AULA 9:

Taninos

Profa. Nilce Nazareno da Fonte

Disciplina de FARMACOGNOSIA I

O que são taninos?O que são taninos?

• um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de

natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso

molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além

das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade

de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam

complexos insolúveis em água com estes compostos).

• historicamente usados para curtir couro.

• responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros

produtos vegetais.

Como agem:Como agem:

taninos ++ macromoléculas

interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros

polímeros

formação de complexos que precipitam

CONDIÇÃOCONDIÇÃO: o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos.

Classificação:Classificação:

• taninos hidrolisáveis

• taninos elágicos

• taninos gálicos

• taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou

pró-antocianidinas)

• (pseudo-taninos)

Taninos hidrolisáveis:Taninos hidrolisáveis:

• ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e

de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou

ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos

elágicos).

• podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.

Taninos hidrolisáveis: taninos elágicosTaninos hidrolisáveis: taninos elágicos

• são mais frequentes que os gálicos.

• presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

Taninos hidrolisáveis: taninos gálicosTaninos hidrolisáveis: taninos gálicos

• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.

Taninos condensados:Taninos condensados:

• oligômeros e polímeros formados pela policondensação

de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.

• não são hidrolisados e não contêm um núcleo

açucarado.

Taninos condensados Taninos condensados (contin.)(contin.)::

• quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem

em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por

flobafenos coloração vermelha de muitas drogas

(cascas principalmente).

• amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes

em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro,

carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola;

folhas de hamamélis, chá (verde) etc.

Propriedades físico-químicas:Propriedades físico-químicas:

• formam sólidos amorfos;

• solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização;

• insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);

• capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;

• formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);

• se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.

Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

• precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul =

taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos

condensados ;

• precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides

(quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;

• doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de

colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria;

• doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de

albumina bovina sérica;

• cromatografia.

Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:

3 características gerais principais:

1- complexação com íons metálicos

2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais

livres

3- complexação com macromoléculas

Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:

USOS:USOS:

• antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;

• adstringentes:

- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;

- via interna: antidiarreicos;

• anti-sépticos;

• antioxidantes;

• antinutritivos.

Aplicações industriais:Aplicações industriais:

• curtimento de couro;

• fabricação de tintas;

• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;

• junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;

• produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);

• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.

Curiosidades:Curiosidades:

• papel biológico: defesa química das plantas contra o

ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados

(diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão,

produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos

taninos) e contra microorganismos patogênicos;

• chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).

HAMAMÉLISHAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE

HAMAMÉLIS

arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do

Norte.

indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves,

processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas,

hemorróidas e problemas associados a veias varicosas,

flebite, com aplicação tópica.

na Alemanha a casca também é considerada droga. É

também indicada para tratamento da diarréia aguda,

inflamação das gengivas e da mucosa bucal.

também se utiliza a água destilada de hamamélis ou

extrato de hamamélis.

NOZ-DE-GALHANOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)

NOZ-DE-GALHA

inseto deposita os ovos no broto da planta

desenvolvimento da larva proliferação e hipertrofia dos

tecidos vegetais formação de taninos .

seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%).

em desuso na medicina humana.

usada na indústria de curtumes e corantes.

ESPINHEIRA-SANTAESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

ESPINHEIRA-SANTA

conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).

nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.

além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.

apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.

externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.

Chega por hoje?

Então... Até a próxima aula!