Upload
dwi-yuni-ernawati
View
76
Download
8
Embed Size (px)
DESCRIPTION
aspirin,metedologi percobaan,kesimpulan,pembahasan aspirin
Citation preview
LAPORAN PRAKTIKUM
REAKSI ACETYLASI
“PEMBUATAN ASPIRIN”
OLEH :
KELOMPOK 5
KELAS C
DWI YUNI ERNAWATI (1007113611)
GILDA MIRANDA (1007113546)
LIENDRA JUNIARTI (1007135590)
FIRMANSYAH (1007135840)
JEFRY SOCLIN (1007135282)
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2011
LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING
LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK
Laporan Ini Telah Diperiksa dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing
Mata Kuliah Pratikum Kimia Organik
Disusun Oleh :
Dwi Yuni Ernawati (1007113611)
Gilda Miranda (1007113546)
Liendra Juniarti (1007135590)
Firmansyah (1007135840)
Jefry Soclin (1007135282)
Pekanbaru, Desember 2011
Menyetujui
Dosen Pembimbing Asisten
Drs. Irdoni. HS MS Richa Dewinta Josi
NIP. 19570415198609100 NIM. 0707112427
ABSTRAK
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan katalis asam sulfat.Tujuan dalam praktikum ini adalah membuat aspirin dalam skala labor,mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi dan menghitung persentasi aspirin yang dihasilkan.Dalam pembuatan aspirin digunakan asam salisilat sebanyak 2.504 gram,asam asetat pekat anhidrat sebanyak 7 ml dan asam sulfat pekat sebanyak 4 tetes.Dalam pembuatan aspirin ini dilakukan pendinginan menggunakan es batu yang bertujuan untuk mempercepat aspirin terbentuk.Pada percobaan ini dilakukan tes kemurnian dari aspirin yang didapat dengan menggunakan larutan besi (III) klorida. Uji kemurnian aspirin dilakukan bertujuan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam aspirin yang diuji. Pada rekristalisasi aspirin didapatkan rendemen aspirin sebesar 85.06 %
Kata kunci : Acetylasi, acetat anhidrat Aspirin,
ABSTRACT
Acetylasi reaction is a reaction force acetil enter into an appropriate substrate. Acetyl group is RC-OO (where R = alkyl or aryl). Aspirin is acetyl salicylic acid also known as or acetylsalicylic acid, can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form of salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of acid catalysts sulfuric acid.Destination in this laboratory is to make aspirin in a laboratory scale, observing and studying the reaction processes that occur and calculate the percentage of aspirin is aspirin used generated available manufacture cooling using ice cubes which aims to accelerate the aspirin is formed . In this experiment tests the purity of aspirin obtained by using a solution of iron (III) chloride. Test the purity of aspirin performed aiming to test the purity of aspirin, especially to detect whether there is still a salicylic acid in aspirin is tested. At the trial of aspirin making acetylasi reaction, available yield 85.06%
Keyword : Acetylasi, acetate anhydrous,Asprin
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil kedalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau
aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,dapat
dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat. Pada
pembuatan aspirin, asam salisilat ( o-hydroxy benzoic acid ) berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugs hidroksi. Aspirin digunakan sebagai
obat penurun demam,antibiotika,dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin
dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (modul praktikum
kimia organik, 2010).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit
atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung (wahyu eko widodo, 2010).
Kebutuhan akan aspirin dari hari ke hari semakin meningkat.Untuk memenuhi
kebutuhan tersebut, maka diperlukan produksi yang lebih banyak lagi dengan
tetap menjaga kualitas dan kuantitasnya.
1.2 Tujuan Praktikum
a. Membuat aspirin dalam skala labor
b. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi
c. Menghitung persentasi aspirin yang dihasilkan
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik(penahan
rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-
inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulandan dapat digunakan
dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi
pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang
menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit.
Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam
asetilsalisilat yang dikenal saat ini.
Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya,
obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia
FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian
dari pameran terbukaDeutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").
Gambar 2.1 a. aspirin secara tiga dimensi
2.1.1. Sejarah aspirin
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat telah ada sejak
awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesirkuno, bangsa tersebut
telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa
sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang
serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran
pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM,
filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera
tersebar luas.
Nama-nama penemu aspirin
1. Reverend Edward Stone
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang
pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia
telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan
menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,
Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa
dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang
ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi
nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki
aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai
senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang
ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini
kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833.
Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam
kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun
1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.
