Giáo án 11 Chương trình nâng cao

ANKIN

I. MỤC TIÊU

1. Kiến thức:

- Học sinh phát biểu được: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc phân tử của ankin.

Tính chất hoá học, phương pháp điều chế và ứng dụng của ankin.

- Học sinh trình bày được: sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken.

2. Kỹ năng: - Viết công thức cấu tạo, gọi tên các đồng phân ankin.

- Viết phương trình phản ứng thể hiện tính chất hoá học của ankin.

- Dùng phản ứng hoá học nhận biết axetilen và các đồng đẳng ankin-1.

II. CHUẨN BỊ

1. Giáo viên: - Mô hình phân tử.

- Hoá chất: axetilen, Br2, KMnO4, AgNO3, NH3, CaC2, nước cất.

- Dụng cụ: ống nghiệm, ống nhỏ giọt, ống dẫn khí, kẹp, diêm quẹt.

2. Học sinh: SGK.

III. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU: đặt vấn đề, trực quan, thuyết trình.

IV.THIẾT KẾ HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH:

Nội dung Hoạt động dạy Hoạt động dạyI. Đồng đẳng, đồng

phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc.

1. Đồng đẳng,đồng phân, danh pháp.- Ankin là hidrocacbon

không no mạch hở, trong phân tử có một lien kết ba.

- Dãy đồng đẳng của

Hoạt động 1.(1 - 2P)- GV ( vẽ ) chiếu công thức cấu

tạo thu gọn của ankin lên màn hình và yêu cầu HS nhận xét.

- GV yêu cầu HS so sánh với ankan và anken?

Hoạt động 2(3 – 4p)-GV cho biết một số ankin tiêu biểu: C2H2; C3H4; C4H6.

HS quan sát và nhận xét.- Đặc điểm chungcủa các hợp chất là có một nối ba trong phân tử

HS thảo luận.

HS lập thành CTTQ dãy đồng

1

Giáo án 11 Chương trình nâng cao

ankdien có công thức chung là CnH2n-2 ( n >2)

Danh pháp- Tên thông thường Gốc ankyl + axetilen- Số vị trí nhánh + tên mạch

chính + số vị trí liên kêt ba + in

2. Tính chất vật lí

-GV đưa ra bài tập. viết các đồng phân của ankin C4H6 C5H8.

- GV hướng dẫn HS gọi tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường.

Hoạt động 3(3 - 4p)- GV giới thiệu cấu trúc electron

qua tranh vẽ hoặc mô hình của phân tử axetilen .

- Hướng dẫn cách đọc tên phân tử khó

- Rút ra quy tắc gọi tên.Yêu cầu HS gọi tên các đồng phân của ankin có công thức C6H10

Hoạt động 4(1 – 2p)- GV giới thiệu bảng 6.2 trang

175. Yêu cầu HS nhận xét.Ts

0,Tonc,D(g/cm)

Hoạt động 5 (1 – 2p)Yêu cầu HS quan sát hình 6.2 trang 175.

- Viết công thức electron của axetilen.

- Rút ra tính chất hóa học có thể có của ankin.

Hoạt động 6 (15 -20p)

đẳng của ankinC4H6:CH3-CH2-CH2CHCH3-CC-CH3

C5H8:CH C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C C – CH2 – CH3 CH C – CH – CH3

CH3

- HS rút ra được quy tác gọi tên tương tự gọi tên anken thay đuôi en thành đuôi in.

- HS viết đồng phân và gọi tên:

CH3- CH2-CH2- CH2-CH2CH hex_1_inCH3-CC-CH2- CH3-CH2 hex_2_inCH3-CH2-CC - CH3-CH2

hex_3_inCH C – CH2 – CH – CH3

CH3

4_metylpent_1_inCH3 –CH C –CH – CH3

CH3

4_metylpent_2_in CH3 CH C –CH – CH3

CH3

3.3_ đđimetylbut_1_inHS thảo luận và trả lời.Quan sát bảng SGK Ts

0,Tonc,D(g/cm) tăng do

khối lương phân tử tăng.

- Công thức electron.H : C C : H

H – C C – H-Do cấu tạo gồm hai liên kết π nên ankin có phản ứng cộng, oxi hóa giống anken, ankadien.

-Hai liên kết π nằm cùng trên hai nguyên tử C làm phân cực liên kêt C – H nên ank_1_in có phản ứng thế ion kim loại ( hay kim loại)

2

Giáo án 11 Chương trình nâng cao

3. Cấu trúc phân tử- Trong phân tử ankin có

hai nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp

- Trong phân tử có liên kết ba (gồm lk và

2lk )

II. Tính chất hóa học1. Phản ứng cộnga) Cộng hidrophản ứng của ankin với H2

xảy ra qua 2 giai đoạn theo sơ đồ:

CnH2n-2 + H2 CnH2n +

H2 CnH2n+2

b) Cộng brom

CnH2n-2 +Br2 CnH2n -2Br2

+ Br2 CnH2n-2 Br4

c) Cộng hidrocloruaKhi có xúc tác thích hợp ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monocle của anken.+ Ankin cộng HX xảy ra qua 2 giai đoạn liên tiếp.

