BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga

salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),

antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek

antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah

serangan jantung.

Pada tahun 1853, seorang ahli kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt

berhasil menetralkan salicin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat

penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih

"ramah" terhadap perut. Kemudian di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama

Felix Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt.

Hoffmann membujuk Bayer untuk memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di

pasar dengan nama pasaran "Aspirin". Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan

dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).

Pembuatan aspirin dilakukan dengan mensintesis aspirin dari asam salisilat yaitu

dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, dimana hal ini pertama kali dilakukan

oleh oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman.

Pada praktikum ini yang dilakukan adalah mensintesis aspirin dari asam salisilat

dengan mereaksikannya dengan asam asetat glasial. Asam asetat glasial adalah cairan

higroskopis tak bewarna,dan memiliki titik beku 16.7C.

Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik, anti-inflamasi dan sering pula

digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi pernafasan akut. Sangat

penting bagi seorang engineer untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa ini, terutama

cara mensintesis atau pembuatannya, juga prinsip-prinsip yang terjadi pada reaksi

pembuatan aspirin. Melihat besarnya manfaat dari aspirin tersebut maka penting bagi

seorang engeener untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini (Irdoni, 2015).

1.2 Tujuan praktikum

a. Membuat aspirin dalam skala labor

b. Mengamati dan mempelajari reaksi pembentukan aspirin

c. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Aspirin

Aspirin adalah  asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS dalam

asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi

oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi,

antipiretik dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi karena

penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan panas dalam hipotalmus dan

perifer di daerah target (Mycek, 2001).

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,

aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera

ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik

yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin

diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300

tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin

secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis

yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing

dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30

gram dapat mengakibatkan kematian (Austin, 1984).

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam

suatu substrat yang sesuai.

Gambar 2.1 Gugus asetil (Irdoni, 2015)

Gugus asetil adalah RCOO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut

juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi

senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan

bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Irdoni, 2015).

2.2 MSDS Aspirin

Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga

salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),

antipiretik (terhadap demam) dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek anti

koagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan

jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih

140 °C (284 °F) dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C). Asam salisilat (asam o-

hidroksi benzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara

topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2

kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu

digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetil

salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,densitas

1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam

kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M (Dirjen

POM, 1979).

2.3 Sejarah Perkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zamanYunani

kuno dimana pada saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon

Willow sebagai obat penghilang rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat

obat ini tersebar luas. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan

orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763,

ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan

menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,

Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari

daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun1828, seorang ahli

farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi namasalicin

yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas

antipretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh

ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil

mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam

salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris

C7H6O3 (Brian S, 1989).

Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada

tahun 1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk

menambahkan gugus acetyl dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif

sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman

berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetil salisilat

yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin (Ebel, 1992).

2.4 Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah

asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam

salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat

dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Menurut Ganiswara (1995)

berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

2.4.1 Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini

ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini,

sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan

asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di

reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan

asam asetil salisilat dan asam asetat.

2.4.2 Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang

memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi

serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa

dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat

dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon

aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam

salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di

dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam

tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar.

Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian

dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat,

dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20

kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 ).

Gambar 2.2 Persamaan reaksi pembuatan aspirin (Baysinger, 2004)

2.5 Bahan Baku Pembuatan Aspirin

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu,

berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :

2.5.1 Asam salisilat

Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang

dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai

obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari

asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat.

Tabel 2.1 Sifat fisika asam salisilat (Wilcox, 1995 )

Sifat Fisika Sifat Asam Salisilat

% Unsur Penyusun C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

Rumus Molekul C7H6O3

Bobot Molekul 138,12 gr/mol

Titik leleh 156oC

Densitas 1,443 g/ml

Titik nyala 76oC

Tekanan Uap 1 mmHg pada 330C

Daya Ledak 1,146 g/cm3

Sifat kimia asam salisilat adalah larut dalam 550 bagian air dan dalam 4

bagian etanol (95 %), mudah larut dalam kloroform dan dalam eter. Sifat lainnya

adalah tidak cepat menguap dan tidak mudah terbakar.

