antioxidantes de toxicologia.docx

TRABAJO ENCARGADODiga los alimentos que se encuentran en los siguientes antioxidantes:1. GALATO DE PROPILENO (FDA):ElGalato de propilenoes unasterdelcido glico. Es empleado en laindustria alimentariadesde losaos cuarentacomoantioxidantecon el cdigoE310. Por regla general se emplea en los alimentos grasos en los que se pretende evitar la oxidacin (rancio).Se puede obtener de forma natural procedente de las vainas de la fruta procedente del rboltara(Caesalpinia spinosa).Cuadro N1: Valores en elSIdel Galato de propileno a 25Cy 1atmGalato de propileno

Nombre (IUPAC) sistemtico

n-Propilo 3,4,5 Trihidroxi Benzoato

General

Otros nombresE310

Frmula molecularC10H12O5

Identificadores

Nmero CAS121-79-91

PubChem4947

Propiedades fsicas

Masa molar212.20g/mol

Propiedades qumicas

Solubilidaden aguapoco soluble

Familiagalatos

Fuente: International Journal of Toxicology (2007)

1.1. PROPIEDADES:Es un polvo blanco (o crema claro) poco soluble en agua. Se presenta con caractersticas completamente inodoras, de aspecto spero y duro al tacto. Inestable a la temperaturas altas, generalmente por encima de los 100C. Cuando se manipulan alimentos con herramientas que dejan pequeas trazas dehierro, se produce una reaccin que da lugar a la aparicin de colores azul oscuro que acaban dejando los alimentos poco atractivos.

1.2. USOS:Es empleado como antioxidante con el objeto de prolongar la vida til de muchos alimentos. Debido a las propiedades de inestabilidad a las altas temperaturas no es aconsejable emplearse en frituras o en aquellos productos que requieran el empleo delhorno:galletasy productos de repostera. Se utiliza en combinacin con elbutilhidroxianisol(E 320) ybutilhidroxitolueno(E 321) para la mejorar el efecto de proteccin de grasasy aceites comestibles. EnEspaa, se emplean por regla general los galatos, en combinacin con el butilhidroxianisol y el butilhidroxitolueno en la conservacin de aceites vegetales, con la excepcin delaceite de oliva. International Journal of Toxicology (2007).1.3. INGESTA DIARIA ADMISIBLE:Hasta 1.4 mg/kg de peso corporal

1.4. DISPOSICIONES DE LA GSFA PARA GALATO DE PROPILENO:Segn la GSFA el Galato de propileno se encuentra en los siguientes alimentos:

Cuadro N2: Alimentos que se encuentran en el Galato de propilenoNmeroCategora de alimentosNivel mximo

02.1.1Aceite de mantequilla (manteca), grasa de leche anhidra, ghee100 mg/kg

15.1Aperitivos a base de patatas (papas), cereales, harina o almidn (derivados de races y tubrculos, legumbres y leguminosas)200 mg/kg

14.1.4Bebidas a base de agua aromatizadas, incluidas las bebidas para deportistas, bebidas energticas o bebidas electrolticas y bebidas con partculas aadidas1.000 mg/kg

06.3Cereales para el desayuno, incluidos los copos de avena200 mg/kg

13.6Complementos alimenticios400 mg/kg

05.4Decoraciones (ej., para productos de pastelera fina), revestimientos (que no sean de fruta) y salsas dulces200 mg/kg

05.2Dulces, incluidos los caramelos duros y blandos, los turrones, etc., distintos de los indicados en las categoras de alimentos 05.1, 05.3 y 05.4200 mg/kg

02.3Emulsiones grasas, principalmente del tipo agua en aceite, incluidos los productos a base de emulsiones grasas mezclados y/o aromatizados200 mg/kg

05.3Goma de mascar1.000 mg/kg

06.1Granos enteros, triturados o en copos, incluido el arroz100 mg/kg

02.2.2Grasas para untar, grasas lcteas para untar y mezclas de grasas para untar200 mg/kg

02.1.2Grasas y aceites vegetales200 mg/kg

12.2Hierbas aromticas, especias, aderezos y condimentos (p. ej., el aderezo para fideos instantneos)200 mg/kg

04.2.2.2Hortalizas (incluidos hongos y setas, races y tubrculos, legumbres y leguminosas y loe vera), algas marinas y nueces y semillas desecadas50 mg/kg

