Aporte Planificacion Diseño Construccion_jorge Duran

8/11/2019 Aporte Planificacion Diseño Construccion_jorge Duran

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QUIMICA ORGANICA

PRINCIPIOS DE LA QUIMICA ORGANICA E HIDROCARBUROSMOMENTO 1: PLANIFICACION DISEÑO Y CONSTRUCCION

ELABORADO POR:Jorge Emersom Duran Barragán

Código 17773214

CÓDIGO DE CURSO Y GRUPO:100416_219

TUTOR:

Stella Díaz Neira

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA CERES SAN VICENTE DEL CAGUAN- CAQUETA

SEPTIEMBRE 2014

http://66.165.175.240/campus04_20142/user/view.php?id=64995&course=14





IDENTIFICACION DEL PROBLEMA

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos decarbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos decarbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son loscompuestos básicos de la Química Orgánica.

El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos marinoscomo continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de metanoprincipalmente, y de propano y butano en menor medida.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para lasindustrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son

sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan suselementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.

Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recursopara la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación dediferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nosrodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, losinsecticidas, muchas partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún lasbotellas de gaseosa requieren de la petroquímica para existir.

Las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestión social y ambientalmenteresponsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores de las zonas donde opera esparte de su gestión de relacionamiento comunitario para evitar la contaminaciónambiental.

Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la principalfuente energética del planeta y materia prima para gran cantidad de productos de diversouso. Dentro de los hidrocarburos el petróleo reviste gran importancia. El petróleo estáformado por una mezcla de hidrocarburos variados, a través de la comprensión químicade su naturaleza, se comprenden los principios básicos de los compuestos orgánicos así

como de los hidrocarburos. A los hidrocarburos los encontramos presentes en la naturaleza formando partedel petróleo y también del gas natural. Bastantes de los productos que se usancotidianamente son sustancias que se han obtenido a partir de éstos, es decir, del gasnatural o el petróleo, productos como por ejemplo los detergentes, plásticos, insecticidas,productos de industria farmacéutica y diversos combustibles. (De La Cruz Rodríguez,2007).



MARCO TEORICO

Generalidades

El carbono, elemento de símbolo C y de número atómico 6, posee en su núcleo 6protones y 6 neutrones. Sus 6 electrones se encuentran en los dos primeros niveles deenergía. La configuración electrónica de este elemento es 1s2 2s2 2px

1 2py1, tiene cuatro

electrones de valencia (4 electrones en el segundo nivel, el nivel más externo), lo que esresponsable de la tetravalencia del carbono, es decir, de su facilidad para que cada átomode carbono forme cuatro enlaces.

Los átomos de carbono son únicos por su capacidad para enlazarse unos con otros con

tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas. Este proceso de formación decadenas se llama concatenación. Ningún otro elemento puede formar cadenas tan biencomo lo hace el carbono.

Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, sus enlacescarbono-hidrógeno son covalentes muy poco polares debido a que la diferencia deelectronegatividad entre ellos es 0,4, por lo que se produce una compartición de los pareselectrónicos de enlace. El enlace entre dos átomos de carbono es covalente apolar dadoque la diferencia de electronegatividad es 0.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Existen varias clasificaciones para los hidrocarburos.

1. Hidrocarburos alifáticos, son los que no contienen el grupo bencénico, yserán Hidrocarburos aromáticos los que poseen uno o más anillos bencénicos.

2. Hidrocarburos acíclicos son hidrocarburos de cadena abierta que puede serramificada o no, y serán Hidrocarburos cíclicos aquellos hidrocarburos que poseanciclos en su estructura.

3. Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbono-carbono sonsimples, en cambio serán Hidrocarburos insaturados aquellos que posean enlaces

dobles o triples entre los átomos de carbono.Cabe destacar como hidrocarburos más simples los alcanos, alquenos y alquinos.

La configuración electrónica del átomo de carbono en estado normal es 1s², 2s², 2sp²; losdos electrones (p) están en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con estainformación el carbonó reaccionaria con el hidrógeno para formar compuestos de tipoCH2, es decir, el carbono seria divalente.



C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

Con esta distribución electrónica el átomo de carbono tiene cuatro orbitales de valenciaparcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribución, es necesario invertir ciertacantidad de energía, debido a que un electrón ha sido promovido del nivel de energía 2s aun nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensación, el átomo de carbonoadquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalenteaumentara la estabilidad de la molécula resultante y compensara la energía invertida en lapromoción de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposición, el carbono puedecompartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro átomos de hidrógeno o de cloro,convirtiéndose en un átomo tetravalente.

Estructura molecular y enlace en compuestos orgánicos

Cuatro elementos, hidrógeno, carbono, oxígeno y nitrógeno, son los principales

componentes de los compuestos orgánicos más importantes. En consecuencia, lacomprensión de la química orgánica debe tener, como una base, la apreciación yconcepción de la estructura electrónica y las propiedades de estos elementos.