2.5.2 Asam Asetat Glasial

 Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat

yang tidak bercampur air. Disebut demikian karena asam asetat bebas-air memben-

tuk kristal mirip es pada 16.7 °C, sedikit di bawah suhu ruang.

Tabel 2.2 Sifat fisika asam asetat glasial ( Wilcox, 1995 )

Sifat Fisika Sifat Asam Asetat Glasial

Bentuk Cairan

Warna Tidak berwarna

Bau Tajam

Nilai pH (50g/l H2O) (20oC) 2,5

Titik lebur (17oC)

Titik didih 116-118

Titik nyala 39oC

Tekanan uap (20oC) 1,54 hPa

Densitas uap relatif 2,07

Densitas (20oC) 1,05 g/cm3

Kelarutan dalam air (20oC) Dapat larut

2.5.3 Asam sulfat

Asam sulfat H2S O 4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini

larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan

dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.

Tabel 2.3 Sifat fisika asam sulfat (Wilcox, 1995 )

Sifat Fisika Sifat Asam Sulfat

% Unsur Penyusun H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)

Rumus Molekul H2SO4

Bobot molekul 98,07 gr/mol

Titik didih 340oC

Titik beku 10,49oC

Densitas 1,9224 gr/cm3

Asam sulfat digunaan sebagai katalisator. Asam sulafat bersifat mudah

menguap, terbakar, dan disimpan pada lemari asam.

2.6 Hasil Sampingan dan Bahan Uji Kemurnian

2.6.1 Hasil Sampingan

Pada reaksi pembentukan aspirin zat yang dihasilkan yaitu aspirin dan asam

asetat. Dimana dalam percobaan ini aspirin akan digunakan dalam proses pemurnian

sedangkan asam asetat sebagai hasil sampingan.

Tabel 2.4 Sifat fisika asam asetat (Wilcox, 1995 )

Sifat Fisika Sifat Asam Asetat

Rumus molekul CH3 – CO – OH

Berat molekul :60,053 gr/gmol

Titik leleh pada 1 atm 16,6oC

Titik didih pada 1 atm 117,9oC

Specific Gravity 1,051 gr/cm3

Koefisien ekspansi ( 20oC ) 1,07 x 10-3

Temperatur kritis ( cair ) : 594,45 K

Tekanan kritis ( cair ) 57,1 atm

Volume kritis ( cair ) 2,85 cc/ gr

Sifat-sifat kimia asam asetat adalah jika bereaksi dengan alkohol maka

menghasilkan ester, persamaan reaksinya :

CH3OH + CH3COOH CH3COOCH3 + H2O

(Metanol) (Asam Asetat) (Ester) (Air)

2.6.2 Bahan Uji Kemurnian

Bahan uji kemurnian dalam pembuatan aspirin adalah Besi (III) Klorida.

Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C.

Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih

cenderung terurai menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi

besi(III) klorida dan gas klorin.

Tabel 2.5 Sifat fisika ferri klorida (Wilcox, 1995)

Sifat Fisika Sifat Ferri Klorida

Nama Trivial Besi (III) klorida

Rumus molekul FeCl3

Berat Molekul 162,22 gr/mol

Densitas 2,898 g/cm3

Titik didih 315OC

Titik lebur 282OC

Sedangkan sifat kimia ferri klorida adalah larut dalam air, larutannya

berpalensi, berwarna jingga. Ferri klorida disimpan dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan ferri klorida adalah sebagai indikator uji kemurniaan aspirin.

Sifat lainnya adalah mudah menguap, merupakan asam lewis yang relatif kuat.

2.7 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat

organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk

pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis

lebih lanjut, misalnya dengan instrumen spektroskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang

seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan,

rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya

(tidak perlu alat khusus) dan arena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap

metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada

suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan

jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan

mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan

bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu

tinggi untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya

bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran–saran yang dibutuhkan untuk melakukan

metoda kristalisasi menurut Lois (1987) adalah sebagai berikut :

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar

pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat diabaikan. Jadi

pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.

