1

QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)

Unidad 4

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nombres triviales de sistemas anulare comunes.

N CH3 “picolina” Latín picatus “alquitranado”

OCH2OH

“furfurol” “aceite de salvado”

NH “pirrol” palabra griega “rojo encendido”

1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry; reglas definitivas, secciones de

la A a la H, Pergamon Press, Oxford, 1979. 2. A. D. McNaught, Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 175. 3. IUPAC Section B. Fundamental Heterocyclic Systems. Journal of the

American Chemical Society. 82, 5566 (1960).

2

Tabla 1. Ejemplos de heterociclos con nombres triviales “reconocidos”

NH

O S NH

NNH

N

Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola

NH

S NH

N

Pirrol-3-il 2-Tienil Imidazol-2-il

NN

N

N

N

N

N O Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob

N

N

N O Piridil Pirimidil Piranil (3-) (2-) (2H-Piran-3-il)

NH

NH

N

NN

NH

NN

1

2 1

3

67

91

2

Indola Isoindolb Purinac Quinolina Isoquinolina

N

N

Indolil (1-) Quinolil (2-)

NH

SNH

19

S

NH

1

5

10

N

1

5

Carbazolc Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad

NH

NH

NH

NH O

NH

O 1

4

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf Morfolinaf Cromanof

aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H. fLos nombres de estos heterociclos saturados no se utilizan en nombres de fusiones.

3

Ejemplo: El compuesto X es 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, no benzomorfolina.

O

NH

Compuesto X 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina

Ejemplos de compuestos de interés biológico.

NH

CH2CH2COOHO

OH

NH2

1. Porfobilinógeno. Ácido 3-[5-(aminometil)-4-(carboximetil)-1H-pirrol-3-il]propanóico. Intermediario en la síntesis del “Heme”.

CN

O

2. 2-Furanacrilonitrilo. 2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo. 2(E)-3-(2-furanil)-2-propenonitrilo.

N

OO2N

N

O

O

N

O

3. Furaltadona. 5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitrofuran-2-il)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona 5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona. 5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2-oxazolidinona. Terapéutica: Antibacteriano.

SS

NCH3 CH3

CH3

4. Dimetiltiambuteno. N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2-enil)amina. N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-butan-2-amina. N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina. 3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno. Terapéutica: Narcótico, analgésico.

4

NN

O

NN

O

O

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

5. Dimetilan. 1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-pirazol-3-il carbamato de dimetilo. 1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato. Insecticida.

NH

NH

OO

6. Hidantoina. Imidazolidin-2,4-diona. Uso: Reactivo químico.

NO2

N

NH

7. Azomicina. 2-nitro-1H-imidazol. Terapéutica: antibacteriano.

N

N

N

Cl

CH3

CH3

8. Cloropiramina. N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-piridin-2-iletan-1,2-diamina. N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2-piridil-1,2-etanodiamina. N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil--aminopiridina. N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2-piridil)etilendiamina. Terapéutica: antihistamínico.

N

N

NH2

O

OH

CH3

9. Bacimetrina. (4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol. 4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina. Terapéutica: antibiótico.

N

N

N

Cl

CH3 CH3

CH3

10. Crimidina. 2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina. 2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina. Sustancia Rodenticida. Causa daño severo al SNC, convulsiones fatales.

5

NH

N

CH3

CH3

11. N,N-dimetiltriptamina. 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina. N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-dimetilamina. 3-[2-(dimetilamino)etil]-indol. Sustancia con propiedades alucinógenas.

N

NN CH3

CH3

CH3

12. Binedalina. N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-1-il)etan-1,2-diamina. N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)-1,2-etandiamina. 1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-fenilindol. Terapéutica: antidepresivo.

N

N

N

N

O

O

O

CH3

CH3OH

13. Acefilina. Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahidro-7H-purin-7-il)acético. Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-dioxopurin-7-acético. Carboximetilteofilina. Ácido 7-teofilinacético. Terapéutica: diurético, cardiotónico, broncodilatador.

