Álvaro Guimarães Braz Danilo Lauriano Cenerini Gustavo Pereira Teodoro Raul da Costa Casaut

É um produto orgânico, uma amida, sólida à temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos.

Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos , em 1884, com o nome de febrina, afim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico

Características

Fórmula estrutural

Fórmula Molecular C6H5NH(COOCH3)

Massa Molar(g.mol-1) 135,17

Aspecto Físico Cristais brancos;inodoro

Densidade(g/cm3) 1,219

Ponto de Fusão (ºC) 113,7

Ponto de Ebulição(ºC) 304

Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas, raramente são puros e apresentam “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado.

OCLUSÃO OU ABSORÇÃO: São impurezas encontradas dentro do cristal.

ADSORÇÃO: São impurezas encontradas na superfície do cristal.

Podem ser oriundas de:

Anilina

Anidrido acético

Água de lavagem

A cristalização é um procedimento de purificação e o segundo processo de separação mais utilizado na Indústria Química, sendo de grande importância devido à grande quantidade de materiais que são comercializados na forma cristalina.

Cristalização é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente e então cresce camada por camada de uma maneira reversível. Uma segunda cristalização é chamada recristalização, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor.

Cristalização: Se o crescimento dos cristais é relativamente lento e seletivo.

Precipitação: Se o crescimento dos cristais é rápido e não-seletivo, ou seja, o núcleo do cristal se forma tão rapidamente que as impurezas são carregadas com o núcleo.

PORTANTO: QUALQUER TENTATIVA DE PURIFICAÇÃO COM UM PROCESSO MUITO RÁPIDO EVE SER EVITADO.

Nucleação: Pode ser expresso quantitativamente como o número de novas partículas formadas, por unidade de volume e por unidade de tempo. Uma vez que os núcleos estão disponíveis, material adicional é incorporado na sua superfície exterior e os cristais crescem.

Taxa de Crescimento do cristal:É o número de cristais em solução relação ao volume da solução e pelo tempo.

A purificação de substâncias sólidas através de recristalização baseia-se nas diferenças em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes quentes que em frios. A solubilidade de um soluto, em condições normais, corresponde à sua quantidade máxima que se dissolve numa dada quantidade de solvente, a uma certa temperatura.

O decréscimo da solubilidade da substância a medida que a temperatura diminui ocasiona a sua precipitação ou cristalização. As impurezas solúveis tendem a permanecer na solução.

Escolha do solvente e dissolução do sólido

Aquecimento

Remoção de impurezas

Resfriamento

Lavagem dos cristais

Secagem dos cristais

Verificação da polaridade ( "semelhante dissolve semelhante" )

O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas.

O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las, mesmo a quente.

Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, dos quais deve ser facilmente removível

O solvente não deve reagir com o sólido

Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo também devem ser levados em conta.

O solvente da curva B, a 25 C dissolve 9 g/100mL e a 120 C dissolve apenas 14 g/100mL.

Solvente C A queda de solubilidade é tão grande em um pequeno

intervalo de temperatura, que uma pequena queda de temperatura acidental, poderia cristalizar o material antes do tempo.

A curva A mostra que a solubilidade a 25 C a solubilidade é 1g/100mL,enquanto que a 125 C a solubilidade sobe para 18g/100mL.

A recristalização de 18g do soluto neste solvente,produz 17g de material sólido puro, o que representa uma recuperação de 95%.

Solvente Temperatura (°C) Solubilidade (g /100mL)

Água 100 5

Água 80 3,45

Água 50 0,84

Água 25 0,54

Água 20 0,46

Etanol 20 29

Etanol 78 167

Metanol 20 33

Clorofôrmio 20 27

Acetona 20 25

Glicerol 20 20

Dioxano 20 12,5

Éter Etílico 20 5,6

Etanol:

Água:

O rendimento é parecido, porém, a massa de acetanilida usada será pequena, então, se usarmos o etanol, haverá grandes perdas do produto.

Etanol é inflamável

Sempre que for possível, usar água, em qualquer experimento, já que não apresenta toxicidade, nem inflamabilidade.

Impurezas insolúveis:

Filtração à quente com papel de filtro pregueado. A solução a ser

filtrada é levada à ebulição e transferida para o sistema filtrante

em pequenas proporções. A operação deve ser feita rapidamente,

evitando a cristalização da acetanilida no filtro ou no

funil(durante o processo o funil pode esfriar). Se os cristais

começarem a se formar durante a filtração, um mínimo de

solvente em ebulição é adicionado para redissolver os cristais e

permitir que a solução passe pelo funil.

Podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida

A quantidade ideal é em torno de 1 a 2 % (m/m) do total pesado da amostra, se não for suficiente vai se adicionando mais 0,5 % até que limpe todas as impurezas.

Deve-se ter o CUIDADO para não colocar carvão ativo sobe a solução em ebulição, pois provocaria uma grande agitação da solução levando ao derramamento e perda de material. Tomar cuidado também com o pó muito fino do carvão ativo pois faz mal aos pulmões quando inalado.

Animal: mais baratos, porém não tão eficaz.

Carvão obtido da madeira, de boa qualidade, pois contém mais grupos OH na superfície devido a celulose.

Se a substância a ser aquecida for inflamável, então, é proibido usar qualquer tipo de chama. Se a substância for desconhecida, não sabendo se é inflamável ou não , por medida de segurança também não se deve usar qualquer tipo de chama. Nesses casos, utiliza-se banho-maria.

A solução deverá repousar até a temperatura ambiente para a recristalização.

Resfriamento rápido causa a precipitação. Por esse motivo não é utilizado banho de gelo.

Os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer traço da solução água - mãe, que pode ter ficado aderida na superfície do cristal .

Um método de secagem dos cristais é coloca-los num vidro de relógio e deixar secar em contato com o ar. Com esse método evitamos perdas por fusão, pois ele não usa aquecimento; mas por estar exposto a umidade pode causar hidratação de materiais higroscópicos.

Outro método de secagem é colocar os cristais sobre um papel absorvente ou leva-los para um dessecador em presença de agentes secantes.

Algumas vezes, ocorre separação de uma segunda fase líquida, conhecida como um óleo. Caso ocorra a formação, deve-se adicionar uma pequena quantidade de solvente e aquecer até solubilizá-lo.

A formação de óleo pode ocorrer devido a presença de impurezas. Se mesmo após o procedimento anterior ainda houver a formação de óleo deve-se adicionar carvão ativo e recomeçar a recristalização.

Caso não ocorra a cristalização, podemos tentar os seguintes métodos:

Atritar a bagueta no fundo do béquer, fazendo com que pequenos fragmentos de vidro se soltem e atuem como o núcleo dos cristais.

Adicionar à solução alguns cristais de acetanilida para iniciar a cristalização.

Identificação dos Perigos: O produto é nocivo por exposição aguda e apresenta graves riscos para a saúde se inalado, ingerindo ou em contato com a pele.

Deve ser considerado de poder irritante primário pela pele e em contato com os olhos.

Efeitos para a saúde

Ingestão

Irritaçãodas vias digestivas, náuseas, vômito, dores abdominais,

hipermotilidade intestinal, diarreia, possibilidade de distúrbios renais

(nefrite).

Inalação

Irritação das vias respiratórias, tosse, dispinéia, edemas pulmonares, efeitos no sangue: cianose, metaemoglobina,

possível ação anticoagulante no sangue.

Contato com a pele Efeito sistêmico similar aos descritos

para outras vias de penetração.

Contato com os olhos Irritação, vermelhidão no local

Primeiros Socorros

Ingestão NÃO provocar vômitos.

Inalação Levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, dar respiração

artificial

Contato com a pele Lavar com muita água.

Contato com os olhos

Lavar cuidadosamente com muita água, no mínimo por 15 minutos.

O Equipamento de Proteção Individual – EPI- é todo dispositivo ou produto, de uso individual utilizado pelo trabalhador, destinado a proteção contra riscos capazes de ameaçar a sua segurança e a sua saúde. Exemplos: Óculos de proteção, avental, calças e sapatos fechados.

Os equipamentos de proteção coletiva - EPC- são dispositivos utilizados no ambiente de trabalho com o objetivo de proteger os usuários de laboratório dos riscos inerentes aos processos. Exemplos: Capela, extintores, caixa com areia, chuveiro.

Os resíduos formados devem ser desprezados nos fracos apropriados.

Eles serão separados em clorados e não clorados, e depois levados para incineração.

Deve-se tomar cuidado para assegurar uma amostra perfeitamente seca, já que os traços do solvente podem baixar o ponto de fusão.

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/recristalizacao.htm