2. Bayer
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa
aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat
dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945,
Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk
menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek
negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada
tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan
menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan
istilah aspirin. Aspirin merupakan akronim dari:
A : Gugus asetil
spir : nama bunga tersebut dalam bahasa Latin
spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan
in : untuk zat pada masa tersebut.
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama
perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagaimerek
dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha
untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang
ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan
suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan
menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika
Serikat (AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling
Drug Inc., pada 1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil
menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin.
Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata
generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagang yang
dilindungi.
2.1.2 Cara Kerja Aspirin
Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat
pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins.
Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam
pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin
mengasetil enzim tersebut.
Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai
efek pelbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit
ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab
dalam pengagregatan platlet.Serangan jantung disebabkan oleh
penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu,
pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin
pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.
Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan
bisa Terjadi. Oleh itu, mereka yang akan menjalanipembedahan atau mempunyai
masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.
2.1.3. Manfaat aspirin2.1.3.1 Aspirin berjasa dalam pencegahan kanker
Menelan aspirin dalam dosis rendah setiap hari bisa mengurangi kematian
akibat berbagai jenis kanker, kata tim ilmuwan Inggris.Penelitian oleh tim Universitas
Oxford terhadap 25.000 pasien menyimpulkan menelan aspirin mengurangi kematian
akibat kanker hingga setidaknya seperlima, seperti dilaporkan dalam jurnal medis, the
Lancet.Para peneliti ini mengatakan tingkat risiko kematian akibat kanker perut, usus
besar, paru, prostat dan esofagus turun tajam dengan meminum aspirin.Namun,
sebagian ilmuwan mengingatkan agar orang mewaspadai dampak samping aspirin
seperti pendarahan lambung.
Wartawan bidang medis BBC, Fergus Walsh, melaporkan penelitian itu
mengikuti perkembangan 25.000 pasien.Mereka menemukan pasien yang menelan
aspirin 75mg setiap hari dalam masa setidaknya empat tahun menunjukkan risiko
kematian akibat kanker 25 persen lebih rendah dari orang lain.
Dampak melindungi dari aspririn adalah :
Dampak melindungi yang ditimbulkan oleh aspirin berlanjut hingga jauh
setelah mereka tidak lagi menggunakan obat tersebut.Setelah 20 tahun, risiko
kematian akibat kanker berkurang 20 persen.
Para peneliti menduga penggunaan aspirin dalam jangka sangat lama,
misalnya dari usia 50 hingga 75 tahun, mungkin menghasilkan manfaat yang jauh
lebih besar.Ketua penyusun laporan penelitian, Profesor Peter Rothwell , dari
Universitas Oxford, Inggris tidak sampai menganjurkan konsumsi aspirin setiap hari,
meski bukti tampak mulai semakin kuat.
”Jika anda tidak mengalami kontraindikasi akibat aspirin, ada alasan kuat kini
untuk serius mempertimbangkannya,” ujar Rothwell.Aspirin sudah disimpulkan
mengurangi insiden serangan jantung dan stroke pada orang berisiko, tapi obat yang
sama juga memperbesar kemungkinan pendarahan lambung.
Kondisi ini mencegah kalangan dokter memberi resep aspirin untuk orang
dewasa yang sehat.Namun Profesor Rothwell mengatakan manfaat dari menelan
aspirin lebih besar daripada efek samping yang terjadi pada lambung.
Menurut Rothwell resiko pendarahan lambung menimpa 1 dari 1000 orang,
dengan menelan aspirin resiko itu meningkat menjadi 2 dari 1000 orang.Lembaga
kanker Inggris, Cancer Research UK mengatakan orang yang berminat untuk
mengkonsumsi aspirin setiap hari sebaiknya berkonsultasi dengan dokter.
2.2 Asam Karboksilat
2.2.1 Pengenalan Asam Karboksilat
Asam salisilat (dari bahasa Latin Salix , pohon willow, dari kulit dimana
substansi yang digunakan untuk diperoleh) adalah asam monohydroxybenzoic , jenis
asam fenolik dan asam beta hydroxy . Ini organik berwarna kristal asam secara luas
digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman . Hal ini
berasal dari metabolisme salisin . Selain menjadi suatu senyawa yang secara kimia
mirip tapi tidak identik dengan komponen aktif dari aspirin (asam asetilsalisilat), itu
mungkin paling dikenal untuk penggunaannya di anti-jerawat perawatan. Garam
dan ester dari asam salisilat yang dikenal sebagai salisilat.