01.5.1Leche en polvo y nata (crema) en polvo (naturales)200 mg/kg

02.1.3Manteca de cerdo, sebo, aceite de pescado y otras grasas de origen animal200 mg/kg

07.2.3Mezclas para pastelera fina (p. ej., tortas, tortitas o panqueques)200 mg/kg

15.2Nueces elaboradas, incluidas las nueces revestidas y las mezclas de nueces (p. ej., con frutas secas)200 mg/kg

07.1.3Otros productos de panadera ordinaria (p. ej., panecillos tipo rosca bagels, pan tipo mediterrneo pita, panecillos ingleses chatos muffins, etc.)100 mg/kg

06.4.3Pastas y fideos pre cocidos y productos anlogos200 mg/kg

09.2.5Pescado y productos pesqueros ahumados, desecados, fermentados y/o salados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos100 mg/kg

06.5Postres a base de cereales y almidn (p. ej., pudines de arroz, pudines de mandioca)90 mg/kg

04.1.2.9Postres a base de fruta, incluidos los postres a base de agua con aromas de fruta90 mg/kg

02.4Postres a base de grasas, excluidos los postres lcteos de la categora de alimentos 01.7200 mg/kg

10.4Postres a base de huevo (p. ej., flan)90 mg/kg

01.7Postres lcteos (como pudines, yogur aromatizado o con fruta)90 mg/kg

08.2Productos crnicos, de aves de corral y caza elaborados, en piezas enteras o en cortes200 mg/kg

08.3Productos crnicos, de aves de corral y caza picados y elaborados200 mg/kg

05.1Productos de cacao y chocolate, incluidos los productos de imitacin y los sucedneos del chocolate200 mg/kg

12.6Salsas y productos anlogos200 mg/kg

12.5Sopas y caldos200 mg/kg

Fuente: Codex Alimentarius (2013)2. HIDROXIANISOL GUTILADO (BHA):Este antioxidante sinttico se utiliz inicialmente en la industria petrolfera. Desde los aos cuarenta se utiliza como aditivo alimentario. Solamente es soluble en grasas y no en agua. Resulta muy eficaz en las grasas de fritura, ya que no se descompone o evapora, como hacen los galatos o el BHT, pasando al producto frito y protegindolo. Se utiliza para proteger las grasas utilizadas en repostera, fabricacin de bizcochos, sopas deshidratadas, etc. Su seguridad ha sido discutida extensamente. No tiene accin mutagnica, pero es capaz de modular el efecto de ciertos carcingenos sobre animales de experimentacin, potenciando o inhibiendo su accin, en funcin del carcingeno de que se trate. Esto puede estar relacionado con su actividad sobre los enzimas hepticos encargados de la eliminacin de substancias extraas al organismo, que activan o destruyen a ciertos carcingenos.El BHA a dosis elevadas provoca, en la rata, la proliferacin anormal de clulas en ciertos puntos de su tubo digestivo, y lesiones neoplsicas con dosis an ms altas, por un mecanismo no bien conocido. Las diferencias anatmicas hacen que esto no sea extrapolable a la especie humana, aunque la proliferacin anormal de clulas se ha demostrado tambin en el esfago de monos tratados con BHA. Su utilizacin est autorizada en la mayora de los pases (CE y USA entre ellos), pero no en otros, por ejemplo Japn. International Journal of Toxicology (2007).Cuadro N3: Valores en elSIdel Hidroxianisol gutilado a 25Cy 1atmHidroxianisol gutilado


2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol (mezcla)

General

Otros nombresHidroxianisol gutilado

Frmula semidesarrolladaC11H16O2

Identificadores

Nmero CAS25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1

Propiedades fsicas

Estado de agregacinslido

Aparienciacerosa

Masa molar180,24g/mol

Punto de fusin321-328K (-280C)

Punto de ebullicin537-544K (-280C)

Propiedades qumicas

Solubilidaden aguaInsoluble en agua; soluble en todas las proporciones en etanol, metanol, propilenglicol; soluble en grasas y aceites.

