Aspetti chimici degli allucinogeni dell’America Latina

8/14/2019 Aspetti chimici degli allucinogeni dellAmerica Latina

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ASPETTI CHIMICI DEGLI ALLUCINOGENIDELL'M ERICA L TIN t

FR\ 'CO DELU': MO'\ACIIE~ n t r o di Chimic.:l tlci Recettori

del Consiglio !\azionale dclk Ricerche. Roma . Italia

Gli allucinogeni costituiscono l'elemento comune alla medici-na di ogni parte della Terra, ed in modo particolare in AmericaLatina.

Si pu dire ehe i vari gruppi etnici hanno saputo trovare trale piante presenti nell'habitat in cui \ ivevano, gli allucinogeni ne-cessari, sia per i riti sacri, sia come coadiuvanti di altre terapie.

I recenti studi sulla chimica dei principi attivi contenuti sianelle piante, che nei preparati usati come allucinogeni dagli indi,hanno mostrato l'esistenza di un certo numero di sostanze, ge-neralmente alcaloidi, che si possono ridurre a quattro scheletrifondamentali: leni cti ammine (ed isochinoline ad esse stretta-mente legate biogeneticamente). triptal1111line (a cui sono legate le

~ c a r b o l i n e ed ergine). chillalizidinc e trapani

~ }V 2Phenylethylarnines Triptarnines

Quinolisidines Tropanes


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Per esporre i risultati delle acquisizioni chimiche in questocampo, in un Simposio sulla Medicina indigena e popolare, non tuttavia possibile seguire, n un criterio chimico, n uno rigidamente botanico. Infatti nessuno dei due prende in considerazio-ne l aspetto dell impiego e l habitat stesso, che sono molto impor-tan ti per poter indicare l'u tilizzazione da parte: di popolazioni chepresentano ognuna le sue caratteristiche culturali.Abbiamo pertanto voluto esaminare gli allucinogeni nel loroambiente geografico ed etnografico, ~ r metterli in relazione con:a flora e con le stesse tredizioni dci singoli Paesi.

li allucinogeni impiegati in America Centrale

Gli allucinogeni impiegati in America Ccntr:de e soprattuttain Messico risalgono alle culture precolumbiane, e p la loro preparazione, sono state utilizzate numerose piante autoctone.

L'impiego dei funghi, connesso a quant:> p:.lre con rituali religiosi, stata per secoli molto diffuso in tutto l altipiano dd\kssico. Combattuto e quasi estirpato dagli Sp:.lgnoli dopo la conquista, 0 stato solo recentemnte scoperto e studi:.lto sotto l'aspetto botanico e chimico .

Tra i diversi funghi, il pi importank certamnte la Psi/o-cybe mexicana Heim, US l t:.t l:.lrgamente nd riti religiosi.Questo fungo contienI. ( 1) una base indolica la psilocibina. sotto

forma di estere fosforico , si pu considerare isomera della bufotenina da cui differisce per la pusizione ddl ussidrile nell anelloaromatico:

a psilocibina possiede notevoli p r o p r t allucinogene ed stata trovata n aI{ 'ri funghi dei generi Psilocybe Conocybee Stropharia tutte della famiglia delle Agaricacee (2-6).


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r-0(1H p (Y'1H. H O ~ o N,CHsO ~ H O ~ c t ~T Y R A M I , ~ E (11 N-METHYLTYRAMINE 2 _ HOROENINE .1J

(}OHCK,O C ~ .

II-METHYl-4-M ETHOXYPlHNETHYlAMINE >41

].(-O .4E r H O H P H E ~E f H Y l ~ ' . 4 I ~ E

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H O ~ C H ~"I-ME THYL - 3. ' -CIM E H-

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J-ME T H e X Y - ( - H Y D R O X ~PHENETHYLAMINE i8I

~ ~DV qHtCK,D

J j- J \ r-oc ( f. 4- '1 C OX f- ,[ H H { L l l 4 1 . ~ t ,121

CHflg .Cll,O _ - . Gl. CH,Un altro fungo che avrebbe attivit come allucinogeno audi

tivo ~ il Lycoperdon mi Xtecorum Heim fam. Lycoperdaceae),


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S 4 Franco Delle Monache

tuttavia fino ad oggi non stato possibile determinare principiattivi.

