1

Amino Chelate Amino Chelate Amino Chelate Amino Chelate 제품제품제품제품 품질교육품질교육품질교육품질교육 자료자료자료자료

1.1.1.1. Chelated Mineral Chelated Mineral Chelated Mineral Chelated Mineral 의의의의 정의정의정의정의

2.2.2.2. Chelated Mineral Chelated Mineral Chelated Mineral Chelated Mineral 의의의의 분석분석분석분석 방법방법방법방법

3.3.3.3. 원료원료원료원료((((단일아미노산단일아미노산단일아미노산단일아미노산,,,,아미노산복합체아미노산복합체아미노산복합체아미노산복합체))))에에에에 따른따른따른따른 Chelated Minerald Chelated Minerald Chelated Minerald Chelated Minerald 의의의의

특성특성특성특성 및및및및 FTIR FTIR FTIR FTIR 의의의의 해석해석해석해석

4.4.4.4. Amino acid Amino acid Amino acid Amino acid 의의의의 L , D L , D L , D L , D –––– form form form form

5.5.5.5. Amino Chelate(Amino Chelate(Amino Chelate(Amino Chelate(우리제품우리제품우리제품우리제품) ) ) ) 과과과과 B B B B----Traxim((Traxim((Traxim((Traxim((주주주주))))미래자원미래자원미래자원미래자원 ML ML ML ML 제품제품제품제품) ) ) ) 의의의의

비교비교비교비교

6.6.6.6. ㈜㈜㈜㈜미래자원미래자원미래자원미래자원 ML ML ML ML 이이이이 왜곡한왜곡한왜곡한왜곡한 내용에내용에내용에내용에 대한대한대한대한 해석해석해석해석

의의의의 순서로순서로순서로순서로 정리하였다정리하였다정리하였다정리하였다....

Titanium, Mineral & Chemicals Tel 82-2-2675-5700 Fax 82-2- 2675-0576

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1.1.1.1. Chelated MineralChelated MineralChelated MineralChelated Mineral 의의의의 정의정의정의정의

가가가가. Chelation . Chelation . Chelation . Chelation 의의의의 고전적고전적고전적고전적 정의정의정의정의

A simple amino acid anion is a potential bidentate ligand which may

coordinate to a transition metal ion through the amino lone pair of

electrons and the carboxylate oxygen lone pair of electrons.

Amino acids which possess a side chain containing a potentially

coordinating atom (N, O, or S) may

act as tridentate ligands. Species which can coordinate to one metal ion

with two or more atoms simultaneously are called chelates. The origin

of this term is described below. Species with two or more nuclei that are good Lewis bases are potential chelate ligands. The term chelate was first applied in 1920 by Sir Gilbert T. Morgan and H.D.K. Drew [Morgan, 1920], who stated: "The adjective chelate, derived from the great claw or chela (Greek: chely) of the lobster or other crustaceans, is suggested for the caliper-like groups which function as two associating units and fasten to the central atom so as to produce heterocyclic rings." This term is generic for all ligands which have at least two atoms coordinated to the central metal ion. The terms bidentate, tridentate, etc., describe specifically ligands which have two, three, etc., coordinating atoms. The angle described by the (chelate atom - metal cation - chelate atom) trio is called the bite angle. The lobster Figure was found on the coordination chemistry material prepared by Dr. R.J. Lancashire in the Chemistry Department of the Mona Campus of the University of the West Indies.

An alpha-amino acid can act as a bidentate ligand, forming a five-membered heterocyclic ring with suitable metal cations. In this Figure, the oxygen atom shown is one of the carboxylic acid group oxygen atoms; and the nitrogen atom is part of the amino group. The carboxylic group is a good donor only when it is in its deprotonated state, -COO----. (I.e., it does not coordinate when it is in its neutral state, -COOH.) The amino nitrogen coordinates only when it has a lone pair of electrons, as it does in the -NH2 state. (I.e., it cannot coordinate when the amino group of the amino acid is in its protonated state, -NH3+.) Note also that the carbon atom of the carboxylic acid group is part of the ring, as is the alpha-carbon atom of the amino acid. A beta-amino acid, such as beta-alanine, would form a six-membered heterocyclic ring with a metal cation.

M+2

M+2

3

The Figure above indicates that an alpha-amino acid forms a five-member chelate ring with a transition metal cation. A beta-amino acid would form a six-member chelate ring. As has been observed for organic compounds, five- and six-membered rings are especially stable. The coordination properties of transitionmetal cations allow for more than one amino acid anion to coordinate, as discussed in the next section.

위 그림에서와 같이 아미노산중 α - Carbon (알파 탄소 : 비대칭 탄소 / 유기물을 구성하는 탄소의 4 개의 결합부위에 각기 다른원소나 그룹으로 결합되어 있는 상태. 예 : 아미노산의 알파탄소 R - Cα - COO , NH3, H)과 미네랄(M+2)이

5 각형또는 6 각형(β-carbon 일때/본 논의와는 관련없음)의 형태로 결합하는

것을 킬레이트킬레이트킬레이트킬레이트 (CHELATION) (CHELATION) (CHELATION) (CHELATION) 되었다고 한다

그림 1. Zinc(Zn),Copper(Cu),Iron(Fe) Chelated Methionine

이때 가장 중요한 것은 α-Carbon 이 존재하는 아미노산이어야 그림과 같은 5

각형의 킬레이트를 형성하는데

O O ∥∥∥∥ ∥∥∥∥

C O C O NH2

R–CH2 HCα M

pH ↑↑↑↑ (Alkali) R-CH2-HC

α M HC

α-CH2- R

H2N H2N O C ∥∥∥∥

O

이때 주요 결합부위(binding site)는 alpha-Carbon 과 연결된 두 곳에서

C-terminal COO- group : ion bond (이온이온이온이온 결합결합결합결합)

N-terminal NH2+

group : covalent coordinate bond(공유배위결합공유배위결합공유배위결합공유배위결합)

4

이 동시에 일어나게 된다.

