QUÍMICA ORGÁNICA Ing. Ysrael Narváez Rubio

1. Indicar verdadero o falso, según corresponda:I. De acuerdo con su antigüedad y contenido de carbono:

Antracita > lignito > turba > hullaII. El grafito, es conductor de la corriente eléctricaIII. El diamante es alótropo del grafitoA) VVV B) VFV C) FVV D) VFF E) FFV

2. Indicar la afirmación incorrecta:A) El coke es un carbono artificialB) El grafito y el diamante son formas alotrópicas del carbonoC) La autosaturación del carbono le permite formar hasta cuatro

pares enlazantes entre cinco átomos de carbono unidos entre sí

D) La tetravalencia, permite formar hasta cuatro enlaces por cada carbono

E) En los alquinos, en el CaC2 es un compuesto covalente

3. Indicar lo que no corresponde:I. El carbono se halla en forma cristalina, amorfa y alotrópicaII. El diamante es la sustancia natural más puraIII. El coke se obtiene como resultado del tratamiento del petróleoA) VVV B) VFV C) FVF D) FVV E) FFF

4. Con respecto a los tipos de carbono; indicar la afirmación correcta:A) Por destilación destructiva del carbono mineral se puede

obtener coque y alquitránB) La hulla y carbón vegetal son carbonos naturalesC) El carbono amorfo que contiene bajo % de carbono el más

joven según su formación geológica, es la antracitaD) El diamante es blando, cristalino y conductor de la corriente

eléctricaE) El hollín se obtiene de la quema de huesos

5. Indicar el número de carbonos secundarios en: 6,7-dietil-2,3,4,9-tretrametil-undecanoA) 1 B) 4 C) 5 D) 6 E) 2

6. Hallar el número de enlaces pi y sigma:A) 1 y 19B) 5 y 20C) 10 y 21D) 19 y 22E) 5 y 19

7. Los siguientes compuestos presentan átomos de carbono trigonales:1) 3-pentanona 2) propionamida 3) ácido butírico4) isobutiraldehído 5) acetato de metiloSon correctas:A) 2,4,5 B) 1,3,4 C) 1,2 D) Todos E) 3,5

8. La química orgánica estudia:A) Los gases provenientes del petróleoB) Los compuestos del carbonoC) El petróleo y sus derivadosD) Los compuestos oxigenados derivados del petróleoE) Las grasas y los aceites

9. Marque la proposición correcta:A) Los compuestos orgánicos son iónicos en su mayoríaB) Los compuestos orgánicos tienen bajos puntos de fusión y

ebullición en comparación con los inorgánicosC) Los compuestos son muy estables frente a la luz y el calorD) En los compuestos orgánicos el átomo de carbono es

hexavalente

E) En todo compuesto orgánico el átomo de carbono goza de la propiedad de autosaturación

10. Indicar la verdad (V) o falsedad (F) de las proposiciones en el orden

dado: Las formas alotrópicas del carbono son grafito y diamante Todo compuesto orgánico que posee carbono es de

naturaleza orgánica La isomería se presenta en compuestos inorgánicos, no en los

compuestos del carbono Las cadenas carbonadas cíclicas no son orgánicasA) VFFF B) VFVF C) FFVV D) FVVF E) VVFF

11. ¿Diga cuántos carbonos impuros naturales se tienen en la siguiente relación?* carbón de piedra * hollín * diamante * grafito* negro animal * carbón activado

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

12. No es característica de los compuestos orgánicos:A) Sus átomos se unen mayormente con enlaces covalentesB) El carbono es imprescindible en su composiciónC) Casi todos son solubles en agua y solventes polaresD) Presentan el fenómeno de isomería en muchos casosE) Predominan los no metales en su estructura

13. A partir de las siguientes proposiciones: El carbono participa con orbitales híbridos sp2 en los

compuestos orgánicos mayormente El hidrógeno en compuestos orgánicos se analiza por

oxidación, dando agua Todos los compuestos orgánicos son insolubles en agua a

diferencia de los inorgánicos Los alcoholes tienen el grupo hidroxilo, las cetonas tienen el

carboniloSon falsas:A) Todas B) 3 C) 2 D) 1 E) ninguna

14. Ordene las especies teniendo en cuenta el orden creciente de su longitud de carbono-carbono enlace:A) Etano < etileno < acetileno B) Etano < acetileno < etilenoC) Etileno < etano < acetilenoD) Acetileno < etileno < etanoE) Acetileno < etano < etileno

15. Para el siguiente compuesto: 3-etil-2,3-dimetil-heptano. Indicar la suma de carbonos primarios y secundariosA) 10 B) 9 C) 4 D) 18 E) 2

16. En el enlace C – C cada átomo de carbono presenta:A) Hibridización sp1 B) Hibridización sp2

C) Hibridización sp3 D) Hibridización sp1d1

E) Hibridización sp2d1

17. Calcular el número de átomos de carbonos primarios en cada molécula:

( I ) ( II ) ( III )A) 2,2,2 B) 2,4,2 C) 4,2,0 D) 2,0,2 E) 0,2,4

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18. El primer compuesto orgánico sintetizado en el laboratorio fue la………….Para esto Friedich……………calentó el…………..A) Urea; Wöhler; cianato de amonioB) Nicotina; Wöhler; cianuro de amonioC) Úrea; Kekulé; cloruro de amonioD) Resina úrica; Soddy; cianuro de potasioE) Úrea; Kekulé; cloruro de amonio

