ASETILASI(Pembuatan Aspirin)

Tujuan

Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi

Mengerti mekanisme reaksi asetilasi

Mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh

Dasar Teori

Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl salycilic

acid). Struktur aspirin

Reaksi pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi,yang mewakili reaksi

asetilasi lainnya seperti pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol

dan asam asetat anhidra.

Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dengan asetat anhidra dan

menggunakan asam pekat sebagai katalis dapat juga aspirin disintesa dari asam

salisilat dengan asetilklorida menghasilkan aspirin dan HCl.

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal

kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat

molekul sebesar 138.123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas

pada 25oC sebesar 1.44 g/mol. Mudah larut dalm air dingin tetapi dapat

melarutkan dalam keadaaan panas. Asam salisilat dalm menyublim tetapi dapat

terdekomposissi dengan mudah menjadi CO2 dan phenol dapat dipanaskan

secara tepat pada suhu sekitar 200oC. Selainitu asam salisilat mudah menguap

dalam steam.

Reaksi dengan asil klorida. Kita akan mengambil contoh etanoil klorida

sebagai asil klorida sederhana. Reaksi umum antara klorida etanoil dengan

sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil,

atau sebuah cincin benzen). Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas

hidrogen klorida - hidrogen berasal dari gugus -OH, dan klorin berasal dari

etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu

struktur.

Reaksi dengan anhidrida asam. Kita mengambil contoh anhidrida etanoat

sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat

dasar. Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan

reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan

adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat,

bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.

Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang

sebanding kecuali: Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas

hidrogen klorida. Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu

reaktif seperti asil klorida.

Pada pembuatan aspirin, terdapat molekul asam 2-hidroksibenzoat (juga

disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa

ini adalah asam salisilat. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat,

maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya).

Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin

diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida

etanoat pada suhu 90°C. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat

ketimbang klorida etanoil antara lain: Anhidrida etanoat lebih aman digunakan

dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah

terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).Anhidrida etanoat

tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).