자연계의 아미노산들 중에서는 약 20 여개 정도의 아미노산이 α-Carbon 을

가진것으로 분류 된다. Amino acid 분자식 입체 구조 Alanine CH3-CH(NH2)-COOH

Arginine HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH2)-COOH Asparagine H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COOH Aspartic acid HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH

5

Cysteine HS-CH2-CH(NH2)-COOH Glutamine H2N-CO-(CH2)2-CH(NH2)-COOH

Amino acid 분자식 입체 구조 Glutamic acid HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH Glycine NH2-CH2-COOH Histidine NH-CH=N-CH=C-CH2-CH(NH2)COOH |__________|

Isoleucine CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH

6

Leucine (CH3)2-CH-CH2-CH(NH2)-COOH Lysine H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH Amino acid 분자식 입체 구조 Methionine CH3-S-(CH2)2-CH(NH2)-COOH Phenylalanine Ph-CH2-CH(NH2)-COOH Proline NH-(CH2)3-CH-COOH |_________|

Serine HO-CH2-CH(NH2)-COOH

7

Threonine CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH Tryptophan Ph-NH-CH=C-CH2-CH(NH2)-COOH |_______|

Amino acid 분자식 입체 구조 Tyrosine HO-p-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH Valine (CH3)2-CH-CH(NH2)-COOH

이들 아미노산은 단백질을 효소 또는 가수 분해하여 얻을 수 있는데 어떤

아미노산은 공업적으로 발효 또는 합성에 의해 생산(메치오닌,라이신)되기도

한다. 그런데 이렇게 공업적으로 생산된 아미노산중에는 메치오닌처럼

D form 과 L form 을 동일한 50 % 씩 함유한 경우가 있는데 이 D form 의

아미노산은 생화학적 이성질체로서 실제 생체에 이용되지 않는 것으로

밝혀져 있어서 미네랄 과 킬레이트 되었을 때의 효과에 대해서 의문이

제시되고 있기도 한다.

8

나나나나. . . . 킬레이트킬레이트킬레이트킬레이트 화합물에화합물에화합물에화합물에 대한대한대한대한 개념의개념의개념의개념의 확장확장확장확장

아미노산의 킬레이트 결합 제품의 사료로서의 효과가 사양시험에서

증명이 되면서 킬레이트에 관한 개념도 다양하게 확장되어 사용하는 원료에

따라서 또는 미네랄과 킬레이트 되는 물질의 분자몰수에 따라 아래와 같이

킬레이트 화합물을 분류하게 되었다.

1)1)1)1) 1:1 1:1 1:1 1:1 결합결합결합결합 / 1:2 / 1:2 / 1:2 / 1:2 결합결합결합결합 / 1: N (N=3 ~ 8) / 1: N (N=3 ~ 8) / 1: N (N=3 ~ 8) / 1: N (N=3 ~ 8) 결합결합결합결합

O O ∥∥∥∥ ∥∥∥∥

C O C O NH2

R–CH2–HCα M

pH ↑↑↑↑ (Alkali) R-CH2-HC

α M HC

α-CH2- R

H2N pH 7.0 H2N O C ∥∥∥∥

O

1 : 1 결합결합결합결합 1 : 2 결합결합결합결합

Mineral 1 : Amino acid 1 Mineral 1 : Amino acid 2

9

1: N 결합결합결합결합

Mineral 1 : Amino acids N

2)2)2)2) 킬레이트킬레이트킬레이트킬레이트 원료원료원료원료(Chelating agents)(Chelating agents)(Chelating agents)(Chelating agents)에에에에 따라서따라서따라서따라서

가가가가)))) Protein and derivativesProtein and derivativesProtein and derivativesProtein and derivatives

Proteinated peptide , Oligo peptide, Amino acids.Proteinated peptide , Oligo peptide, Amino acids.Proteinated peptide , Oligo peptide, Amino acids.Proteinated peptide , Oligo peptide, Amino acids.

나나나나)))) Organic acidsOrganic acidsOrganic acidsOrganic acids

Acetic , Oxalic, Fumaric, Citiric,Acetic , Oxalic, Fumaric, Citiric,Acetic , Oxalic, Fumaric, Citiric,Acetic , Oxalic, Fumaric, Citiric, Lactic acid. Lactic acid. Lactic acid. Lactic acid.

다다다다)))) Natural materialsNatural materialsNatural materialsNatural materials

Carbohydrates, humic acid, lignosulfonate, seaweed.Carbohydrates, humic acid, lignosulfonate, seaweed.Carbohydrates, humic acid, lignosulfonate, seaweed.Carbohydrates, humic acid, lignosulfonate, seaweed.

라라라라)))) Synthetic chelatesSynthetic chelatesSynthetic chelatesSynthetic chelates

EDTA EDTA EDTA EDTA

마마마마)))) OthersOthersOthersOthers

등으로 다양하게 개발되어 사양시험 및 사료에 투여되어 효과를 보고

있으나 각 제품별로 화학적 또는 사료적 관점에서 정확한 이론이 정립되지

않은 제품도 많이 있다.

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NH2 |

특히 글라이신(Glycine, H - C-COOH ) 의 경우 R 그룹이 수소원자(H)

|

H

로서 α-amino 또는 α-carboxyl 그룹에 영향을 주기에는 너무 적어서 당량비

로서 1 : 1 1 : 1 1 : 1 1 : 1 결합을결합을결합을결합을 시킬시킬시킬시킬 경우경우경우경우 O O O O OOOO ∥∥∥∥ ∥∥∥∥ NHNHNHNH2222­­­­CHCHCHCH2222­­­­CCCC­­­­OH + OH + OH + OH + NaNaNaNa+ + + + ⇒⇒⇒⇒ NH NH NH NH2222­­­­CHCHCHCH2222­­­­CCCC­­­­OOOO NaNaNaNa Sodium glycinate (Mono aminate Sodium glycinate (Mono aminate Sodium glycinate (Mono aminate Sodium glycinate (Mono aminate ionionionion Salt Salt Salt Salt)))) 킬레이트킬레이트킬레이트킬레이트 화합물화합물화합물화합물 아님아님아님아님.... O O O O O O O O OOOO ∥∥∥∥ ∥∥∥∥ ∥∥∥∥ 2 NH2 NH2 NH2 NH2222----CHCHCHCH2222----CCCC----OH + Cu++OH + Cu++OH + Cu++OH + Cu++ →→→→ NH NH NH NH2222----CHCHCHCH2222----CCCC----OOOO Cu Cu Cu Cu OOOO----CCCC----CHCHCHCH2222----NHNHNHNH2222 킬레이트킬레이트킬레이트킬레이트 화화화화합물합물합물합물 아님아님아님아님.... HHHH2222 O O O O N O N O N O N O ∥∥∥∥ H H H H2222C Cu CC Cu CC Cu CC Cu C C C C C O H O H O H O H2222N CHN CHN CHN CH2222 ∥∥∥∥ O O O O