NN

NH

N

Cl

14. 6-cloropurina. 6-cloro-7H-purina. Actividad antineoplasica.

NH

N

N

Cl

CH3

CH3

CH3

15. Cloroquina. N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-dietilpentan-1,4-diamina. 7-cloro-4-(4-dietilamino-1-metilbutilamino)quinolina. Terapéutica: Antipalúdico, antiamebiano, supresor de Lupus Eritematoso.

6

N

S

N

CH3

CH3

CH3

16. Etopropazina. N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina. N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10-il)etil]amina. N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-etanamina. 10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina. 10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina. Terapéutica: antiparkinsoniano, anticolinérgico.

N

O

OH

17. ácido 9-carbazolacético. Ácido 9H-carbazol-9-ilacético. Se utiliza en la detección de nitratos.

N

NH

NH

O

O

O

O

ClH

18. Clorhidrato de Diperodon. Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2-propanodiol bis(fenilcarbamato). Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-piperidinenpropano-2,3-diol. Terapéutica: Anestésico (local).

N

N

OH

OH

19. Dropropizina. 3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol 3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol. 1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina. Terapéutica: antitusivo.

N N

N

O

CH3

CH3

CH3

20. Dietilcarbamazina. N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida. 1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina. 1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina. Terapéutica: antihelmíntico (nematodos).

7

Nomenclatura sistemática (Hantzsch-Widman) de compuestos monocíclicos.

Para anillos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las siguientes reglas: a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o

aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente. b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo

adicional como di, tri, tetra, etc. c) Cuando existen dos o más heteroátomos distintos los prefijos se colocan en

el orden en que aparecen en la Tabla 2. Por ejemplo (O > S > N): Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

Tabla 2. Prefijos comunes Sistema Hantzsch-Widman

Elemento Valencia Prefijoa

Oxígeno II Oxa Azufre II Tia Selenio II Selena Telurio II Telura Nitrógeno III Aza Fósforo III Fosfa Arsénico III Arsa Silicio IV Sila Germanio IV Germa Boro III Bora

aLa “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal. d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la

Tabla 3. e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa

en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.

ACD/ChemScketch version 4.55 http://www.acdlabs.com Basado en la IUPAC Commission on nomenclature of Organic chemistry, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409. M. en C. Olivia Soria Arteche. Nomenclatura integral de compuestos orgánicos polifuncionales. Universidad Autónoma Metropolitana. Xochimilco.

8

Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.

Raíz y terminación (sufijo)

Tamaño anilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado

3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina 4 -et- -ete -etano N: -etidina 5 -ol- -ol -olano N: -olidina 6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano 7 -ep -epina -epano 8 -oc- -ocina -ocano 9 -on- -onina -onano 10 -ec- -ecina -ecano a Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo. b Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos) f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y

prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.

Estas reglas se ilustran en los siguientes ejemplos.

S

OO O

CH3

S O

1,1-dióxido de tiireno 3-metiloxepina Tiireno Oxirano

OS

NCH3 O

O N

N

N

Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina

S

OS

N

N

O NH

2H-Tiete** 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina ** ver Regla g)

9

SN

Tiepano Azocina g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía

contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición indicada.

NH

N

1H-Azirina 2H-Azirina (No 3H-)

N

O

N

O N 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-oxazina 3H-Azepina

(no 6H-)

O N O NH O S

4H-1,2-oxazete 2H-1,2-oxazete 1,2-oxatiete

h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros

con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al nombre.

N OCH3 NH

OCH3 N OCH3

2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina

10

i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo

del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.

O

O

O

O

O

O 1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina

O

O

O

O

2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina

N

SN

N

SNH

6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina

y no 2,3-dihidro-6H-1,2,5-tiadiazina RADICALES Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando la última vocal) e indicando la posición del radical.