Fuente: International Journal of Toxicology (2007)2.1. USOS:El BHA es un compuesto qumico que retarda la rancidez de grasas, aceites vegetales y animales as como de los alimentos que los contienen. Se utiliza tambin en vitaminas oleosas como la A y E, grasas y aceites industriales, parafinas y aceites esenciales, polietileno, alimentos envasados y cosmticos.

2.2. DISPOSICIONES DE LA GSFA PARA HIDROXIANISOL GUTILADO (BHA):Segn la GSFA el Hidroxianisol gutilado se encuentra en los siguientes alimentos:

Cuadro N4: Alimentos que se encuentran en el Hidroxianisol gutiladoNmeroCategora de alimentosNivel mximo


15.1Aperitivos a base de patatas (papas), cereales, harina o almidn (derivados de races y tubrculos, legumbres y leguminosas)200 mg/kg

01.3.2Blanqueadores de bebidas100 mg/kg



05.4Decoraciones (p. ej., para productos de pastelera fina), revestimientos (que no sean de fruta) y salsas dulces200 mg/kg



05.3Goma de mascar400 mg/kg



03.0Hielos comestibles, incluidos los sorbetes200 mg/kg




12.8Levadura y productos anlogos200 mg/kg


15.2Nueces elaboradas, incluidas las nueces revestidas y las mezclas de nueces (p. ej., con frutas secas)200 mg/kg

06.4.3Pastas y fideos precocidos y productos anlogos200 mg/kg

09.4Pescado y productos pesqueros (incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos) en conserva, con inclusin de los enlatados y fermentados200 mg/kg


09.3Pescado y productos pesqueros semiconservados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos200 mg/kg

09.2.1Pescado, filetes de pescado y productos pesqueros congelados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos200 mg/kg

09.2.2Pescado, filetes de pescado y productos pesqueros rebozados congelados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos200 mg/kg




05.1.4Productos de cacao y chocolate200 mg/kg

07.0Productos de panadera200 mg/kg



Fuente: Codex Alimentarius (2013)3. HIDROXITOLUENO BUTILADO (BHT):ElBHToHidroxitolueno butilado (E-321) es unantioxidantesinttico procedente de la industria petrolera. Se utiliza prcticamente siempre mezclado con elBHA(E-320). Es capaz de modificar la accin de algunoscarcingenos.Cuadro N5: Valores en elSIdel Hidroxitolueno butilado a 25Cy 1atmHidroxitolueno butilado


2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol

General

Frmula semidesarrolladaC15H24O

Identificadores

Nmero CAS128-37-0

Propiedades fsicas

Densidad1.048kg/m3; 1,048g/cm3

Masa molar220,35g/mol

Punto de fusin343,15 - 346,15K (-276C)

Punto de ebullicin538K (265C)

Propiedades qumicas

Solubilidaden aguaInsoluble

Fuente: International Journal of Toxicology (2007).3.1. USOS:El BHT es un compuesto qumico que retarda la rancidez de grasas, aceites vegetales y animales as como de los alimentos que los contienen. Se utiliza tambin en vitaminas oleosas como la A y E, grasas y aceites industriales, parafinas y aceites esenciales, polietileno, alimentos envasados y cosmticos.

3.2. CARACTERISTICAS PRINCIPALES: No txico. No confiere sabor u olor a los productos a los que se agrega, si se usan en las concentraciones recomendadas (0.01 a 0.02 % en peso de grasas y aceites). Resiste el calor y las altas temperaturas. Pueden utilizarse combinado con BHA (potenciando su accin). International Journal of Toxicology (2007).3.3. DISPOSICIONES DE LA GSFA PARA HIDROXITOLUENO BUTILADO (BHT):Segn la GSFA el Hidroxitolueno butilado se encuentra en los siguientes alimentos:

Cuadro N6: Alimentos que se encuentran en el Hidroxitolueno butiladoNmeroCategora de alimentosNivel mximo


15.0Aperitivos listos para el consumo200 mg/kg

01.3.2Blanqueadores de bebidas100 mg/kg



05.4Decoraciones (p. ej., para productos de pastelera fina), revestimientos (que no sean de fruta) y salsas dulces200 mg/kg



05.3Goma de mascar400 mg/kg



03.0Hielos comestibles, incluidos los sorbetes100 mg/kg





06.4.3Pastas y fideos pre cocidos y productos anlogos200 mg/kg

09.4Pescado y productos pesqueros (incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos) en conserva, con inclusin de los enlatados y fermentados200 mg/kg