2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin

terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibit, mungkin

akan efektif.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non

polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang

buruk untuk senyawa polar.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi

pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut

biasanya bukan masalah sederhana.

Adapun tahap–tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya

menurut Reksohadiprodjo (1979), yaitu:

1. Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya

adalah petroleum eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol

dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah

pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit

melarutkan dalam keadaan dingin.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume

sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,

uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh.Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula –

mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut,

kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul

kekeruhan.Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang

kemudian disaring.

3. Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak

larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat –

zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan

lainnya.Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika

larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit

( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang

aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

4. Pendinginan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang – kadang

pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan yang berupa Kristal murni

ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat

mempercepat rekristalisasi.

5. Penyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu

disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh

dikeringkan dalam eksikator (Fessenden, 1987).

2.8 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,

aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan

seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang

berfungsi untuk mengurangi demam. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat

mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat

mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan

berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat

mengakibatkan kematian (Clark, Jim. 2007).

BAB III

METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat Yang Digunakan

1. Labu didih dasar bulat

2. Batang Pengaduk

3. Penangas Air

4. Kertas Saring

5. Timbangan Analitik

6. Corong Buchner

7. Pompa Vakum

8. Gelas Piala

9. Tabung Reaksi

10. Pipet Tetes

11. Termometer

12. Statif

13. Cawan Petri

3.2 Bahan Yang Digunakan

1. Asam Salisilat

2. Asam Asetat glasial

3. Asam Sulfat Pekat

4. Etanol

5. Ferri Klorida

6. Aquades

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.1. Pembuatan Aspirin

1. Asam salisilat sebanyak 5.02 gram dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat

(reaktor) dan 12 ml asam asetat glasial ditambahkan sedikit demi sedikit serta 4

tetes asam sulfat pekat.

2. Setelah dicampur, kemudian digoyang-goyangkan labu, agar zat tercampur baik

(dilakukan dalam lemari asam).

3. Kemudian campuran dipanaskan di atas penangas air pada temperatur 50o – 60oC

sambil diaduk selama 15 menit.

4. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali- sekali.

5. Kemudian ditambahkan 40 ml aquadestdan diaduk dengan sempurna.

6. Setelah diaduk, dinginkan campuran selama 2 jam menggunakan es.

7. Selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap/vakum.

3.3.2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin hasil pengendapan dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat.

2. Setelah itu, dilarutkan lagi kedalam 40 ml air hangat.

3. Kemudian campuran aspirin dipanaskan sampai larut (dalam penangas air) bila

terjadi endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.

4. Setelah dipanaskan, didinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 3

jam.

5. Diamati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

6. Disaring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong

buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.

7. Setelah disaring, aspirin dikeringkan pada suhu kamar.

8. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila kering.

9. Telah dihitung rendemennya.

3.3.3. Uji Kemurnian Aspirin

1. Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit dan dimasukkan dalam tabung

reaksi.

2. Kemudian dilarutkan menggunakan alkohol 96% kira- kira 1 ml.

3. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan berubah menjadi

ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika larutan tetap bening berarti

aspirin yang terbentuk telah murni.

4. Jika belum murni, di ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan

cara diatas.

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Unit Pemanasan

Gambar 3.2 Penyaringan

dengan pompa vakum

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

4.1.1 Berdasarkan Percobaan

Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Aspirin

No Bahan Perlakuan Hasil

1

5.02 gram asam salisilat + 12 ml asetat glasial + 4 tetes H2SO4

pekat (dalam labu didih dasar bulat)

Dipanaskan pada suhu 50oC-60oC selama 15 menit dan didinginkan selama 2

jam serta disaring menggunakan pompa

vakum

6.78 gram endapan aspirin

2

Endapan aspirin + alkohol 96% hangat 15 ml + aquadest hangat

40 ml (dalam labu didih dasar bulat)

