (TE SAME ATOMY) LUB RÓŻNICA
ELEKTROUJEMNOŚCI JEST ZNIKOMA (DWA RÓŻNE ATOMY)
STRZAŁKA Z POJEDYNCZYM GROTEM OZNACZA PRZENIESIENIE POJEDYNCZEGO ELEKTRONU
REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW
ROZPAD HETEROLITYCZNY –WYSTĘPUJE W UKŁADACH HETEROOJĄDROWYCH (ZBUDOWANYCH Z RÓŻNYCH ATOMÓW O
RÓŻNEJ ELEKTROUJEMNOŚCI)
POLEGA NA PRZENIESIENIU PARY ELEKTRONOWEJ WIĄZANIA CHEMICZNEGO BARDZIEJ ELEKTROUJEMNY ATOM
UCZESTNICZĄCY W TYM WIĄZANIU
W WYNIKU TEJ REAKCJI POWSTAJE ANION I KATION
ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW
PIROLIZA JAKO PRZYCZYNA ROZPADU HOMOLITYCZNEGO – PRZEMIANA PALIW
REAKCJE WOLNYCH RODNIKÓW
ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓWSIŁA WIĄZAŃ
STABILNOŚĆ RODNIKÓW
SIŁA WIĄZAŃ WĘGIEL-WODÓR
ZMNIEJSZENIE SIŁY WIĄZANIA
WZROST STABILNOŚCI RODNIKA
WZGLĘDNA REAKTYWNOŚĆ RODNIKÓW W REAKCJI
ODRYWANIA (ABSTRAKCJI) WODORU
ALKILOWANIE ALKANÓWREAKCJA RODNIKOWA
MALEJĄCA REAKTYWNOŚĆ
UTLENIANIE W CHEMII ORGANICZNEJ
UTLENIANIE
REDUKCJA
ATOM X JEST MNIEJELEKTROUJEMNY OD
ATOMU WĘGLA
ATOM Y JEST BARDZIEJELEKTROUJEMNY OD
ATOMU WĘGLA
OTRZYMYWANIE ALKANÓWSYNTEZA PALIW
SYNTEZA FISCHERA-TROPSHA
KATALITYCZNA REAKCJA CHEMICZNA TWORZENIA
WĘGLOWODORÓW Z TLENKU WĘGLA I WODORU (GAZ SYNTEZOWY).
CEL SYNTEZY - PRODUKCJA PALIW PŁYNNYCH Z MOŻLIWOŚCIĄ
WYTWARZANIA PALIWA WOLNEGO OD ZWIĄZKÓW SIARKI
I AZOTU
nCO + (2n + 1)H2 → CnH2n+2 + nH2O
CO + H2 - GAZ SYNTEZOWY
SYNTEZA FISHERA-TROPSHA
ZGAZOWANIE (OTRZYMYWANIE
GAZU SYNTEZOWEGO)
SYNTEZA FISCHERA-TROPSHA
GENEROWANIE ENERGII ELEKTRYCZNEJ
WĘGIELTLEN/PARA
WODNA
PARA WODNA
ZANIECZYSZCZENIA
CO + H2
PARA WODNA
GAZY
SEPARACJAULEPSZANIE
PRODUKTÓW
KATALIZATOR
PRZERÓBKA ALKANÓW
KRAKING REFORMING
GRUPA PROCESÓW TECHNOLOGICZNYCH
STOSOWANYCH W CELU PRZEROBU CIĘŻKICH FRAKCJI
ROPY NAFTOWEJ NA BENZYNĘ I OLEJE.
POD WZGLĘDEM CHEMICZNYM TO KONTROLOWANE REAKCJE
RODNIKOWE
PRZERÓBKA LEKKICH FRAKCJI ROPY NAFTOWEJ LUB
PRODUKTÓW KRAKINGU W CELU OTRZYMANIA PALIW
O WYSOKIEJ LICZBIE OKTANOWEJ, W CZASIE
KTÓREGO ZACHODZĄ REAKCJE IZOMERYZACJI,
ODWODORNIENIA, CYKLIZACJI, HYDROKRAKINGU I AROMATYZACJI.
KATALITYCZNE UWODORNIANIE POD CIŚNIENIEM WYSOKOWRZĄCYCH OLEI, SMOŁY, ORAZ WĘGLA BRUNATNEGO W CELU OTRZYMANIA BENZYNY SYNTETYCZNEJ.
SYNTEZA BERGIUSA
nC + (n+ 1)H2 → CnH2n+2
TEMPERATURA 400-5000˚C CIŚNIENIE 20-70 MPa
PRZEPROWADZENIE WĘGLA W PALIWA PŁYNNE W REAKCJI Z WODOREM POD WYSOKIM CIŚNIENIEM I TEMPERATURĄ
CYKLOALKANY
CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN CYKLOHEPTAN
KĄT 108˚ KĄT 120˚ KĄT 128,6˚
CYKLOPROPAN CYKLOBUTAN CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN
CYKLOHEKSAN – INWERSJA PIERŚCIENIA
POPCHNIJ W DÓŁ
POPCHNIKJW GÓRĘ
INWERSJA PIERŚCIENIA PROWADZI DO ZAMIANY WIĄZAŃ AKSJALNYCH NA EKWATORIALNE I EKWATORIALNYCH NA AKSJALNE
CYKLOHEKSAN – INWERSJA PIERŚCIENIA – STANY POŚREDNIE
KRZESEŁKO KRZESEŁKO
ŁÓDKA
SKRĘCONAŁÓDKA
SKRĘCONAŁÓDKA
PÓŁKRZESEŁKO PÓŁKRZESEŁKO
ENER
GIA
CYKLOHEKSAN-IZOMERY CIS TRANS
EKWATORIALNE
AKSJALNE
EKWATORIALNE
EKWATORIALNE
UKŁAD TRANSBARDZIEJ STABILNY
UKŁAD CISMNIEJ STABILNY
FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH
HORMONY STEROIDOWE
UKŁAD STEROIDOWY
JAK UKŁADAJĄ SIĘ PIERŚCIENIE SZEŚCIOCZŁONOWE W STEROIDACH?
UKŁADTRANS
UKŁADCIS