En algún momento el estudio de la química orgánica debe extenderse a nivel molecular,para las propiedades físicas y químicas de una sustancia en última instancia se explicanen términos de la estructura y la vinculación de las moléculas. Muchas propiedades de loselementos se encuentran asociados a la configuración electrónica que este posee, que enúltima instancia resume como los electrones se distribuyen en distintos nivelesenergéticos.

La estructura electrónica de los elementos se obtiene mediante un proceso de llenado deorbitales energéticos de acuerdo al diagrama de Moeller. Para comprender el diagrama deMoeller se utiliza la siguiente tabla:

s p d f

n = 1 1s

n = 2 2s 2p

n = 3 3s 3p 3d

n = 4 4s 4p 4d 4f



n = 5 5s 5p 5d 5f

n = 6 6s 6p 6d

n = 7 7s 7p

Para encontrar la distribución electrónica se escriben las notaciones en forma diagonal

desde arriba hacia abajo y de derecha a izquierda (seguir colores):

1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p

Este principio de construcción (denominado principio de Aufbau, del alemán Aufbau que

significa 'construcción') fue una parte importante del concepto original de Bohr de

configuración electrónica. Puede formularse como:

Sólo se pueden ocupar los orbitales con un máximo de dos electrones, en orden

creciente de energía orbital: los orbitales de menor energía se llenan antes que los

de mayor energía.

Así, vemos que se puede utilizar el orden de energías de los orbitales para describir la

estructura electrónica de los átomos de los elementos. Un subnivel s se puede llenar con

1 o 2 electrones. El subnivel p puede contener de 1 a 6 electrones; el subnivel d de 1 a 10

electrones y el subnivel f de 1 a 14 electrones. Ahora es posible describir la estructura

electrónica de los átomos estableciendo el subnivel o distribución orbital de los electrones.

Los electrones se colocan primero en los subniveles de menor energía y cuando estos

están completamente ocupados, se usa el siguiente subnivel de energía superior. Esto

puede representarse por la siguiente tabla:

s p d f

n = 1 2

n = 2 2 6



n = 3 2 6 10

n = 4 2 6 10 14

n = 5 2 6 10 14

n = 6 2 6 10

n = 7 2 6

Para encontrar la configuración electrónica se usa el mismo procedimiento anteriorincluyendo esta vez el número máximo de electrones para cada orbital.

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f 14 5d10 6p6 7s2 5f 14 6d10 7p6

El llenado se realiza tomando como referencia el número de electrones de cada elementoo numero Z atómico. Por ejemplo, el hidrógeno tiene un electrón en el orbital s de laprimera capa, de ahí que su configuración electrónica se escriba 1s 1. Ellitio tiene dos

electrones en la subcapa 1s y uno en la subcapa 2s (de mayor energía), de ahí que suconfiguración electrónica se escriba 1s2 2s1 (pronunciándose "uno-ese-dos, dos-ese-uno"). Para el fósforo (número atómico 15), tenemos: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3.(Stoner, 1924)(Reusch, 2013).

Valencia

El número de electrones de Valencia de un átomo es el número de electrones que estedebe ganar o perder para conseguir un octeto. En compuestos covalentes, el número debonos que son característico formado por un átomo dado es igual a Valencia de eseátomo. :

Átomo H C N O F Cl Br YO

Valencia 1 4 3 2 1 1 1 1



Las valencias representan la forma más común que asumen estos elementos encompuestos orgánicos. Muchos elementos, tales como cloro, bromo y yodo, se sabe quetienen en varios Estados de Valencia en diferentes compuestos inorgánicos.

Hibridación del átomo de Carbono

La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determinala estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.

Hibridación tetraédrica sp3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructuratetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entreotros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder seralmacenados sin problemas especiales. El ángulo de enlace corresponde a 109.5º lo cualespacialmente corresponde a un tetraedro. Un carbono unido a menos de cuatro átomos

también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del númerode sustituyentes.

La distribución espacial de los átomos de hidrógeno que están unidos covalentemente alcarbono es de acuerdo a la figura de un tetraedro regular, por lo que el ángulo de enlacehidrógeno-carbono-hidrógeno es 109,5°, asegurándose de esta manera que los átomosde hidrógeno quedarán lo más separados posible unos de otros. La molécula de metanoes simétrica. Los átomos de carbono tienen una hibridación “sp3”.

Un radical alquílico tiene un átomo de hidrógeno menos que el alcano del cual proviene, ypara determinar su nombre se cambia la terminación “ano” por “il” o “ilo”.

Hibridación trigonal sp2

Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempretendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.Así son compuestos estables talescomo olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos yderivados, entre otros. El ángulo de enlace es de 120º, dándole una estructura depirámide, en la realidad este tipo de hibridación se caracteriza por la presencia de undoble enlace entre carbono - carbono. El enlace doble se caracteriza por la presencia de



un enlace sigma y un enlace PI(π). Existen otras situaciones donde un átomo de carbono

unido a tres átomos también posee hibridación sp2.

