SIFAT-SIFAT KELARUTAN SENYAWA ORGANIK

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN VIUJI KARATERISTIK SENYAWA KELOMPOK NITROGEN (AMINA, AMIDA DAN NITRO)

OLEH: NAMA :MUHAMAD IQBALSTAMBUK :F1C1 13 043KELOMPOK :IX (SEMBILAN)ASISTEN : MUSHADDIQ

LABORATORIUM KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2014

I. PENDAHULUANA. Latar Belakang Ilmu kimia merupakan ilmu yang secara luas mempelajari suatu bahan dan senyawa. Di antara banyaknya hal yang dipelajari dalam ilmu kimia tersebut tentu kita mengenal bagiannya yang disebut kimia organik dimana cabang ini mempelajari senyawa organik yaitu suatu senyawa yang mengandung unsur karbon dan hidrogen, oksigen, dan nitrogen.Keragaman struktur senyawa-senyawa organik dapat lebih disederhanakan melalui pengenalan gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa bersangkutan. Meskipun kemajuan teknologi spektroskopi dalam menentukan struktur suatu senyawa tidak diragukan lagi keakuratannya, akan tetapi identifikasi awal secara kimia sangat diperlukan. Teknik-teknik spektroskopi umumnya digunakan bila suatu senyawa sudah murni, sedangkan identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan terhadap ekstrak kasar.Kelompok senyawa organik yang cukup banyak jenisnya adalah senyawa-senyawa nitrogen, antara lain amina, amida dan nitro. Perbedaan gugus fungsi dari golongan tersebut memberikan respon berbeda terhadap tes kimia tertentu. Keberadaan senyawa yang memiliki gugus fungsi amina dapat diidentifikasi dengan uji CuSO4 dan Heisenberg, amida dengan uji kelarutan dalam air, hidrolisis dengan alkali dan hidrilisis dengan asam. Selanjutnya keberadaan gugus nitro dapat diketahui dengan tes merah putih biru.Berdasarkan latar belakang di atas, maka dilakukanlah pengujian karakteristik senyawa kelompok nitrogen (amina, amida dan nitro) yang bertujuan untuk mengetahui metode yang digunakan dalam mengenal dan mempelajari salah satu senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta mengetahui proses identifikasi secara kimia senyawa golongan amina, amida dan nitro.B. Rumusan MasalahRumusan masalah pada percobaan ini adalah :1. Bagaimanakah metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi?2. Bagaimanakah identifikasi senyawa golongan amina, amida dan nitro secara kimia?C. Tujuan Percobaan Tujuan yang hendak dicapai pada percobaan ini, yaitu: 1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi. 2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan amina, amida dan nitro.