Di notevole interesse, come fonte di allucinogeni per le popolazioni del Messico, data l loro grande diffusione, sono le cacta :ee.

A tale famiglia appartengono vari generi tra questi l genereLophophora, L. williamsii, sinonimo nhnlonium Levinii, noto inlingua indigena nauatl come c peyotl . o mcs(":1I,..

Si tratta di cactus, i cui capolini o bozzoli \ engono usati perpreparare l allucinogeno . Contiene piu di 30 alcaloidi derivati dellafenilctilammina di cui alcuni esempi pago 503.Sono anche presenti le corrispondenti isochinoline che siformano dalle precedenti per ciclizzazione, che avremo occasione diesaminare in seguito.

Di questi alcaloidi quello che mostra maggiore attivit biologica la mezcalina ) o 3 4, 5 trimetossi- }-feniletilammina.

a ~ t o presente che molte altre cactacee messicane, soprattutto del genere Pachycereus, il cawe.. dei Tarahumarescontegono principi attivi non ancora studiati.

Uno dei pi interessanti allucinogeni usati dagli aztechi l ololiuqui, che costituisce la base anche di riti religiosi. Banditodopo l conquista dagli spagnoli stata identificato recentemen-te, anche per l uso rimasto nella medicina popolare, con unaConvolvulacea la Ri\ en corymbosa (8, 9). E stato dimostrato chei semi di questa pianta contengono derivati dell acido lisergico, siadel tipo semplice come lisergammide, isolisergammide, elimoclavina, chanoclavina, etc. mostrati di seguito, sia sotto forma di derivati peptidici come la ergosina e la ergosinina.

Gli stessi principi sono stati ritrovati nei semi di un altrapianta della stessa famiglia, la lpomea violacea (lO) nota presso gliAztechi con il nome di " tli tlil tzin .

R = NH - Rdove R pu essere un radicale alchilico o

un pepride


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5 S

Ancora in Messico come allucinogeno auditivo, viene usatauna Lythracea la Heimia salicifolia nota con l nome di c sinicuichi .

Recentemente stata detenninata la struttura dei principiattivi di questa pianta (11-14).Sono alcaloidi del gruppo della chinolizidina, quali la litrina,

criogenina, heimidina, li[olina, nesodina. Di seguito mostratala heimidina. Gli altri hanno tutti lo stesso scheletro base con piccole variazioni strutturali, quali diversa ossigenazione degli anelliaromatici, e disidratazione della u n z i o n ~ alcoolica.

Una composita, la Calea Zacatechichi viene utilizzata nella medicina popolare dell America Centrale, nota con il nome c zacatechichi l o di thlepelakano ed usata dagli indios Chontal perfarne un te o come fumo.

Non si conosce ancora la struttura dell alcaloide responsabiledella sua attivit come allucinogeno.

Alcune solanacee ed in particolare la Datura inoxia (15), conosciuta con il nome di toloache in Messico, e come toloatzin da parte degli aztechi, viene usata a scopo di medicamento e diallucinogeno; probabilmente contiene i nonnali alcaloidi tropanicidella Datura (16). Altre Datura usate sempre in Messico sono laDatura ceratocaLlla nota anche come sorella dell ololiuqui .

Tra le Leguminosae, i semi di Sophora secul1diflora (17, 18)presentano un grande interesse che risale ai tempi preistoricidelle culture Messicane. Il seme, noto impropriamente anche comefagiolo mescal o fagiolo rosso (red bean) , indurrebbe visioni eallucinazioni, ma data la elevata tossicit provocava ~ p e s s o incidenti pi gravi.