09.3Pescado y productos pesqueros semi conservados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos200 mg/kg

09.2.1Pescado, filetes de pescado y productos pesqueros congelados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos200 mg/kg

09.2.2Pescado, filetes de pescado y productos pesqueros rebozados congelados, incluidos los moluscos, crustceos y equinodermos200 mg/kg




05.1.4Productos de cacao y chocolate200 mg/kg

05.1.5Productos de imitacin y sucedneos del chocolate200 mg/kg

07.0Productos de panadera200 mg/kg



Fuente: Codex Alimentarius (2013)4. MONO BUTILHIDROQUINONA TERCIARIA (TBHQ): Tambin llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromtico, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilacin.

Figura 1: Mono Butilhidroquinona Terciaria (TBHQ)Es muy eficaz como antioxidante, en los alimentos se utilizan como conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloracin, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se aade, si est en presencia de un lcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la auto polimerizacin de perxidos orgnicos, en perfumera se utiliza como fijador para reducir la tasa de evaporacin y mejorar la estabilidad, se aade tambin a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plsticos, aditivos alimentarios, PVC, sntesis orgnica de medicinas y para la conservacin del monmero de poliolefina.TBHQ es un muy eficaz antioxidante.En los alimentos, se utiliza comoconservanteparaaceites vegetalesy muchas grasas comestibles de origen animal.No causa decoloracin, incluso en presencia de hierro, y no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se aade.Se puede combinar con otros conservantes comoel butilhidroxianisol(BHA).Comoaditivo alimentario, sunmero EesE319.Se combina con una amplia variedad de alimentos, con el lmite ms alto (1.000 mg / kg) permitidos para el pescado congelado y productos pesqueros.Su ventaja principal es mejorar la vida de almacenamiento.Se utiliza industrialmente como unestabilizadorpara inhibir auto polimerizacin deperxidos orgnicos.En perfumera, se utiliza como fijador para reducir la tasa de evaporacin y mejorar la estabilidad.Aunque suele ser catalogado como un "antioxidante", es importante darse cuenta de que es un productoqumico sinttico con propiedades antioxidantes- NO es un antioxidante natural.Este producto qumico evita la oxidacin de las grasas y aceites, extendiendo as la vida til de los alimentos procesados. Es un ingrediente comn en alimentos procesados de todo tipo, pero tambin se puede encontrar en barnices, lacas, pesticidas, as como cosmticos y perfumes para reducir la tasa de evaporacin y mejorar la estabilidad.En sus sesiones 19 y 21 , elComit Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios determin que butilhidroquinona terciaria (TBHQ) era seguro para el consumo humano en los niveles de 0-0.5 mg / kg de peso corporal. Sin embargo, ms recientemente, laComisin del Codex establecidos los lmites mximos permitidoshasta entre 100 y hasta 400 mg / kg, dependiendo de los alimentos que se agrega (Goma de mascar est permitido contener los niveles ms altos de TBHQ).1 gramo de TBHQ puede causar: Nuseas Vmitos Zumbido en los odos (tinnitus) Delirio Sentido de asfixia ColapsoTanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentracin permitida en los alimentos. La FDA establece un lmite superior de 0.02% del aceite o grasa en los alimentos.La EFSA considera TBHQ como no cancergenos. Una revisin de la literatura cientfica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. La HACSG (Hyperactive Childrens Support Group) recomendara evitarlo ya que causa hiperactividad en los nios por sobre estimulacin. Segn los ltimos estudios el TBHQ es probablemente mutagnico y genotxico. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina), se encontr que los antioxidantes aumentan la mortalidad total.Aumentan los riesgos de cncer de prstata y de pulmn, el riesgo de varias formas de enfermedades del corazn, las tasas de fractura sea, el riesgo de gestacin (o inducida por el embarazo), la hipertensin, etc. Valenzuela y Nieto (1996).Cuadro N7: Caractersticas del TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria)Alimento Galletas: Soda Mac Kay, Dolcevita, Tritn, Niza, Nick, Grill, Salsas (Maggi), Trtaras.

Aditivo TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria).

Color Antioxidante.