II. TINJAUAN PUSTAKA Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat pada suatu senyawa dan berperan memberikan sifat yang khas pada senyawa. Semua senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional yang sama akan ditempatkan pada deret homolog yang sama. Berdasarkan gugus fungsi, dapat dibuat klasifikasi senyawa organik yang memudahkan kimia organik untuk dipelajari (Akhmad, 2013).Tes karakteristik senyawa kimia untuk mendeteksi senyawa-senyawa ini jarang dilakukan. Biasanya dilakukan dengan penentuan gugus fungsional dengan menggunakan spektroskopi inframerah, analisis unsur dan tes kelarutan. Tes reaksi yang dapat dilakukan untuk menunjukkan adanya gugus fungsi tersebut salah satunya adalah tes CuSO4 atau dikenal dengan tes biuret. Tes ini dipakai untuk menunjukkan adanya amina yang larut dalam air dan mempunyai berat molekul rendah (Anwar, 1994). Metil amina merupakan senyawa organik yang berupa gas tidak berwarna pada suhu ruang, senyawa ini diperoleh dari hasil penggantian atom hidrogen dari amoniak dengan gugus lain (metil Secara umum terdapat tiga jenis amina, yaitu primer, sekunder, dan tersier, yang secara berurutan menunjukkan gugus metil yang terdapat pada senyawanya. Ketiga tipe tersebut ialah CH3NH2 (MMA), (CH3)2NH (DMA) dan (CH3)3N (TMA) (Nasikin,2010).Penamaan senyawa amina sama dengan alcohol, rangkaian terpanjang suatu alkil merupakan rantai utama. Akhiran na dalam alkana diganti dengan amina, nomor amina menunjukkan letak dari gugus aminanya. Awalan N- dipakai jika ada substituen yang terikat pada atom N. Nama trivial suatu senyawa amina berasal dari gugus alkil yang terikat pada atom nitrogen, diikuti akhiran amina, dengan awalan di, tri, dan tetra dipakai untuk menunjukkan jumlah gugus alkil yang ada pada atom N (Riswiyanto,2009). Amida adalah turunan asam Karboksilat yang paling tidak reaktif karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat dialam. Amida yang terpenting adalah protein. Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran amida. Amida mempunyai geometri datar. Sekalipun ikatan karbon-nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tungggal, rotasi pada ikatan ini sangat terbatas. Alasannya ialah karena adanya resonansi yang sangat penting pada amida. Penyumbang resonansi yang mempunyai dua kutub inilah yang menyebabkan ikatan karbon-nitrogen bersifat lebih banyak sebagai ikatan ganda dua (Fessenden dan Fessenden, 1982).Amida primer adalah amida yang dua atom hidrogennya terikat pada atom nitrogen amida. Amida sekunder adalah amida yang atom nitrogennya tersubstitusi sebuah gugul alkil/aril. Amida tersier adalah amida yang atom nitrogennya tersubstitusi dua gugus alkil/aril.Amida primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dari asam karboksilat dengan mekanisme sebagaimana tercantum dalam Gambar (Ramadhan,2012)

Gambar Pembentukan amida

Proses nitrasi adalah masuknya gugus nitro ke dalam zat-zat organik atau kimia lainnya dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat. Proses nitrasi dibedakan menjadi 2 macam proses, yaitu pembuatan senyawa nitro dan pembuatan ester nitrat dimana atom N berikatan dengan atom O. Kegunaan asam sulfat dalam proses tersebut sebagai zat penarik air (dalam reaksi nitrasi akan terbentuk air), sehingga reaksi dapat berlangsung sempurna(Purnawan,2010).

III. METODOLOGI PRAKTIKUMA. Waktu dan TempatPercobaan uji karakteristik senyawa kelompok nitrogen (amina, amida dan nitro) dilakukan pada hari Senin tanggal 8 Desember 2014 yang bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat dan Bahan1. Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, gelas kimia, gelas ukur, labu semprot.2. Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah NaNO3, NaOH 1 M, H2SO4 1 M, asetamida, urea, aquades dan kertas lakmus.

C. Prosedur Kerja Prosedur kerja dari percobaan uji karakteristik kelompok senyawa nitrogen (amina, amida dan nitro) dirangkai dalam diagram alir sebagai berikut:1. Uji Karakteristik Amidaa. Kelarutan dalam air

ureaasetamida

Dimasukan 1 ml dalam tabung reaksi masing-masingDitambahkan 5 mL aquades Diamati perubahan yang terjadi

Asetamida: berwarna kuningUrea: berwarna bening, terbentuk endapan

b. Hidrolisis dengan alkali

Ureaasetamida

Dimasukan ke dalam masing-masing tabung reaksiDitambahkan tetes demi tetes NaOH 1 M Dipanaskan Diuji uapnya dengan kertas lakmusDicium baunya

Asetamida: berwarna bening, kertas lakmus biru menjadi merahUrea: berwarna bening,terbentuk endapan, kertas lakmus biru menjadi merah

c. Hidrolisis dengan asam

ureaasetamida

Dimasukan dalam tabung reaksi masing-masingDitambahkan tetes demi tetes H2SO4 pekatDipanaskan Diuji uapnya dengan kertas lakmusDicium baunyaDiuapkan sampai keringDitimbang berat kristal murni sebagai berat eksperimen

Asetamida: berwarna bening, kertas lakmus biru menjadi merahUrea: berwarna bening,terbentuk endapan, kertas lakmus lakmus biru menjadi merah

2. Uji Karakteristik Gugus Nitro (NO2)Tes merah putih biru

Urea

Dicampurkan 4 mL NaOH 10% Ditunggu selama 2 menitDitambahkan 1 mL larutan NaNO3 Ditambah lagi 1 ml H2SO4 10%