HC CH + HCl CH2=CHCl Vinyl clorua

CH2=CHCl CH3 – CHCl2

1,1 – đ đicloetan

d) Cộng nước (hidrat hóa)Khi có mặt HgSO4 trong môi trường axit thì ankin có thể công tạo ra hợp chất trung gian không bên và chuyển hóa thành andehit

GV gợi ý HS: Yêu cầu HS viết được phương trình hóa học minh họa sơ đồ trên.GV bổ sung: Muốn phản ứng dùng ở giai đoạn 1 thì xúc tác thích hợp là Pb/PdCO3

GV yêu cầu HS viết phương trình hóa học.GV yêu cầu HS:

- Viết phương trình hóa học của propin với HCl

GV lưu ý HS khác với cộng Br2, H2

ankin bất đối xứng cộng HX, H2O tuân theo quy tác Mac-côp-nhi-côp

GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng của etin, propin với nước.GV hướng dẫn HS nhân xét phản ứng công hợp nước của ankin so với phản ứng cộng Br2, H2, HCl.

GV hướng dẫn HS viết được phương trình hóa học: xem axetilen (H - C CH) như một H –X và yêu cầu HS viết phương trình hóa học đime và trime của axetilen.

Hoạt động 7 ( 4 - 6p)GV làm thí nghiệm; sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3

trong dung dịch NH3.GV yêu cầu HS: quan sát và nêu hiện tượng.So với ank_1_in thì ank_2_in không có hiện tượng gì xảy ra, tại sao có sự khác nhau như vậy?GV hướng dẫn HS kết luận vấn đề.GV làm thí nghiệm đốt cháy axetinlen trong không khí. Yêu cầu

HS viết PTPƯGiai đoạn 1: tạo anken

HC CH + 2H2 CH2 = CH2

Giai đoạn 2: tạo ankan

CH2 = CH2 CH3-CH3

HC CH HC=CH Br Br 1,2 - đibrommeten

HC=CH Br CH–CH Br Br Br Br Br 1,1,2,2 - tetrebrommetan-HS viết phương trình hóa học.

CH3 – C CH + HCl CH3 -CCl=CH2

CH3 - CCl=CH2 + HCl CH 3 - CCl2 - CH3

HC CH + H – OH [CH2=CH – OH ] CH3 – CH = O

Không bềnCH3 - C CH + H – OH

[CH2=C – OH ] CH3 – C= O

CH3(Không bền) CH3

HS nhân xét: phản ứng cộng hợp với nước chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol (1:1)

Hai phân tử axetilen cộng hợp.

2CH CH CH2=CH – C CHBa phâ tử axetilen cộng hợp

3CH CH C6H6

HS quan sát và nhận xét.Hiện tượng: có kết tủa màu vàn xuất hiện.HS tham gia giải quyết vấn đề:

3

Giáo án 11 Chương trình nâng cao

hoặc xeton.

e) Phản ứng đime và trime hóa

-Ankin khoâng truøng hôïp thaønh polime :

2. Phản ứng thế bằng kim loạiAgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3

CH3 - C CH + 2[Ag(NH3)2]OH CH3– C C – Agvàng + 2H2O + 4NH3 Ứng dụng tính chất trên được dung để nhận biết ank_1_in.

3. Phản ứng oxi hóaa) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C2H2+ O2 2CO2 + H2O

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

-Phương trình.3HC CH + 8KMnO4

3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O 1. Điều chếNhieät phaân CH4 :

2CH4 CH CH + 3H2

HS viết phương trình phản ứng cháy của ankin và nhân xét.

- Hiên tượng.- Tỉ lện số mol H2O, CO2.- Nhiệt lượng tỏa ra.

GV làm thí nghiệm sục axetilen và dung dịch thuốc tím(KMnO4 ) yêu cầu HS.

- Nêu hiện tượng.- Giải thích

GV giới thiệu; phương pháp điều chế trong công nghiệp là nhiệt phân metan ở 1500oC, yêu cầu HS viết phương trình hóa học .GV bổ sung: Ngoài ra người ta còn điều chế từ than đá và đá vôi.

GV: từ tính chất hóa học của ankin, yêu cầu HS nêu ứng dụng

- So với ank_1_in thì ank_2_in không có H liên kết với C C.

Kết luận: chỉ có ank_1_in mới có phản ứng hóa học với AgNO3 trong dung dịch NH3

tạo ra kết tủa .

HS quan sát, nhận xét. CnH2n-2

+ O2 nCO2 + (n-1)H2O H<0

- Axetilen chay cho ngon lửa màu xanh nhạt.

- phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt

HS quan sát, nhận xét-Hiện tượng dung dịch thuốc tím nhạt màu dần đồng thời xuất hiện kết tủa màu nâu ( MnO2)

-Giải thích ankin có liên kết π kém bền nên phản ứng với KMnO4 giống anken,ankadien.

HS: Axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan.HS viết được phương trình hóa học:

HS thảo luận;- Axetilen cháy tỏa nhiều

nhiệt nên đươc dùng làm nhiên liệu.

4

Giáo án 11 Chương trình nâng cao

Từ canxicacbua:CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

2. Ứng dụng

C2H2 + O2 2CO2 + H2O H = -1300KJ

Hoạt động 8 ( 4 – 5p)

Củng có bài và bài tập về nhà

1. Củng có bàiGV phát phiếu hoc tập

2. Bài tập về nhà

GV dặn dò: Các bài tập SGK.Chuẩn bị bài luyện tập

5