Didinginkan selama 3 jam (rekristalisasi I) dan

disaring menggunakan pompa vakum

3.049 gram endapan aspirin

3

Kristal aspirin hasil rekristalisasi I + 1 ml alkohol 96% + 3 tetes FeCl3 (dalam tabung

reaksi)

Dibandingkan dengan asam salisilat + 1 ml alkohol 96%

+ 3 tetes FeCl3 (dalam tabung reaksi)

Campuran berwarna ungu (belum murni)

4

Endapan aspirin (Rekristalisasi I) +

alkohol 96% hangat 15 ml + aquadest hangat

40 ml

Didinginkan selama 2 jam (rekristalisasi II) dan

disaring menggunakan pompa vakum

1.209 gram endapan aspirin

5

Kristal aspirin hasil rekristalisasi I + 1 ml alkohol 96% + 3 tetes FeCl3 (dalam tabung

reaksi)

Dibandingkan dengan asam salisilat + 1 ml alkohol 96%

+ 3 tetes FeCl3 (dalam tabung reaksi)

Campuran berwarna ungu (belum murni)

4.1.2 Berdasarkan Stoikiometri

Asam salisilat 2. Asam asetat glasial

Mol = Massa

Mr p =

mv

Mol = 5.02138

1,08 = m12

Mol = 0.0363mol Massa = 12.96 gram

Mol = Massa

Mr=

12.96102

= 0.127 mol

Asam Salisilat+As. Asetat Anhidridra Aspirin + As. Asetat

M: 0.0363 mol 0.127 mol

B: 0.0363mol 0.0363 mol 0.0363 mol 0,0363mol

S: - 0.0363 mol 0,0363 mol 0.0363 mol

Massa aspirin = Mr x Mol aspirin

= 180 x 0.0363

= 6.534 gram

4.2 Pembahasan

Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asam salisilat dengan dan asam asetat

glasial dengan menggunakan katalis sedikit asam sulfat pekat. Penggunaan 4 tetes asam

sulfat pekat berfungsi sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi dan menurunkan

energi aktivasi dalam proses agar reaksi dapat berlangsung. Dalam proses pembuatan

aspirin ini terdapat 3 tahap yang harus dilakukan yaitu proses pembuatan aspirin,

rekristalisasi aspirin (pemurnin aspirin) dan uji kemurnian aspirin.

Pertama proses pembuatan aspirin. Sebanyak 5.02 gram asam salisilat dimasukkan

ke dalam labu didih dasar bulat, kemudian ditambahkan 12 ml asetat glasial dan 4 tetes

asam sulfat pekat dan labu didih ditutup menggunakan alumunium foil agar tidak terjadi

penguapan dan tidak terkontaminasi terhadap lingkungan diluar labu. Kemudian

digoyangkan hingga tercampur sempurna di dalam lemari asam.

Setelah itu, dipanaskan dengan penangas air selama 15 menit pada suhu 50-60 C.

Setelah 15 menit, aspirin akan terbentuk, kemudian campuran didinginkan pada suhu

ruang sambil diaduk sekali-sekali. Ke dalam labu ukur ditambahkan 40 ml aquadest lalu

didinginkan dengan menggunakan es selama 2 jam. Setelah 2 jam akan terbentuk

padatan atau kristal di dalam labu. Selanjutnya endapan disaring dengan menggunakan

pompa vakum, kemudian ambil endapannya dan didapatkan endapan aspirin sebesar 6.78

gram.

Setelah itu aspirin direkristalisasi. Aspirin yang dihasilkan dari proses pertama

dilarutkan dengan 15 ml alkohol hangat dan ditambahkan 40 ml aquadest hangat.

Panaskan campuran tersebut sampai larut atau tercampur dengan sempurna, tutup mulut

labu didih dasar bulat dengan menggunakan alumunium foil. Jika terbentuk endapan,

saring dalam keadaan panas dengan cepat dan ambil filtratnya. Endapan tersebut adalah

zat sisa yang terbentuk karena adanya asam salisilat yang tidak terkonversi menjadi

aspirin.