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E' stato infatti dimostrato che il principio attivo di questisemi la cisitina, un potente alcaloide chinolizinico che agiscesul nervo frenico ma di cui sono poco conosciute le proprietallucinogene.

AlllLcinogelli della foresta tropicale lIIndaAmazonia - Orirroco

I principi attivi usati come allucinegeni dagli indi della foresta tropicale umida dell'America ~ e r i d i o n a l e hanno da molti :lOnistimolato l'attenzione di t.:tnografi, bot;nici e chimici (19-+0) par-ticolarmente interessati a conoscere i principi .Hti\i dd prepara-ti dctati di straordinarie propriet, come la "ayahuasca lal iam dell'oblio O quelle delle polveri allucinogene (Li pagt dell':\mazonia.

Queste polveri spesso sono realizute con UrJ:l misceb di diverse piante e quindi sono costituite di diversi pri:lcipi attlvl percui pu risultare difficile fare una rigida separazione di prin-cipi attivi riferiti alle :iingole piante.

Comunque le pian -. L :iate nella fOreS(;l tropicale umida perottenere allucinogeni 03. 37, 39) appartengono a varie bmiglil :.\blpighi:1Ccae, come Bw ::.{l'riopsis c li:pi (21. 29). \1yri :;[icaCe31 come Vim a calyoplz.vllolif':il (2+-26. 28). Leguminosal ceml la Pipta-dCI fa (19, 20, 25, 35, 36i. :\canthaceac come la ll/Slicia pccturalis,.\1orace:l1 come la .Hagu:I il ..;c crop zy , Rubcc3e come b Psyclw-tria t'iridis e Apocynac('J.c come la Prscol1ia wna:,ol ca 21).

Tutte queste piante entrano nella composizione di vJ.ri pre-parati usati dagli indios di questa regione. Tali preparati J.ssumono nomi diversi a seconda del gruppo dnico e dd modo di pre-parazione: parica, ca3pi, yag, epena, yopo.Polveri allucinogene

Il PariGi.l parica. una polvere allucinogena che viene preparata

estraendo I a pianta con acqua e portando la soluzione a seccaper evaporazione al so le (22).


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Viene elaborato dagli indi che si trovano tra il bacino delRio Uaup e il bacino del Rio Negro.Disponendo della pianta usata a questo scopo dagli indi, una

~ f a l p i g h i a c e a raccolta dalla spedizione (22) Biocca nel 1964, abbia-mo potuto stabilire 23) la presenza in questa di armina, di diidroar-mina e di tetraidroarmina: gli stessi principi attivi, come vedremo,della bevanda allucinogena caapi .

~ ~ YCIf,~ ./H ~

Desideriamo ricordare che i Surra e i Pakidi. del Rio Demeni,affluente del medio Rio Negro, studiati da Becher (l96D) e appar-tenenti al gruppo linguistico culturale Yanoama, inalano polveriche conterrebbero gli stessi zdcaloidi del gruppo (kll armano, comeha messo in evidenza (27) Bemauer (1964).E' interessante sottolineare che gli indi dell Alto Rio Negroprenderebbero, per via inalatoria, gli stessi alc::doidi che costituiscono i principi attivi del oapi, impiegata come. bevanda allucinogena da numerose altre trib di indi de \'.-\mazonia.

r Caapi lO un: bevanda allucinogena preparata presso letrib di indi che vivono sui declivi Andini in corrispondenza conle altre valli del Napo e del Pastaza, viene ottenuto bollendo, o immergendo nell acqua la corteccia di una \blpighiacea, la Bani-steriopsis caapi o Ballisteriopsis illebriansIl Caapi lO, e conosciuto anche con altri nomi e cio Ayahuasca,., Yag lO Pindlo ", " Dapa ", e c Natema Tra questi i piO.noti sono quelli di ,-\Y::lhuasca,. e di .. Y a g ~ l (37).

