Upload
kieran-bradshaw
View
68
Download
2
Embed Size (px)
DESCRIPTION
ALKENY. CHRAKTERISTIKA Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN Mají homologický vzorec C n H 2n Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy VLASTNOSTI - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
ALKENYCHRAKTERISTIKA• Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C • Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN• Mají homologický vzorec CnH2n
• Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy
VLASTNOSTI• Svými fyzikálními vlastnostmi se podobají alkanům• Nižší jsou plyny, další jsou těkavé kapaliny nebo pevné látky• Jsou reaktivnější než alkany• U alkenů existují geometrické izomery, pokud jsou na obou uhlíkových atomech spojených dvojnou vazbou nestejné substituenty
CHARAKTERISTIKA VAZBY• Chemickými vlastnostmi se výrazně liší od alkanů v důsledku dvojné vazby C=C, která se skládá z vazby σ a π, je
tedy tvořena 4 elektrony (dva jsou umístěny mezi středy uhlíkových atomů, dva jsou v prostoru kolem vazby σ)• Vazba π je mnohem méně stálá než vazba σ, proto reakce probíhají většinou na dvojné vazbě
REAKCE Adice:• Halogenovodíků CH2=CH-CH3+HCl → CH3 -CHCl-CH3 jde o elektrofilní adici• Halogenů CH2= CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br, jde o elektrofilní adici• Vodíku (hydrogenace) CH2 =CH2 + H2 →CH3-CH3
• Vody (hydratace) CH2 =CH2 + H2O →CH3CH2OH Podle Markovnikovova pravidla se při adicích nesymetrických činidel (např. HCL)kladnější část(u halogenovodíků je to
vodík) aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, kdežto zápornější část činidla(u halogenovodíků je to halogen) na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů, proto např. při adici HCl na propen vzniká 2-chlorpropan : CH2=CH-CH3+HCl → CH2-CH-CH3
/ / H Cl 2 chlorpropan
Oxidace:• Lze uskutečnit různými oxidačními činidly (manganistanem draselným, ozonem), podle reakčních podmínek
vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny
Polymerace:• Je mnohokrát opakovaná adice (polyadice), při níž z monomeru (alkenu) vzniká polymer a zaniká dbojná vazba, jde
o významné reakce vedoucí ke vzniku plastů
PŘÍPRAVA• Z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku• Dehydrataci alkoholů kyselinou sírovou• Zahřívaním alkanů
ZÁSTUPCI Ethen (ethylen) CH2 =CH2
• Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti, ve směsi se vzduchem vybuchuje• Získává se při zpracování ropy• Slouží k výrobě např: polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu, acetaldehydu
Propen (propylen) CH2=CHCH3
• Plyn, získává se při zpracování ropy• Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu
ALKADIENY CHARAKTERISTIKA• Nenasycené uhlovodíky obsahují DVĚ DVOJNÉ VAZBY C=C• Název je odvozen od alkanů a doplněn koncovkou –DIEN• Mají homologický vzorec CnH2n-2
VLASTNOSTI Dvojné vazby mohou být:• A) konjugované- jsou od sebe oddělné jednou vazbou jednoduchou –C=C-C=C-, nejstálejší a průmyslové
nejvýznamnější jsou alkadieny s konjugovanými vazbami• B) izolované- jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami –C=C-C-C=C-• C) kumulované- vychází z jednoho atomu uhlíku -C=C=C-
• CHARAKTERISTIKA VZABY• ∏-elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizované-jsou rovnoměrně rozprostřeny mezi více jak dva
atomy uhlíku a vzájemně se ovlivňují
REAKCE Polymerace:• Je nejvýznamější reakcí butadienů, vede ke vzniku syntetických kaučuků nCH2=CH-CH=CH2 → (CH2 –CH =CH-CH2 )n• but-1,3-dien polybut-1,3-dien
PŘÍPRAVA• Technicky nejvýznamější je dehydrogenace alkanů a alkenů
ZÁSTUPCI But-1,3-dien CH2 = CH-CH=CH2• Plyn , slouží k výrobě syntetického kaučuku, polymeruje se buď samostatně, nebo s jinými nenasycenými
sloučeninami, např. styrenem( butandiebstyrenový kaučuk)
Izopren( 2-methylbut-1,3-dien) CH2=C-CH=CH2• /• CH3• Stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny, steroidy)• Synteticky připravený se používá k výrobě kaučuků
• doplnit hybridizaci molekuly ethenu