Hibridación digonalsp

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempretendrá una hibridación sp y una estructura lineal. La forma es lineal ya que su ángulo deenlace corresponde a 180º, lo cual espacialmente corresponde a una línea recta, entérmino de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual hay un enlace sigma y 2enlaces PI(π).

Nomenclatura

Nomenclatura de alcanos: Son compuestos de carbono e hidrógeno formadospor enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Los alcanos tienen de fórmulamolecular CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. Se nombran



mediante prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena (met, et, prop, but,pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

Nomenclatura de cicloalcanos: Forman cadenas cerradas o anillos. Se clasificanen monocíclicos si constan de un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Senombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- alnombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano,ciclopentano, ciclohexano....).

Nomenclatura de alquenos: Son compuestos hidrocarbonados con uno o másdobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Se

nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadenaprincipal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. Laposición del doble enlace se indica mediante un localizador.

Nomenclatura de alquinos: Los alquinos son compuestos que contienen almenos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se

nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. Lanumeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al tripleenlace.

Nomenclatura del benceno y derivados: El benceno es un hidrocarburo conpropiedades muy diferentes a los cicloalquenos. Se llaman compuestos aromáticos yaque forman parte de los componentes aromáticos presentes en bálsamos y aceitesesenciales. Se nombran las cadenas laterales como sustituyentes y se termina el nombrecon la palabra benceno, (metilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno)

Nomenclatura de alcoholes: Se forman al cambiar hidrógenos (-H) en alcanospor grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igualnúmero de carbonos, e indicando con un localizador la posición que ocupa el grupo -OH.Cuando actúan como sustituyentes se nombran como hidroxi-

Nomenclatura de éteres: Los éteres se forman por unión de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético yse termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxiinterpuesto entre los radicales, (metoxietano).

Nomenclatura de aldehídos y cetonas: Los aldehídos se nombran cambiando laterminación -o de los alcanos por -al. Cuando hay un grupo prioritario se nombran comooxo- o formil-. El grupo aldehído unido a un ciclo se denomina -carbaldehído. En lascetonas se cambia la terminación -o del hidrocarburo con igual número de carbonos por -ona. Cuando actúan como sustituyentes al igual que los aldehídos se emplea el prefijo -oxo.



Nomenclatura de ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos son compuestosque contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxílico, -COOH.La nomenclatura sistemática los nombra anteponiendo la palabra ácido al hidrocarburodel que proceden y cambiando la terminación -o por -oico. Cuando están unidos a ciclos

se termina el nombre del ciclo en -carboxílico.Nomenclatura de ésteres: Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un

alcohol. La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato elnombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical.Cuando actúan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos aciclos -carboxilato de alquilo.

Nomenclatura de anhídridos: Los anhídridos carboxílicos proceden de lacondensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Senombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen.

También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dosácidos diferentes.

Nomenclatura de Haluros de ácido: Son compuestos en los que se sustituye elgrupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se nombran como sales de loshalógenos, cambiando la terminación -oico del ácido por -oilo, (cloruro de metanoilo).Cuando actúan como sustituyentes se llaman, clorocarbonil- y si van unidos a cicloscloruro de carbonilo.

Nomenclatura de aminas: Las aminas son compuestos que se forman al sustituiruno o más hidrógenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias,secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Senombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina.

Nomenclatura de amidas: Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OHdel ácido carboxílico por -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácidocarboxílico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y comosustituyente -carbamoíl.

Nomenclatura de nitrilos: Proceden de sustituir el hidrógeno del HCN por gruposarilo o alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igualnúmero de carbonos. Cuando actúan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano ycuando están unidos a ciclos -carbonitrilo.

Enlaces Químicos

Enlace iónico o electrovalente

Es la unión de átomos que resulta de la presencia de atracción electrostática entrelos iones de distinto signo, es decir, uno fuertemente electropositivo (baja energía deionización) y otro fuertemente electronegativo (alta afinidad electrónica). Eso se da



cuando en el enlace, uno de los átomos capta electrones del otro. La atracciónelectrostática entre los iones de carga opuesta causa que se unan y formen un compuestoquímico simple, aquí no se fusionan; sino que uno da y otro recibe.

Dado que los elementos implicados tienen elevadas diferencias de electronegatividad,este enlace suele darse entre un compuesto metálico y uno no metálico. Se produce unatransferencia electrónica total de un átomo a otro formándose iones de diferente signo.El metal dona uno o más electrones formando iones con carga positiva o cationes conuna configuración electrónica estable.

Enlace Covalente

Un enlace covalente entre dos átomos o grupos de átomos se produce cuando estosátomos se unen, para alcanzar el octeto estable, comparten electrones del último nivel. Ladiferencia de electronegatividades entre los átomos no es lo suficientemente grande comopara que se produzca una unión de tipo iónica, en cambio, solo es posible la compartición

de electrones con el fin de alcanzar la mayor estabilidad posible; para que un enlacecovalente se genere es necesario que el delta de electronegatividad sea menor a 1,7.