La composizione dell allucinogeno ha sempre come base l Bcaapi al quale vengono aggiunte anche altre piante che avrebbero lafunzione di pctenziame l attivit, come PrestOtlia amazonica unaApocynacea.


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rancoDelle Moruu:he

a chimica del Caapi stata studiata da Hochstein e Paradies (21) che hanno stabilito che l'armina l'alcaloide principale delB. caapi accanto a minore quantit di diidro e tetraidro derivati.Da PrcslOllia al11a:: onica chiamata anche Chacrwza gli stessi Autori(21) hanno invece isolato la N,N, dimetiltriptammina. La contemporanea presenza di questi due tipi di alcaloidi. di cui quelli [3-carbonilici hanno azione bloccante sulla monoaminoossidasi, spiega laparticolare attivit al1ueinogcr.a di questa bevanda .

L . pena e lo yopo (25 . 27, 29, 30) sono polveri allucinogene largamente usate nella zona .Ira il Rio Negro e l'Orinocoe anche loro sono preparati da \'arie piante,

Come ha messo in evidenza Biocca (22). sono elementi essenziali della medicina shamani.::a,

Biocca in occasione della sua spedizione alle Amazzoni (1965)ha portato \'ari campioni di epl1a ", che egli ha voluto classificare. secondo la preparazione e la maniera di conservarlo, inc epna di cortccce e cpl1G di semi .

Il primo si ritrova sotto forma di polvere finissima, impalpabile, pronta per l'impiego e la seconda invece in forma di panetti,anolti in foglie che \engono utilizzati per la elaborazione finaledci materiale.

L'c epna J) o yopo l di semi viene preparato dagli indi frantumando tra le mani i semi pre\'amente seccati al fuoco lentamente e poi mescolati con ceneri fino a formare una massa che\'iene consen-ata. sott o forma di panetto, avvolta in foglie e che,al momento dell'uso viene sbriciolata sopra un pezzo di terracotta bollente e ridotta in polvere con una pietra levigata . Questapolvere viene inalata; colui che la prende, la dispone in una canna che applica poi alla narice , mentre un'altro indio soffia dall'altra estremit del tubo, facendo cos aspirare profondamente lasostanza .

Disponendo di alcuni panetti di epna , ottenuti dai Mahekototeri dell'Alto Orinoco, abbiamo desiderato stabilire la natura dei principi attivi (30). Per estrazione con acido acetico stataottenuta una miscela di alcaloidi che sono stati sottoposti a cromatografia su strato sottile, rilevando la presenza di varie macchieevidenziabili con il reattivo di Dragendorff. La separazione stataeffettuata su colonna di allumina e ha consentito di isolare e identificare quali componenti principali, la bufotenina, l'N-ossido della


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509bufotenina, la N,N-dimetiltriptammina, e l'N-ossido della N,N-dimetiltriptammina, oltre a tracce di alcaloidi che sono stati identificati.

VI) R OH: BufotcninaVIII) R H: N.N . dimctiltriptamminaVII) R OH: N . ossido della bufoteoinaIX R OH: N . ossido della N.N . dimetiltriptammina

Ouesti risultati stanno a dimostrare che l'" pena impiegatodagli Yanama dell'Alto Orinoco come allucinogeno, contiene ef /fetti\amente alcaloidi di cui sono ben note attivit sul sistemanervoso-centrale, appunto la bufotcrna e la dimetiltriptammina, eche giustificano pienamente l sua azione farmacologica.

La presenza di N'-ossidi. probabilmente formati durante il processo di preparazione , i interessante perch pu influire sullavelocit di assorbimento e quindi sulla loro azione prolungata.

L'" pena o yopo di corteccia viene preparato essenzialmente da una corteccia o raschianclonc la parte interna o utilizzandone la resina.