Concentracin permitida O.M.S. 91 a 0,2 mg/kg peso corporal. Chile: 200 mg/kg

Efectos observados Posible actividad mutagnica. SERNAC N.31 de abril 1993. Posibles propiedades genotxicas. O.M.S.

Fuente: Facultades de Medicina y Qumica y Farmacia de la Universidad de Chile, Revista Integral (Espaa), Ministerio de Salud, Liga de Consumidores Conscientes (IEP) (1998)

5. PROPILGALATO (PG):Polvo cristalino blanco o ligeramente crema, spero y duro al tacto. Es obtenido por esterificacin del cido glico producido a partir de los taninos de la Tara o Gall Nut con alcohol propanol. Tiene una limitada solubilidad en grasas y aceites; es moderadamente soluble en glicerol y alcohol y es poco soluble en agua fra.

Figura 2: Propilgalato (PG)5.1. SINNIMOS: CAS No 121-79-9 Cdigo de Unin Europea y Mercosur: Codex Alimentarius E-310 Cdigo FDA / USA: 21 CFR 184.1660 Nombre qumico: Propil 3, 4, 5 trihidroxi benzoato Peso molecular: 212.2 g/mol. International Journal of Toxicology (2007).5.2. ESPECIFICACIONES TCNICAS:Cuadro N8: Especificaciones tcnicas del Propilgalato (PG)

CaractersticasCantidad

AspectoSolido de color blanco o ligeramente crema

Contenido de galato de propilo (Base seca)Mnimo 98.00%

Punto de fusin146C 150C

Materiales voltilesMximo, 0.50%

Presencia de sulfatoMximo 0.10%

Acido libre (como cido glico)Mximo, 0.50%

Compuestos orgnicos clorados (como cloruros)Mximo, 100 ppm

Arsnico, como AsMximo, 3 ppm

Plomo, como PbMximo, 1 ppm

Mercurio, como HgMximo, 1 ppm

Total metales pesados, como PbMximo, 10 ppm

Aerobios mesfilosNegativo / 1 g

Mohos y levadurasNegativo / 1 g

E. coliNegativo / 10 g

Salmonella sppNegativo / 25 g

Fuente: Facultades de Medicina y Qumica y Farmacia de la Universidad de Chile (1998)

5.3. USOS:En alimentacin humana y animal como antioxidante de lpidos contra la rancidez oxidativa es usado en formulaciones sinergistas con BHA o BHT, en presencia de compuestos secuestrantes apropiados. Para estabilizar aceites, grasas, papas fritas en hojuelas, goma de mascar, etc. el Galato de propilo tambin es usado en combinacin con el Palmitato de ascorbilo con el que se logra efectos sinergticos ptimos. En la industria de cosmticos es usado en la preparacin de pastas dentales, jabones, aceites esenciales, etc. Tolerancia mxima: 0.02% o 200 ppm, solo o en combinacin basado sobre el total de grasa o aceite contenido en el producto a tratar. International Journal of Toxicology (2007).

6. ALFA TOCOFEROL: El -Tocoferol (denominado tambin como alfa-tocoferol) es un antioxidante de origen natural relacionado con los tocoferoles (vitamina E). Cuando se refiere a la forma natural es el estereoismero dextrgiro denominado D-Alfa-tocoferol, mientras que el sinttico es el DL-Alfa-Tocoferol. Cuando se emplea en la industria alimentaria se suele codificar como: "E 307". El -Tocoferol es considerado una forma de vitamina E que se absorbe y se acumula en el cuerpo humano.Cuadro N9: Valores en elSIdel Alfa Tocoferol a 25Cy 1atm-Tocoferol

Frmula molecularC29H50O2

Identificadores

Nmero CAS59-02-9

PubChem14985

Propiedades fsicas

AparienciaPolvo blanco

Densidad950 kg/m3; 0.950 g/cm3

Masa molar430.71 g/mol

Propiedades qumicas

Solubilidad en aguabaja en agua

Solubilidad en metanolliposoluble

FamiliaTocoferoles

Fuente: International Journal of Toxicology (2007)

6.1. COMPOSICIN QUMICA:Es una familia de compuestos poliprenoides. La vitamina E en estado natural tiene ocho diferentes formas de ismeros, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todos los ismeros tienen un anillo aromtico, llamado cromano, con un grupo hidroxilo y una cadena polipronoide saturada. Existen formas alfa , beta , gamma y delta para ambos ismeros, y se determina por el nmero de grupos metlicos en el anillo aromtico. Cada una de las formas tiene su propia actividad biolgica.Cuadro N10: Composicin qumica del alfa tocoferol

