ALKOHOLI (ROH)

- nomenklatura (tiola)

- alkoholi kao kiseline

- karakteristične reakcije

2

Organska kemija Molekularna biologija

Nomenklatura alkohola

Formula: ROH

Osnova imena = korijen + -ol

Ako OH skupina nije glavna skupina tada koristimo prefiks hidroksi-

Podjela alkohola: primarni, sekundarni i tercijarni

propan-2-ol

sekundarni alkohol

etanol

primarni alkohol

2-metilpropan-2-ol

tercijarni alkohol

3

Organska kemija Molekularna biologija

1. Imenujte prema racionalnoj IUPAC-ovoj nomenklaturi sljedeće spojeve:

4

Organska kemija Molekularna biologija

PRAVILA:

1. Izbor osnove imena (najdulji lanac C atoma koji sadrži OH skupinu) =

korijen + -ol.

2. Numeriranje - OH skupina mora imati što niži broj.

3. Ako imamo više OH skupina, tada dodajemo sufiks -diol, -triol, itd.

4. Ako OH skupina nije glavna tada se obilježava prefiksom hidroksi-.

5. Ako je OH skupina vezana na benzen ( ) - fenoli

5

Organska kemija Molekularna biologija

Nomenklatura tiola

Formula: RSH

Osnova imena = korijen + -tiol

Ako SH skupina nije glavna skupina tada koristimo prefiks merkapto-

2. Nacrtajte strukturne formule sljedećih spojeva:

6

Organska kemija Molekularna biologija

PRAVILA:

1. Izbor osnove imena (najdulji lanac C atoma koji sadrži SH skupinu) =

korijen + -tiol.

2. Numeriranje - SH skupina mora imati što niži broj.

3. Ako imamo više SH skupina, tada dodajemo sufiks -ditiol, -tritiol, itd.

4. Ako SH skupina nije glavna tada se obilježava prefiksom merkapto-.

7

Organska kemija Molekularna biologija

Kiselo ponašanje alkohola

Bronsted –ova teorija: kiselina je donor protona, baza je akceptor protona

Lewis –ova teorija: kiselina je akceptor e- para, baza je donor e- para

kiselina baza konjugirana

baza

konjugirana

kiselina

Ka = konstanta disocijacije kiseline

Disocijacija alkohola u vodi:

8

Organska kemija Molekularna biologija

3. Koji od sljedećih parova alkohola je po Vašem mišljenju kiseliji? Objasnite

svoje odgovore.

a) metanol ili 2-metilpropan-2-ol

b) cikloheksanol ili fenol

c) fenol ili o-nitrofenol

9

Organska kemija Molekularna biologija

Reakcije alkohola

1. REAKCIJE ELIMINACIJE:

Mehanizam:

baza

Supstrat:

E - elektrofil

X - izlazna skupina

dva mehanizma eliminacijskih reakcija: E1 i E2

10

Organska kemija Molekularna biologija

E1 mehanizam:

stupnjevit mehanizam

v = k1[supstrata]

reakcija je 1 reda

11

Organska kemija Molekularna biologija

Dijagram promjene energije:

12

Organska kemija Molekularna biologija

Primjer reakcije koja se odvija E1 mehanizmom:

- kiselinom katalizirana dehidratacija alkohola

13

Organska kemija Molekularna biologija

Primjer reakcije koja se odvija E1 mehanizmom:

- dehidrohalogenacija alkil-halogenida

14

Organska kemija Molekularna biologija

v = k2[supstrata][B]

reakcija je 2 reda – prvog obzirom na svaki reaktant

E2 mehanizam:

usklađeni mehanizam

Primjer reakcije koja se odvija E2 mehanizmom:

- dehidrohalogenacija alkil-halogenida

15

Organska kemija Molekularna biologija

Dijagram promjene energije:

16

Organska kemija Molekularna biologija

17

Organska kemija Molekularna biologija

4. Napišite eliminacijske produkte sljedećih reakcija, te odredite kojim

mehamizmom oni nastaju (E1 ili E2). U slučaju da eliminacijom može

nastati više od jednog produkta, odredite glavni produkt.

18

Organska kemija Molekularna biologija

2. REAKCIJE NUKLEOFILNE SUPSTITUCIJE:

5. Napišite glavne supstitucijske produkte, koji nastaju reakcijom butanola

sa slijedećim reagensima.

19

Organska kemija Molekularna biologija

3. REAKCIJE OKSIDACIJE:

Oksidacijska sredstva: CrO3, K2CrO4, K2Cr2O7, KMnO4, HNO3

20

Organska kemija Molekularna biologija

6. Napišite glavne produkte sljedećih oksidacijskih reakcija.