당량비당량비당량비당량비 1 : 2 Chelate 1 : 2 Chelate 1 : 2 Chelate 1 : 2 Chelate

가 된다. 이는 Glycine Glycine Glycine Glycine 의의의의 경우경우경우경우 1 : 1 1 : 1 1 : 1 1 : 1 결합의결합의결합의결합의 킬레이트란킬레이트란킬레이트란킬레이트란 존재존재존재존재 하지하지하지하지 않으며않으며않으며않으며

((((즉즉즉즉 ion salt : ion salt : ion salt : ion salt :염염염염 / AFFCO / AFFCO / AFFCO / AFFCO 규정규정규정규정 참조참조참조참조) 반응조건에 따라서는 이온결합과 배위

공유결합이 함께 존재하는 킬레이트를 형성하지 않을 수도 있다. <참고자료 2.「바이오 미네랄」 지성규, 광일문화사. 1995. p67∼86>

반면에반면에반면에반면에 1:2 1:2 1:2 1:2 로로로로 결합을결합을결합을결합을 시킬시킬시킬시킬 경우경우경우경우

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•••• Protein and derivatives Protein and derivatives Protein and derivatives Protein and derivatives

2. Chelated Mineral 2. Chelated Mineral 2. Chelated Mineral 2. Chelated Mineral 의의의의 분석분석분석분석 방법방법방법방법

킬레이트된 미네랄의 분석은

가) 기초 화학적 일반분석

1) Mineral 함량 분석 : A A s 기기이용

2) 질소함량(N) 분석 : Kjeldahl 방법

3) 수분함량 : 적외선 수분 측정기

4) Amino acid 성분별 함량 : L C 기기 이용

나) Chelate 여부를 확인하기 위한 FTIR 및 C13NMR 로 크게

나뉘는데 특히 Chelate 된것을 확인하기위한 시험 방법으로는 FTIR 이

유효하다.

모든 유기화합물은 탄소를 골격으로 하여 각종 그룹(Group, 작용기)이

결합되어 형성되는데 이러한 그룹 (Group : OH, COOH, NH2Phenyl,

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amin,amide, diazo, acetyl 기)은 FTIR Curve 에서 고유의 파장에서 peak 를

나타낸다. 이를 이용해서

A. 어떤 유기물의 표준과 비교(같은 spectrum 인가 ?)

B. 유기물중의 작용기 존재여부(고유한 파장에서 Peak 있는가?)

C. 어떤 유기물을 다른물질과 결합시킨후 결합여부확인

(결합부위의 그룹에 해당하는 파장의 변화(감소,증가) 있는가?)

D. 어떤 유기물의 분해여부 확인

E. 정성 및 정량분석 (peak 의 크기와 파장의 형태비교)

등을 할수 있는데 아미노산의 경우 α-carbon 위치에 있는 NH2,

COOH 의 독특한 파장에서 peak 를 나타낸다.

즉 αααα ----COOH COOH COOH COOH 을을을을 나타내는나타내는나타내는나타내는 특유의특유의특유의특유의 finger print finger print finger print finger print 가가가가 800 ~ 1400 Cm800 ~ 1400 Cm800 ~ 1400 Cm800 ~ 1400 Cm---- 에서에서에서에서

형성되며형성되며형성되며형성되며(Zwitterion(Zwitterion(Zwitterion(Zwitterion 영향영향영향영향),),),), 1600 Cm 1600 Cm 1600 Cm 1600 Cm---- 에서에서에서에서도도도도 peak peak peak peak 가가가가 나타나며나타나며나타나며나타나며,,,,

αααα ----NHNHNHNH2222 를를를를 대표하는대표하는대표하는대표하는 peak peak peak peak 가가가가 2,100cm2,100cm2,100cm2,100cm----에서에서에서에서 나타난다나타난다나타난다나타난다....

그림 2 Glycine 의 FTIR standard Curve

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그림 3 Methinonine 의 FTIR standard Curve

그런데 Me++에 의해 α -COOH 가 이온 결합되고, α -NH2 가 배위결합되어

Chelate Chelate Chelate Chelate 되면되면되면되면 αααα ----COOH COOH COOH COOH 특유의특유의특유의특유의 finger print finger print finger print finger print 가가가가 변화되어변화되어변화되어변화되어 몇몇몇몇 개의개의개의개의 Curve Curve Curve Curve 로로로로

단순화되고단순화되고단순화되고단순화되고,,,, αααα ----NHNHNHNH2222 특유특유특유특유 peak peak peak peak 가가가가 2,100 2,100 2,100 2,100CCCCmmmm----에서에서에서에서 현저히현저히현저히현저히 감소감소감소감소하거나 없어지

는 것으로 ChelateChelateChelateChelate 되었는지를되었는지를되었는지를되었는지를 확인확인확인확인할 수 있다.

3. 원료원료원료원료(단일아미노산단일아미노산단일아미노산단일아미노산,아미노산복합체아미노산복합체아미노산복합체아미노산복합체)에에에에 따른따른따른따른 Chelated Mineral 의의의의 특성특성특성특성 및및및및

FTIR 의의의의 해석해석해석해석

예를들면 아연(Zn) 과 Methionine 이 킬레이트 결합한 Zinc methionine

의 경우 methionine 의 FTIR curve 와 비교해서

그림 4 Methionine 의 FTIR Curve

2,100 C2,100 C2,100 C2,100 Cmmmm---- 에서에서에서에서 peak peak peak peak 없어지거나없어지거나없어지거나없어지거나 감소감소감소감소, finger print , finger print , finger print , finger print 는는는는 단순화단순화단순화단순화 된다.

COOH finger print

COOH

NH2

Finger Print

NH2

COOH

14

그림 5 Zinc-Methionine 의 FTIR Curve

한편 methionine 과 Zn 을 반응결합시키지 않고 단순혼합한 경우에는

2,100 Cm- 에서 peak 가 없어지거나 감소되지 않는다.