Larut dan berwarna bening

IV. HASIL PENGAMATANA. Hasil Pengamatan1. Uji Senyawa Amidaa. Kelarutan Dengan AirNo.PerlakuanHasil pengamatanerubahan ketika pemanasan dan uji lakmus

Sebelumsesudah

1 tetes asetamida ditambahkan 5 mL aquadesKuningbening-

1 gram urea ditambahkan 5 mL aquadesBening dalam bentuk padatBening dan mengalami pengendapan-

b. Hidrolisis Dengan AlkaliNo.PerlakuanHasil pengamatanPemanasan pada 70oCdan 5 menit dan uji lakmus

SebelumSesudah

1 tetes asetamida ditambahkan 10 mL NaOH 1 MKuningBeninguapnya membuat kertas lakmus merah menjadi biru dan ketika dicium baunya amis

1 gram urea ditambahkan 10 mL NaOH 1 MBeningKuninguapnya tidak merubah kertas lakmus biru dan ketika dicium larutan tidak berbau

c. Hidrolisis Dengan AsamNo.PerlakuanHasil pengamatanperubahan ketika pemanasan dan uji lakmus

SebelumSesudah

1 tetes asetamida ditambahkan 10 mL H2SO4 1 M pekatKuningBeninguapnya memerahkan kertas lakmus biru menjadi merah dan ketika dicium baunya tidak berbau

1 gram urea ditambahkan 10 mL H2SO4 pekatBeningKuninguapnya tidak merubah kertas lakmus merah dan ketika dicium baunya tidak berbau

2. Uji Karakteristik Gugus NitroTes merah putih biruNo.PerlakuanHasil pengamatanperubahan ketika pemanasan dan uji lakmus

SebelumSesudah

1 mL NaNO3 ditambahkan 4 mL NaOH 10% ditambahkan 1 mL H2SO4 1MSebelum penambahan NaNO3 berwarna beningKetika ditambahkan NaOH tetap bening dan ketika ditambahkan lagi HsSO4 berwarna tetap, tidak mengalami perubahan.-