Kemudian dinginkan filtratnya dalam suhu kamar selama 3 jam. Agar kristal yang

terbentuk lebih cepat dan banyak, maka proses pendinginan dapat dibantu dengan es.

Filtrat tersebut diamati sampai endapan yang terbentuk cukup banyak. Kemudian larutan

dan endapan disaring dengan menggunakan corong buchner dan pompa vakum, akan

terbentuk aspirin. Aspirin kemudian dikeringkan pada suhu kamar.

Setelah kering, aspirin ditimbang. Pada rekristalisasi pertama didapakan endapan

aspirin sebesar 2.53 gram. Kemudian dilakukan uji kemurnian terhadap aspirin dengan

menambahkan 1 ml alkohol dan 3 tetes FeCl3 di dalam tabung reaksi dan dibandingkan

dengan kristal asam salisilat yang diberi perlakuan yang sama. Hasilnya didapatkan

bahwa aspirin berwarna ungu (seperti warna asam salisilat), artinya bahwa aspirin yang

didapatkan belum murni dan masih mengandung asam salisilat.

Selanjutnya dilakukakan kembali rekristalisasi untuk memurnikan aspirin hasil

rekristalisasi I. Aspirin hasil rekristalisasi I dilarutkan dengan 15 ml alkohol hangat dan

40 ml aquadest hangat di dalam labu didih dasar bulat dan tutup mulut labu tersebut

menggunakan alumunium foil. Pada proses pemanasan terbentuk endapan dan langsung

disaring dengan cepat dan dalam keadaan panas. Kemudian filtrat hasil penyaringan di

dinginkan selama 2 jam menggunakan es. Filtrat tersebut diamati sampai endapan yang

terbentuk cukup banyak. Kemudian larutan dan endapan disaring dengan menggunakan

corong buchner dan pompa vakum, akan terbentuk aspirin. Aspirin kemudian dikeringkan

pada suhu kamar dan didapatkan aspirin sebanyak 1.209 gram.

Kemudian dilakukan uji kemurnian kembali dengan menambahkan 1 ml alkohol

dan 3 tetes FeCl3 pada aspirin hasil rekritalisasi II didalam tabung reaksi dan

dibandingkan dengan kristal asam salisilat yang diberi perlakuan yang sama. Hasilnya

didapatkan bahwa aspirin masih berwarna ungu (seperti warna asam salisilat), artinya

bahwa aspirin yang didapatkan belum murni dan masih mengandung asam salisilat. Jika

dibandingkan dengan berat aspirin hasil perhitungan secara stoikiometri yaitu sebesar

6.534 gram, sedangkan hasil percobaan didapatkan aspirin sebesar 1.209 gram. Selain

dari uji perbandingan warna dengan asam salisilat pada proses uji kemurnian dari

perbandingan berat asprin yang dihasilkan dengan berat aspirin secara stoikiometri

menandakan bahwa aspirin yang dihasilkan tidak sempurna, sehingga didapatkan

rendemen 18.5%.

Pada percobaan ini, aspirin yang didapatkan dari hasil sintesis diketahui tidak murni

dari uji FeCl3 . Ketidakmurnian aspirin hasil sintesis ini bisa disebabkan kesalahan dalam

proses sintesisnya, karena dalam melakukan percobaan, praktikan kurang memperhatikan

kerapatan alumunium foil pada mulut labu didih pada proses rekristalisasi, sehingga

aspirin yang dihasilkan terkontaminasi dengan air yang berasal dari es dan ada yag

bereaksi dengan udara. Karena aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis oleh air. Aspirin

akan terhidrolisis menjadi asam salisilat dan asam asetat kembali.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

1. Aspirin yang diperoleh sebelum proses rekristalisasi adalah seberat 6.78 gram.

2. Berat aspirin yang didapatkan setelah proses rekristalisasi pertama yaitu 2.53 gram,

pada rekristalisasi kedua yaitu 1.209 gram dengan rendemen sebesar 19.5%.