O

N

O

N

12

3 4

51

2

3 4

5

1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo Radical

Furano Furil Piridina Piridil

Piperidina Piperidino Quinolina Quinolil

Isoquinolina Isoquinolil Tiofeno Tienil Morfolina morfolino

11

NOMENCLATURA DE SISTEMAS ANULARES FUSIONADOS

Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas: a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le añade

como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:

N

O

N

O

N

S1

2

34

5

6

7

+

Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol

N

NH

NH

O

O

CH3

Carbendazim. 1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de metilo. 2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.

S1

2

345

6

7S1

2

3456

7

8 9

O

1

2

34

5

6

7

1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofurano Benzo[b]tiofeno isobenzofurano b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen,

siempre que sea posible, de la lista de nombres triviales “reconocidos”. Se selecciona el componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., “indol” mejor que “pirrol” si está presente un fragmento de indol en el sistema policíclico). Cuando un componente monocíclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su nombre sistemático, que se deduce de las tablas anteriores.

NH

1

2

345

6

7

N

1

2

3

45

6

78

N1

2

3

45

6

78

2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina

12

c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillos

presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un heteroátomo de oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).

N

N O

O

1

2

345

6

78

difuropirazina

d) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente

base. Dicho prefijo se deduce remplazando la “a” final del nombre sistemático anular por “o”. Así, “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Tabla 5. Prefijos no estándar en nombres de fusión.

Heterociclo Nombre como prefijo

Furano Furo Imidazol Imidazo Isoquinilina Isoquino Piridina Pirido Quinolina Quino Tiofeno Tieno e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocíclico de mayor tamaño que

tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina, y no naftopiridina.

N

1

2

3

456

7

8

9 10

Benzoquinolina

13

f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se

designan como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera como 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los átomos 1 y 2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.

g) Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se

numeran de forma normal. h) Indicar la fusión de los anillos: 1.- Para sistemas heterocíclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusión se representa con una letra minúscula cursiva encerrada entre corchetes, la cual representará la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada.

N a

b

cdef

g

h i jN

benzogquinolina

2.- Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente base.

FUSION

Número del primer átomo del anillo fusionado, Número del segundo átomo del

anillo fusionado-Cara del Componente Base

N

N

N

NNH

+

1

2

3

a

bc

Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol

i) Si una posición de la fusión esta ocupada por un heteroátomo, el nombre de

los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heteroátomo.

14

N

N

O N

NH

N

O

1

2

3

4

5

a

b

c

e

d

Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol

NN

N

NH

N

1

2

34

5 NN a

b

cd

e

f

+

Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijofusióncomponente base k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como

sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si se mezclasen.

O1

2

34

5N

N a

b

cd

e

fO1'

2'

3'4'

5' + +

N

N OO2

3

be

2'

3' N

N O

O

2

3

be

2'

3'

Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina

15

NUMERACIÓN DEL COMPUESTO POLICÍCLICO l) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructura se debe

orientar primeramente siguiendo ciertas reglas. 1) El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

2) De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

3) La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y

continúa en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos.

1

2

3

4

567

8

9

10

16

4) Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.

N1

2

3

45

6

7

8

N

1

2

3

45

6

7

8

Orientación correcta Orientación incorrecta

N

1

2

3

45

6

7

8N

N

N

N

1

2

3

45

6

7

8

N

1

2

3

4

567

8

9

10

Isoquinolina pteridina Fenantridina

17

ESQUEMA PARA REDUCIR EL COMPONENTE BASE DE UN SISTEMA ANULAR FUSIONADO.

1. ¿Hay un solo componente que contiene nitrógeno? SÍ: elija éste componente como base. En un Sistema policíclico, elija el componente nitrogenado más grande que posea un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina). NO: Pase al punto 2.

O

N

N

Componente base Pirrol Componente Base: Quinolina pirano[2,3-c]pirrol Benzohquinolina

y no Pirido3,4-anaftaleno 2. ¿Está ausente el nitrógeno de todos los anillos? SÍ: elija el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más arriba en la tabla del Sistema Hantzsch-Widman. NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heteroátomo, pase a 3).

