AMİNO ASİTLER

.

Prof.Dr.F.Birgül IşıkProf.Dr.F.Birgül Işık21.10.201321.10.2013

∗İlk defa 1806 yılında kuş konmaz bitkisinden asparajin 1820 yılında glisin ve glutamik asit

∗1938 yılında threonin

∗Son olarakta 21. aminoasit selenosistein bulunmuştur.

Aminoasitlerin genel yapıları

∗ Aminoasitler ∗ Proteinlerin temel yapı

taşlarıdır.∗ Tüm aminoasitler ortak

olan yapılarında ∗ C atomuna bağlı H∗ Karboksil grup∗ Amino grup ve 21

aminoasidi oluşturan yan zincirler oluştururlar.

Doğada 300 kadar farklı amino asit bulunmaktadır.Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA tarafından kodlanan ve proteinleri oluşturan birimlerdir. Hormonlar ,enzimler,antikorlar ,kas,göz,lens proteinleri gibi sayısız proteinlerin sentezinde rol alırlar.

5

Standart aminoasitlerin hepsi vücutta metabolik ara ürünlerden sentez edilememektedir. Vücutta sentezlenemeyen ancak protein yapısı için besinlerle alınması zorunlu olan amino asitlere esansiyel amino asitler denir.

Esansiyel olmayan amino asitlerin biyosentezi

6

Esansiyel olmayan amino asitlerin oluştuğu metabolik ara ürünler üç gruba ayrılabilir:

-Glikolitik yoldaki ara ürünler

-Trikarboksilik asit döngüsünün (TCA döngüsü) ara maddeleri

-Diğer amino asitler

7

Bir standart amino asit polipeptit zinciri yapısına girdikten sonra bir modifikasyona uğrarsa Nonstandart amino asitler diye bilinen bazı amino asitler oluşabilir.

8

Proteinlerin yapısında bulunmayan fakat hücrede çok değişik biyolojik fonksiyonlara sahip amino asitler de vardır.

GABA

9

Sistein, sistin diye adlandırılan bir kovalent bağlanmış dimerik amino asit şekline okside olabilir.

Sistinde iki sistein molekülü bir disülfit köprüsü vasıtasıyla birbirine bağlanmıştır.

10

Sistindeki gibi disülfit köprüleri, birçok proteinde meydana gelir ve proteinin yapısını stabilize ederler.

Standart amino asitler, üç harfli kısaltmalar ve tek harfli sembollerle gösterilirler.

∗ Nonpolar R gruplu amino asitler

∗ Polar R gruplu amino asitler

∗ Asidik R gruplu amino asitler

∗ Bazik R gruplu amino asitler

Standart amino asitler, R yan gruplarının özellikle polarite veya biyolojik pH’da su ile etkileşmeye eğilim özelliklerine göre dört sınıfa

ayrılırlar.

13

Nonpolar R gruplu amino asitler:

alifatik yan zincirli;

Glisin, alanin, valin, lösin, izolösin,

Metionin, kükürt içeren;

aromatik yan zincirli;

Fenilalanin ,prolin ve triptofan

14

Polar R gruplu amino asitler:

Asparajin ve glutamin, sırasıyla aspartik asit ve glutamik asidin amidi;

Serin, treonin ve tirozin hidroksil gruplu;

Sistein kükürt içeren amino asittir.

15

Asidik R gruplu amino asitler

16

Bazik R gruplu amino asitler

Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitlerde α-karbon atomu asimetriktir.

18

Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler.

Protein moleküllerindeki amino asitler, L-stereoizomerlerdir.

D-amino asitler, yalnızca bakteriyel hücre duvarlarının küçük peptitlerinde ve bazı peptit antibiyotiklerde bulunurlar.

∗ Aminoasitler hem asit hemde bazik özelliklerinden dolayı amfolit bileşiklerdir.

∗ Çözeltilerinde elektriksel yüklü moleküller halindedirler.

∗ Amino asitlerin net elektriksel yüklerinin sıfır olduğu pH a izoelektrik nokta adı verilir.

∗ Amino asitler nötral pH da Zwitterion iyonu şeklinde bulunurlar.

21

Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden yüksek pH ortamında bazik anyon şeklinde; izoelektrik nokta değerinden düşük pH ortamında asit katyon şeklinde bulunur.