De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipode orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se producen entreátomos de un mismo no metal y entre distintos no metales.

Un enlace característico de los enlaces covalentes, es el C-H el cual es fundamental en laconstitución de los hidrocarburos.

Regla del Octeto

La regla del octeto, enunciada en 1916 por Gilbert Newton Lewis, dice que la tendencia delos iones de los elementos del sistema periódico es completar sus últimos niveles deenergía con una cantidad de 8 iones que tienen carga negativa, es decir electrones, de talforma que adquiere una configuración muy estable. Esta configuración es semejante a lade un gas noble. Existen excepciones a esta regla. Los átomos que cumplen la regla delocteto en algunos compuestos son: carbono, nitrógeno, oxígeno y flúor. En algunos casosestos elementos forman dobles enlaces y hasta triples el carbono y el nitrógeno.

Fuerzas Intermoleculares y Propiedades Físicas

Las interacciones débiles no covalentes se les llama "débiles" porque representan laenergía que mantienen unidas a las especies supramoleculares y que sonconsiderablemente más débiles que los enlaces covalentes. Las interacciones nocovalentes fundamentales son:

El enlace de hidrógeno (antiguamente conocido como puente de hidrógeno)

Las fuerzas de Van der Waals, que podemos clasificar a su vez en:



Dipolo - Dipolo.

Dipolo - Dipolo inducido.

Fuerzas de dispersión de London.

Las fuerzas atractivas que existen entre las moléculas son responsables de muchas delas propiedades físicas a granel exhibidas por las sustancias. Algunos compuestos songases, algunos son líquidos, y otros son sólidos. La fusión y puntos de ebullición desustancias puras reflejan estas fuerzas intermoleculares y comúnmente se utilizan para laidentificación. De estos dos, el punto de ebullición se considera la medida másrepresentativa de las generales atracciones intermoleculares. Así, un punto de fusiónrefleja la energía térmica necesaria para convertir la matriz altamente ordenada demoléculas en un enrejado cristalino a la aleatoriedad de un líquido. La distancia entre lasmoléculas en un enrejado cristalino es pequeña y regular, con fuerzas intermolecularesque sirve para restringir el movimiento de las moléculas más seriamente que en estado

líquido. Tamaño molecular es importante, pero forma también es crítica, puesto que lasmoléculas individuales deben encajar cooperativamente para el enrejado atractivo obligaa ser grande. Las moléculas con forma esférica generalmente tienen puntos de fusiónrelativamente elevada, que en algunos casos se acercan al punto de ebullición, reflejandoel hecho de que las esferas pueden empacar juntos más de cerca que otras formas. Estaestructura o forma de la sensibilidad es una de las razones por las que los puntos defusión son ampliamente utilizan para identificar compuestos específicos.Puntos de ebullición, por el contrario, reflejan esencialmente la energía cinética necesariapara liberar una molécula de las atracciones de cooperativas del estado líquido que seconvierte en una especie de estado gaseoso independiente sin trabas y relativa. Todos

los átomos y las moléculas tienen una atracción débil por el otro, conocido como atracciónde van der Waals. Esta fuerza de atracción tiene su origen en la atracción electrostáticade los electrones de una molécula o átomo por los núcleos de otro y se ha llamado fuerzade dispersión de London. El agua es el líquido más abundante e importante solo en esteplaneta. La miscibilidad de otros líquidos en el agua y la solubilidad de sólidos en el agua,deben considerarse cuando aislar y purificar compuestos. Con este fin, en la siguientetabla enumera la miscibilidad del agua (o solubilidad) de una variedad de compuestosorgánicos de bajo peso molecular. La influencia de la importante vinculación átomos denitrógeno y oxígeno del hidrógeno es inmediatamente aparente. La primera fila enumeraalgunos hidrocarburos y disolventes clorados. Sin excepción son todos inmiscibles con elagua, aunque es interesante notar que los π-electrones de benceno y los electrones de

Valencia enlazante de cloro actuar para aumentar ligeramente su solubilidad en relacióncon los hidrocarburos saturados. En comparación con los hidrocarburos, los compuestosde nitrógeno y oxígeno enumeran en la segunda, tercera y cuarta filas son más de cienveces más solubles en agua, y muchos son completamente miscibles con agua.

Reactividad Química por Grupo Funcional



Los Grupos funcionales son átomos o grupos de átomos (generalmente 3:58) quepresentan una reactividad característica cuando son tratados con ciertos reactivos. Ungrupo funcional particular casi siempre mostrará su comportamiento químico característicocuando está presente en un compuesto. Debido a esto, la discusión de las reacciones

orgánicas se organiza a menudo según grupos funcionales. La tabla siguiente resume elcomportamiento químico de los grupos funcionales comunes. Como referencia, losalcanos proporcionan antecedentes de comportamiento en la ausencia de gruposfuncionales más localizadas.