그림 6 아연과 Methionine 의 단순혼합하고 찍은 FTIR Curve

그러나 이러한 FTIR Curve 에 의한 분석시 유의 할 점은 미네랄과 결합한

아미노산이 한 개 또는 두,세 개 일 경우에는 상기와 같이 각 화합물 고유의

파장에서 peak 를 나타내나 만일 킬레이트물질로서 단백질을 분해하여 얻은

아미노산복합체아미노산복합체아미노산복합체아미노산복합체(Amino acids)(Amino acids)(Amino acids)(Amino acids)의의의의 경우에는경우에는경우에는경우에는 각각각각 아미노산의아미노산의아미노산의아미노산의 고유파장에서의고유파장에서의고유파장에서의고유파장에서의 peakpeakpeakpeak

가가가가 인접한인접한인접한인접한 다른다른다른다른 아미노산의아미노산의아미노산의아미노산의 고유파장의고유파장의고유파장의고유파장의 peakpeakpeakpeak 와와와와 서로서로서로서로 간섭하거나간섭하거나간섭하거나간섭하거나 보완보완보완보완되어서

일반적인 아미노산의아미노산의아미노산의아미노산의 typical typical typical typical 한한한한 curvecurvecurvecurve 와와와와는는는는 조금조금조금조금 다르게다르게다르게다르게 나타난다.

그림 7 단백질을 효소,가수분해하여 얻은 아미노산 복합체의 FTIR Curve

없어짐 몇 개로 단순화

여러 개의 peak가 겹쳐짐

NH2

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그림 8 아연과 아미노산 복합체의 킬레이트 결합물의 FTIR Curve

반면에 미네랄과 아미노산 복합체와 단순혼합한 경우에는 이러한 결합의

특징이 나타나지 않는다.

그림 9 미네랄과 아미노산 복합체의 단순 혼합품의 FTIR Curve

4. Amino acid 4. Amino acid 4. Amino acid 4. Amino acid 의의의의 L , D L , D L , D L , D –––– form form form form

일반적으로 단백질을 가수분해하여 얻어지는 아미노산은

대략 20 여가지로 그 종류와 각 아미노산의 함량은 단백질의 종류에

따라다양하게 변화한다. 현재 우리가 사용하고 있는 아미노산의 종류와

함량은 아래와 같다.

단순화 됨 없어짐

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위 표에서와 같이자연계에 존재하는 아미노산은 모두 L-form 의 형태를

취하는데 생화학적으로 D-form 아미노산은 체내에 흡수가안되는 것으로

밝혀져 있다. 즉 생체내에서는 D-form 아미노산이전혀 발견되지 않고

있다.

생화학적으로 L-form 과 D-form 의 아미노산을

광학적이성질체라고하는데 이 두가지 형태의 차이는 아래의 표와 같다.

구구구구 분분분분 LLLL----formformformform DDDD----formformformform

아미노산의아미노산의아미노산의아미노산의 이름이름이름이름 함량함량함량함량 % % % % LLLL----threoninethreoninethreoninethreonine 3.696 %3.696 %3.696 %3.696 % LLLL----aspartic acidaspartic acidaspartic acidaspartic acid 3.674 %3.674 %3.674 %3.674 % LLLL----serineserineserineserine 4.719 %4.719 %4.719 %4.719 % LLLL----glutamic acidglutamic acidglutamic acidglutamic acid 9.691 %9.691 %9.691 %9.691 % LLLL----prolineprolineprolineproline 3.630 %3.630 %3.630 %3.630 % GlycineGlycineGlycineGlycine 2.332 %2.332 %2.332 %2.332 % LLLL----alaninealaninealaninealanine 2.200 %2.200 %2.200 %2.200 % LLLL----CystineCystineCystineCystine 1.552 %1.552 %1.552 %1.552 % LLLL----valinevalinevalinevaline 3.256 %3.256 %3.256 %3.256 % LLLL----methioninemethioninemethioninemethionine 0.198 %0.198 %0.198 %0.198 % LLLL----isoleucineisoleucineisoleucineisoleucine 1.760 %1.760 %1.760 %1.760 % LLLL----leucineleucineleucineleucine 2.871 %2.871 %2.871 %2.871 % LLLL----tyrosinetyrosinetyrosinetyrosine 1.056 %1.056 %1.056 %1.056 % LLLL----phenylalaninephenylalaninephenylalaninephenylalanine 1.848 %1.848 %1.848 %1.848 % LLLL----lysinelysinelysinelysine 2.222.222.222.222 %2 %2 %2 % LLLL----histidinehistidinehistidinehistidine 0.902 %0.902 %0.902 %0.902 % LLLL----argininearginineargininearginine 5.346 %5.346 %5.346 %5.346 % LLLL----hydroprolinehydroprolinehydroprolinehydroproline 0.050 %0.050 %0.050 %0.050 % Water and othersWater and othersWater and othersWater and others 47.997 %47.997 %47.997 %47.997 %

17

분자량분자량분자량분자량,,,,결정모양결정모양결정모양결정모양,,,,비중비중비중비중,,,,

끓는점끓는점끓는점끓는점,,,,어는점어는점어는점어는점 동동동동 일일일일 동동동동 일일일일

편광편광편광편광 통과면통과면통과면통과면 L (levoral=sinistral L (levoral=sinistral L (levoral=sinistral L (levoral=sinistral 왼쪽왼쪽왼쪽왼쪽)))) D(dextral :D(dextral :D(dextral :D(dextral :오른쪽오른쪽오른쪽오른쪽))))

3333 차원적차원적차원적차원적 구조구조구조구조

이용성이용성이용성이용성 및및및및

생체내생체내생체내생체내 존재존재존재존재 100 %100 %100 %100 % 0 %0 %0 %0 %

따라서 적어도 미네랄과 킬레이트되는 아미노산은 L-form , 즉

자연계에서 얻어지는 단백질을 효소,가수분해하여 만들어진 아미노산을 주

원료로 하여 미네랄과 결합시키는 것이 효과적이라 할 수 있다.

한편 미래산업의 경우 글라이신과 메치오닌을 주원료로 하는데 글라이신의

경우는 L-form 과 D-form 의 구분이 없으므로 논외로 하고 (단, 킬레이트

결합에 관한 부분은 상기 1 항에서 논의 되었으므로 참고) 메치오닌의

경우는 D,L-methionine 을 사용하여 그 이용성에 관한부분에서 50%정도는

의문을 제기 할 수 있다.

