Alkena dan Derajat Ketidakjenuhannya

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua

pada atom karbon-karbonnya (C=C). Ikatan rangkap ini yang menyebabkan

alkena menjadi senyawa yang tidak jenuh. Rumus molekul dari suatu senyawa

alkena adalah CnH2n. Sebagai contoh adalah etena (C2H4) dan propena (C3H6).

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell

Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diketahui ikatan antar karbon

membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian.

Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan

sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi

oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan

rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

Derajat Ketidakjenuhan Alkena

Adanya ikatan rangkap pada alkena membuat senyawa ini menjadi tidak

jenuh dan juga membuat alkena mempunyai atom hydrogen lebih sedikit dari

alkana. Ikatan rangkap dalam molekul alkena berhubungan dengan hilangnya dua

atom hydrogen dari suatu alkena. Pengetahuan ini yang digunakan untuk

menghitung derajat ketidakjenuhan atau jumlah ikatan rangkap dalam suatu

molekul. Contoh, suatu senyawa memiliki rumus molekul C6H10, karena C6 jenuh

(heksana) memiliki rumus C6H14 dan senyawa tersebut memiliki 2 pasang atom

hydrogen lebih sedikit dibandingkan dengan heksana, maka dapat dikatakan

bahwa derajat ketidakjenuhan dari senyawa tersebut adalah dua. Kemungkinan

senyawa tersebut memiliki 2 ikatan rangkap, atau 1 ikatan rangkap dengan 1

cincin, atau 2 cincin, atau 1 ikatan rangkap tiga.

Contoh lain, senyawa A memiliki rumus C8H8. Senyawa ini bereaksi cepat

dengan KMnO4 menghasilkan CO2 dan asam karboksilat B (C7H6O2). Namun,

senyawa A ini hanya bereaksi dengan 1 Molar ekivalen H2 pada hidrogenasi

katalis Palladium. Pada hidrogenasi yang berada pada pengurangan cincin

aromatic, 4 ekivalen dari H2 diambil dan dihasilkan hidrokarbon C (C6H16)

Dari soal diatas dapat diketahui bahwa senyawa A memiliki struktur siklik

aromatic karena memiliki cincin dan memiliki cabang gugus alkena.

Senyawa A (C8H8) KMnO4 CO2 + asam karboksilat aromatik (C7H6O2)

Senyawa A + 1 H2 Pd salah satu ikatan rangkap putus (ikatan yang putus

adalah pada gugus cabang alkena)

Senyawa A + 4 H2 pengurangan cincin aromatis

Dari keterangan diatas, dapat diketahui bahwa senyawa A adalah stirena.

Senyawa A : stirena (IUPAC: feniletena)

Senyawa B : asam benzoate (IUPAC: asam benzenakarboksilat)

Senyawa C : etilsikloheksana.

Senyawa Organohalogen

Atom-atom dapat dianggap sebagai pengganti hydrogen, jadi senyawa

C4H6Br2 ekuivalen dengan senyawa C4H8 dan memiliki derajat ketidakjenuhan

sama dengan satu.

Senyawa Organooksigen

Karena oksigen dapat membentuk dua ikatan maka oksigen dapat

diabaikan dalam perhitungan derajat ketidakjenuhan. Contohnya C6H8O ekuivalen

dengan C5H8 dan memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.

Senyawa Organonitrogen

Atom N dapat membentuk tiga ikatan dan karenanya senyawa organonitrogen

kelebihan satu atom hydrogen dibanding biasanya. Contoh C5H9N ekuivalen

dengan C5H8 dan memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.

Pembentukan Alkena

1. Reduksi Alkuna dengan menggunakan katalis Lindlar (logam palladium

halus yang diendapkan pada CaCO3 dan kemudian dideaktivasi dengan

perlakuan asetat dan quinon).

2. Dehidrohalogenasi Haloalkana

3. Dehidrasi Alkohol

Dehidrasi biasanya terjadi dengan memperlakukan alkohol dalam asam

kuat. Contohnya, 1-metilsikloheksena dibentuk ketika 1-

metilsikloheksanol dihangatkan dengan larutan asam sulfat dalam pelarut

tetrahidrofuran.

4. Cracking

Pemecahan molekul hidrokarbon dalam jumlah besar menjadi hidrokarbon

lebih kecil menggunakan suhu tinggi.

C15H32 → 2 C2H4 + C3H6 + C8H18

5. Dehalogenasi dihalida visinal

Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya zink

pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.