Clase funcional Fórmula Reacciones características

Alcanos C – C, C – H Sustitución (de H, comúnmente por Clo Br)Combustión (conversión a CO2 y H2O)

Alkenes C = C – C – H AdiciónSustitución (de H)

Alquinos C≡C – H AdiciónSustitución (de H)

Halidesalkyl H – C – C – X Sustitución (de X)Eliminación (de HX)

Alcoholes H – C – C – O –

HSustitución (de H); Sustitución (deOH)Eliminación (de HOH); Oxidación

(eliminación de 2H)

Éteres (Α)C – O – R Sustitución (de o); Sustitución (de α – H)

Aminas C – NRH Sustitución (de H); Adición (a N); Oxidación (de N)

Anillo delbenceno

C6H6 Sustitución (de H)

Aldehídos (Α)C – CH = O AdiciónSustitución (de H o α – H)

Cetonas (Α)C – CR = O AdiciónSustitución (de α – H)

Ácidos (Α)C – CO2H Sustitución (de H); Sustitución (deOH)



carboxílicos Sustitución (de α – H); Adición (C = O)

Derivadoscarboxílicos

( Α)C – CZ = O(Z = o, Cl,NHR, etc..)

Sustitución (de la Z); Sustitución (de α

– H) Adición (C = O)

Esta tabla no incluye ninguna referencia al cambio, debido a que este tipo de reaccionesse encuentra en todas las clases funcionales y es altamente dependiente de la estructurade los reactivo. Además, una revisión de los patrones de reacción general presentada enesta tabla revela sólo un conjunto amplio y bastante inespecífica de reactividadtendencias. Esto no es sorprendente, puesto que las tres categorías restantesproporcionan sólo una discriminación gruesa (comparable a la identificación de un objetocomo animal, vegetal o mineral). En consecuencia, aparentes semejanzas pueden fallarreflejar diferencias importantes. Por ejemplo, las reacciones de adición a C = C sonsignificativamente diferentes de las adiciones al C = O, y reacciones de la substitución delC-X proceden de formas muy diferentes, dependiendo del estado de hibridación delcarbono.

Factores influyentes en la reactividad

Es útil identificar algunas características generales de una reacción que tienen unainfluencia significativa en sus instalaciones. Algunos de los más importantes de estos son:

A. energía: la energía potencial de un sistema de reacción cambia conformeavanza la reacción. El cambio global puede ser exotérmica (se libera energía)

o endotérmico (absorbe energía), y generalmente hay un requisito de energía deactivación también. Como regla general, compuestos construidos de fuertesenlaces covalentes son más estables que los compuestos incorporando uno omás relativamente débiles vínculos.

B. Efectos electrónicos: la distribución de los electrones en los sitios de reacción(grupos funcionales) es un factor particularmente importante. Electronesdeficientes especies o grupos, que pueden o no pueden ser cargadospositivamente, son atraídos por electrón especies o grupos ricas en electrones,que pueden o no pueden ser cargados negativamente. La distribución de cargaen una molécula se discute generalmente con respecto a dos efectos deinteracción: un efecto inductivo, que es una función de las diferencias deelectronegatividad que existe entre los átomos (y grupos); y un efecto de

resonancia, en el cual electrones se mueven de manera discontinua entre partesde una molécula.C. Estérico: átomos ocupan espacio. Cuando estan juntos, las repulsiones de vander Waals producen un desfavorable impedimento estérico. Impedimento estéricopuede influir equilibrios conformacionales, así como desestabilizadores Estadosde transición de las reacciones.

D. Efectos estereoelectrónicos: en muchas reacciones las orbitas atómicas o



moleculares interactuan de una manera que tenga una alineación óptimaconfiguracional o geométrica. Salida de esta alineación inhibe la reacción.

E. Efectos de solvente: mayoría de las reacciones se llevan a cabo en la solución,no en estado gaseoso. El solvente seleccionado para una reacción dada puedeejercer una fuerte influencia en su curso.

Hidrocarburos Saturados - Alcanos

Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo mássimple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominanhidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburoslineales son los siguientes:

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominanisómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos decarbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el númerode isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.

Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y sonfundamentalmente el resultado de procesos biológicos. El metano se produce mediante ladescomposición anaeróbica bacteriana de la materia orgánica. Debido a que fue aisladopor primera vez en los pantanos se le denomina también como gas de los pantanos. Estambién un importante constituyente del gas producido en algunos procesos de



eliminación de aguas negras y su presencia se detecta también en las minas de carbón,donde se le denomina aire detonante o grisú, debido a la naturaleza explosiva de lasmezclas de metano y aire.

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta básicamente de etano ymetano junto con pequeñas cantidades de propano. El petróleo es una mezcla complejade hidrocarburos, la mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye elresultado final de la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo lacorteza terrestre durante períodos muy largos. La mezcla se acumula formando un líquidonegro y viscoso en bolsas subterráneas, de donde se extrae mediante la perforación depozos. El aceite crudo tiene un intervalo muy amplio de ebullición. Sus componentes másvolátiles son el propano y el butano. El éter de petróleo se compone de pentanos yhexanos y destila entre 30 y 60°C. La ligroína es una mezcla de heptanos que tiene unintervalo de ebullición entre los 60° y los 90°C. Estas mezclas se usan a menudo comodisolventes en la industria y en los laboratorios químicos. Sin embargo, los destilados más

importantes del petróleo son la gasolina y los combustibles de calefacción.