5. Amino Chelate(5. Amino Chelate(5. Amino Chelate(5. Amino Chelate(우리제품우리제품우리제품우리제품) ) ) ) 과과과과 B B B B----Traxim((Traxim((Traxim((Traxim((주주주주))))미래자원미래자원미래자원미래자원 ML ML ML ML 제품제품제품제품) ) ) ) 의의의의 비교비교비교비교

구분구분구분구분 동우동우동우동우 TMC Amino ChelateTMC Amino ChelateTMC Amino ChelateTMC Amino Chelate 미래자원미래자원미래자원미래자원 B B B B----traximtraximtraximtraxim

제조제조제조제조 동우동우동우동우 TMC TMC TMC TMC 자체자체자체자체 제조제조제조제조 유럽산유럽산유럽산유럽산(pancosma)(pancosma)(pancosma)(pancosma) 수입수입수입수입

18

원료원료원료원료

아미노산아미노산아미노산아미노산

생체생체생체생체 단백질을단백질을단백질을단백질을 효소효소효소효소,,,,가수가수가수가수

분해하여분해하여분해하여분해하여 획득한획득한획득한획득한 LLLL----form form form form

Amino Acids Amino Acids Amino Acids Amino Acids 를를를를 사용사용사용사용 제조제조제조제조

D,LD,LD,LD,L----Methionine Methionine Methionine Methionine

GlycineGlycineGlycineGlycine

냄새냄새냄새냄새 단백질단백질단백질단백질 가수분해에가수분해에가수분해에가수분해에 따른따른따른따른

아미노산아미노산아미노산아미노산 특유의특유의특유의특유의 냄새냄새냄새냄새

합성합성합성합성 아미노산으로아미노산으로아미노산으로아미노산으로 냄새냄새냄새냄새 적음적음적음적음

함량분석법함량분석법함량분석법함량분석법 미네랄미네랄미네랄미네랄 : AAs : AAs : AAs : AAs

질소질소질소질소 : Kjeldahl : Kjeldahl : Kjeldahl : Kjeldahl 방법방법방법방법

수분수분수분수분 : : : : 적외선적외선적외선적외선 수분측정기수분측정기수분측정기수분측정기

미네랄미네랄미네랄미네랄 : Aas : Aas : Aas : Aas

질소질소질소질소 : Kjeldahl : Kjeldahl : Kjeldahl : Kjeldahl 방법방법방법방법

수분수분수분수분 : : : : 적외선적외선적외선적외선 수분측정기수분측정기수분측정기수분측정기

함량함량함량함량 Cu 10 % Cu 10 % Cu 10 % Cu 10 % Zn Zn Zn Zn

10 % Amino 10 % Amino 10 % Amino 10 % Amino

Acids 20 % N Acids 20 % N Acids 20 % N Acids 20 % N

5.0 %5.0 %5.0 %5.0 %

Cu 15 ~ 23 % Zn Cu 15 ~ 23 % Zn Cu 15 ~ 23 % Zn Cu 15 ~ 23 % Zn

18 ~ 23 % Methionine 18 ~ 23 % Methionine 18 ~ 23 % Methionine 18 ~ 23 % Methionine

40 % Glycine 25 ~30 %40 % Glycine 25 ~30 %40 % Glycine 25 ~30 %40 % Glycine 25 ~30 %

킬레이트킬레이트킬레이트킬레이트

확인시험확인시험확인시험확인시험 FTIRFTIRFTIRFTIR FTIRFTIRFTIRFTIR

결합형태결합형태결합형태결합형태

미네랄미네랄미네랄미네랄::::아미노산아미노산아미노산아미노산 = 1 : 1 = 1 : 1 = 1 : 1 = 1 : 1 또는또는또는또는

1 : 2 1 : 2 1 : 2 1 : 2 ChelateChelateChelateChelate

Chelate Chelate Chelate Chelate 결합의결합의결합의결합의 사료효과는사료효과는사료효과는사료효과는

이미이미이미이미 검증된검증된검증된검증된 상태임상태임상태임상태임

1 : 1 1 : 1 1 : 1 1 : 1 착화합물착화합물착화합물착화합물 (complex (complex (complex (complex) ) ) )

((((미래자원이미래자원이미래자원이미래자원이 주장한주장한주장한주장한 내용임내용임내용임내용임

이론적이론적이론적이론적 고찰이고찰이고찰이고찰이 필요한필요한필요한필요한 부분부분부분부분))))

원료중의원료중의원료중의원료중의 Glycine Glycine Glycine Glycine 은은은은 매우매우매우매우 단순한단순한단순한단순한

분자구조로서분자구조로서분자구조로서분자구조로서 αααα----Carbon Carbon Carbon Carbon 이이이이

존재하지존재하지존재하지존재하지 않아서않아서않아서않아서 오로지오로지오로지오로지 COOH COOH COOH COOH

와와와와 미네랄이미네랄이미네랄이미네랄이 단순이온단순이온단순이온단순이온 결합하게결합하게결합하게결합하게

되므로되므로되므로되므로 Chelation Chelation Chelation Chelation 결합에결합에결합에결합에 의한의한의한의한

장내장내장내장내 Phytate Phytate Phytate Phytate 반응반응반응반응 저해가저해가저해가저해가

불가능함불가능함불가능함불가능함....

GlycineGlycineGlycineGlycine 의의의의 경우경우경우경우(1:1 (1:1 (1:1 (1:1 결합결합결합결합) ) ) )

착화합물이라기보다착화합물이라기보다착화합물이라기보다착화합물이라기보다 단순한단순한단순한단순한

이온결합제품이온결합제품이온결합제품이온결합제품(salt)(salt)(salt)(salt)임임임임....