B. PembahasanKelompok senyawa organik yang cukup banyak jenisnya adalah senyawa-senyawa nitrogen, antara lain amina, amida dan nitro. Perbedaan gugus fungsi dari golongan tersebut memberikan respon berbeda terhadap tes kimia tertentu. Keberadaan senyawa yang memiliki gugus fungsi amina dapat diidentifikasi dengan uji CuSO4 dan Heisenberg, amida dengan uji kelarutan dalam air, hidrolisis dengan alkali dan hidrilisis dengan asam. Selanjutnya keberadaan gugus nitro dapat diketahui dengan tes merah putih biru.Amina adalah senyawa organik yang mengandung nitrogen dengan pasangan electron bebas. Amina merupakan turunan dari ammonia yang mana satu atau lebih hidrogennya telah tergantikan oleh kelompok alkil banyak senyawa-senyawa yang sangat penting adalah asam amino, anilin dan tritanolamin zat ini merupakan senyawa terpenting dalam kimia organik yang reagen dari amoniak dan berturut-turut menghasilkan amina primer, sekunder, dan tersier. Untuk amina tidaklah mempunyai artin bangun yanhg sama seperti untuk alkohol.Amida merupakan senyawa-senyawa organik dengan gugus asil (R-C=O) yang terhubung dengan nitrogen. Termasuk turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida juga sering digunakan sebagai senyawa turunan dari ammonia dan amida. Sifat fisika amida, yaitu mudah membentuk ikatan hydrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat substituent aktif pada atom hydrogen juga menurun. Sifat fisika amina yaitu 1 dan 2 bersifat polar karenamampu membentuk ikatan hydrogen dengan hydrogen air.Sifat kimia amina yaitu amina merupakan senyawa basa dan berinteraksi dengan air secara analog dan dalam larutan berair, molekul air mendominasi sebuah protein terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida.. Pada percobaan uji karakteristik senyawa amida, pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Perlakuan pertama adalah uji senyawa amida dengan kelarutan air. Dimasukkan sebanyak 1 tetes asetamida ke dalam tabung reaksi dan di tambahkan aquades sebanyak 5 mL. setelah ditambahkan asetamida yang berwarna kuning berubah menjadi larutan yang bening. Dilakukan perlakuan yang sama pada sampel urea, urea yang telah ditambahkan aquades berubah menjadi larutan bening dan terdapat endapan. Hal ini disebabkan karena dalam strukturnya asetamida dan urea mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang elektron bebas dalam suatu orbital nitrogen. Elektron bebas tersebut menyebabkan penyebaran muatan-muatannya tidak merata dan memiliki momen dipol yang lebih besar dari pada nol karena momen dipol yang lebih besar dari nol tersebut maka amida digolongkan sebagai senyawa yang polar dan berdasarkan persamaan sifat kepolaran dengan air sehingga keduanya dapat larut.Perlakuan hidrolisis dengan alkali digunakan sampel asetamida dengan urea dan sebagai pereaksi adalah NaOH. Dimasukkan 1 tetes asetamida ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan NaOH 1 M sebanyak 10 mL terjadi perubahan warna dari larutan asetamida yang berwarna kuning menjadi warna bening. Untuk perlakuan yang sama pada urea sebanyak 1 gram terjadi perubahan warna dari larutan berwarna bening menjadi warna kuning. Pada hidrolisis dengan basa kuat, asetamida dan urea dengan penambahan larutan NaOH, struktur senyawa keduanya yang merupakan suatu amida akan berubah menjadi nitril, yaitu senyawa yang mengandung gugus C-N dan melepas gas NH3. Gas NH3 ini bersifat basa, sehingga ketika melewati kertas lakmus biru tidak mengalami perubahan warna.Perlakuan untuk hidrolisis dengan asam digunakan asetamida dan urea sebagai sampel dan H2SO4. Dimasukkan 1 tetes asetamida ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan H2SO4 pekat sebanyak 10 mL terjadi perubahan warna dari larutan berwarna kuning menjadi bening. Dilakukan perlakuan yang sama untuk urea sebanyak 1 gram dan terjadi perubahan warna dari larutan bening menjadi larutan berwarna kuning. Struktur senyawa keduanya yang merupakan suatu amida akan berubah menjadi nitril, yaitu senyawa yang mengandung gugus C-N dan terbentuk HSO4-. Pada uji ini uap yang dihasilkan bersifat asam, sehingga ketika melewati kertas lakmus biru mengakibatkan perubahan warna menjadi merah.Sedangkan untuk uji tes merah putih biru, seharusnya didapatkan hasil warna larutan merah atau biru yang akan menunjukan bahwa adanya nitroalkana primer atau sekunder, akan tetapi yang terbentuk berdasarkan percobaan tersebut adalah larutan berwarna putih. Hal ini dikarenakan adanya kesalahan pada larutan yang yang diperiksa yaitu NaNO3. Jadi pada uji tes merah putih biru tidak didapatkan nitro alkana primer maupun sekunder.

V. KESIMPULANBerdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa : 1. Identifikasi senyawa organik dilakukan untuk mengetahui senyawa-senyawa organik tertentu berdasarkan perbedaan gugus fungsi dengan mereaksikan terhadap pereaksi tertentu. 2. Untuk mengetahui sifat kimia dan fisika dari suatu senyawa organik, maka perlu dilakukan uji karateristik kimia dengan penambahan pereaski-pereaksi tertentu.

DAFTAR PUSTAKAAkhmad,J.2006. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.Anwar, C. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. UGM: Yogyakarta.Fessenden, R.J., Fessenden, J.S. 1997. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.Nasikin, M., M, I. 2010. Sintesis Metil Amina Fasa Cair dari Amoniak danMetanol. Jurnal Teknik Kimia. Vol.2. No.10.Purnawan. 2010. Optimisa Proses Nitrasi pada Pembuatan Nitro Selulosa dariSerat Limbah Industri Sagu. Jurnal Rekayasa Proses. Vol. 4. No. 2.Ramadhan, A,N., Kurniawan, S., Aini, Z. 2010. Sintesis Asetanilida dari Anilindan Asam Asetat Glasial Menggunakan Metode Refluks. Jurnal Sains dan Teknologi. Vol. 8. No. 1.Riswayanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.