Gambar 2.2 asam salisilat a. struktur tiga dimensi b.struktur molekul
Asam salisilat memiliki rumus C 6 H 4 (OH) COOH, dimana gugus OH adalah
orto dengan gugus karboksil . Hal ini juga dikenal sebagai asam 2-
hidroksibenzenkarboksilat. Hal ini kurang larut dalam air (0,2 g/100 ml H 2 O pada
20°C). Aspirin (acetylsalicylic acid atau ASA) dapat disiapkan
oleh esterifikasi dari fenolik gugus hidroksil dari asam salisilat dengan asetat ion
dari anhidrida asetat atau asetat klorida . Ini memberikan tanaman pertahanan
alami.Salicylic acid biosynthesized dari asam amino fenilalanin . Dalam Arabidopsis
thaliana juga dapat disintesis melalui jalur fenilalanin-independen.Natrium
salisilat secara komersial disiapkan dengan memperlakukan phenolate
natrium (garam natrium dari fenol ) dengan karbon dioksidapada tekanan tinggi (100
atm) dan temperatur tinggi (390K)-suatu metode yang dikenal sebagai reaksi Kolbe-
Schmitt . Pengasaman produk dengan asam sulfat memberikan asam salisilat:
Gambar 2.3 Pembentukan asam salisilat
Hal ini juga dapat dibuat dengan hidrolisis dari Aspirin (acetylsalicylic
acid) atau metil salisilat (Minyak Wintergreen) dengan asam kuat atau basa.
2.2.2 Sejarah Asam Karboksilat
Para Yunani dokter Hippocrates menulis pada abad ke-5 SM tentang pahit
bubuk diekstrak dari willow bark yang dapat meringankan sakit dan nyeri dan
mengurangi demam. Obat ini juga disebutkan dalam teks-teks dari kuno Sumeria ,
Libanon , dan Asyur . Para Cherokee dan penduduk asli Amerika lain yang digunakan
infus kulit untuk demam dan tujuan pengobatan lainnya selama berabad-abad.
Bagian tanaman obat adalah kulit kayu bagian dalam dan digunakan sebagai pereda
nyeri untuk berbagai penyakit. Para Pendeta Edward Batu , seorang pendeta dari
Chipping Norton, Oxfordshire , Inggris , mencatat pada tahun 1763 bahwa kulit
pohon willow itu efektif dalam mengurangi demam.
Ekstrak aktif kulit, disebut salisin , setelah Latin nama untuk willow putih
( Salix alba ), diisolasi dan diberi nama oleh Jerman kimiawanJohann Andreas
Buchner pada tahun 1826. Sebuah jumlah yang lebih besar dari substansi diisolasi
pada tahun 1828 oleh Henri Leroux , seorang Prancis apoteker. Raffaele Piria ,
seorang Italia kimiawan mampu mengubah zat menjadi zat gula dan komponen
kedua, yang pada oksidasi menjadi asam salisilat.
Asam salisilat juga terisolasi dari herbal meadowsweet ( Filipendula ulmaria ,
dulunya diklasifikasikan sebagai Spiraea ulmaria ) oleh para peneliti Jerman pada
tahun 1839. Sementara ekstrak mereka agak efektif, hal ini juga menyebabkan
masalah pencernaan seperti iritasi lambung , perdarahan , diare , dan bahkan kematian
bila dikonsumsi dalam dosis tinggi.
2.2.3 Kegunaan Asam Karboksilat
Salicylic acid dikenal karena kemampuannya untuk mengurangi sakit dan
nyeri dan mengurangi demam . Sifat obat ini, terutama bantuan demam, telah dikenal
sejak zaman kuno, dan itu digunakan sebagai obat anti-inflamasi. Beberapa peneliti
percaya salisilat yang merupakan mikronutrien penting dalam diet manusia,
berpotensi kualifikasi sebagai sebuah vitamin , yaitu vitamin S.
Dalam kedokteran modern, asam salisilat dan turunannya digunakan sebagai
konstituen dari beberapa rubefacient produk. Misalnya, metil salisilat digunakan
sebagai obat gosok untuk meringankan rasa sakit sendi dan otot, dan salisilat kolin
digunakan topikal untuk mengurangi rasa sakit dari borok aphthous .
Seperti dengan lainnya asam beta hydroxy , asam salisilat adalah bahan kunci
dalm banyak produk perawatan kulit untuk pengobatanjerawat , psoriasis , kapalan ,
jagung , keratosis pilaris , dan kutil . Ia bekerja sebagai keratolitik , bacteriocide dan
comedolytic agen dengan menyebabkan sel-sel epidermis untuk menumpahkan lebih
mudah, membuka penyumbatan pori-pori dan bakteri penetralisir dalam, mencegah
pori-pori dari penyumbatan lagi oleh konstriksi diameter pori, dan memungkinkan
ruang untuk pertumbuhan sel baru. Karena efeknya pada sel-sel kulit, asam salisilat
digunakan dalam beberapa shampoo digunakan untuk mengobati ketombe .