Todos los alcanos tienen como fórmula global CnH2n+2. Para determinar el nombre de losalcanos se debe tener presente las siguientes reglas:

1. Identificar la cadena carbonada más larga.2. Numerar los átomos de carbono, asignando a las ramificaciones la enumeración

más baja.3. Nombrar las ramificaciones de acuerdo a orden alfabético. Cuando hay varias

ramificaciones iguales se utilizan los prefijos di(2), tri(3), tetra(4), etc. Indicar elnúmero del átomo de carbono de la cadena fundamental donde está laramificación.

4. Señalar el nombre del alcano de la cadena fundamental. Recuerda que el númerode átomos de carbono se indica con un prefijo, met(1), et(2), prop(3), but(4), parael resto se utilizan los prefijos griegos.

5. Separar los números entre sí por comas y los números de las palabras por unguión.

Ejemplos:

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos

También llamados olefinas en virtud de la acción del cloro gaseoso sobre compuestos quetienen dobles enlaces produciendo un líquido oleoso, que los primeros químicosdescribieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El término cambió a



olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La fórmulacondensada general para esta serie homóloga es CnH2n , la misma de los Cicloalcanos,siendo, por tanto, isómeros de cadena.

El sufijo del nombre sistemático de los alquenos es eno. Los nombres comunes de losalquenos terminan con el sufijo ileno

CH2 = CH2

CH2 = CH - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH3

CH3 - CH = CH - CH3

CH3 - C = CH2

CH3

Eteno o Etileno

Propeno o Propileno

1-Buteno o 1-Butileno

2-Buteno o 2-Butileno

2-Metilpropeno o IsobutilenoHidrocarburos

En la serie homóloga, el sistema común pierde casi toda practicidad después de losbutilenos. Dos grupos insaturados importantes en los sistemas orgánicos son el etenilo ovinilo (CH2 = CH -) y el propenilo o alilo (CH2 = CH – CH2 -). El cloruro de vinilo es elmonómero del policloruro de vinilo o PVC, material plástico de muchos usos industriales ydomésticos.

Como un alqueno solo es dos unidades atómicas más ligero que su correspondientealcano, sus propiedades físicas son semejantes.

Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por laadición electrofílica al doble enlace. El esquema general de la reacción de un alqueno con

un reactivo XY es;



Los alquenos son hidrocarburos de fórmula global CnH2n, y su característica fundamentales que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono.

Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (σ), y el otroes pi (π).

Para determinar el nombre de un alqueno se debe tener presente las siguientes reglas:

1. Seleccionar la cadena fundamental que debe ser la más larga que contiene eldoble enlace.

2. Numerar los átomos de carbono de la cadena fundamental, asignándole alcarbono que tiene el doble enlace la enumeración más baja.

3. Nombrar las ramificaciones por orden alfabético y luego el nombre del alqueno,señalando el número del átomo de carbono que posee el doble enlace.

Ejemplos:

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces triples carbono – carbono.La fórmula general de esta clase de compuestos es CnH2n – 2. El etino o acetileno es elmás pequeño (H – C ≡ C – H) de la serie y de gran importancia comercial. Se puedepreparar fácilmente y a bajo costo a partir de piedra caliza, carbón mineral y agua. Debidoa la reactividad del triple enlace, existe un poco de dificultad para la síntesis de losalquinos.

El acetileno es un gas incoloro, de olor dulce cuando está puro e insoluble en agua. Esmuy sensible al impacto y suavemente explosivo. Para transportarlo sin peligro debedisolverse en acetona a presión moderada. El acetileno arde con una llama muy luminosa.La combustión del acetileno en los sopletes oxiacetilénicos genera suficiente calor paracortar y soldar metales.

En su mayor parte, las reacciones de los alquinos son estrictamente análogas a las de losalquenos. Por ejemplo, dos moles de los reactivos que se adicionan a los alquenos lohacen con los alquinos. La hidrogenación del acetileno con una molécula produce elcorrespondiente alqueno y con dos moléculas el correspondiente alquino. En formasimilar, la halogenación e hidrohalogenación de alquinos produce los correspondientescompuestos de adición.

El enlace triple carbono – carbono se encuentra en píldoras anticonceptivas orales quecontienen, por lo general, dos compuestos hormonales sintéticos análogos a la



progesterona (requerida para un embarazo normal) y el estradiol (estrógeno que regula elciclo de la ovulación). Estas píldoras actúan fundamentalmente inhibiendo la liberación delóvulo del ovario. La mini píldora contiene solamente una progestina sintética. Faltando elestrógeno, sus efectos secundarios se han reducido. (Sin embargo, un pequeño

porcentaje de la progestina se transforma en un estrógeno en el cuerpo). Parece que lamini píldora actúa obstaculizando la migración del esperma dentro de los oviductos. Setienen que emplear compuestos sintéticos porque las hormonas auténticas tomadasoralmente se degradan por acción de las enzimas del cuerpo.