Le difficolt che sorgono nel considerare queste polveri allucinogene del bacino dellOrinoco e del Rio delle Amazzoni. sonodovute soprattutto ai nomi di :vopo e pena, usati indifferentemente e senza marcare la differenza tra i due tipi di preparati. Questo probabilmente dmuto al fatto che ambedue i nomi hanno il significato di polvere allucinogena nel linguaggio rispettivamente degli indios Canaima e gli Yanoma. I primi vivononella sabana e nei lanos, mentre i secondi nella foresta umidadell'Alto Orinoco.

Sulla base di successive ricerche da noi effettuate in collaborazione con la Prof. Budowski (32) e con l missionario PadreDino Grossa (31), possibile riconsiderare l carattere di questepolveri e fare una distinzione tra yopo " ed pena sulla basedella pianta usata nella loro preparazione. Infatti i preparati dasemi sono ot tenuti usando come principali ingredienti semi diLeguminose Piptadenia peregrina, Acacia nopo e Mimosa sp.) che


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.J1V

crescono nei llanos e nella sabana. Tali piante che sono state studiate ampiamente da Holmsteut (25, 28, 33) e da altri (19, 20, 35)per la loro composizione chimica, contengono sostanzialmente N,Ndimetiltriptammina e bufotenina. A tale tipo di polveri stato proposto di conservare il nome yopo -.

preparati da corteccia invece sono fatti da vane specie diVirala (Miristicacea) che sono note tra le trib Yanoarna comepena, e perci ad essi stato proposto di conservare i nome dipena.

Nei preparati da corteccia ~ o n o state trovate alte percentuali..;-8-10% di 5 O-metil-bufotenina. che l componente principaledella corteccia di Virala (2+26, 28). La presenza di 5 O-metilbufotenina nei preparati da corteccia conferma la loro maggiore attivitrispetto ai preparati da semi. Infatti la 5 O-metilbufotenina piattiva come allucinogeno rispetto :-.gli altri derivati triptamminici.Le Legurninose prct:euentemente viste a proposito dello c l'opo ", hanno un habit:.H che si estende dai Caraibi al ~ o r dell'Argentina. Pertanto costimiscono la base di altre polveri allucinogene da fiuto, quali l < Vilca,. in Pern, e il Ccbi J) in Argentina,

sono preparati ua P:;o:u denia Cclubrirla; i principi attivi sonogli stessi della P p e r c : ~ ; ' ? a , cio\ derivati tript:lmminici (28, 36).Un altra p i:.lflta. i cui ,-rutti sono utilizzati dagli inJios Tarianaddla Regione .\rnazzon;d Centr:lIL'. per la prepara.lione ui una polvere allucinogena ua fill:, b. _\fw;uira Sclerap/zy{{a una Moracea. Niente noto r i ~ : l J . r d o :dla costituzione chimica di questapianta.

L esame di questi vari pn:parati allucinogeni mostra comepresso gli indigeni dd foresta tropicale umida. si sia tramanuata una tradizione non solo ui conoscenza delle piante attive. maanche una tecnica piu o meno ,;\-iluppata per l daborazione deivari preparati, bevan, < o polveri ua fiuto.

Di alcune di queste piante lo studio chimico ha permessa digiustificare completamente gli dfctti farmacologici. mentre peraltre come la Moracea sopra riportata e l fusticia pectorialis esychatria sp si s rcbtiv:lIDente poco. per cui sarebbe interessan

te approfondire le ricerche anche in questo settore. perch abbiamo visto che raramente l indio ha utilizzata piante assolutamenteinutili. Se non altro si potr comprendere il meccanismo di potenziamento degli alcaloiui principali.


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Allucinogeni degli Al t ipiani Alld ilziAbbiJ.moriunito in questo paragrafo gli allucinogeni che ven-

gono elaborati negli Altipiani Andini, c o n s i d e r ~ t i , dalle Ande vene-zuclane fino a quelle del Nord Argentina. in quante questa area geo-grafica le materie prime, cio le piante, sono per molti aspetticomuni alle varie regioni.Tra queste vengono in primo luogo k C:lct3cee abbundanti intutti i valloni a quote non troppo ek\'ate, su tutta la crinak andina.

