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3. Arenos y Bencenos

En 1825, Michael Faraday aislo un compuesto puro con punto de ebullicin de 80Cproveniente de una mecla aceitosa condensado de un !as luminoso" El an#lisiselemental mostraba una relacin pe$ue%a inusual entre carbono e hidr!eno de 1&1, al

cual le correspond'a la (rmula emp'rica C)" Faraday nombro este nuevo compuestocomo bicarburato de hidr!eno" Eilhard Mitscherlich sinteti el mismo compuesto en18*+ por calentamiento del #cido benoico, aislado de la !oma benoina, en presenciade cal" l i!ual $ue Faraday Mitscherlich encontr $ue la (rmula emp'rica (ue C)" Eltambi-n utili una medicin de la densidad del vapor para determinar el pesomolecular de .8, $ue corresponde a una (rmula molecular de C /)/" Como el nuevocompuesto proven'a de la !oma benoina, lo llamo benino, actualmente conocidocomo benceno"iversos compuestos descubiertos en el si!lo die y nueve parecen estar relacionadoscon el benceno" Estos compuestos tambi-n poseen baas relaciones hidro!eno"Carbono tambi-n como a!radables aromas, y estos pueden ser convertidos al bencenoo compuestos relacionados" ebido a su inusual estabilidad, el t-rmino arom#tico esaplicado a estos compuestos adem#s de su olor"

Estructura de KekulEn 18//, Friedrich e3ul- propuso una estructura una estructura c'clica para elbenceno con tres dobles enlaces" Considerando $ue los enlaces m4ltiples hab'an sidopropuesta solo recientemente en 185" 6a estructura c'clica con enlaces simples ydobles (ue considerada al!o biarra"6a estructura de e3ul- tiene sus inconvenientes sin embar!o" 7or eemplo, predio dosdi(erentes 1,2ciclorobenceno, pero solo se conoce $ue uno e9iste" e3ul- su!iri:incorrectamente; $ue una interconversin r#pida del e$uilibrio de dos ismeros del 1,2diclorobenceno"

Cl

Cl

Cl

Cl

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ntecedentes1825 Michael Faraday aislo un nuevo hidrocarburo de un !as luminoso, el cual llamo

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>na (alla en la estructura del benceno de e3ul- (ue r#pidamente descubierta" 6aestructura de e3ul- re$uiere patrones de disubstitucin en 1,2 y 1,/ para creardi(erentes compuestos :ismeros;"

1,2 isustituido 1,/isustituido erivado del benceno erivado del benceno

6os dos carbonos sustituidos est#n conectados por un doble enlace en uno pero por unenlace sencillo en otro" ebido a $ue tales casos de isomerismo en derivados delbenceno eran desconocidos, y no hab'an sido encontrados" e3ul- su!iri $ue las dos

estructuras isomericas podr'an e9istir pero se interconvert'an r#pidamente para para serseparados"

6as dos estructuras de e3ul- del benceno tienen el mismo arre!lo de los #tomos, pero

di(erente en la ubicacin de los electrones" mbas son (ormas de resonancia, peronin!una por si misma describe correctamente el enlace de la mol-cula real" Como unhibrido de las dos estructuras de e3ul-, el benceno es a veces representada por unhe9#!ono conteniendo un circulo adentro"

El circulo (ue propuesto por el $u'mico brit#nico ir obert obinson para representar lo$ue se llamo

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Fi!ura 2"5"I istancias y #n!ulos entre enlaces del benceno

2.5.2 Derivados sustituidos del benceno y su nomenclatura.

6os renos son hidrocarburos basados en los anillos de benceno como una unidadestructural" ?enceno, tolueno y na(taleno son eemplos de arenos"

?enceno olueno Ha(taleno

6os renos son conocidos tambi-n como hidrocarburos arom#ticos, en este sentido lapalabra arom#tico no tiene nada relacionado con olor pero si!ni(ica $ue los arenos sonmucho m#s estables por su (ormulacin como trienos conu!ados"odos los compuestos $ue contienen un anillo de benceno son arom#ticos, y losderivados sustituidos del benceno (orman la m#s !rande clase de compuestosarom#ticos" Muchos de los compuestos son nombrados adicionando el nombre delsustituyente como pre(io al benceno"

?romobenceno ter?utilbenceno Hitrobenceno

6os derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma (orma $ue otroshidrocarburos pero usando benceno como nombre base"

120

108 pm140 pm

120

120

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e nombran simplemente a!re!ando el nombre del sustituyente a la palabra bencenopara (ormar un nombre de una 4nica palabra" Como todas las posiciones del anillobenc-nico son e$uivalentes no se necesita especi(icar locante para ubicar alsustituyente"

6os bencenos sustituidos por !rupos al$uilo se nombran de dos (ormas di(erentesdependiendo del tama%o del !rupo al$uilo" i el sustituyente es pe$ue%o :seis #tomosde carbono o menos; el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el !rupoal$uilo, por eemplo, etilbenceno

i el sustituyente tiene m#s de / carbonos, el compuesto se nombra como un al$uilosustituido por el benceno, por eemplo *(enildecano"