Grupos alquilos más comunes

Alcano Nombre Grupo Alquilo

Nombre

CH4 Metano CH3- Metil (o)

CH3 - CH3 Etano CH3 - CH2- Etil (o)

CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2-

CH3-CH - CH3

Propil (o)

Isopropil (o)

CH3-CH2-CH2-CH3

Butano CH3-CH2-CH2-CH2-

CH3-CH-CH2-CH3

CH3 - C - CH

3

CH3

CH3

CH3 - CH - CH2 -

Butil (o)

sec-butil

Terbutil

isobutil

Los alquinos tienen como fórmula general CnH2n-2. El nombre de cada uno de ellos seobtiene indicando el número del átomo de carbono donde están las ramificaciones,seguido del número del átomo de carbono donde está el triple enlace, y finalmente elnombre del alquino.

Ejemplos:



También debes tener en cuenta que, cuando en un hidrocarburo existen un doble y untriple enlace simultáneamente, la preferencia la tiene el doble enlace, es decir, a estecarbono se le debe asignar el menor número, y en el caso de que existan más de unenlace doble o triple, se agregan los sufijos di, tri, etc.

Hidrocarburos cíclicos

Son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, donde los átomos de carbono

están conformando un ciclo. Estos compuestos cíclicos pueden tener enlaces simples,doble enlace o bien triple enlace. La prioridad para numerar los átomos de carbono latienen el doble sobre el triple enlace y luego las ramificaciones.

Ejemplos:

Cuando en un hidrocarburo existe un doble y un triple enlace la preferencia la tiene eldoble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor número.

Ejemplos:

Hidrocarburos aromáticos El hidrocarburo que caracteriza a los compuestos aromáticos es el benceno y ello se debefundamentalmente a sus propiedades químicas especiales, y sobre todo a su granestabilidad.

El benceno es un hidrocarburo constituido por seis átomos de hidrógeno y seis átomos decarbono formando un ciclo y con tres dobles enlaces alternados.



El benceno es una molécula plana, cada átomo de carbono se dirige hacia los vértices deun hexágono regular.

La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es idéntica, y mide 1,39 Aº, que esintermedia entre un enlace simple y un doble enlace.

Cada átomo de carbono tiene una hibridación sp2 y el orbital “p” forma el doble enlace. Seplantean estructuras resonantes, donde cambian los carbonos que poseen los doblesenlaces. Kekulé representó la nube electrónica deslocalizada por un círculo dentro delhexágono.

Estructuras resonantes para el benceno

Estructura espacial donde están representadas las nubes electrónicas

Entre los hidrocarburos aromáticos también llamados arenos, más importantes seencuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todoslos condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales;los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a vecesse clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT)

y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivospara la salud, como los llamados BTEX , benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estarimplicados en numerosos tipos de cáncer el alfa-benzopireno que se encuentra en elhumo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puedeproducir cáncer de pulmón.

Solubilidad



Dado que los hidrocarburos son compuestos constituidos por los elementos carbono ehidrógeno, los enlaces carbono-carbono son covalentes apolares y los enlaces carbono-hidrógeno son covalentes poco polares, lo que da como resultado que los hidrocarburosen general sean covalentes apolar o poco polar.

Estos compuestos orgánicos son poco solubles en agua y solubles en compuestosorgánicos, lo que se debe a que la polaridad de las moléculas es parecida. Se cumple que“lo semejante se disuelve en lo semejante”.

Derivados Halogenados

Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o máshalógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que seutilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Los derivadoshalogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llamanmonohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan

más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentandensidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos,esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógenocuando sustituye a un hidrógeno. Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto deebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que losbromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno ladensidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida queaumenta el tamaño del grupo alquilo.

Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en la molécula se comportacomo una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente porbases fuertes reactivos nucleofílicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchosreactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestosorgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestosorgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.

Isomería

El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la

propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos,de poseer lamisma fórmula molecular, pero características diferentes. Los compuestos isómerosposeen la misma composición en lo que se refiere al tipo de elementos y a su proporción;dicho de otro modo, tienen los mismos átomos componentes y en igual número, peroorganizados de diferente manera; son por tanto compuestos distintos.

Isomerías planas



El butano, por ejemplo, es un hidrocarburo saturado cuya fórmula empírica o molecular esC4H10. Pero a esa misma fórmula empírica se ajustan dos compuestos diferentes quepueden distinguirse, desde el punto de vista de la organización de sus átomos,escribiendo su fórmula desarrollada o incluso semidesarrollada:

n-butano

isobutano

Para diferenciarlos se utilizan los nombres de n-butano (butano normal) e isobutano(isómero del butano). Este tipo de isomería, que afecta a la disposición de los diferenteseslabones de la cadena hidrocarbonada, recibe el nombre de isomería de cadena.