Penggunaan solusi terkonsentrasi asam salisilat dapat menyebabkan hiperpigmentasi
pada kulit unpretreated bagi mereka yang memiliki jenis kulit gelap (Fitzpatrick
phototypes IV, V, VI), serta dengan kurangnya penggunaan tabir surya spektrum
yang luas.
Bismuth subsalicylate , sebuah garam dari bismut dan asam salicyclic, adalah
bahan aktif dalam perut lega bantu seperti Pepto-Bismol .Bismuth subsalicylate
membantu mengontrol mual, mulas, gangguan pencernaan, sakit perut, dan diare .Hal
ini juga sangat ringanantibiotik
Dalam penggunaan lain asam karboksilat dapat digunakan sebagai :
1. Meskipun beracun dalam jumlah besar, asam salisilat digunakan sebagai pengawet
makanan dan sebagai bakterisida dan antiseptik. Bagi beberapa orang dengan
sensitivitas salisilat dosis kecil ini bahkan bisa berbahaya
2. Natrium salisilat adalah berguna fosfor dalam ultraviolet vakum dengan efisiensi
kuantum hampir datar untuk panjang gelombang antara 10 sampai 100 nm. Ini
berfluoresensi di biru di 420 nm. Hal ini mudah disiapkan pada permukaan yang
bersih dengan menyemprotkan larutan jenuh garam dalam metanol diikuti oleh
penguapan.
BAB III
METODELOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-Alat yang Digunakan
1. Labu didih dasar bulat
2. Cawan petri
3. Batang pengaduk
4. Penangas air
5. Kertas saring
6. Timbangan analitik
7. Corong Buchner
8. Gelas piala
9. Pompa vakum
10. Spatula
11. Termometer
12. Statif
13. Batang pengaduk
3.2 Bahan – bahan yang digunakan
1. Asam salisilat
2. Asetat anhidrat
3. Asam sulfat pekat
4. Etanol
5. Ferri klorida
6. Aquadest
3.3 Prosedur Percobaan
a. Pembuatan Aspirin
1. Masukkan asam salisilat sebanyak 2,504 gram kedalam labu didih dasar bulat
(reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 4
tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan
dalam almari asam).
2. Panaskan diatas penangas air pada temperature 50oC - 60oC sambil diaduk
selama 15 menit.Kemudian didinginkan sebentar.
4. Tambahkan 65 ml aquades ke dalam labu didih dasar bulat.Setelah itu
didinginkan dengan es batu selama 1.5 jam sehingga terbentuk Kristal.
5. Saring Kristal yang dihasilkan dengan pompa vakum.
b. Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)
1. Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.
2. Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 30 ml air hangat.
3. Panaskan campuaran aspirin pada temperatur 50-600C
4. Kemudian didinginkan dengan es batu selama 1.5 jam
5. Amati larutan tersebut selama 2 jam sampai kristal yang terbentuk cukup
banyak.
6. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner,
sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaring vakum).
8. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
9. Hitung rendemennya.
c. Uji kemurnian aspirin
1. Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung
reaksi.
2. Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.
3. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati. Jika larutan tetap bening
berarti aspirin yang terbentuk telah murni.
3.4 Rangkaian Alat
Gambar 1. Pemanasan
Gambar 2.Penyaringan dengan saringan vakum
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Perhitungan
a. Pembuatan Aspirin
Asam salisilat = 2.504 gram
Asam asetat anhidrat = 7 ml
Asam dulfat pekat = 4 tetes
Aqudes = 75 ml
b. Rekristalisasi Aspirin
Massa asam salisilat (input) = 2.504 gram.
Massa kertas saring = 0.837 gram.
Massa Kristal + kertas saring = 2.967gram (berat kotor)
Massa aspirin (Output) = berat kotor – berat kertas saring
= 2.967 – 0,837
= 2.13 gram.
Rendemen = Berat output x 100 %
Berat Input
=
2. 13 g2 .504
x 100 %
= 85.06 %
Reaksi-reaksi yang terjadi
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus
asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah CH3-COO-.
Aspirin disebut juga asam asaetil salisilat yang dapat dibuat dengan asetilasi
senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) dan asnhidrida asetat serta
sedikit asam sulfat sebagai katalis.
OH
COOH
+ O
CH3C
O
C
O
H3CO
COOH
C
O
CH3
+ CH3COOH
Asam Salisilat Anhidrida Aseta Asetil Salisilat Asam Asetat
Gambar. Reaksi pembuatan asetil salisilat.