3. Warna uji aspirin dengan indikator ferri klorida adalah ungu, yang menandakan

bahwa aspirin belum murni disebabkan karena ada kontaminasi asam salisilat yang

menimbulkan warna ungu.

5.2 Saran

1. Sebelum memulai pratikum, pratikan seharusnya memakai alat pelindung diri yang

lengkap agar terhindar dari kecelakan saat pratikum.

2. Dalam pembuatan aspirin suhu harus dijagaanatara 50oC-60oC pada saat pemanasan

karena jika suhu dibawah 50oC maka reaksi pembentukannya lambat dan jika

suhunya diatas 60oC maka aspirin akan terurai.

3. Ketika proses pemanasan dilakukan, tutup labu didih dengan aluminium foil agar

larutan tidak menguap.

4. Sebelum melakukan proses penimbangan, pastikan aspirin dan kertas saring benar-

benar dalam kondisi kering.

DAFTAR PUSTAKA

Austin, T. George. 1984. “Shreve’s Chemical Process Industries”. Fifth Edition. New

York : McGraw-Hill Book Company.

Baysinger, Grace.Et all. 2004. “CRC Handbook Of Chemistry and Physics”. 85th ed.

(hal : 132)

Ebel, S.. 1992.” Obat Sintetik”. Edisi V. Bandung : Institut teknologi Bandung Press.

Fieser, Louis, F .1987. “ Experimental In Organic Chemistry”,3nd edition, Revised,

Boston

Fessenden & Fessenden. 1987. “Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3”. Jakarta : Penerbit

Erlangga.

Furniss, Brian S., et al., “Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-

Revised”.`1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151,

236-240).

Ganiswara, S. 1995.” Farmakologi dan Terapi”. Jakarta: Gaya baru.

Irdoni,HS, dkk. 2012.Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru :

Fakultas Teknik Universitas Riau.

Mycek. 2001.” Farmakologi Ulasan Bergambar”. Jakarta : Widya Medika.

Dirjen POM Departemen Kesehatan Republik Indonesia. (1979). “Farmakope

Indonesia”, Edisi III. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Hal. 639.

Reksohadiprodjo, S. 1979. “Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif”.

Yogyakarta: Gunung Agung.

Wilcox. 1995. “Experimental Organic Chemistry”. New Jersey: Prentice Hall Inc.

LAMPIRAN B

PERHITUNGAN

A. Penimbangan Aspirin

1. Berat kertas saring + aspirin : 7.88 gram

2. Berat kertas saring : 1.10 gram

3. Berat aspirin : 6.78 gram (sebelum direkristalisasi)

4. Berat kertas asring + aspirin : 3.61 gram

5. Berat kertas saring : 1.08 gram

6. Berat aspirin : 2.53 gram (setelah rekristalisasi

SSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSpertama)

7. Berat kertas asring + aspirin : 4.149 gram

8. Berat kertas saring : 2.10 gram

9. Berat aspirin : 1.209 gram (setelah rekristalisasi

AAAAAAAAAAAAAAAAAAAkedua)

B. Perhitungan mol Asam Salisilat dan Asam Asetat

Asam salisilat 2. Asam asetat glasial

Mol = Massa

Mr p =

mv

Mol = 5.02138

1,08 = m12

Mol = 0.0363mol Massa = 12.96 gram

Mol = Massa

Mr=

12.96102

= 0.127 mol

C. Perhitungan Massa Aspirin secara Stoikiometri

Asam Salisilat+As. Asetat Anhidridra Aspirin + As. Asetat

M: 0.0363 mol 0.127 mol

B: 0.0363mol 0.0363 mol 0.0363 mol 0,0363mol

S: - 0.0363 mol 0,0363 mol 0.0363 mol

1 Massa aspirin = Mr x Mol aspirin

= 180 x 0.0363

= 6.534 gram

1. Rendemen = Massa aspirinhasil praktikum

Massaaspirin hasil stoikiometrix 100%

= 1.2096.534

x 100%

= 18.5%