NHNHNHNH2222----CHCHCHCH2222----COO COO COO COO –––– CuCuCuCu

NHNHNHNH2222----CHCHCHCH2222----COO COO COO COO ---- Zn Zn Zn Zn

사용방법사용방법사용방법사용방법 현재현재현재현재 무기태무기태무기태무기태 미네랄미네랄미네랄미네랄의의의의 1/1/1/1/2222 만만만만

사용해서사용해서사용해서사용해서 동일한동일한동일한동일한 사양효과사양효과사양효과사양효과

확보확보확보확보

Sulfate Sulfate Sulfate Sulfate 형태형태형태형태 90 % + 90 % + 90 % + 90 % + 착화합물착화합물착화합물착화합물

10 % 10 % 10 % 10 % 사용사용사용사용

((((따라서따라서따라서따라서 미래자원에서미래자원에서미래자원에서미래자원에서 제시한제시한제시한제시한

사료효율개선사료효율개선사료효율개선사료효율개선 효과자료는효과자료는효과자료는효과자료는 100 % 100 % 100 % 100 %

19

((((참고자료참고자료참고자료참고자료 4: 4: 4: 4:

사양시험사양시험사양시험사양시험 보고서보고서보고서보고서 참조참조참조참조))))

대체시의대체시의대체시의대체시의 결과이므로결과이므로결과이므로결과이므로 무시되어야무시되어야무시되어야무시되어야

하며하며하며하며

실재실재실재실재 사용형태사용형태사용형태사용형태 ( ( ( (무기태무기태무기태무기태 90 % + 90 % + 90 % + 90 % +

유기태유기태유기태유기태 10 %) 10 %) 10 %) 10 %)에서의에서의에서의에서의 사양사양사양사양 자료자료자료자료

점검점검점검점검 필요필요필요필요))))

국내외국내외국내외국내외

실제실제실제실제

사용예사용예사용예사용예

Zinpro : Amino acid Zinpro : Amino acid Zinpro : Amino acid Zinpro : Amino acid

complex (complex (complex (complex (참고자료참고자료참고자료참고자료 1) 1) 1) 1)

Alltech :Bioplex(Alltech :Bioplex(Alltech :Bioplex(Alltech :Bioplex(참고자료참고자료참고자료참고자료 2)2)2)2)

Albion Albion Albion Albion : MAAC(: MAAC(: MAAC(: MAAC(참고자료참고자료참고자료참고자료 3) 3) 3) 3)

동우동우동우동우 TMC : Amino ChelatesTMC : Amino ChelatesTMC : Amino ChelatesTMC : Amino Chelates

Pancosma : BPancosma : BPancosma : BPancosma : B----TraximTraximTraximTraxim

AAFCO AAFCO AAFCO AAFCO

규정규정규정규정

57.142 Metal Amino Acid 57.142 Metal Amino Acid 57.142 Metal Amino Acid 57.142 Metal Amino Acid

Chelate Chelate Chelate Chelate is the prouct

resulting from the reaction

of a metal ion from a

soluble metal salt with

amino acids with a mole

ratio of one mole of metal

to one to three (one to three (one to three (one to three (preferably preferably preferably preferably

two) moles of two) moles of two) moles of two) moles of amino acidsamino acidsamino acidsamino acids

to form coordinate covalent to form coordinate covalent to form coordinate covalent to form coordinate covalent

bondsbondsbondsbonds.

IFN 6-20-983 Copper AAC

IFN 6-20-984 Iron AAC

IFN 6-20-985 Magnesium

IFN 6-20-986 Manganese

IFN 6-20-987 Zinc AAC

57.151 Metal Complex 57.151 Metal Complex 57.151 Metal Complex 57.151 Metal Complex is

the product resulting from

complexing a soluble metal salt

with a specific amino acid.specific amino acid.specific amino acid.specific amino acid.

IFN 6-16-294 Iron-Met

IFN 6-16-293 Zinc-MET

IFN 6-19-212 Mn-Met

57.139 57.139 57.139 57.139 is the reaction product

of one molecular equivalent of of of of

ferrous ferrous ferrous ferrous ironironironiron saltsaltsaltsalt and and and and two or two or two or two or

moremoremoremore molecular equivalentmolecular equivalentmolecular equivalentmolecular equivalent of of of of

glycineglycineglycineglycine((((철염철염철염철염(1 : 1) (1 : 1) (1 : 1) (1 : 1)

또는또는또는또는 Complex(1 : 2~n)Complex(1 : 2~n)Complex(1 : 2~n)Complex(1 : 2~n)

IFN 6-17-227 Iron-Gly

Copper-Gly, Zinc-Gly, Mn-

Gly : 아직아직아직아직 규정규정규정규정 없음없음없음없음

6. ㈜미래자원㈜미래자원㈜미래자원㈜미래자원 ML이이이이 왜곡한왜곡한왜곡한왜곡한 내용에내용에내용에내용에 대한대한대한대한 해석해석해석해석

왜곡내용 해 석

20

FTIR자료

이 자료에 대한 해석자는 유기화합물의 FTIR 해석에 관한

문외한이거나 아니면 의도적으로 왜곡 해석.

1. 단일단일단일단일 아미노산아미노산아미노산아미노산(Methionine)과 Zinc 가 결합한 Zinc-Methionine 의

FTIR 과 복합아미노산복합아미노산복합아미노산복합아미노산과 미네랄의 킬레이트 화합물인 Chelate 의

FTIR 은 근본적으로근본적으로근본적으로근본적으로 Curve 의의의의 형태가형태가형태가형태가 다름다름다름다름.

2. 그럼에도 불구하고 ㈜미래자원 ML 에서 우리회사제품

(Cu, Zn-Amino Chelate)를 분석한 FTIR 자료를 보면

2,100cm-1 에서 peak 가 완전히 줄어들어 있어서 Zn,Cu 과

Amino Acids 가 Chelate 결합한 것을 간접으로 증명하고 있음.

(참고 : 사료공정규격중에서 Zinc Methionine 의 분석 법상

<2,100cm-1 부근의부근의부근의부근의 peak 가가가가 없어지는없어지는없어지는없어지는 것을것을것을것을> Chelate 의의의의 증거증거증거증거로 확인.

: “사료의 공정규격” 1999. 농림부 p.174~175.)

그림 10 Comparison between the Copper Complex and an Alltech’s Bioplex Cu

그림 11 Comparison between the Zinc Complex and B-Traxim G/Zn 9422

없어짐

없어짐

21

FTIR자료

3. Amino acid 성분과 함량을 분석하는데 있어서는 단순히 L.C

등의 분석기기를 이용함으로써 간단히 파악할 수 있는 사항을

무시한 채 엉뚱엉뚱엉뚱엉뚱한한한한 분석자료분석자료분석자료분석자료(FTIR curve) 를를를를 가지고가지고가지고가지고 Alltech 및

당사의 제품의 원료가 Preteinate, 아미노산이 아닐 것이라고

단정하는 치명적인 잘못을 범함.