Sumber. Arie hendry, Pembuatan Aspirin.
4.2 Pembahasan
Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asam
asetat anhidrat dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, semua penambahan
dan pencampuran zat diatas harus dilakukan didalam lemari asam agar aroma
yang ditimbulakan oleh reaksi campuran larutan tersebut tidak terhirup.
Pada pembuatan aspirin ini terdapat suatu proses pemanasan pada suhu
50-60oC, karena semua campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna
pada selang suhu tersebut yang bertujuan untuk mendapatkan campuran yang
sempurna. Rekristalisasi dilakukan untuk mendapatkan Kristal aspirin yang
lebih murni dan mendapatkan Kristal yang bagus seperti Kristal murni. Pada
rekristalisasi digunakan aquades dan etanol sebagai pelarut karena titik didih air
lebih rendah dari pada asam salisilat. Sesuai dengan persyaratan sebagai pelarut
yang sesuai yaitu titik didih pelarut harus rendah untuk mempermudah proses
pengeringan kristal yang terbentuk.
Berdasarkan syarat ini, titik didih air sebagai pelarut lebih rendah dari
pada titik didih asam salisilat sehingga kristal yang diinginkan pada saat
pengeringan dapat terbentuk, penggunaan air sebagai pelarut asam salisilat juga
berhubungan dengan kelarutan. Sesuai dengan syarat pelarut yang kedua yaitu
pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan
zat pencemarnya. Reaksi antara air dan asam salisilat menyebabkan
terbentuknya ikatan hidrogen, inilah yang menyebabkan air dapat melarutkan
asam salisilat. Air dapat melarutkan asam salisilat juga karena air bersifat polar.
Proses penyaringan yang ada pada pembuatan aspirin ini, menggunakan
pompa pengisap agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Pada saat uji
kemurnian aspirin digunakan zat ferri klorida serta etanol sebagai pelarut.Hasil
dari pencampuran aspirin dengan etanol berwarna bening kemudian
ditambahkan dengan ferri clorida sehingga menghasilkan warna bening
kekuning-kuningan.Ini berarti aspirin yang dihasilkan telah murni.
Rendemen yang didapatkan dalam percobaan ini adalah 85.06
%.Rendemen yang didapatkan tidak sampai 100% dikarenakan pada saat
pemindahan aspirin dari kertas saring ke cawan petri tidak semuanya
terpindahkan ke cawan petri.Ini berarti komposisi dalam pembuatan aspirin
berkurang dan tidak sesuai dengan komposisi yang ada dalam prosedur.
BAB V
Kesimpulan dan saran
5.1 Kesimpulan
1. Asprin yang didapatkan dari asam salisilat sebanyak 2.504 gram ditambah dengan
asam asetat anhidrat sebanyak 7 ml menghasilkan 2.13 gram dan rendemen yang
didapatkan sebesar 85.06 %
2. Aspirin yang dihasilkan dari percobaan telah murni.
5.2 Saran
Dalam melakukan percobaan sebaiknya membaca prosedur dengan teliti supaya
percobaan yang dilakukan tidak salah dan Pada proses sintesis aspirin harus
dilakukan dengan teliti dan sesuai dengan prosedur, supaya aspirin yang
dihasilkan benar-benar murni.
DAFTAR PUSTAKA
Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw-Hill
Book Co. : Singapura.
Fessenden & Fessenden. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Harifsyah. 2011. Rekristalisasi.http://harifsyah21.multiply.com/journal. diakses
tanggal 1 Desember 2011
Hendry, Arie. 2010. Asam Salisilat.http://kisahfathe.blogspot.com/2010/29/asam-
salisilat.html. diakses tanggal 1 Desember 2011
Hs,Irdoni dan Nirwana,hz. 2011. Modul Kimia Organik.Pekanbaru : Fakultas Teknik
Universitas Riau.
Wales,Jimmy. 2010. .Aspirin.http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.diakses tanggal 1
Desember 2011.
Wales,jimmy.2010.Asetilasi.http://www.wikipedia.org/wiki/acetylasi/.diakses tanggal
1 Desember 2011
LAMPIRANDokumentasi Praktikum
Gambar A.1 campuran Asam Salisilat dengan asam asetat
Gambar A.2 pencampuran larutan asam asetat+asam asetat dengan asam sulfat pekat
Gambar A.3 pendingan dengan es batu Gambar A.4 penyaringan aspirin dengan kertas saring
Gambar A.5 hasil rekristalisasi aspirin Gambar A.6 uji kemurnian aspirin
LAMPIRAN B
LAPORAN SEMENTARA