Jncorrecto Correcto:1etilpentil;benceno 3-fenile!tano

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Cuando el anillo benc-nico es re(erenciado como un sustituyente es llamado (enilo"Este !rupo es com4n verlo representado como& C/)5, 7h, KL con lo $ue elbromobenceno podr'a ser representado como&

C/)5?r 7h?r K?r

6os radicales arom#ticos, de los cuales el (enilo es el m#s simple, se nombran en (orma!eneral como radicales arilo" e la misma (orma $ue un radical al$uilo es usualmenterepresentado por una , los radicales arilos son representados por el s'mbolo r"

Muchos de los derivados monosustituidos simples del benceno tienen nombrescomunes $ue han sido aceptados en el sistema J>7C" En la tabla 2"5"1 se nombranlos m#s comunes

Cuando dos o m#s sustituyentes est#n presentes sobre un mismo anillo arom#tico esnecesario especi(icar las posiciones relativas de dichos sustituyentes de modo de dearesclarecido las di(erencias entre los posibles ismeros" icha especi(icacin se lleva acabo utiliando numeracin a modo de locantes, tal $ue uno de los sustituyentes lleva ellocante no"1 y el resto, la serie de locantes m#s baa posible se!4n se numeren loscarbonos restantes del anillo consecutivamente al ele!ido como no" 1 en (orma horarioo antihoraria"

Jncorrecto Correcto1,5diclorobenceno 1"3-diclorobenceno

6os sustituyentes son nombrados en orden al(ab-tico de acuerdo a las re!las usualesya presentadas" Cuando dos o m#s sustituyentes est#n en posiciones e$uivalentes sele asi!na el locante m#s bao a a$u-l $ue ser# citado en primer t-rmino"

Jncorrecto Correcto1cloro5etilbenceno 1-cloro-3-etilbenceno*cloro1etilbenceno

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i solo est#n presentes dos sustituyentes, las letras o :orto;, m :meta; y p :para;pueden ser usadas en lu!ar de los locantes 1,2, 1,* y 1,+ respectivamente" Esta(orma de nominacin es usada normalmente en compuestos disustituidos con un mismosustituyente o en combinacin con nombres triviales"

oiclorobenceno mHitrotolueno pFluoroaceto(enona:1,2diclorobenceno; :*nitrotolueno; :+(luoroaceto(enona;

6os pre(ios o, m y p no !ueden usarse cuando ay tres o m#s sustituyentes en elbenceno, ubicaciones num-ricas deben ser utiliadas en su lu!ar"

+etil2(luoroanisol 2,+,/trinitrotolueno *etil2metilanilina

En estos eemplos el nombre base del derivado del benceno es determinado por elcarbono por el cual se inicia& anisol tiene un !rupo meto9i en el C1, el tolueno su !rupometil en el C1, y en la anilina su !rupo amino en C1" 6a direccin de numeracin es

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ele!ida para dar al si!uiente sustituyente la posicin del n4mero menor" El orden deaparicin de los sustituyentes en el nombre es al(ab-ticamente" Cuando no seencuentra un nombre base, las posiciones son numeradas al dar la menor numeracinal primer punto de di(erencia"

1cloro2,+dinitrobenceno +etil1(luor2nitrobenceno

6os derivados dimet'licos del benceno son llamados 9ilenos" E9isten tres tipos deismeros del 9ileno, los derivados sustituidos orto:o; , meta:m; ,para:p; "

o-Iileno mIileno p-Iileno

Cuando el anillo del benceno es nombrado como un sustituyente, la palabra n !rupo bencil es C/)5C)2"

2Feniletanol ?encil bromuro

abla 2"5"1" Hombres de al!unos derivados del benceno (recuentemente encontrados

Estructura $ombre %istem#tico $ombre com&n

?enceno

C)* metilbenceno olueno

bi(enilo

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na(taleno

?encencarbaldehido ?enaldehido

cido ?encencarbo9ilico cido benoico

Ninilbenceno Estireno

Metil (enil cetona ceto(enona

?encenol Fenol

Meto9ibenceno nisol

?encenamina nilina

?encenos con m#s de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cadasustituyentes del anillo" 6a numeracin se hace tal (orma $ue resulten los n4meros m#sbaos posibles" 6os sustituyentes se listan al(ab-ticamente en el nombre del compuesto"ambi-n se puede usar como nombre base del compuesto el nombre com4n de unbenceno monosustituido :tolueno, (enol, anilina, etc;" En este caso, el sustituyenteprincipal es el $ue le da el nombre caracter'stico al compuestoL como G@) para el (enoly GH)2 para la anilina, y siempre recibe el 'ndice 1"

Compuestos rom#ticos 7oliciclicosEste !rupo se encuentra inte!rado por los hidrocarburos polic'clicos en los cuales por lomenos dos ciclos adyacente poseen dos #tomos de carbono en com4n" 6as unionesentre estos dos #tomos de carbonos constituyen lados o enlaces comunes a dos ciclos"

continuacin se muestran los nombres m#s comunes $ue se mantienen, y lanumeracin de sus carbonos

