7
ALKENY CHRAKTERISTIKA • Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN Mají homologický vzorec CnH2n Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy VLASTNOSTI • Svými fyzikálními vlastnostmi se podobají alkanům • Nižší jsou plyny, další jsou těkavé kapaliny nebo pevné látky • Jsou reaktivnější než alkany U alkenů existují geometrické izomery, pokud jsou na obou uhlíkových atomech spojených dvojnou vazbou nestejné substituenty

ALKENY

Embed Size (px)

DESCRIPTION

ALKENY. CHRAKTERISTIKA Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN Mají homologický vzorec C n H 2n Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy VLASTNOSTI - PowerPoint PPT Presentation

Citation preview

Page 1: ALKENY

ALKENYCHRAKTERISTIKA• Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C • Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN• Mají homologický vzorec CnH2n

• Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy

VLASTNOSTI• Svými fyzikálními vlastnostmi se podobají alkanům• Nižší jsou plyny, další jsou těkavé kapaliny nebo pevné látky• Jsou reaktivnější než alkany• U alkenů existují geometrické izomery, pokud jsou na obou uhlíkových atomech spojených dvojnou vazbou nestejné substituenty

Page 2: ALKENY

CHARAKTERISTIKA VAZBY• Chemickými vlastnostmi se výrazně liší od alkanů v důsledku dvojné vazby C=C, která se skládá z vazby σ a π, je

tedy tvořena 4 elektrony (dva jsou umístěny mezi středy uhlíkových atomů, dva jsou v prostoru kolem vazby σ)• Vazba π je mnohem méně stálá než vazba σ, proto reakce probíhají většinou na dvojné vazbě

REAKCE Adice:• Halogenovodíků CH2=CH-CH3+HCl → CH3 -CHCl-CH3 jde o elektrofilní adici• Halogenů CH2= CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br, jde o elektrofilní adici• Vodíku (hydrogenace) CH2 =CH2 + H2 →CH3-CH3

• Vody (hydratace) CH2 =CH2 + H2O →CH3CH2OH Podle Markovnikovova pravidla se při adicích nesymetrických činidel (např. HCL)kladnější část(u halogenovodíků je to

vodík) aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, kdežto zápornější část činidla(u halogenovodíků je to halogen) na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů, proto např. při adici HCl na propen vzniká 2-chlorpropan : CH2=CH-CH3+HCl → CH2-CH-CH3

/ / H Cl 2 chlorpropan

Page 3: ALKENY

Oxidace:• Lze uskutečnit různými oxidačními činidly (manganistanem draselným, ozonem), podle reakčních podmínek

vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny

Polymerace:• Je mnohokrát opakovaná adice (polyadice), při níž z monomeru (alkenu) vzniká polymer a zaniká dbojná vazba, jde

o významné reakce vedoucí ke vzniku plastů

PŘÍPRAVA• Z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku• Dehydrataci alkoholů kyselinou sírovou• Zahřívaním alkanů

ZÁSTUPCI Ethen (ethylen) CH2 =CH2

• Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti, ve směsi se vzduchem vybuchuje• Získává se při zpracování ropy• Slouží k výrobě např: polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu, acetaldehydu

Propen (propylen) CH2=CHCH3

• Plyn, získává se při zpracování ropy• Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu

Page 4: ALKENY

ALKADIENY CHARAKTERISTIKA• Nenasycené uhlovodíky obsahují DVĚ DVOJNÉ VAZBY C=C• Název je odvozen od alkanů a doplněn koncovkou –DIEN• Mají homologický vzorec CnH2n-2

VLASTNOSTI Dvojné vazby mohou být:• A) konjugované- jsou od sebe oddělné jednou vazbou jednoduchou –C=C-C=C-, nejstálejší a průmyslové

nejvýznamnější jsou alkadieny s konjugovanými vazbami• B) izolované- jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami –C=C-C-C=C-• C) kumulované- vychází z jednoho atomu uhlíku -C=C=C-

• CHARAKTERISTIKA VZABY• ∏-elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizované-jsou rovnoměrně rozprostřeny mezi více jak dva

atomy uhlíku a vzájemně se ovlivňují

Page 5: ALKENY

REAKCE Polymerace:• Je nejvýznamější reakcí butadienů, vede ke vzniku syntetických kaučuků nCH2=CH-CH=CH2 → (CH2 –CH =CH-CH2 )n• but-1,3-dien polybut-1,3-dien

PŘÍPRAVA• Technicky nejvýznamější je dehydrogenace alkanů a alkenů

ZÁSTUPCI But-1,3-dien CH2 = CH-CH=CH2• Plyn , slouží k výrobě syntetického kaučuku, polymeruje se buď samostatně, nebo s jinými nenasycenými

sloučeninami, např. styrenem( butandiebstyrenový kaučuk)

Izopren( 2-methylbut-1,3-dien) CH2=C-CH=CH2• /• CH3• Stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny, steroidy)• Synteticky připravený se používá k výrobě kaučuků

Page 6: ALKENY
Page 7: ALKENY

• doplnit hybridizaci molekuly ethenu