R1:-CH3-CH3-H-H

R2:-CH3-H-CH3-H

Fuente: International Journal of Toxicology (2007)6.2. FUENTES DE ALFA TOCOFEROL O VITAMINA E: La vitamina E se encuentra en muchos alimentos, principalmente de origen vegetal, sobre todo en los de hoja verde (el brcoli, las espinacas), semillas, entre ellos la soja, el germen de trigo y la levadura de cerveza. Tambin puede encontrarse en alimentos de origen animal como la yema de huevo.Normalmente se suele considerar un aporte de vitamina a los aceites vegetales. Algunas dietas que emplean desayunos de cereales aportan una gran cantidad de vitamina E al cuerpo.Algunos de los alimentos considerados como fuentes de Vitamina E son: Aceite de girasol (50-62 mg/100g) Aceite de nueces (39 mg/100g) Aceite de ssamo (28 mg/100g) Avellanas (27 mg/ 100g) Aceite de soja (17-25 mg/100g) Nueces (25 mg/100 g) Almendras (25 mg/100g) Aceite de palma (25 mg/100g) Margarina (14 mg/100 g) Aceite de oliva (12 mg/100 g) Scorzonera (6 mg/100 g) Spirulina (1,7 mg/100g)El enranciamiento oxidativo que ocurre en algunos alimentos destruye las vitaminas liposolubles, particularmente las vitaminas A y E (tocoferoles).6.3. PROPIEDADES:El alfa-tocoferol es un antioxidante que posee la propiedad de proteger a los cidos grasos poliinsaturados de las membranas y otras estructuras celulares de la peroxidacin lipdica. Es muy poco soluble en agua, alcanzando mayores grados de solubilidad en aceites. Inhibe la agregacin plaquetaria. Un dficit de vitamina E desestabiliza la membrana de glbulos rojos. 6.4. DOSIS Y FORMAS DE PRESENTACIN:La ingestin diaria recomendada es para un adulto de 15mg o 25UI. Para los nios es de aproximadamente 10UI.Se suele recomendar la forma dextro -tocoferol o vitamina E natural ya que se considera mucho ms eficiente que las otras formas (incluso la levo -tocoferol), aunque esto se mantiene an discutido a mediados del ao 2007. International Journal of Toxicology (2007).

7. CIDO NORDIHIDROGUARETICO (NDHG): Innumerables productos del reino vegetal han sido investigados tratando de hallar sustancias antioxidantes. En el ao 1942, en el Colegio de Farmacia de la Universidad de Minnesota, se descubri este cido en Larrea divaricata. Esta especie se la conoce vulgarmente en nuestro pas con el nombre de "jarilla" y en los Estados Unidos con el de "creosote bush" ya que sus hojas emiten, debido a una exudacin gomoresinosa, un olor que recuerda a la creosota.Su hbitat natural en la Argentina abarca las provincias de Salta (S.O), Catamarca; Tucumn; Santiago del Estero; La Rioja; Crdoba; San Juan; Mendoza, Neuqun, sud de Buenos Aires, Ro Negro y Chubut.El proceso de extraccin del NDHG de Larrea divaricata fue desarrollado y patentado por el Dr. Gisbol de la Universidad de Minnesota y desde hace alrededor de 20 aos se lo produce en escala comercial.Este cido se presenta comercialmente como un polvo cristalino blanco de un matiz amarillento. Su punto de fusin es de 184 C. Es muy soluble en alcohol y ter, ligeramente soluble en cloroformo y agua caliente. Insoluble en agua fra. Es perfectamente soluble en aceites vegetales y animales, grasas y aceites esenciales, en muchos de ellos puede disolverse 100 veces ms que la cantidad de NDGA necesaria para su conservacin. Su poder antioxidante puede ser aumentado con la adicin de sinergticos y entre stos se han encontrado como muy eficaces el cido ctrico y fosfrico. Debe tenerse sumo cuidado al usarlo en productos de reaccin alcalina ya que en este medio desarrolla una coloracin rojiza. Luis Lorenzo Pardo (2005).

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