19. Entre las fórmulas mostradas identifique una cetona y un éster (en ese orden)I. CH3-CH2-CHO II. CH3-CO2-C6H5 III.CH2-COOHIV. CH3-OH V. C2H5-CO-C3H7

A) I, III B) V, II C) III, IV D) V, I E) IV, III

20. Calcular el número de enlaces sigma y de enlaces pi en ese orden CH3(CH2)4CHCH3CH3

A) 24, 2 B) 18, 4 C) 25, 0 D) 23, 4 E) 20, 6

21. El compuesto: CH3-CH-CH2-CH-CH3

l l CH2(OH) NH2

Contiene los grupos:A) Carbonilo y amido B) hidroxilo y amino C) carboxilo y ciano D) insaturado y formiloE) ciano y carbonilo

22. Respecto a las formas alotrópicas del carbono ¿Cuál (es) la afirmación (es) es (son) correcta(s)?I. El diamante es cristalino y tiene geometría tetraédrica; en

cambio el grafito cristalino tiene geometría hexagonalII. Mientras que el grafito es suave y buen conductor, el diamante

es duro y mal conductorIII. El grafito es negro y el diamante incoloroA) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) Todos

23. Indique la afirmación verdadera en:A) El número total de compuestos inorgánicos es mucho mayor al

número total de compuestos orgánicosB) La química orgánica es la química del oxígenoC) Los compuestos orgánicos son solubles, preferentemente en

aguaD) El diamante no puede ser rayado por ningún compuesto, por

ser el mineral más duroE) El grafito es menos denso que el diamante

24. “Fue…….quien obtuvo casualmente en laboratorio el primer compuesto orgánico, se trata de la……..A) Wöhler – cianato de amonioB) Wöhler – úreaC) Kekulé – úreaD) Kekulé – cianato de amonioE) Kekulé – dicarboamida

25. Indique que compuesto no es orgánicoA) CH4 B) C5H12 C) C12H22O11 D) CO2 E) NH2CONH2

26. Respecto al diamante es falso:A) Es el carbono más puroB) Los átomos de carbono se unen mediante enlaces covalentesC) Es generalmente incoloroD) Cristaliza en el sistema hexagonalE) Existe más de una afirmación falsa

27. Indique cuántos de los siguientes carbonos son naturales:( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo( ) Carbón vegetal ( ) Turba ( ) CokeA) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

28. Indique la afirmación verdadera (V) y falsa (F) en:( ) En el enlace triple existen 2 enlaces sigma y 1 enlace pi( ) El en lace sigma es más estable que el enlace pi( ) Entre el enlace C e H existen un enlace sigmaA) FFF B) VVV C) FVV D) VVF E) FVF

29. Indique el número de enlaces sigma y pi que existen en el compuesto: CH3-(CH2)3-C≡CH

A) 12 y 1π B) 12 y 2π C) 10 y 2π

D) 4 y 2π E) N.A

30. El carbono utilizado en la metalurgia del fierro es:A) Carbón activado B) Carbón vegetal C) GrafitoD) Hulla E) Coke

31. Hallar E en: E = P- S- T + CDonde P, S, T y C nos indican el número de átomos de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente en el compuesto:

CH3- C(CH3)2- (CH2)3- C(CH3)3

A) 1 B) 3 C) 5 D) 7 E) 9

32. Hallar E si E = A - B + C - DSiendo:A = # enlaces sigmaB = # enlaces piC = # átomos de carbono primarioD = # átomos de carbono terciarioEn: CH(CH3)2- C(C2H5)2- C(CH3)3

A) 42 B) 43 C) 44 D) 45 E) N.A

33. Primer compuesto orgánico sintetizado :A) CH3COOH B) C2H5OH C) CO(NH2)2

D) CO(NH2) E) CO2(NH2)

34. ¿Qué hibridación presenta el carbono marcado con asterisco? CH3 - CH = CH-CH = C* = CH2

A) sp3 B) sp2 C) sp D) dsp2 E) N.A

35. Cuántos enlaces sigma, formados por las hibridaciones sp 3- sp3

hay en la fórmula siguiente:

CH3

l CH3-CH2-CH-CH-CH = CH-CH2-C ≡ CH

l CH3-C-CH3 l CH3

A) 12 B) 24 C) 14 D) 26 E) 9

36. Dada la formula: CH3 -CH = CH-CH3 ; las hibridaciones respectivas del 1 al 4 son:A) sp3, sp3, sp2, sp3 B) sp3, sp, sp2, sp3 C) sp3, sp2, sp, sp3

D) sp3, sp2, sp2, sp3 E) sp3, sp, sp, sp3

37. Dada la formula: CH2 = CH-CH3 se deduce:1) Tiene 6 enlaces sigma y un enlace pi2) Hay dos hibridaciones sp2 y uno sp3

3) Dos carbonos superponen sus orbitales atómicos “Pz”4) Hay hibridaciones sp3 y sp5) Tienen ocho enlaces sigma y un enlace piSon ciertas:A) 1, 2, 3 B) 2, 3, 5 C) 3, 4, 5 D) 1, 3, 5 E) 2, 4, 5

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