Asam alkanoat (Dialihkan dari Asam karboksilat)

Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain

Ion karboksilat

Struktur 3D dari gugus karboksil

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Penamaan dan contoh senyawa

Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.[1]

Anion karboksilat R-COO– biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat

(contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).

Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi

Atom karbon

Nama derifat Nama IUPAC Rumus molekul Biasanya terdapat pada

1 Asam format Asam metanoat HCOOH Gigitan serangga

2 Asam asetat Asam etanoat CH3COOH Cuka

3 Asam propionat Asam propanoat CH3CH2COOH Pengawet pada gandum

4 Asam butirat Asam butanoat CH3(CH2)2COOH Mentega basi

5 Asam valerat Asam pentanoat CH3(CH2)3COOH Valerian

6 Asam kaproat Asam heksanoat CH3(CH2)4COOH Lemak kambing

7 Asam enantoat Asam heptanoat CH3(CH2)5COOH

8 Asam kaprilat Asam oktanoat CH3(CH2)6COOH Kelapa dan air susu ibu

9Asam pelargonoat

Asam nonanoat CH3(CH2)7COOH Pelargonium

10 Asam kaprat Asam dekanoat CH3(CH2)8COOH

12 Asam laurat Asam dodekanoat CH3(CH2)10COOHMinyak kelapa dan sabun cuci tangan.

14 Asam miristatAsam tetradekanoat

CH3(CH2)12COOH Pala

16 Asam palmitatAsam heksadekanoat

CH3(CH2)14COOH Minyak palem

18 Asam stearat Asam oktadekanoat CH3(CH2)16COOH Coklat, wax, sabun, dan minyak

20 Arachidic acid Icosanoic acid CH3(CH2)18COOH Peanut oil

Turunan asam karboksilatDalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau

halogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah:

Asam karboksilat Ester Amida Asil halida

Gugus fungsional asam karboksilatPosted by Budiyanto | 3 Comments

Asam Karboksilat dan EsterAsam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.

1. Gugus fungsional Asam Karboksilat (R–CO–OH)Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum:

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.

a. Tata Nama Asam KarboksilatAsam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam. Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba. Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat

diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11.Tabel 6.11 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

H–COOH Asam format Asam metanoat

CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat

CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat

CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat

CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat

CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat

CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat

CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat

CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat

CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Contoh Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah

IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoatTrivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.Tabel 6.12 Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

HOOC – COOH Asam oksalat Asam etanadioat

HOOC – CH2– COOH Asam malonat Asam propanadioat

HOOC –(CH2)2–COOH Asam suksinat Asam butanadioat

cis – HOOC – CH=CH – COOH Asam maleat Asam cis–butenadioat

trans – HOOC – CH=CH – COOH Asam fumarat Asam trans–butenadioat

HOOC – (CH2)4– COOH Asam adipat Asam heksanadioat

Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.

b. Sifat dan Kegunaan Asam KarboksilatDua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101°C dan 118°C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antarmolekul asam membentuk suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).

Gambar 6.19 Kegunaan asam karboksilat

Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13.Tabel 6.13 Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat

Senyawa Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)

Format 8 100,5

Asetat 16,6 118

Propionat –22 141

Butirat –6 164

Valerat –34 187

Kaproat –3 205

Laurat 44 225

Miristat 54 251

Palmitat 63 269

Stearat 70 287

Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap.

Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.

c. Pembuatan Asam KarboksilatAsam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.1) Oksidasi Alkohol PrimerAsam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya:

3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O

2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya:

R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl

Gambar 6.20 Percobaan pembuatan cuka di Laboratorium

Contoh Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam AirDi antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena?a. asam pentanoatb. asam 2–metilbutanoatc. asam 3–metilbutanoatd. asam 2,2–dimetil propanoat

JawabMakin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2–dimetil propanoat) makin kurang kepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat

Senyawa Asam Karboksilat

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat

1. Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yangmempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumusumum asam alkanoat adalah : R-COOH

2. Tata Nama

Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua carayaitu :1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam didepannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ padaasam Alkanoat.2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial SumberHCOOH

CH3COOH

C2H5COOH

CH3(CH2)COOH

CH3(CH2)3COOH

CH3(CH2)4COOH

Asam Metanoat

Asam Etanoat

Asam Propanoat

Asam Butanoat

Asam Rentanoat

Asam Heksanoat

Asam Format

Asam Asetat

Asam Propionat

Asam Butirat

Asam Valerat

Asam Kaproat

Semut (Formica)

Cuka (Asetum)

Susu (Protospion)

Mentega (Butyrum)

Akar Valerian (Valere)

Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabangaturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandunggugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya samadengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.Contoh :a) CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

3. Sifat – Sifat Asam KarboksilatSecara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyaisifat-sifat sebagai berikut :1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larutsempurna dalam airb) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larutdalam airc) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukatlarut dalam air.2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memilikijumlah atom C yang sama.3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai

karbonnya semakin lemah sifat asamnya.Contoh :HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebutreaksi penetralan.a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2OAsam Etanoat Natrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi inidikenal dengan reaksi esterifikasi.a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2OAsam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2OAsam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan takberwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto)3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).