KIMIA ORGANIK 2

ANILIN

Pustaka

Wibout, J.P, Practicum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta.

Tujuan

Mampu menjelaskan cara melaukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin.

Mampu menjelaskan cara destilasi uap. Mampu menjelaskan proses salting out. Mampu menjelaskan dan terampil cara

penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi.

Dasar Teori Anilin merupakan suatu senyawa yang tidak larut air

karena anilin adalah senyawa non-polar, sedangkan air adalah senyawa polar dan juga karena antar anilin tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.

Anilin atau fenil amina / amino benzena merupakan senyawa dengan gugus NH2 pada cincin benzena. Dengan amina yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis. Pasangan elektron bebas pada atom N mengakibatkan anilin bersifat basa walupun kebasaannya lemah (pKb = 9,37).

Sifat basa anilin yang lemah disebabkan muatan (+) ion anilinium tidak dapat didelokalisasikan oleh cincin. Akibatnya amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya (kationnya).

Anilin disintesis dengan cara mereduksi senyawa nitrobenzena dengan katalis HCl. Reduktor yang digunakan dipilih berdasarkan biaya maupun hasil yang diinginkan. Reduktor yang sering du=igunakan adalah Fe dan Sn.

Dari segi ekonomis Fe lebih unggul karena harga Sn cukup mahal. Tapi dari hasil segi anilin yang dihasilkan, reduktor Fe menghasilkan reaksi samping pembentukan azoxybenzena dan azobenzena. Selain itu, bila aniline hasil reduksi terkena kontak dengan udara akan berwarna kuning. Hal ini tidak terjadi bila digunakan reduktor Sn.

Kegunaan anilin dalam kehidupan sehari-hari adalah:

- Sebagai pelarut- Medicinalis- Vulcanizing rubber- Resin- Manufactures dyes- Shoe blacks

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi sintesis anilin sederhana :

Dengan reduktor Fe :

Dengan reduktor Sn :

ATAU

Alat dan Bahan

Alat :Set alat destilasi uap ; corong pisah, erlenmeyer ; labu alas bulat ; labu destilasi ; gelas ukur ; refluks ; pendingin liebig ; termometer.

Bahan :Nitrobenzena 31 g; Fe 35 g ; HCl 25% 135 ml ; 75 g NaOH ; NaCl 20 g ; Kloroform 80 ml.

GAMBAR PEMASANGAN ALAT