4. 현재 당사를 포함하여 수개업체가 Zinc-Methionine Complex를

생산 판매하고 있는바, (당사의당사의당사의당사의 Brand Name : Metrace) 별로

어려운 생산 기술도 아니며 그제품에 대한 Chelating 여부 및

순도에 관한 각종 분석자료분석자료분석자료분석자료를 이미 확보한 데 반하여

㈜미래자원ML 은 이제야 수입제품으로 그 성분함량과

결합여부를 분석하여 마치 그것이 Amino Acid Chelate (AAFCO

57.142)의의의의 표표표표준준준준 분석자료인분석자료인분석자료인분석자료인 것것것것 처럼처럼처럼처럼 왜곡하여왜곡하여왜곡하여왜곡하여 해석해석해석해석.

5. 주요원료인 Glycine을을을을 이용한이용한이용한이용한 제품의제품의제품의제품의 Chelation 여부에여부에여부에여부에 관관관관한한한한

분분분분석석석석 및및및및 해석자료가해석자료가해석자료가해석자료가 없음없음없음없음.

외 관

1. 제품의 건조 및 분쇄 과정에서 사료에 공급하기 편리한

30mesh 정도에서 분급하면 제품의 입자도는 어느 정도 굵은

상태임.

이것은 사료사의사료사의사료사의사료사의 요구에요구에요구에요구에 따라따라따라따라 얼마든지 가가가가늘늘늘늘고고고고 고고고고운운운운 상태상태상태상태(50 ~ 60

mesh)로 제조 가능.

냄 새

아미노산은 단백질의 효소 가수분해 산물이므로 당연히

아미노산아미노산아미노산아미노산 특유의특유의특유의특유의 냄새냄새냄새냄새가 있음.

22

참고자료참고자료참고자료참고자료 1. Zinpro 1. Zinpro 1. Zinpro 1. Zinpro 에서에서에서에서 생산하는생산하는생산하는생산하는 Amino Acid Complex Amino Acid Complex Amino Acid Complex Amino Acid Complex

IRON AMINO ACID COMPLEX

A nutritional feed additive for livestock and poultry. When used as a commercial feed

ingredient it must be declared as iron amino acid complex. U.S. Patent No.

5,698,724.

TYPICAL ANALYSIS: MOLECULAR STRUCTURE: Iron

Total Amino

Acid

Aspartic Acid

Threonine

Serine

Glutamic

Acid

Proline

Glycine

Alanine

6.00%

13.93%

0.90%

0.65%

1.59%

1.62%

1.35%

1.22%

0.71%

Cystine

Valine

Methionine

Isoleucine

Leucine

Tyrosine

Phenylalanine

Histidine

Lysine

Arginine

0.66%

1.02%

0.10%

0.65%

1.09%

0.38%

0.65%

0.16%

0.27%

1.91%

COPPER AMINO ACID COMPLEX

A nutritional feed additive for livestock and poultry. When used as a commercial feed

ingredient it must be declared as copper amino acid complex. U.S. Patent No.

5,698,724. Registro S.A.G.A.R. #Q6173006.

TYPICAL ANALYSIS: MOLECULAR STRUCTURE: Copper

Total Amino

Acid

Aspartic Acid

Threonine

Serine

Glutamic Acid

Proline

Glycine

Alanine

10.00%

20.62%

1.33%

0.97%

2.35%

2.40%

2.00%

1.80%

1.06%

Cystine

Valine

Methionine

Isoleucine

Leucine

Tyrosine

Phenylalanine

Histidine

Lysine

Arginine

0.98%

1.51%

0.15%

0.96%

1.61%

0.56%

0.96%

0.23%

0.41%

1.35%

23

ZINC AMINO ACID COMPLEX

A nutritional feed additive for livestock and poultry. When used as a commercial feed

ingredient it must be declared as zinc amino acid complex. U.S. Patent No.

5,698,724. Registro S.A.G.A.R. #Q6178008.

TYPICAL ANALYSIS: MOLECULAR STRUCTURE: Zinc

Total Amino

Acid

Aspartic Acid

Threonine

Serine

Glutamic Acid

Proline

Glycine

Alanine

10.00%

20.00%

1.29%

0.94%

2.28%

2.33%

1.94%

1.75%

1.03%

Cystine

Valine

Methionine

Isoleucine

Leucine

Tyrosine

Phenylalanine

Histidine

Lysine

Arginine

0.95%

1.46%

0.15%

0.93%

1.56%

0.54%

0.93%

0.22%

0.39%

1.31%

MANGANESE AMINO ACID COMPLEX

A nutritional feed additive for livestock and poultry. When used as a commercial feed

ingredient it must be declared as manganese amino acid complex. U.S. Patent No.

5,698,724. Registro S.A.G.A.R. #Q6173007.

TYPICAL ANALYSIS: MOLECULAR STRUCTURE: Manganese

Total Amino

Acid

Aspartic Acid

Threonine

Serine

Glutamic Acid

Proline

Glycine

Alanine

8.00%

19.15%

1.24%

0.90%

2.19%

2.23%

1.86%

1.67%

0.98%

Cystine

Valine

Methionine

Isoleucine

Leucine

Tyrosine

Phenylalanine

Histidine

Lysine

Arginine

0.91%

1.40%

0.14%

0.89%

1.50%

0.52%

0.89%

0.21%

0.38%

1.25%

참고자료참고자료참고자료참고자료 2 Alltech 2 Alltech 2 Alltech 2 Alltech 에서에서에서에서 생산하는생산하는생산하는생산하는 Bioplexes Bioplexes Bioplexes Bioplexes

24

Bioplexes

The Standard for Organic Minerals in Animal Feeds

BioplexesTM are designed to more closely match the naturally

complexed trace elements in forages and grains. Enhanced

biological utility of the BioplexesTM has been demonstrated by

overcoming clinical and marginal deficiencies that affect

health, performance and reproduction in all species.

BioplexesTM ensure trace mineral availability with mineral

chelation to a range of amino acids and small peptides.

¨ Protection against interactions that block absorption:

BioplexesTM do not combine with other diet components to

form unabsorbable compounds.

¨ More routes for absorption: BioplexesTM take advantage of

both amino acid and peptide absorption routes.

