ANTIBIOTIKA

ANTIBIOTIKAMikhania C.E., S.Farm, M.Si, AptSEJARAHPENDAHULUANAntibiotik adalah golongan senyawa baik alami maupun sintetik yg memiliki efek menekan atau menghentikan suatu proses biokimia di dalam organisme khususnya bakteri

Antibiotik dapat berasal dari mahkluk hidup atau sintesisKLASIFIKASIBerdasar mekanisme kerjanya antibiotik dibagi menjadi :Inhibitor metabolisme sel : golongan sulfonamidaInhibitor sintesis dinding sel : betalaktam (penisilin), karbapenemPerusak dinding sel : polimiksinPerusak sintesis protein : golongan aminoglikosida (gentamisin, neomisin, dsb)Inhibitor sintesis protein : tetrasiklin, doksisiklinPengganggu metabolisme asam nukleat : ciprofloxacin, levofloxacin, dsbKlasifikasi (cont.)Berdasar spektrum kerjanya antibiotik dibagi menjadi :Spektrum sempit bekerja pada 1 jenis bakteri atau golongan bakteri saja. Contoh : INH aktif terhadap mikrobakteriSpektrum sedang efektif terhadap bakteri gram positif dan sebagian gram negatif. Misal : ampisilinSpektrum luas efektif terhadap bakteri secara luas. Misal : kloramfenikol, tetrasiklinSIFAT - SIFATBentuk : hablur atau serbukWarna : putih kecuali tetrasiklin (kuning), basitrasin, tirotrisin (putih abu-abu)Rasa : tidak berasa kecuali kloramfenikol, oksitetrasiklin, karbomisin (pahit)Bau : tidak berbau kecuali golongan penisilin (bau bawang)Bersifat asam : klortetrasiklin, penisilinBersifat basa : streptomisinIDENTIFIKASI UMUMReaksi warna dan pengendapanPengamatan bentuk kristalMelting pointSpektrofotometri IRKromatografi KLT1. KLORAMFENIKOLPemerian : A white, greyish-white or yellowish-white, fine, crystalline powder or fine crystals, needles or elongated platesKelarutan : slightly soluble in water, freely soluble in alcohol and in propylene glycol

Identifikasi Zat + NaOH dipanaskan terbentuk warna kuningZat + pereaksi Cuprifil dipanaskan endapan warna merah bataZat + KMnO4 + NaOH terbentuk warna hijau lama-lama coklatZat + piridin + KOH (padat) dipanaskan terbentuk warna merah coklatZat + H2SO4 pekat terbentuk warna kuning muda Reaksi KristalSampel + aseton + air

Identifikasi (Cont.)Melting point : 149 C to 153 C.Examine by infrared absorption spectrophotometry, comparing with the spectrum obtained with chloramphenicol CRS.Examine the chromatograms obtained in the test for related substances. The principal spot in the chromatogram obtained with 1 l of the test solution is similar in position and size to the principal spot in the chromatogram obtained with reference solution (a).Dissolve about 10 mg in 1 ml of alcohol (50 per cent V/V) R, add 3 ml of a 10 g/l solution of calcium chloride R and 50 mg of zinc powder R and heat on a water-bath for 10 min. Filter the hot solution and allow to cool. Add 0.1 ml of benzoyl chloride R and shake for 1 min. Add 0.5 ml of ferric chloride solution R1 and 2 ml of chloroform R and shake. The aqueous layer is coloured light violet-red to purple.TETRASIKLINPemerian : Yellow, crystalline powderKelarutan : Very slightly soluble in water, soluble in ethanol (96 per cent) and in methanol, sparingly soluble in acetone. It dissolves in dilute acid and alkaline solutions.Substance produced by certain strains of Streptomyces aerofaciens or obtained by any other means.

Identifikasi Reaksi PenegasanZat + H2SO4 pekat terbentuk warna merah ungu (anggur), kemudian diencerkan terbentuk warna kuningZat + FeCl3 terbentuk warna coklat merahZat + HNO3 pekat terbentuk warna jingga kuningZat + Aqua brom terbentuk endapan kuningZat + Pereaksi Nessler terbentuk warna hitam dengan segeraZat + Pereaksi Marquis terbentuk warna merah anggur

Reaksi KristalSampel + aseton + air

Crystals of Tetracycline

Identifikasi (cont.)KLT fase diam : oktadesil silica gel F254 , fase gerak : Mix 20 volumes of acetonitrile R , 20 volumes of methanol R and 60 volumes of a 63 g/l solution of oxalic acid R previously adjusted to pH 2 with concentrated ammonia R, deteksi di UV 254 nmTo about 2 mg add 5 ml of sulphuric acid R . A violet-red colour develops. Add the solution to 2.5 ml of water R . The colour becomes yellow. Dissolve about 10 mg in a mixture of 1 ml of dilute nitric acid R and 5 ml of water R . Shake and add 1 ml of silver nitrate solution R2 . Any opalescence in the solution is not more intense than that in a mixture of 1 ml of dilute nitric acid R , 5 ml of water R and 1 ml of silver nitrate solution R2 .

STREPTOMISIN SULFATPemerian : A white or almost white powder, hygroscopicKelarutan :very soluble in water, practically insoluble in ethanol.Diproduksi dari Streptomyces griseus

Identifikasi Reaksi PendahuluanKelarutan : periksa kelarutan zat sesuai monografiZat dilarutkan dalam metanol + H2SO4 terbentuk endapan

Reaksi PenegasanZat + H2SO4 terbentuk warna coklat merahZat + pereaksi Nessler terbentuk endapan hitam atau abu-abu hitamZat + pereaksi Roux terbentuk warna merah coklat yang akan cepat hilangZat + pereaksi Frohde terbentuk warna hijau tetapi agak lama

Identifikasi (cont.)TLCDissolve 5 mg to 10 mg in 4 ml of water R and add 1 ml of 1 M sodium hydroxide . Heat in a water-bath for 4 min. Add a slight excess of dilute hydrochloric acid R and 0.1 ml of ferric chloride solution R1 . A violet colour develops.Dissolve 0.1 g in 2 ml of water R , add 1 ml of a-naphthol solution R and 2 ml of a mixture of equal volumes of strong sodium hypochlorite solution R and water R. A red colour develops.Dissolve about 10 mg in 5 ml of water R and add 1 ml of 1 M hydrochloric acid . Heat in a water-bath for 2 min. Add 2 ml of a 5 g/l solution of a-naphthol R in 1 M sodium hydroxide and heat in a water-bath for 1 min. A faint yellow colour develops.TERIMA KASIH