Otro tipo de isomería denominada isomería de posición, es la que presentan loscompuestos que teniendo la misma fórmula molecular e idéntica función química (alcohol,ácido, aldehído, etc.), se diferencian en la posición que el grupo funcional correspondienteocupa en la molécula. Así, por ejemplo, el grupo alcohol - OH en el propanol puedesituarse unido, bien a un átomo de carbono extremo, o bien al átomo de carbono central.En ambos casos la fórmula molecular es C3H8O, pero se trata de dos compuestosdiferentes:

n-propanol iso-propanol

Un tercer tipo de isomería fácil de reconocer es la que afecta a la función (isomería defunción) . La presentan los compuestos con igual fórmula molecular, pero diferente

función química. Tal es el caso, por ejemplo, de los aldehídos y las cetonas y,particularmente, del propanol frente a la propanona:



Propanol y propanona

(C3H6O) (C3H6O)

Estereoisomerías

Cualquiera de las isomerías anteriormente consideradas constituye una isomería plana.Se les otorga este nombre porque son tan fáciles de reconocer que basta disponer de lafórmula plana de los compuestos para averiguar si son o no isómeros. No obstante, lanaturaleza presenta otros tipos de isómeros más difíciles de identificar; para conseguirloes preciso efectuar una representación de la molécula en el espacio y analizar laorientación relativa de sus átomos o grupos de átomos; por tal motivo este tipo deisomería recibe el nombre de isomería del espacio o estereoisomería. La forma mássimple de estereoisomería es la llamada isomería geométrica o isomería cis-trans.

Este tipo de isomería se presenta asociada a rotación impedida de la molécula sobre unenlace carbono-carbono. Tal es el caso de aquellos hidrocarburos no saturados en losque la presencia de un doble enlace elimina la posibilidad de rotación en torno a él. En lafigura adjunta se representa un esquema genérico de isómeros cis-trans; a y brepresentan dos átomos o grupos de átomos diferentes.

El plano vertical que contiene al doble enlace divide en dos (1 y 2) al plano de la molécula.En el primer caso (isómero-cis) los grupos a se hallan situados al mismo lado (2) del dobleenlace, mientras que en el segundo (isómero-trans) los grupos iguales entre sí se hallansituados a uno y otro lado del plano definido por el doble enlace. Ambos compuestos,

cualesquiera que sean a y b, aun teniendo la misma composición química, difieren en suspropiedades; son por tanto isómeros (estereoisómeros).

El tipo de isomería más especial es la llamada isomería óptica. Los isómeros ópticosposeen las mismas propiedades químicas y físicas salvo en lo que respecta a sucomportamiento frente a la luz, de ahí su nombre. La isomería óptica tiene su origen enuna orientación espacial diferente de los átomos o grupos de átomos que constituyen losisómeros. Se trata, por tanto, de una estereoisomería. Se presenta cuando en la moléculaexiste un átomo de carbono asimétrico, es decir, un átomo cuyos cuatro enlaces se unena átomos o grupos atómicos diferentes. En tal caso son posibles dos distribuciones de losdiferentes átomos en torno al carbono asimétrico, que guardan entre sí la misma relación

que un objeto y su imagen en el espejo, o lo que es lo mismo, que la mano izquierdarespecto de la mano derecha. Ambas conformaciones moleculares son simétricas pero noidénticas, esto es, no superponibles, del mismo modo que tampoco lo son las dos manosde una misma persona.



ANALISIS DE LA INFORMACION

La información compilada comienza desde la concepción de las configuracioneselectrónicas de los elementos y el caso especial en este tema que toma el elementocarbono. El carbono es el elemento principal y foco de la química orgánica, por ende esde suma importancia el estudio de la configuración electrónica que este toma y losenlaces asociados a cada configuración.

La información compilada repasa el caso especial de configuración electrónica del átomode carbono llamada hibridación, las repercusiones que la configuración electrónica tomaen relación a la geometría molecular y los tipos de grupos funcionales de la químicaorgánica.

El tipo de información resumida puede ser fácilmente encontrada en un libro de químicaorgánica, más aun el marco teórico corresponde a los primeros capítulos de estos libros.

PREGUNTAS AUTOFORMULADAS

1. ¿Cuáles son los enlaces característicos de los alcanos?2. ¿Son los carbonos de los hidrocarburos una excepción a la regla del octeto?3. ¿Los tipos de enlaces determinan la geometría de las moléculas?4. ¿Qué tipo de enlaces predominan en los hidrocarburos?5. ¿Un hidrocarburo puede tener más de un isómero?6. ¿En qué estado de la materia se encuentran los alcanos?7. ¿Cuál es el hidrocarburo predominante (de mayor composición) en el petróleo?8. ¿Cuál es el hidrocarburo predominante (de mayor composición) en la gasolina?9. ¿Cuál es el hidrocarburo predominante (de mayor composición) en el gas natural?

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