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@bservacionesa; 6a numeracin es propia de cada compuesto, e independiente de los !rupos

sustituyentes $ue puedan introducirse"b; En la numeracin se omiten los #tomos de carbono comunes a dos o m#s ciclosL

estos #tomos se desi!nan a!re!ando las letras

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e!la *" En bencenos con m#s de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo$ue los sustituyentes tomen los menores localiadores" i varias numeraciones danlos mismos localiadores se da pre(erencial al orden al(ab-tico

e!la +" E9isten numerosos derivados del benceno con nombres comunes $ueconviene saber&

Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno

Molecula 1"Cadena principal& bencenoNumeracin& los sustituyentes deben tomar los menoreslocaliadores, y adem#s se asi!nan los localiadoresmenor a los !rupos en orden al(ab-tico :etilo antes $uemetilo;Sustituyentes& etilos en 1,2 y metilo en *Nombre& 1,2ietil*metilbenceno

Mol-cula 2"Cadena principal& bencenoNumeracin& los sustituyentes deben tomar los menoreslocaliadoresSustituyentes& metilos en posicin 1,2,*Nombre& 1,2,*rimetilbenceno

Mol-cula *"

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Cadena principal& bencenoNumeracin& comiena en uno de los metilosSustituyentes& metilos en posicin 1,+"Nombre& pimetil benceno

Mol-cula +"Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el bromo:pre(erencia al(ab-tica;Sustituyentes& bromo en posicin 1 y nitro en posicin 2:posicin orto;Nombre& 1?romo2nitrobenceno :o?romonitrobenceno;

Mol-cula 5"Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el bromo:pre(erencia al(ab-tica;Sustituyentes& bromo en posicin 1 y nitro en posicin 2:posicin orto;Nombre& 1?romo+clorobenceno:o?romoclorobenceno;

Mol-cula /"Cadena principal& bencenoNumeracin& localiadores m#s baos posibles a los

clorosSustituyentes& cloros en posicin 1,*"Nombre& 1,*iclorobenceno :miclorobenceno;

Mol-cula ."Cadena principal& bencenoNumeracin& localiadores m#s baos posibles a losclorosSustituyentes& cloros en posicin 1,*"Nombre& 1etil,*metilbenceno:metilmetilbenceno;

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Mol-cula 8"Cadena principal& bencenoNumeracin& localiadores en uno de los metilosSustituyentes& metilos en posicin 1,+"Nombre& 1,+imetilbenceno

:pimetilbenceno;

Mol-cula "

Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el butilo:pre(erencia al(ab-tica;Sustituyentes& butilo en posicin 1 y etilo en * :posicinmeta;Nombre& 1?util*etilbenceno:m?utiletilbenceno;

Mol-cula 10Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el etilo:pre(erencia al(ab-tica;Sustituyentes& 2metilbutilo en posicin 1 y etilo en *:posicin meta;Nombre& 1Etil*:2metilbutil;benceno

Mol-cula 11Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el cloro:pre(erencia al(ab-tica;Sustituyentes& cloro en posicin 1 y nitro 2 :posicinorto;Nombre& 1Cloro2nitrobenceno:oCloronitrobenceno;

Mol-cula 12Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el terbutilo:pre(erencia al(ab-tica;

Sustituyentes& terbutilo en posicin 1 y metilo en +:posicinpara;Nombre& 1terbutil+metilbenceno:pterbutilmetilbenceno;

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Mol-cula 1*Cadena principal& bencenoNumeracin& la numeracin comiena en el !rupo alilo:pre(erencia al(ab-tica;Sustituyentes& alilo en posicin 1 y vinilo en 2 :posicin

orto;Nombre& 1alilo2vinilbenceno:olilvinilbenceno;

Mol-cula 1+Cadena principal& (enolNumeracin& la numeracin comiena en el G@)" Orupo(uncional $ue unto el benceno constituye la cadenaprincipalSustituyentes& nitro en posicin * :posicinpara;Nombre&pHitro(enol

Mol-cula 15Cadena principal& anilinaNumeracin& la numeracin comiena en el aminoSustituyentes& cloro en posicin * :posicin meta;Nombre& mCloroanilina

Mol-cula 1/Cadena principal& benaldeh'doNumeracin& la numeracin comiena en el !rupo C)@Sustituyentes& bromo en 2 :posicin orto;Nombre& o?romobenaldeh'doH@& El benceno unido a un !rupo aldeh'do recibe elnombre del benaldeh'do"

Mol-cula 1.Cadena principal& mayor lon!itud $ue contiene losdobles y triples enlaces"Numeracin& se otor!a el menor localiador al dobleenlace"Sustituyentes& metilo y 1,1di(eniletil en posicin *"

Nombre& *:1,1i(eniletil;*metilhe91en5ino"o?romobenaldeh'doH@& en esta mol-cula el benceno act4a comosustituyente y recibe el nombre de (enilo

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Mol-cula 18Cadena principal& benceno"Numeracin& se otor!a a los ciclohe9ilos los menoreslocaliadoresSustituyentes& ciclohe9ilos en 1,* :posicin meta;

Nombre& micliclohe9ilbenceno