O

S Componente base Furano

tieno[3,2-b]furano y no Furo2,3-btiofeno 3. ¿Hay más de dos anillos presentes? SÍ: elija el componente que contenga el mayor número de anillos. NO: Pase al punto 4.

N

N

N NH

NN

Componente base Quinolina Componente Base Carbazol pirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino2,3-ccarbazol y no quino3,2-bpirazina y no 7H-indolo3,2-fquinoxalina

18

4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos? SÍ: elija el anillo más grande. NO: Pase al punto 5.

N

O

O

O

Componente base Azepina Componente base Pirano

[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]pirano y no azepino2,1-b1,3oxazol y no 2H-pirano3,2-bfurano

5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos? SÍ: elija el que contenga más heteroátomos. NO: Pase al punto 6.

NH

NO

N

O

N

Componente base Isoxazol Componente base Oxazina

4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina y no isoxazolo4,5-bpirrol y no o-oxazino4,5-bpiridina

6. ¿Existen diferencias entre los números de cada clase de heteroátomo en los

dos anillos? SÍ: elija el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más arriba en la tabla del Sistema Hantzsch-Widman. NO: Pase al punto 7.

N

NH

N

O N

NH

S

N

Componente base Oxazol Componente base Tiazol 1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol

y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol

19

7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo número

y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.

N

NN

N

N

N

N

N

Componente base Pirazol Componente base Piridazina imidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina

Nomenclatura de Reemplazamiento. Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo de uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los heteroátomos presentes se indican como prefijos.

N

N

N SiH

Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno

O

S

S

P

N Oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno 1-aza-4-fosfabenceno

O

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno

20

PROBLEMAS DE NOMENCLATURA HETEROCÍCLICA

1. Asigne un nombre a cada uno de los compuestos que siguen (a) empleando

nombres triviales, (b) mediante la nomenclatura sistemática de Hantzch-Widman, y (c) utilizando la nomenclatura de reemplazamiento.

N

N O

NH

NH

NO

NN(i) (ii) (iii) (iv)

2. Dibuje estructuras para: (a) 1,8-diazanaftaleno; (b) 1-oxa-2-azaciclobut-2-

eno; (c) selenaciclopentano; (d) 1-tia-3-azacicloheptatrieno. 3. Dibuje estructuras para: (a) 2H-1,2-benzoxazina; (b) tieno[3,4-b]furano; (c)

furo[3,2-d]pirimidina; (d) 4H-[1,3]tiazino[3,4-a]azepina. 4. Asigne nombres a los compuestos que siguen, aplicando el sistema de

Hantzsch-Widman.

N

N

N

N

O

N

O

OS

1

4

5

(a) (b)

(c) (d)

5. Escriba un nombre o una estructura para cada uno de los siguientes

compuestos. a) S

N

NH

NH2

O

CH3 b) 3,5,6-trihidroxi-N-metilindol

21

c)

NH

CH3

CH3CH3

CH3

d) 2-amino-1H-1,2,4-triazol.

e)

NH

CH3

EtOOC

CH3

f) 4-amino-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona.

g)

N

OC2H5

SO3H

h) 2-(3-piridil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina.

i)

NH

CH3CH3

j) Ácido 1,2,3,4-tetrahidro-1-metil-3-piridincarboxílico.

k)

S (CH2)COOCH3H5C6

l) 2-(fenilmetil)-1H-bencimidazol.

m)

N

N NH

N

OH

22

n) 1H-benzotriazol.

o)

OCHO

p) 1-(p-clorobencil)-2-metilbencimidazol.

q)

OCOOH

r) 5-cloro-8-hidroxiquinolina.

s) O

N

NH2H5C6

t) Benzo[c]piridazina

u) N NH2

v) 1,2-dimetil-5-nitro-1H-imidazol.

x) O

N

OH

Cl y)

NH

CH2OH

z)

N

N

NH

N

Cl