22
ASAM KARBOKSILAT Deskripsi: Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat

ASAM KARBOKSILAT

  • Upload
    lada

  • View
    131

  • Download
    0

Embed Size (px)

DESCRIPTION

ASAM KARBOKSILAT. Deskripsi: Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat. DEFINISI. PEMBUATAN. TATA NAMA. SIFAT-SIFAT. KEGUNAAN. DEFINISI ASAM KARBOKSILAT. - PowerPoint PPT Presentation

Citation preview

Page 1: ASAM KARBOKSILAT

ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat

Page 2: ASAM KARBOKSILAT

DEFINISI

TATA NAMA

SIFAT-SIFAT

PEMBUATAN

KEGUNAAN

Page 3: ASAM KARBOKSILAT

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

R C

O

OH

Page 4: ASAM KARBOKSILAT

TATA NAMA IUPAC

Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.

Contoh :

H C

O

OHCH3 C

O

OHCH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3 CH CH2 C

O

OHCH3

C

CH3

H3C

CH3

C

O

OHCH3 CH CH2 C

O

OHOH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

Page 5: ASAM KARBOKSILAT

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1

Contoh :

CH3 CH2 CH CH2 COOH

CH3

CH3 CH CH2 CH COOH

OH CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam 3 - metil pentanoat

12345

12345

Page 6: ASAM KARBOKSILAT

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad

Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

C CH2 CO

HO

O

OH

C C OHHO

O O

C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH

O

HO

O

asam propandioat (asam malonat)

asam etandioat (asam oksalat)

asam heksandioat (asam adipat)

Page 7: ASAM KARBOKSILAT

TATA NAMA TRIVIAL Tidak mempunyai sistematika

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

C

O

OHH

CH3 CH2 CH2 CO

OH

asam formiat

asam butirat

CH3 CH2 CH2 CH2 CO

OH12345

CH3 CH COOH

Cl

asam - kloroproponoat

Page 8: ASAM KARBOKSILAT

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Page 9: ASAM KARBOKSILAT

Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

CH3asam etil karboksilat

asam isopropil karboksilat

Page 10: ASAM KARBOKSILAT

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C

O

H3C OH-

-

+

+

- +

C O dan O H

CH3 C C

O

O

H

H O

OC CH3

+-

Page 11: ASAM KARBOKSILAT

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air

CH3 CH2 CO

OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH

td td

>

rantai C non polar gugus polar

R CO

OH

Page 12: ASAM KARBOKSILAT

Keasaman Asam Karboksilat

Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam

Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah

CH3 CH2 CO

OHCH3 C O-

O

+ H+

53 2

3 2

[ ] [ ]1.8 10

[ ]

CH CO HKa x

CH CO H

Page 13: ASAM KARBOKSILAT

o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

CH3 C O

O

CH3 C O

O

asam karboksilat

C OH + NaOH

O

C O- Na+ + H2O

O

asam benzoat

1

2 CH3 C OH + Na2 CO3

O

CH3 C O- Na+ + H2CO3

O

Na - asetatasam asetatCO2 H2O

Page 14: ASAM KARBOKSILAT

Beri nama garam karboksilat !

( CH3CH2C O- )

O

Ca2+ C O- + NH4+

O

Cl

CH3 CH COOH

CH3

2

Page 15: ASAM KARBOKSILAT

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7

H+

CH3 CH2 CO

OH

CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+

CH3 CH2 CH2

COOHalkohol oksidatorkuat

CH2

OH

CH C

OH

O

H

+ Ag (NH3)2+ NH4OH

CH2

OH

CH C

OH

O

OH

aldehidaoksidator lemah

Page 16: ASAM KARBOKSILAT

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

CHC

H3C

H3CCH2 CH3

OksC O

H3C

H3CCHO

O

CH2 CH3

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

H2C

H2CCH2

COOH

COOH

H2C

sikloheksena asam adipat

Oks

Page 17: ASAM KARBOKSILAT

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

CH2

CH CH3

CH2

CH3

ClCH3

+ KMnO4OH-

COOH

COOH

Cl

Page 18: ASAM KARBOKSILAT

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat

1. Reduksi

R CO

OH+ 2 H2

katalis

asam karboksilat

asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat

+ LiAlH4H2O

R C OH + H2OD

CH3 C

O

CH2 C

O

OH + H2Pt

25OcCH3 CH

OH

CH2 C

O

OH

CH3

C OH

O

CH3

H2C OH

Page 19: ASAM KARBOKSILAT

2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton

CH2C C

O

OH

CH3 C

O

CH3 + CO2

asam 3 - ketobutanoat aseton

H3C

O

Page 20: ASAM KARBOKSILAT

Mekanisme

C

O

H3C CH2

C

OH

O

C

O

H

H3C CH2

+ O C O

etanol

CH3 C

O

CH3

aseton

... ketokarboksilat dekarboksilasi

CH3 C C

OO

OH

CH2CH2

CH3 C

O

C

O

OH

Page 21: ASAM KARBOKSILAT

3. Asam Lemak/Hidrolisis

Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

H2C

HC

H2C O C (CH2)16CH3

O C (CH2)16CH3

O C (CH2)16CH3

O

O

O

Tristearin(gliserol tristearat)

+ 3 H2OH+

H2C

HC

H2C OH

OH

OH

+ CH3(CH2)16CO2H

As. Stearat(As. Lemak)

Gliserol

Page 22: ASAM KARBOKSILAT

Kegunaan

Asam asetat ( asam cuka ) Digunakan sebagai bahan

campuran makanan untuk menambah kelezatan makanan. Kadar 20 -25 %