QUÍMICA IVQUÍMICA IV

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS INSATURADOSINSATURADOS

ALQUINOSALQUINOS

C C

MOLÉCULA DE ETINOMOLÉCULA DE ETINOACETILENOACETILENO

180° 180°

H H

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO: sp

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)PROPIEDADES QUÍMICAS (1)

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CnH2n-2 + ½(3n – 1)O2 n CO2 + (n-1)H2O

CH3 – C CH + ½ (3x3 –1)O2 3 CO2 + (3-1) H2O

CH3 – C CH + 4 O2 3CO2 + 2H2O

alquino oxígenobióxido decarbono

agua

propino oxígeno bióxido decarbono

agua

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CnH2n-2 + ½(3n – 1)O2 n CO2 + (n-1)H2O alquino oxígeno

bióxido decarbono

agua

C9H16 + 13O2 9 CO2 + 8 H2O

C9H2x9 - 2 + ½(3x9 – 1)O2 9 CO2 + (9-1)H2O nonino oxígeno bióxido de

carbonoagua

PROPIEDADES QUÍMICAS (3)PROPIEDADES QUÍMICAS (3)

REACCIONES DE ADICIÓN

C C + x-y C = C + x-y C C

x y x y

x y

x – y = H – H, X – X, H – X

PROPIEDADES QUÍMICAS (4)PROPIEDADES QUÍMICAS (4)

HIDROGENACIÓN

CH3 – C CH + H2 CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3 Propino hidrógeno propeno hidrógeno propano

CnH2n – 2 + H2 CnH2n + H2 CnH2n + 2 alquino hidrógeno alqueno hidrógeno alcano

CH CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 etino hidrógeno eteno hidrógeno etano

PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES QUÍMICAS (5)(5)

Cl Cl | |

CH CH + Cl2 CH = CH + Cl2 CH – CH | | | |

Cl Cl Cl Cl

HALOGENACIÓN

CnH2n – 2 + X2 CnH2n -2 X2 + X2 CnH2n – 2 X4

alquino halógeno derivado dihalogenadode alqueno

halógeno derivado tetrahalogenadode alcano

etino cloro 1, 2 – dicloroeteno

cloro 1, 1, 2, 2 – tetracloro etano

PROPIEDADES QUÍMICAS (6)PROPIEDADES QUÍMICAS (6)

Br |CH CH + HBr CH2 = CH + HBr CH3 – CH | |

Br Br

HIDROHALOGENACIÓN

CnH2n – 2 + HX CnH2n – 1X + HX CnH2nX2

alquino hidrácido halogenado

derivadomonohalogenadode alqueno

hidrácidohalogenado

derivadodihalogenado de alcano

etinoÁcidobromhídrico

bromoeteno 1, 1 dibroetano

Ácidobromhídrico

PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES QUÍMICAS (7)(7)

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS TERMINALES

CH3 – C CH + H2O CH3 – CH2 – C – H | |

O

ACETILUROS METÁLICOSCH CH + 2 Ag(NH3)2Cl Ag-C C- Ag + 2NH3 +2NH4Cl

etino Cloruro de Diamin Plata (I)

Acetiluro de plata amoníaco Cloruro deamonio

propino agua propanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS X X | |

– C – C – + 2 KOH – C C – + 2 KX + 2H2O | | H H

CH3 – CH – CH2 + 2KOH CH3 – C CH + 2KBr + 2H2O | | Br Br

Derivadodihalogenado

Hidróxido de potasio

alquino Halogenuro de potasio

agua

1, 2 – dibromopropano Hidróxido de potasio

propino Bromuro de potasio

agua

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS X X | |

– C – C – + 2 KOH – C C – + 2 KX + 2H2O | | H H Derivadodihalogenado

Hidróxido de potasio

alquino Halogenuro de potasio

agua

CH2 – CH2 + 2KOH CH CH + 2KI + 2 H2O | | I I

1, 2 - diyodoetano Hidróxido de potasio

etinoYoduro de potasio

agua

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)DESHALOGENACIÓN DE DERIVADOS TETRAHALOGENADOS

X X | |– C – C – – C C – + 2 X2 | | X X

I I | |CH3 – C – CH CH3 – C CH + 2 I2 | | I I

Derivado tetrahalogenado alquino halógeno

1,1,2,2 – tetrayodo propano propino yodo