참고자료참고자료참고자료참고자료 3 Albion 에서에서에서에서 생산하는생산하는생산하는생산하는 MAAC

25

PRODUCT NUMBER BASE INGREDIENTS % OF

MINERAL 42 Iron Amino Acid Chelate Fe 10%

43 Calcium Amino Acid Chelate Ca 10%

44 Magnesium Amino Acid Chelate Mg 10%

45 Potassium Amino Acid Complex K 10%

46 Copper Amino Acid Chelate Cu 10%

47 Cobalt Amino Acid Chelate Co 10%

48 Zinc Amino Acid Chelate Zn 10%

49 Manganese Amino Acid Chelate Mn 10%

Research News and Marketing Information from Albion ® Laboratories, Inc.

Volume 2, No. 2

Vitamin Activity and Albion's MAAC ®

Historically, inorganic trace minerals have been used by the feed industry to supplement

livestock feeds. Most of these micro-mixes manufactured today contain both trace

minerals and vitamins in the same mix. The problem with this approach is that these

micro-mixes need to be used relatively quickly because non-chelated or improperly

chelated minerals will destroy vitamin potency. Inorganic trace minerals are ionic salts

with multiple valencies or charges. These charged metal ions oxidize vitamins,resulting

in a reduction in vitamin activity.

Albion has been in the business of manufacturing metal amino acid chelates (MAAC ® )

since the early1950s. Using patented processes. Albion reacts trace minerals with

amino acids, forming stable metal amino acid chelates. These compounds have a

neutral charge because the metal is bonded to the amino acids by coordinate

covalent and ionic bonds. These amino acids neutralize the charges of the metal ions.

This results in an electrically neutral compound that does not oxidize the vitamins.

Because Albion's MAAC ® are electrically neutral, they behave differently than

inorganic trace mineral salts when mixed with feed components. For example, in France,

a vitamin stability trail was conducted to determine the effects of Albion Iron MAAC ®

26

on Vitamin A activity. A solution containing 20,000 IU of Vitamin A per ml was

prepared. This solution was then divided into four identical groups of three solutions

per group. One solution contained only vitamin A and served as a control for the

experiment. To the second solution, ferrous chloride was addeㅇd at the rate of 5mg of

iron per ml of solution. A third solution contained 5 mg/ml of Albion's Iron Amino Acid

Chelate (Fe MAAC ® ). Over a period of 324 days, the 3 solutions

were sampled and tested for Vitamin A activity. The results appear in Figure 1.

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

0 50 100 150 200 250 300

Days

Perc

ent of V

itam

in A

Activity

Control VitaminA+FeAAC VitaminA+FeCl2

There was little oxidation of Vitamin A by Albion's MAAC. With the Fe MAAC

present with the Vitamin A, the activity of the vitamin decreased at a rate nearly

identical to the control Vitamin A solution. However, the Vitamin A + ferrous chloride

treatment completely destroyed all the Vitamin A activity in the third group by the end

of the trial.

A second trail was conducted in Italy at the University of Bologna. It compared the

influence of Albion's MAAC versus inorganic minerals on the stability of 13 vitamins.

The vitamins and trace minerals were mixed in the same premix. There is not enough

space in this newsletter to discuss each, so we will focus only on Vitamin K and thiamin.

Future issues will report the stability of other vitamins. Initial concentrations of Vitamin

K and thiamin in the premix were 200 mg and 400 mg per kg premix, respectively.

The premixes were mixed with the following trace mineral concentrations:

Copper 4,000 ppm

Zinc 8,000 ppm

27

Manganese 12,200 ppm

Iron 4,000 ppm

Cobalt 40 ppm

The premixes were stored at 37ºC in 3-ply paper bags. Vitamin K and thiamin

concentrations were determined at 0, 60, 120, and 180 days of storage. Vitamin K

concentrations were determined by HPLC, whereas thiamin was assayed using a

fluorometric methodology. The results appear in Figure 2.

Figure 2

Stability of Vitamin K with MAAC vs. Inorganic Sulfates

01020304050607080901000 60 120 180DaysPercent of Vitam

in K Activity

MAAC Inorganic Sulfates

The stability of Vitamin K in an "all MAAC" premix versus an "all inorganic sulfates"

premix differed significantly at 120 and 180 days (P<0.05).

At 37ºC, 60% of the Vitamin K remained in the premix when Albion's MAAC was

mixed in the premix at the end of 180 days. However, when equivalent amounts of the

inorganic sulfate trace minerals were used,

there was less than 20% of the inital Vitamin K activity for the same period. Results

from this study indicate that Albion's MAAC caused significantly less (P<0.05)

oxidation of the Vitamin K than the inorganic sulfate form of the trace minerals.

Similar findings were observed for thiamin, as seen in figure 3.

Figure 3

Stability of Thiamin with MAAC vs Inorganic Sulfates

28

4045505560657075808590951000 60 120 180DaysPercent of Th

iamin Activity

MAAC Inorganic Sulfates

The stability of thiamin in an "all MAAC" premix versus an "all inorganic sulfates"

premix differed significantly at 120 and 180 days (P<0.05).

The activity of thiamin in the premix which contained all sulfate sources of trace

minerals was less than 50% after 180 days in storage at 37ºC. In the premix containing

all Albion MAAC, by the end of the 180 days,

there was more than 75% of the original thiamin activity. These trails show that unlike

other sources of minerals, Albion's MAAC are compatible with vitamins and result in

decreased oxidation.

In summary, Albion's MAAC are the only true amino acid chelates available. They are

not simply a mixture of amino acids with trace mineral salts. MAAC are products

resulting from the reaction of amino acids with trace mineral salts, which forms

stable, neutrally charged, compounds known as amino acid chelates (AAFCO

definition number 57.142). Albion's MAAC are chemically different than ionic,

inorganic, trace

mineral salts and metal proteinates. The neutral charge advantage is what gives Albion's

MAAC enhanced bioavailability. Premixes containing MAAC can be manufactured and

stored for longer periods of time. Premixes containing inorganic trace mineral salts in

combination with vitamins must be used relatively quickly, before the inorganic

minerals destroy the vitamins.

As "Leaders in nutritional Technology," Albion continues to provide quality,

bioavailable trace mineral products to meet the demands of the livestock industries of

tomorrow. As we approach the year 2000, technology will continue to play more of a

role in production agriculture. Albion has been familiar with the technology of chelating

29

amino acids with trace minerals since the early 1960s. Albion's patented Metal Amino

Acid Chelates (MAAC) are in a class all their own.