La pi importante bevanda allucinogena in questa zona laO Cimora la cui preparazione abbastanz:l complessa. L'ingredien te principale una cac tace3.. il T riclzocerells pacharzoi O, 42),noto come ( ( Aguaco la ", in Ecu3dor. " Chumo ", in Bolivia e " S.Peuro in Pern, dove viene venduto nei mc:rcati indigeni.

Gli uomini della medicina ingeriscono essi stessi o lo somministrano ai loro pazienti cun propositi diagnostici, divinatorio per scacciare gli spiriti. ostili che causanu le malattie. Le propriet di tale cactus forse aano nute tremila anni fa. in quanto la sua dfige si ritrova in ;nolti


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5 2 Franco elle onache

ANHAlAMINE nB IORCARNEGINE 1161 rARNEGINE t1n

:oJHCH O

ANHALIO INE 119 ANHALININE 1201

~ W O~ I NHOL o

P II OT1N E 122 ANHAlONINE 123

O-ME TH Y ANHAloPiYOPMORINl 1251 NIOINE I 1

H o W:: .... I NH~ OOH

ANHAlON IOINE 1"211

C H n ~O ~ N - C HL o

lOPHOPHORINE 4

CH o~ I N C ~HO

lOP HOCERINH27)

PllOCERElNE 1261


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I frutti sono noti contenere un principio tossico, l Andormedotoxina (44).

In tutta l'area Andina sono presenti ed usate varie Solanacee.In primo luogo alcune specie di Datura note con vari nomi vernacolari quali c Floripondio,., c Chamico., Huanto. , Campa-nilla. ecc. Queste specie sono state intensamente studiate (16) ein tutte sono stati trovati alcaloidi tropanici, soprattutto iosciamina, e scopo lamina.

l

Recentemente noi abbiamo isolato scopolamina (45). comesolo alcaloide, dal frutto di una pianta chiamata c Cacaito,. inVenezuela ed identificata come Heisteria Oliva e delle Olacacee.Tale frutto usato soprattutto dai giovani per drogarsi e questa forse la prima volta che la scopolamina viene ritrovata in unafamiglia diversa dalle Solanacee.

Scopolamina stata pure isolata anche da Methysticodendronamesianum usata nelle Ande colombiane meridionali noto come Culebra Borrachero .

Infine altre due Solanacee, non studiate chimicamente, ma cheprobabilmente contengono anche esse alcaloidi tropanici, sonola Jochronza fuchsioides US


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Oesfomal1ia . , ):l1osa, nota come" T3iqu\ ". Su queste due ultimenon sono s t ~ i dfdtu t i studi chimici.

Infine ndla zona ::muin:l vanno ricordate ::dcune Efedre, E.t quise{inea, nota come" Pin[!')Pingo in Ecuador. E. Clmericalla,andina e (rai l / { ra. note corre t Sanu,S:.l!lu tn Bolivia. che moltoprobabilmente ccntengono efdrina.

Al di fuori delle ::l:cc prcccccntcmente menzionate ricorderemo soltanto il ,( Vinho : . . ~ J'...lrcn:l. ". u s a ~ o !1er le sue propriet allucinogene d:.lgli inJius (J.riri e Panbruru Jei Sertl)S le zone aridedel Nord Est del Br:lsile. Una compktj tr:Htazione di qu:.::sto argo-mento r ipenata nd lihro Pulque. Balch. e Pajauaru na Etno-biologi:.l das Bcbid.J.s e dos Alimc!'1!()'i Fcrmcntados edito reccn-tL'mente d a l l ' L ' n i \ ' ~ r s i l i F ~ . L ' : r : l I ~ di P . . : : - n : ~ r n b u c o :1


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